Universidad Andrés Bello

Departamento de Ciencias Químicas

Pauta Prueba Solemne 1 de Química Orgánica QUI 024-1,2
Lunes 1 de Septiembre de 2014
Profs. Óscar Donoso T. , Tomás Delgado C.
Nombre:___________________________________________________________________
Nº Matrícula________________________________ Puntaje._________ Nota:_________

1.- Dada la estructura del losartán, un antagonista de la enzima convertidora (ECA) utilizado en
el tratamiento de la hipertensión. (8 puntos)

a2 b1
c1
.. H .. ..
HO
.. N N
.. :N N:
Cl N
N
..

a1

a) Escriba la fórmula molecular:_______C22H23N6ClO__________________ (1 punto)

b) Determine el número de enlaces sigma ():_______56__________ (1 punto)

c) Determine el número de enlaces pi ():________10_________ (1 punto)

2
d) Indique la hibridación de los átomos señalados: a1 __sp _____ a2 ____ sp3__ (2 puntos)
e) Indique la geometría del átomo señalado: b1 tetraédrica (1 punto)

f) Indique el ángulo de enlace del átomo señalado: c1 ____120º____ (1 punto)

g) Indique los orbitales que forman en enlace  indicado: _____N sp2-_C sp3_______ (1 punto)

P 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

N 1.0 1.2 1.3 1.5 1.6 1.8 1.9 2.1 2.2 2.4 2.5 2.7 2.8 3.0 3.1 3.3 3.4 3.6 3.7 3.9 4.0

P 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40
N 4.2 4.3 4.5 4.6 4.8 4.9 5.1 5.2 5.4 5.5 5.7 5.8 6.0 6.1 6.3 6.4 6.6 6.7 6.9 7.0
2.- Escriba el nombre IUPAC de las siguientes moléculas. (4 puntos cada una)
1

2
NH2

8 5 3

6 4

9
Cl
10

6-CLORO-3,8-DIETIL-2,9-DIMETIL-3,5,7-DECATRIENIL-5-AMINA
O
6-CLORO-3,8-DIETIL-2,9-DIMETIL-3,5,7-DECATRIEN-5-AMINA

H
9
8
O O
5
7 6
4
3
2
1 O
1
6
2
4
5 3
2
1
5
4
3 NH2

6-(3-AMINO-5-PENTILCICLOHEXIL)-9-OXO-3-METIL-3,5-NONADIENOATO DE
METILO
o
6-(3-AMINO-5-PENTILCICLOHEXIL)-8-FORMIL-3-METIL-3,5-OCTADIENOATO DE
METILO

O
10 4 2

11
9
8 6
1 H
7 5 3

1
O
5
2

4 3

O2N

8-METIL-9-(4-NITRO-2-CICLOPENTENIL)-6-OXO-3-UNDECENAL
3.- Escriba la estructura para los siguientes compuestos (4 puntos cada uno)

a) N-(3-butenil)-5-formil-N,4-dimetil-7-oxo-2-octenamida.

8 2
7 5 1
N
2 4
6 4
3 1 3

O CHO
O

b) 1-amino-7-cloro-3-(3-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-etoxi-2-decen-5-ona.

4
HO 1 2 3
O

10 6
NH2
9 8 7 5 4 3 2
1

O
Cl

c) 8-(3-hidroxi-5-metoxifenil)-6-nitro-6-octen-1-in-3-ona

OH
3
4
2 O
1 5
6
O 5 7
4
3
6 8 2
1
NO2
4.- Escriba las estructuras resonantes más contribuyentes de la siguiente especie. Indique y
justifique apropiadamente si el catión es o no aromático. (8 puntos).

+
.. .. ..
H2N H2N H2N
1 PUNTO 1 PUNTO

+ ..
H2N H2N
1 PUNTO
1 PUNTO

.. .. +
H2N H2N
1 PUNTO
Justificación aromaticidad.

NO ES AROMÁTICO. ES CÍCLICO Y TOTALEMNTE PLANO PERO NO CUMPLE CON LA

REGLA DE HÜCKEL (TIENE 4 ē )

4n + 2 = 4 n = ½ NO ES UN NÚMERO ENTERO