FERAS DO ENEM
Biologia | Química | Física
QUÍMICA ORGÂNICA
Polaridade guarde bem essa palavra e seu
conceito na química orgânica, as questões
buscam verificar a relação da mesma com
problemas ambientais causados pelos
agrotóxicos em sua grande maioria. Outra
palavra chave é solubilidade, pois de acordo
com a estrutura do composto orgânico o
mesmo pode apresentar maior ou menor
interação com meios polares ou apolares. É
exatamente nas propriedades que a relação
com impactos ambientais, remoção de
gordura, extração de compostos orgânicos
de plantas e outros fatos do cotidiano são
integrados para avaliar o conhecimento do
estudante. Aquela aulinha no capricho de
“propriedades dos compostos orgânicos
II: Solubilidade” está esperando por você,
arregaça no play.
Para identificar uma substância em
Química, as propriedades físicas e químicas
são imprescindíveis, pois são elas que
orientam sua estrutura, tipos de átomos
ligados e proporções entre eles. Existem
várias propriedades físicas que descrevem
as substâncias, como por exemplo:
Densidade;
Ponto de Fusão (temperatura específica
em que ocorre a passagem do estado
sólido para o líquido);
2
Ponto de Ebulição (temperatura
específica em que ocorre a passagem
do estado líquido para o estado gasoso);
Solubilidade;
Índice de Refração;
É importante lembrar que as propriedades
físicas seguem uma definição de acordo
com uma condição de temperatura e
pressão definidos.
Na Química Orgânica, muitos dos
compostos orgânicos sofrem variações de
suas propriedades físicas (ponto de fusão
e ebulição) de acordo com sua estrutura,
podendo esse fato ser explicado através de
comparações de sua cadeia carbônica.
O que é ponto de Fusão e ponto de
Ebulição?
A matéria que nos cerca, pode estar
agregada em 3 principais estados físicos:
Na imagem acima, temos a representação
da água nos 3 estados físicos, porém
quais os fatores que influenciam nas
transformações físicas? Temperatura
e Pressão externa, são as principais,
pois dependendo dessas variáveis os
estados de agregação para uma matéria
podem ser sólido, líquido ou gasoso.
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Existem matérias que apresentam pontos de ebulição elevados, como é o caso das ligas
metálicas, ou baixíssimos como é o caso do gás oxigênio. Isso se deve como as espécies
químicas interagem umas com as outras, ou melhor, qual a força intermolecular entre elas.
As principais são Dipolo Induzido (dispersões de London), Dipolo Permanente e Ligações
de Hidrogênio (todas podem ser classificadas também como Forças de Van der Waals).
Para cada grupo de moléculas orgânicas, vamos analisar a influência dessas forças nas
propriedades físicas e também como a massa molar (g/mol) pode alterar.

Veja o gráfico a seguir para os hidrocarbonetos:

Interpretando o gráfico, observa-se Os hidrocarbonetos são compostos

que a temperatura de ebulição dos
hidrocarbonetos aumenta com o aumento
da cadeia carbônica. Aumentar a cadeia
carbônica, tem como consequência o
aumento da massa molar. Como é possível
explicar?
orgânicos que apresentam apenas carbono
e hidrogênio, sendo a ligações entre esses
átomos praticamente sem diferença de
eletronegatividade significativa (0,4),
conduzindo para moléculas apolares. Por
não apresentar o par de elétrons deslocado
intensamente para um dos átomos da
ligação sigma, não apresenta polos parciais
ou cargas parciais para ambos. Por esse
motivo, são apolares.

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A medida que sua massa molecular
aumenta, a temperatura aumenta devido as
forças intermoleculares de dipolo induzido.
Por não apresentarem polos parciais
devido as ligações carbono e hidrogênio,
as moléculas quando se aproximam
apresentam uma repulsão eletrostática
entre as eletrosferas de cada molécula.
Essa situação provoca um acúmulo de
elétrons em uma região da molécula,
deixando uma região oposta positiva. Cria-
se um dipolo, o mesmo é capaz de manter
as moléculas unidas, fazendo com que seu
ponto de fusão e ebulição aumente.
Ponto de destaque: Moléculas lineares
(apenas com carbonos primários e
secundários) apresentam maior ponto de
fusão e ebulição devido a área superficial de
contato entre as moléculas apresentarem
maior área de contato.
ANOTAÇÕES
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Está bem, eu concordo com você!! Tem
funções orgânicas pra caramba, mas adianto
para vocês que as questões querem avaliar
sua habilidade e capacidade de reconhecer
funções químicas nas moléculas orgânicas,
ou seja, você aplica o conceito relacionado
com álcoois, ésteres, cetona, aldeídos, éteres,
enol, fenol, ácido carboxílico, sais de ácidos
carboxílicos entre outras funções verificando
se naquela fórmula estrutural os grupos
funcionais que caracterizam as classes, estão
presentes. Quer uma dica esperta? Faça uma
tabela com o nome da função, definição
e um exemplo, para que seu cérebro crie
associações que ajudam a lembrar com
maior facilidade e assim simplificando o seu
estudo.

EXERCÍCIOS
1. (ENEM 2017) Na Idade Média, para elaborar
preparados a partir de plantas produtoras de óleos
essenciais, as coletas das espécies eram realizadas
ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era
fundamentada misticamente pelo efeito mágico
dos raios lunares, que seria anulado pela emissão
dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi
comprovado que a coleta de algumas espécies ao
raiar do dia garante a obtenção de material com
maiores quantidades de óleos essenciais.
A explicação científica que justifica essa prática se
baseia na
a) volatilização das substâncias de interesse.
b) polimerização dos óleos catalisada pela
radiação solar.
c) solubilização das substâncias de interesse
pelo orvalho.
d) oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na
fotossíntese.
e) liberação das moléculas de óleo durante o
processo de fotossíntese.
2. (ENEM 2017) Diversos produtos naturais podem
ser obtidos de plantas por processo de extração.
O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua
estrutura apresenta uma hidroxila enólica
(pK a = 6,0) que permite que este composto seja
isolado da serragem dos ipês por extração com
solução adequada, seguida de filtração simples.
Considere que pK a = − log K a , em que K a é a
constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do
lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
a) Solução de Na2CO3 para formar um sal de
lapachol.
b) Solução-tampão ácido acético/acetato de
sódio (pH = 4,5).
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c) Solução de NaC  a fim de aumentar a força
iônica do meio.
d) Solução de Na2SO4 para formar um par iônico
com lapachol.
e) Solução de HC a fim de extraí-lo por meio de
reação ácido-base.
−
3. (ENEM 2016) Nucleófilos (Nu ) são bases de
Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio
de uma reação chamada substituição nucleofílica
(SN ), como mostrado no esquema:
R − X + Nu− → R − Nu + X− (R = grupo alquila e X =
halogênio)
A reação de SNentre metóxido de sódio
(Nu− = CH3 O− )
e brometo de metila fornece um
composto orgânico pertencente à função
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
4. (ENEM 2016) O carvão ativado é um material
que possui elevado teor de carbono, sendo muito
utilizado para a remoção de compostos orgânicos
voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção
desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse
fenômeno ocorre por meio de interações do tipo
intermoleculares entre a superfície do carvão
(adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância
adsorvida).
No caso apresentado, entre o adsorvente e a
substância adsorvida ocorre a formação de:
a) Ligações dissulfeto.
b) Ligações covalentes.
c) Ligações de hidrogênio.
d) Interações dipolo induzido-dipolo induzido.
e)Interações dipolo permanente-dipolo
permanente.
5. (ENEM 2016) Em sua formulação, o spray
de pimenta contém porcentagens variadas de
oleorresina de Capsicum, cujo principio ativo é a
capsaicina, e um solvente (um álcool como etanol
ou isopropanol). Em contato com os olhos, pele
ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito
inflamatório que gera uma sensação de dor e
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ardor, levando à cegueira temporária. O processo e)

é desencadeado pela liberação de neuropeptídios
das terminações nervosas.

Como funciona o gás de pimenta. Disponível em:

http://pessoas.hsw.uol.com.br. Acesso em:
1 mar. 2012 (adaptado).
Quando uma pessoa é atingida com o spray de
pimenta nos olhos ou na pele, a lavagem da região
atingida com água é ineficaz porque a
7. (ENEM 2016) A lipofilia é um dos fatores
fundamentais para o planejamento de um fármaco.
Ela mede o grau de afinidade que a substância tem
com ambientes apolares, podendo ser avaliada por
seu coeficiente de partição.

a) reação entre etanol e água libera calor,

intensificando o ardor.
b) solubilidade do princípio ativo em água é
muito baixa, dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta,
não permitindo a remoção do princípio ativo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior
espalhamento além das áreas atingidas.
e) ardência faz evaporar rapidamente a água, Em relação ao coeficiente de partição da
não permitindo que haja contato entre o óleo e testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são,
o solvente. respectivamente,

a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.

6. (ENEM 2016) Os tensoativos são compostos
capazes de interagir com substâncias polares e
apolares. A parte iônica dos tensoativos interage
com substâncias polares, e a parte lipofílica
interage com as apolares. A estrutura orgânica de
um tensoativo pede ser representada por:
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas
moléculas formam um arranjo ordenado.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.
8. (ENEM 2016) Uma pessoa é responsável pela
manutenção de uma sauna úmida. Todos os dias
cumpre o mesmo ritual: colhe folhas de capim-
cidreira e algumas folhas de eucalipto. Em seguida,
coloca as folhas na saída do vapor da sauna,
aromatizando-a, conforme representado na figura.

Esse arranjo é representado esquematicamente

por:

a)

b)

Qual processo de separação é responsável pela

aromatização promovida?
c)
a) Filtração simples.
b) Destilação simples.
d) c) Extração por arraste.

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d) Sublimação fracionada. As funções orgânicas que caracterizam os feromônios

e) Decantação sólido-líquido. de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
9. (ENEM 2015) Uma forma de organização de um b) aldeído e cetona.
sistema biológico é a presença de sinais diversos c) éter e hidrocarboneto.
utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. d) enol e ácido carboxílico.
No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os e) ácido carboxílico e amida.
sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem
e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto
10. (ENEM 2015) Pesticidas são substâncias
A). Quando pressentem o perigo, expelem um
utilizadas para promover o controle de pragas. No
feromônio de alarme (Composto B), que serve de
entanto, após sua aplicação em ambientes abertos,
sinal para um combate coletivo. O que diferencia
alguns pesticidas organoclorados são arrastados
cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são
pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras
as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
dos peixes, podem difundir-se para seus tecidos
lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável

pelo processo descrito no texto, é o(a)

a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.

ANOTAÇÕES

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GABARITO DJOW
1- [A] A lavagem da região atingida com água (polar)
A explicação científica que justifica essa prática é ineficaz porque o princípio ativo (capsaicina)
se baseia na volatilização das substâncias de apresenta baixa polaridade.
interesse, pois ao raiar do dia a temperatura,
comparativamente a outros horários de coletas,
é menor e, também, a intensidade da luz do sol,
fatores que interferem na volatilização dos óleos
essenciais.

2- [A] 6- [C]
A estrutura do Lapachol apresenta uma hidroxila Percebe-se que o tensoativo apresenta uma região
enólica que apresenta caráter ácido. apolar e outra apolar:
A partir do valor do pK a :
pK a = 6,0
pK a = 10−pK a
− log K a ⇒ K a =
K a = 10−6 (caráter ácido)
Consequentemente, deve-se utilizar uma solução
de caráter básico para extraí-la da serragem devido
à formação de um sal de Lapachol. Isto ocorre numa Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas
solução de Na2CO3 . moléculas formam um arranjo ordenado com a
Solução de Na2CO3 : hidrólise básica. região polar voltada para a água (polar).
2Na+ + CO32− + 2 H2O ←
→ 2Na+ + 2OH− + H2O + CO2


CO32− + H2O ←
→ 2OH− + CO2
 
Meio
básico

3- [A] 7- [D]
Substituindo Nu− (CH3 O− ) e o brometo de metila Coeficiente de partição (P) neste caso é definido
(CH3Br) na equação fornecida no enunciado, vem: como a concentração da substância indicada
−
R X + Nu
 −  → R X−
− Nu + 
 (compostos 1, 2 e testosterona) dissolvida em
CH3 Br CH3O− CH3OCH3 Br − solvente apolar.
CH3Br + CH3 O− → H3 C − O − CH3 + Br − Composto 1:

Éter

4- [D]
O carvão (C(s) ) e o benzeno (C6H6) são substâncias
classificadas como apolares (R = 0).
Conclusão: as forças atrativas envolvidas na atração Composto 2:
entre o adsorvente e o adsorvato são do tipo dipolo
induzido-dipolo induzido.

5- [B]

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Testosterona: 9- [A]
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e
éster.

Analisando-se as estruturas dos compostos 1, 2 e da

testosterona, conclui-se que esta é mais polar, pois
apresenta o grupo OH no lugar de X.
Conclusão: os compostos 1 e 2 dissolvem melhor
em solventes apolares, ou seja, apresentam maior
coeficiente de partição e maior lipofilia (filia =
afinidade; lipo = semelhante à gordura) em relação
à testosterona.
10- [A]
8- [C] Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos
tecidos lipídicos dos peixes.
Extração por arraste, ou seja, o vapor de água
arrasta as substâncias responsáveis pelo aroma Concluí-se que estes pesticidas são lipofílicos, ou
presente na sauna. seja, são atraídos por compostos apolares, logo
apresentam baixa polaridade.

ANOTAÇÕES

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