Resumen reacciones orgánicas

Sustitución
Un átomo o grupo de átomos enlazado a un carbono, se sustituye por otro. Es la reacción más
característica de los alcanos.

Obtención de halógenos a partir de alcanos

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)

CH3-CH2-Cl + KOH  CH3-CH2OH + KCl

Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)

CH3-CH2OH + HCl  CH3-CH2Cl + H2O

Reacciones de Sustitución Electrófila (SE)

Las principales reacciones de sustitución electrófila son las que experimentan

los hidrocarburos aromáticos, pues el anillo bencénico tiene una elevada
densidad electrónica.

Así, el benceno y sus derivados reaccionan bien con una mezcla de ácido nítrico
y sulfúrico, con ácido sulfúrico, con halógenos y halogenuros de alquilo,
sustituyéndose un átomo de hidrógeno del benceno por un grupo NO2, SO3H, X
y R, respectivamente.

Estas reacciones están catalizadas por ácidos de Lewis.

H NO2
HNO3
H2SO4

H SO3H
SO3

H X
X2, FeX3

H R
RX, AlCl3

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Adición
Aquella en la que el reactivo se agrega a una molécula, que no pierde átomos. Esta es la
reacción más característica de los alquenos y alquinos, originando enlaces más sencillos.

Los alquinos transforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si

continúa el proceso, llega a romperse el doble enlace.

Hidrógeno, con catalizadores como: Ni, Pt, Pd

CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni CH3-CH2-CH2-CH3

Halógenos
CH3-CH=CH + Cl2  CH3-CHCl-CH2Cl

Agua. Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)

CH3-CH2-CH2OH (minoritario)

CH3-CH=CH2 + H2O

CH3-CHOH-CH3 (mayoritario)

Ácidos hidrácidos. Regla de Markovnikov

CH3-CH2-CH2Cl (minoritario)

CH3-CH=CH2 + HCl

CH3-CHCl-CH3 (mayoritario)

CH ≡ CH + H2 CH2 = CH2

CH3 –C ≡ CH + Br2 CH3 – CBr = CHBr

CH3 – C ≡ CH + HCl CH3 – CCl = CH2

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Eliminación
Pérdida intramolecular de una molécula pequeña y dando origen a insaturaciones.

Deshidratación de alcoholes. Regla de Saytzeff (El Hidrógeno se elimina del

carbono que tenga menos H).
CH3-CH2-CH2OH H2SO4 CH3-CH=CH2 + H2O

CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)

CH3-CHOH-CH2-CH3 H2SO4

Calor CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)

Deshidrogenación de halógenos. Regla de Saytzeff. (El H se une al carbono con

menor número de Hidrógenos)

CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)

CH3-CHCl-CH2-CH3 KOH + KCl

EtOH
CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)

Deshidrohalogenación de dihalógenos.
CH3-CHBr-CHBr-CH3  CH3-CΞC-CH3 + 2KBr + H2O

(potasa alcohólica)

Saponificación (hidrólisis básica de ésteres)

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH formación de jabones

Condensación
Unión de dos moléculas mediante la pérdida de átomos de una y de otra molécula que
originan una molécula sencilla, generalmente de agua.

Esterificación (en medio básico)

CH3-COOH + CH3-CH2OH  CH3-COOCH2-CH3 + H2O

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 Ácido + Alcohol  Éster + Agua

Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso)

CH3-COOCH2-CH3 + H2O (H+) CH3-COOH + CH3-CH2OH

Amidificación
CH3-COOH + CH3-NH2  CH3-CONH-CH3 + H2O

Oxidación – Reducción

Reacciones redox (oxidación) menos intensas en alcoholes.

A) Primarios

CH3-CH2OH  CH3-COH  CH3-COOH

B) Secundarios
CH3-CHOH-CH3  CH3-CHO-CH3

C) Terciarios  no se oxidan

Oxidantes fuertes KMnO4, K2Cr2O4 , oxidan alcoholes primarios a ácidos carboxílicos, y

secundarios a cetonas.

Oxidante fuerte KMnO4 con aldehído da ácido carboxílico, y con cetonas varios ácidos
a ambos lados de cetona.

Reacciones redox (reducción).

Agentes reductores: H2 + catalizador (Ni, Pd, Pt), hidruros (de aluminio y litio
AlLiH4, reducción fuerte, y borohidruro de sodio BNaH4, reducción débil)
Facilidad reduccion -COOH < -COO- < -CO- < -CHO

BNaH4 (reductor débil) solo aldehídos y cetonas:

-CO- → -C(OH)H
AlLiH4 (reductor fuerte) reduce todos:
R-COO-R' → R-CH2OH+HOR'
R-COOH → R-CH2OH

Polímeros y reacciones de polimerización. Macromoléculas y materiales

polímeros.
Un polímero es una macromolécula (moléculas formadas por muchos (miles) de
átomos) que está formada por la unión de unidades estructurales pequeñas llamadas
monómeros.
Polimerización es la reacción de síntesis de un polímero a partir de sus monómeros.
Hay fundamentalmente dos tipos
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-Polimerización por condensación: la unión sucesiva de moléculas de monómeros da
dos productos, el polímero y una molécula pequeña, normalmente agua. La masa
molecular del polímero no es múltiplo exacto de la de los monómeros. Se forman
gradualmente moléculas mayores: dímeros, trímeros...
-Polimerización por adición: la unión sucesiva de moléculas de monómeros da un
único producto: el polímero. El mecanismo es adición radicalaria, con ruptura
homolitica, y la masa molecular del polímero es múltiplo exacto de la de los
monómeros.