Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Etilenglicol.
El etilenglicol es uno de los productos químicos que mediante una síntesis que
mayor utilidad han tenido a lo largo de la historia, debido a sus propiedades físicas
que permiten un amplio rango de trabajo, como lo es la temperatura de ebullición y
de fusión. Es por ello que cada vez se ha perfeccionado de mejor manera, la
necesidad de mantener un equipo a una menor temperatura y a su vez evitar el
sobre enfriamiento. Charles-Adolphe Wurtz, químico francés, fue la primer persona
que sintetizó este glicol en 1859, a partir del hidróxido de potasio mediante un
proceso similar a la saponificación. Sin embargo, continuó con su investigación y
tan sólo un año después, en 1860, perfeccionó su método mediante la hidratación
del óxido de etileno.
Aun así, con el gran descubrimiento de una sustancia con un amplio rango de
temperaturas no tuvo un gran uso ni comercialización. No fue sino hasta la Primera
Guerra Mundial cuando se comenzó a utilizar con más frecuencia como un
refrigerante, y posteriormente en Alemania sustituyó al glicerol en la producción de
explosivos mediante la síntesis del mismo a partir del dicloroetileno. En los años 40,
fue introducido a la industria automotriz por primera vez, debido a que en épocas
pasadas se utilizaba metanol como refrigerante sin embargo se presentaban
muchos problemas a causa de la evaporación del mismo. Ya con una sustancia que
tiene un mayor punto de ebullición se sustituyó el metanol por el etilenglicol. Hoy en
día, el etilenglicol forma parte importante de sistemas de refrigeración pero la gran
adversidad de tiene este glicol es su toxicidad, por lo que se ha comenzado a
cambiar a productos que sean de menor peligro para la salud, es por ello que se ha
introducido el propilenglicol como el sustituto ideal puesto que tiene las mismas
propiedades que el etilenglicol.
Por lo que respecta a México existe una producción de 121 millones de libras por
año, de las cuales no son necesarias para la demanda nacional, existiendo
importaciones para satisfacer esta necesidad.
Características:
Formación de 1,3-dioxolano.
Formación de 1,4-dioxano.
El etilenglicol puede ser alquilado o acilado por los métodos habituales para formar
éteres o ésteres, respectivamente. Sin embargo, la presencia de dos grupos
hidroxilo conduce a la formación de mono y diéteres y mono y diésteres,
dependiendo de las concentraciones iniciales de los reactivos individuales. La
esterificación de etilenglicol con ácido tereftálico para formar poliésteres es
especialmente importante en la industria por su aplicación como fibras sintéticas.
Etoxilación.
El etilenglicol reacciona con óxido de etileno para formar di-, tri-, tetra-, y poly-
glicoles de etileno. Las proporciones de estos glicoles que se encuentran en el
producto de reacción son determinadas por el sistema de catalizador que se utiliza
y el exceso de glicol. Se requiere un exceso considerable de glicol para obtener los
homólogos inferiores en un rendimiento satisfactorio. Esta reacción se utiliza
raramente industrialmente ya que estos homólogos se forman como subproductos
durante la producción de etilenglicol.
Pureza
Durante los diversos métodos de producción para obtener etilenglicol se
encuentran otros subproductos de la reacción tales como dietilenglicol y
trietilenglicol, los cuales no pueden ser considerados como impurezas, si no por el
contrario, debido a las cantidades considerables que se forman.
Sin embargo cuando se tiene el etilenglicol separado de sus subproductos,
cantidades de hierro, en este caso si se puede aplicar el termino de impureza,
puesto que existe un elemento extraño al producto de referencia después de la
reacción, sin que esta impureza llegue a ser muy importante en el producto.
Calidad
Se aplica dependiendo de la aplicación intermedia ó final de un determinado
producto.
En este caso del etilenglicol se tiene diversos tipos de calidad y estos están en
función del porcentaje de agua que contiene el etilenglicol como producto terminado.
Dependiendo del contenido se tienen diversas aplicaciones por ejemplo no puedes
usar el mismo etilenglicol que se utiliza en la elaboración de fibras que el utilizable
en líquidos de frenos.
El etilenglicol (sinónimos: 1,2-Etanodiol,
glicol de etileno, glicol) es un compuesto
químico que pertenece al grupo de los
glicoles. El etilenglicol es un líquido
transparente, incoloro, ligeramente espeso
como el almíbar. A temperatura ambiente es
poco volátil, pero puede existir en el aire en
forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero
tiene un sabor dulce.
Figura 2. Composición del producto obtenido en la hidrólisis de óxido de etileno como una función
de la relación de agua a óxido de etileno
a) monoetilenglicol; b) dietilenglicol; c) Trietilenglicol; d) polietilenglicoles mayores.
Después de dejar el reactor, la mezcla producto se purifica pasándolo a través de sucesivas
columnas de destilación con presiones decrecientes. El agua se elimina primero y regresa al reactor,
los mono-, di-, y tri- etilenglicoles se separan luego por destilación al vacío. El rendimiento de
tetraetilenglicol es demasiado bajo para justificar su aislamiento por separado. El calor liberado en
el reactor se utiliza para calentar las columnas de destilación. Se debe proporcionar una corriente
lateral para evitar la acumulación de productos secundarios, especialmente las pequeñas cantidades
de aldehídos, que se producen durante la hidrólisis. La forma del reactor afecta a la selectividad de
la reacción. Los reactores de flujo pistón son superiores a tanto a los de tanque agitado y reactores
de columna.
Producción de etilenglicol
De acuerdo con una patente de Halcon Sd Group Inc de 1983, el oxido de etileno se puede
extraer de la solución acuosa formada durante su producción con dióxido de carbono
supercrítico. Se obtiene la solución de oxido de etileno - dióxido de carbono, que reacciona
para formar carbonato de etileno. La hidrólisis del carbonato de etileno produce entonces
etilenglicol. Algunos de los posibles catalizadores para esta reacción son las sales de
amonio y fosfonio cuaternario, tales como R4NHal, R4PHal, o Ph3PCH3I. Todavía deben
resolverse problemas tales como la separación del producto y la retroalimentación del
catalizador, pero este método para la síntesis selectiva de etilenglicol a partir de óxido de
etileno parece ser el más prometedor para su aplicación a escala industrial.
En los últimos años se ha prestado cada vez más atención a los sistemas de Pd (II) como
catalizadores para la oxidación directa de etileno a etilenglicol. A pesar del gran interés en
esta alternativa, aún no se han realizado aplicaciones industriales.
La escasez a largo plazo y el aumento del precio del petróleo crudo han llevado a una
intensa búsqueda de métodos de producción de productos orgánicos intermedios a partir
de unidades C1 (es decir, métodos basados en el carbón). Han aparecido muchas
publicaciones sobre la síntesis de etilenglicol por este enfoque. Sólo se discuten aquí los
métodos más importantes que se basan en gas de síntesis o el monóxido de carbono.
No obstante, hay otras alternativas que incrementan la selectividad del producto monómero
sin el empleo de cantidades elevadas de agua.
Antecedentes históricos del etilenglicol
El etilenglicol es uno de los productos químicos que mediante una síntesis que mayor
utilidad han tenido a lo largo de la historia, debido a sus propiedades físicas que permiten
un amplio rango de trabajo, como lo es la temperatura de ebullición y de fusión. Es por ello
que cada vez se ha perfeccionado de mejor manera, la necesidad de mantener un equipo
a una menor temperatura y a su vez evitar el sobre enfriamiento. Charles-Adolphe Wurtz,
químico francés, fue la primer persona que sintetizó este glicol en 1859, a partir del hidróxido
de potasio mediante un proceso similar a la saponificación. Sin embargo, continuó con su
investigación y tan sólo un año después, en 1860, perfeccionó su método mediante la
hidratación del óxido de etileno.
Aun así, con el gran descubrimiento de una sustancia con un amplio rango de temperaturas
no tuvo un gran uso ni comercialización. No fue sino hasta la Primera Guerra Mundial
cuando se comenzó a utilizar con más frecuencia como un refrigerante, y posteriormente
en Alemania sustituyó al glicerol en la producción de explosivos mediante la síntesis del
mismo a partir del dicloroetileno. En los años 40, fue introducido a la industria automotriz
por primera vez, debido a que en épocas pasadas se utilizaba metanol como refrigerante
sin embargo se presentaban muchos problemas a causa de la evaporación del mismo. Ya
con una sustancia que tiene un mayor punto de ebullición se sustituyó el metanol por el
etilenglicol. Hoy en día, el etilenglicol forma parte importante de sistemas de refrigeración
pero la gran adversidad de tiene este glicol es su toxicidad, por lo que se ha comenzado a
cambiar a productos que sean de menor peligro para la salud, es por ello que se ha
introducido el propilenglicol como el sustituto ideal puesto que tiene las mismas propiedades
que el etilenglicol.
Aplicaciones
El etilenglicol:
Se emplea como anticongelante en sistemas de refrigeración y calefacción.
como disolvente en las industrias de pinturas y plásticos y como ingrediente
de los líquidos descongelantes utilizados en las pistas de los aeropuertos.
Se utiliza en líquidos hidráulicos para frenos, en la dinamita de bajo punto de
congelación, en tintes para madera, en adhesivos, en tintes para el cuero y
en el tabaco.
Sirve como deshidratante del gas natural, como disolvente de tintas y
pesticidas y como ingrediente de condensadores electrolíticos.
Se encuentra en compuestos de corcho, adhesivos de encuadernación,
líquidos de freno, lacas de barnizado, cosméticos y soluciones
anticongelantes para sistemas de aspersión.
El dietilenglicol :
Se utiliza en las juntas hidráulicas de los depósitos de gas
Se utiliza en la lubricación y el acabado de tejidos
Se utiliza como disolvente de colorantes de tina y como agente deshidratante
del gas natural.
En la desinfección del aire y para mejorar la flexibilidad de algunos plásticos.
El trietilenglicol sirve:
como humectante en la industria del tabaco y es un producto químico
intermedio en la fabricación de plastificantes, resinas, emulsionantes,
lubricantes y explosivos.