FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

Código-Materia: 26016 – Química Orgánica III y Laboratorio

Requisito: Química Orgánica II
Programa – Semestre: Química
Período académico: 2018-1
Intensidad semanal: 3 horas de teoría + 3 horas de laboratorio
Créditos: 4 (3+1)

Descripción

Una amplia variedad de compuestos y materiales de gran aplicación en la vida cotidiana se pueden obtener a
través de la síntesis orgánica: fármacos, polímeros, colorantes, insecticidas, detergentes, entre otros. Antes de
iniciar una síntesis química es necesario planear diferentes rutas sintéticas que permitan obtener la molécula
objetivo de una manera lógica y racional. Por otro lado, es muy importante aprender a separar e identificar los
productos de la reacción, basándose en sus propiedades físicas, químicas y espectroscópicas.

Muchos de los conceptos y procesos químicos son introducidos o puestos a prueba a nivel de laboratorio, a la
vez que el estudiante aprende a identificar y utilizar los elementos y procedimientos empleados a nivel
experimental.

Objetivos

General:

Al finalizar el curso, el estudiante estará en capacidad de identificar un compuesto problema a partir de sus
propiedades físicas, químicas y espectroscópicas, así como de planear la síntesis de moléculas aplicando la
relación entre estructura, reactividad y selectividad de los compuestos orgánicos.

Igualmente, la parte práctica de este curso le permitirá al estudiante el realizar experimentación química de
acuerdo con las buenas prácticas de laboratorio y la comprobación de la teoría estudiada en clase.

Terminales:

Al finalizar el semestre el estudiante estará en capacidad de:

 Explicar las reacciones pericíclicas con base en la teoría de los orbitales moleculares y compararlas
con las reacciones polares y por radicales libres.
 Diferenciar los compuestos organometálicos y su aplicación como reactivos o catalizadores de
reacciones químicas.
 Diferenciar las principales clases de polímeros sintéticos de acuerdo con el tipo de reacción química
que los genera.
 Diseñar posibles rutas sintéticas y seleccionar la más apropiada para conseguir una molécula objetivo.
 Identificar un compuesto orgánico desconocido a partir de sus propiedades físicas, químicas y
espectroscópicas.

Específicos

De formación académica:

Unidad 1: Dienos, sistemas conjugados y reacciones pericílicas

Química Orgánica III Página 1 de 6

  Explicar la estabilidad de los sistemas conjugados y las reacciones pericíclicas con base en la teoría
de los orbitales moleculares.
 Diferenciar el comportamiento químico de los dienos conjugados y aislados.
 Comparar las condiciones de reacción necesarias para obtener el producto cinético o el producto
termodinámico en una reacción química.
 Diferenciar las reacciones pericíclicas (electrocíclica, cicloadición y reordenamiento sigmatrópico) de
las reacciones polares y por radicales libres.
 Proponer productos para una reacción pericíclica teniendo en cuenta la estructura química y la
configuración del reactivo.

Unidad 2: Compuestos organometálicos y catálisis

 Nombrar los compuestos organometálicos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.

 Explicar los métodos de preparación de los compuestos organometálicos de acuerdo con el metal
unido al átomo de carbono.
 Identificar los compuestos organometálicos de los metales de transición y su aplicación como
catalizadores de reacciones orgánicas.
 Diferenciar los tipos de catálisis y los catalizadores empleados en cada caso.
 Diseñar síntesis químicas empleando los compuestos organometálicos apropiados.

Unidad 3: Polímeros sintéticos

 Describir las principales diferencias entre polímeros naturales y sintéticos.

 Diferenciar las principales clases de polímeros sintéticos de acuerdo con el tipo de reacción química
que los genera.
 Comparar las propiedades físicas de los polímeros con base en su estructura química y
estereoquímica.
 Proponer productos para una reacción de polimerización teniendo en cuenta la estructura química y la
configuración de lo monómeros.
 Diseñar la síntesis de polímeros con base en su estructura química y estereoquímica.

Unidad 4: .Síntesis orgánica

 Interpretar los factores fundamentales que condicionan el curso de una reacción química:
estereoquímicos, termodinámicos, cinéticos y de orbitales moleculares.
 Emplear nuevos conceptos aplicados a la síntesis orgánica como los de inversión de la polaridad,
equivalentes sintéticos, grupos protectores y de activación, desconexiones, entre otros.
 Proponer posibles rutas sintéticas para una molécula objetivo aplicando el análisis retrosintético.
 Comparar las posibles rutas sintéticas y seleccionar la más apropiada para conseguir la molécula
objetivo.

Unidad 5: Análisis orgánico

 Clasificar e identificar un compuesto orgánico desconocido a partir de sus propiedades físicas,

químicas y espectroscópicas.
 Aplicar las reacciones químicas más comunes para preparar al menos un derivado del compuesto
problema.
 Analizar las propiedades del derivado para identificar de una forma más precisa el compuesto
problema.
 Aislar, purificar e identificar sistemáticamente los compuestos orgánicos de una mezcla problema.

De formación en valores y capacidades:

Química Orgánica III Página 2 de 6

Al terminar el curso cada estudiante habrá tenido la oportunidad de reflexionar sobre los siguientes valores, así
como de desarrollar estas capacidades:

 La perseverancia y la autonomía, resolviendo los ejercicios propuestos en cada tema de estudio.

 La capacidad crítica para poner a prueba las teorías científicas a nivel teórico o experimental.
 La curiosidad intelectual y la capacidad de análisis, tratando de explicar los resultados teóricos y
experimentales y la relación entre estos, así como la aplicación o extensión de los conceptos en otros
campos científicos o tecnológicos.
 La responsabilidad, mediante el cumplimiento en las fechas de entrega de los trabajos e informes de
laboratorio, cumplimiento de las normas de higiene y seguridad en el laboratorio.
 La honestidad, al reportar los resultados de la práctica sin ninguna alteración independiente de si el
experimento funcionó o no.
 El respeto por la naturaleza, evitando la contaminación ambiental al no verter en los desagües los
residuos de los experimentos.
 La capacidad de trabajo bajo presión, ya que la práctica de laboratorio debe terminarse en un tiempo
determinado para poder reportar la totalidad de sus resultados.

Metodología

Los temas se desarrollarán durante el semestre siguiendo la metodología del aprendizaje activo. Tal como está
planificado en el programa del curso, al final de la clase el profesor asigna las lecturas y tareas que el estudiante
debe preparar para la clase siguiente. Al comienzo de la clase el estudiante presentará una comprobación de
lectura corta o entregará la tarea que le haya sido asignada.

Actividades del estudiante

Antes de la clase:

El estudiante deberá preparar los temas asignados por el profesor, lo que incluye:
 Estudiar el material asignado en la programación del curso, tanto para la clase teórica como para el
laboratorio.
 Buscar información sobre los cuidados que se deban tener con los reactivos, equipos, instrumentos y
procedimientos involucrados en las prácticas de laboratorio.
 Resolver las tareas, preguntas y ejercicios contenidos en el material del curso y lo asignado
adicionalmente por el profesor durante el semestre.
 Asistir a las sesiones de monitoria o tutoría, si requiere algún apoyo adicional.
De ninguna manera se considera que se ha preparado la clase solamente leyendo el material rápidamente,
poco antes de entrar al salón o al laboratorio.

Durante la clase:

El estudiante deberá:
 Plantear las dudas que le quedaron durante su proceso de estudio del tema a tratar.
 Participar activamente en las actividades de la clase de acuerdo con los temas desarrollados durante
la misma.
 Trabajar en la solución de los problemas y ejercicios propuestos.
 Cumplir a cabalidad con las normas de seguridad en el laboratorio.
 Realizar la práctica de laboratorio correspondiente.

Después de la clase:

El estudiante deberá:
 Establecer las relaciones entre los temas tratados en la clase y el conocimiento previamente adquirido.
 Analizar los resultados obtenidos en la práctica de laboratorio e integrarlos con los conceptos
adquiridos en la clase teórica.

Química Orgánica III Página 3 de 6

  Realizar las tareas definidas en la clase, incluyendo el desarrollo de ejercicios, consultas y otras
actividades asignadas.
 Realizar el informe de laboratorio, después de la práctica realizada, según los lineamientos y
requerimientos dados por el profesor.

Evaluación
La evaluación tiene dos componentes, uno relacionado con la parte teórica y otro con la práctica.
Nota teórica (NT)

Unidades que Semana en la

Evaluación Valor porcentual
incluye que se realizará
Primer examen 25% 1, 2, 3 Semana 6
Segundo examen 25% 4 Semana 11
Tercer examen (final, 5%
25% 5 Semana 17
acumulativo)
Tema definido por
Quiz 1 5% Semana 4
el profesor(a)
Tema definido por
Quiz 2 5% Semana 9
el profesor(a)
Tema definido por
Exposición 5% Semana 14
el profesor(a)
Todas las clases
Actividades de comprobación Al empezar la
10% en las que no
de preparación previa clase
haya quiz
Nota final parte teórica 100%

Nota laboratorio (NL)

Prácticas que Semana en la

Evaluación Valor porcentual
incluye que se realizará
Informes de laboratorio
30% 2a7 6, 10, 13, 16
(grupo)
Todas las
Cuaderno de laboratorio 25% 2a7
prácticas
Buenas prácticas de Todas las
25% 2a7
laboratorio prácticas
Actividades de comprobación Definido por el
20% 2a7
de preparación previa profesor
Nota final laboratorio 100%

Nota final (NF)

La nota final (NF) se calcula de la siguiente manera, donde NT es la nota de teoría y NL es la nota del
laboratorio:

NF = (0.7 x NT) + (0.3 x NL)

De este 100% el 12.5% corresponde a nota grupal y el 87.5% a nota individual.

Prácticas de laboratorio:

Química Orgánica III Página 4 de 6

Práctica 1. Introducción al curso
Práctica 2. Preparación de anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-,-succínico
Práctica 3. Polímeros: nylon, poliéster, baquelita
Práctica 4. Obtención de m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno
Práctica 5. Síntesis por etapas de un dipéptido
Práctica 6. Análisis orgánico: identificación de una muestra desconocida
Práctica 7. Análisis orgánico: separación de una mezcla e identificación de sus componentes

Bibliografía

 Bruice P.Y., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2008

 Carey F.A., “Química Orgánica”, Sexta edición, Mc Graw Hill, 2006
 Warren S., Wyat P., “Organic synthesis: the disconnection approach”, Segunda edición, John Wiley &
Sons, 2008
 Warren S., Wyat P., “Workbook for organic synthesis: the disconnection approach”, Segunda edición,
John Wiley & Sons, 2009
 Shriner R.L., Fuson R.C., Curtin D.Y., “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”, Editorial
Limusa, 2008
 Shriner R.L., Hermann C.K.F., Morrill T.C., Curtin D.Y., Fuson, R.C., “The systematic identification of
organic compounds”, Octava edición, Wiley, 2004
 Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J., “Spectrometric identification of organic compounds”,
Séptima edición, John Wiley  Sons Inc., 2005
 Fuluaga F., Insuasty B. Yates B., “Análisis orgánico clásico y espectral”, Universidad del Valle, 2006
 Carey F.A., Sundberg R.J., “Advanced Organic Chemistry, part A: Structure and Mechanisms”,
Quinta edición, Springer, 2007
 Wade L.G., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2003
 Morrison R.T., Boyd R.N., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 1998
 Mcmurry J., “Organic Chemistry”, Séptima edición, Thomson Brooks/Cole, 2008
 Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E., “Organic chemistry: structure and function”, Freeman and company,
2007
 Sorrell, T.N., “Organic Chemistry”, Segunda edición, University Science Books, 2006
 Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., “Organic Chemistry”, Novena edición, 2006

Recursos en red

Chemistry Portals
- http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
- Hans Reich's Organic Chemistry Info
- Organic Chemistry Resources Worldwide
- Organic-Chemistry.org (by Prof. Doug Taber)
- Chemistry 2000, Cambridge
- Directory of Science, Organic Chemistry Links
- Rolf Claessen's Chemistry Index
- Science's NextWave
- Links for Chemists from the Univ. of Liverpool

MSDS/Safety Information Sites

- ChemInfo--MSDS
- MSDS online
- SIRI MSDS Index
- Lab Safety

Other Useful/Interesting Sites

Química Orgánica III Página 5 de 6

- 3D Organic Chemistry Animations
- A-Values
- Al's Notebook (Organic General Info)
- American Elements
- Chemical (Academic) Genealogy Database
- Chemistry Video-clip Library
- Chirality and Odour Perception
- Electronic Encyclopedia of Organic Reagents (eEROS)
- eMolecules
- Encyclopedia.com : Chemistry Section
- Famous Organic Chemists
- Molecules with Silly or Unusual Names
- Nobel Prizes in Chemistry
- Not Voodoo (Organic Techniques/Information)
- Organic Chemistry Lab Course (Universitaet Regensburg)
- Organometallic Hypertextbook
- OSIRIS Property Explorer
- pKa Values

Química Orgánica III Página 6 de 6