Amantadina

Amantadina

Nombre (IUPAC) sistemático

1-amino-adamantano
Identificadores
Número CAS 768-94-5
Código ATC N04BB01
PubChem 9036
DrugBank APRD00787
Datos químicos
Fórmula C10H17N
Peso mol. 151.249 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad Buena absorción
Unión proteica 65%
Metabolismo ínfimo
Vida media 10-14 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
C (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando
Cat. embarazo los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a
criterio del médico tratante. (EUA)
Vías de adm. oral
Aviso médico
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La amantadina (1-aminoadamantano en notación IUPAC) es un fármaco originalmente
utilizado como antiviral aprobado por la FDAen 1976 para el tratamiento de
la influenza tipo A en niños mayores de un año, pero actualmente no se recomienda su
uso para ese efecto. Coincidentemente se descubrió que aminoraba los síntomas de
la enfermedad de Parkinson y se utiliza para el tratamiento de trastornos de la función
 ejecutiva, y los efectos adversos (variaciones en el efecto y discinesias) inducidas
por levodopa.12

El fármaco ha demostrado reducir los síntomas del Parkinson y

los síndromes extrapiramidales inducidos por fármacos. Como antiparkinsoniano se
prescribe junto a la L-Dopa cuando ésta pierde efectividad, por ejemplo por desarrollo de
tolerancia.

Índice

 1 Historia

 2 Descripción

 3 Farmacocinética

 4 Farmacodinámica

 4.1 Mecanismo de acción

 5 Uso clínico

 5.1 Principales indicaciones

 5.2 Contraindicaciones

 5.3 Efectos adversos

 5.4 Interacciones

 5.5 Presentaciones

 6 Otros usos

 7 Anécdotas

 8 Véase también

 9 Referencias
 10 Enlaces externos

Historia[editar]
En el año 1969 se inició su uso como antiviral, sin embargo también se descubrió su
efecto antiparkinsoniano.2

Descripción[editar]
Es un derivado del adamantano, como la rimantadina.

Farmacocinética[editar]
Se libera por vía oral, con una biodisponibilidad de 90%. Sus concentraciones plasmática
máximas son de 0.5 a 0.8 µg/ml. Atraviesa la barrera hematoencefálica y la placenta. Se
elimina en la orina, por medio de filtración glomerular y secreción tubular.

Farmacodinámica[editar]

Mecanismo de acción[editar]

La forma en que ejerce su acción antiparkinsoniana no se conoce con exactitud, pero se

postula que induce la liberación de dopamina desde las terminaciones de
las neuronascerebrales, junto a una estimulación de la respuesta de la norepinefrina.

Su mecanismo de acción antiviral se cree que tiene lugar en las fases precoces de la
replicación viral, probablemente durante la pérdida de la envoltura lipoproteica viral. La
proteína de membrana (M2) del virus de la influenza A constituye su blanco
farmacológico. Esta proteína forma un conducto iónico de H+ en la superficie de la
envoltura viral, provocando la acidificación del contenido de la envoltura e interrumpiendo
la interacción entre la proteína de matriz (M1) y la nucleoproteína (NP) del virus. La
pérdida de la asociación entre estas dos proteínas permite al virus deshacerse de su
envoltura lipoproteica y liberar su nucleocápside al citoplasma de la célula infectada. La
amantadina bloquea el canal de H+ formado por la proteína M2, evitando así la
acidificación en el interior de la partícula viral e inhibiendo la escisión del complejo
proteico M1-NP. Con esto se impide la migración de la nucleocápside desde el citoplasma
celular hasta el núcleo de la célula hospedera y la transcripción del material genético
(ARN) del virus de la influenza A. Además, inhibe la fusión de membrana (acción de la
 proteína HA2 a pH 5) aumentado el pH del fagolisosoma que se forma una vez que la
nucleocápside ingreso al endosoma celular luego de la adsorción. La resistencia a este
fármaco es producto de una mutación genética en el segmento del ARN que codifica la
proteína M2 (segmento 7). Los primeros virus resistentes aparecen en el paciente tratado
con amantadina en un lapso de dos a tres días después de haber comenzado el
tratamiento con este medicamento.

Uso clínico[editar]

Principales indicaciones[editar]

Terapia inicial en el mal leve de Parkinson; Complemento en personas que reciben

levodopa. Influenza A H1N1. Influenza A.

Contraindicaciones[editar]

No administrarlo en casos de falla renal grave, insuficiencia cardíaca, en cuadros

convulsivos, glaucoma, embarazo, lactancia.

Efectos adversos[editar]

Nerviosismo, dificultad para concentrarse, mareos, ansiedad, intolerancia gastrointestinal.

 Intoxicación por amantadina en fallo renal

En casos de pacientes politraumatizados con trauma renal incluido y pacientes que
presenten falla renal por deshidratación o patológica como las nefropatías diabéticas,
insuficiencias renales e insuficiencia cardíaca que hayan consumido previamente
amantadina, presentan un cuadro de intoxicación sistémica. El fármaco no se puede filtrar
producto de la insuficiencia renal. Una diálisis de sangre se ve inútil e ineficaz ante esta
situación ya que la amantadina se une a las proteínas celulares para prevenir la
transcripción de ARN vírico una vez hecho el acoplamiento celular con el virus. Así
previene la amplificación viral. De modo que la amantadina al unirse a las proteínas
celulares, torna ineficaz una diálisis para filtrarla y eliminarla del paciente.

Interacciones[editar]

Los efectos son más frecuentes si se asocian a tratamientos con antihistaminícos,

anticolinérgicos y trimetropin-sulfametoxazol.
 Presentaciones[editar]

Es un antiviral y antiparkinsoniano que se expende con receta médica bajo los nombres
comerciales Actison y Virosol (Iberoamérica), además se puede encontrar con algunas
otras sustancias para mejorar su funcionamiento tales como
la clorfenamina y paracetamol con el nombre comercial de rosel-t, también como antiflu-
des, en el norte de América.

Otros usos[editar]
Recientemente, se ha hecho eco de su uso en granjas avícolas de China para proteger
las aves de la gripe aviar. En países occidentales, y de acuerdo a normativas de uso, éste
solo está permitido en humanos. Los pollos en China han recibido una cantidad estimada
de 2.600 millones de dosis. La gripe aviar (H5N1) presente en China y en el sudeste
asiático se ha hecho resistente a la amantadina, pero otras cepas dispersadas por aves
salvajes en Rusia, Kazajistán y Mongolia parecen no serlo. Éste es un grave problema, ya
que una vez que un virus adquiere un tipo de resistencia, no lo pierde, y de esta forma se
impide la eliminación del H5N1 en humanos mediante el tratamiento con amantadina. En
estos casos, el tratamiento de segunda línea es el oseltamivir, que tiene un mecanismo de
acción diferente y frente al cual es menos probable que el virus adquiera resistencia.

Anécdotas[editar]
Una dramatización de la intoxicación por amantadina puede verse en el capítulo «Wilson's
Heart» correspondiente al fin de la cuarta temporada de House M.D. (Dr. House) en el
que la Dra. Amber Volakis (Anne Dudek) presenta falla renal post traumática a un
accidente de autobús. Al estar usando amantadina para tratar una gripe común, termina
muriendo por este motivo.

Véase también[editar]
 H5N1;
 Inmunología.
 Clorfenamina
 Paracetamol
 Referencias[editar]
1. ↑ Hosenbocus, Sheik; Chahal, Raj (febrero de 2013). «Amantadine: A Review of Use in Child and Adolescent
Psychiatry» [Amantadina: una revisión del uso en psiquiatría infantil y de adolescencia]. J Can Acad Child Adolesc
Psychiatry (en inglés) (Canadian Academy of Child and Adolescent Psychiatry) 22 (1): 55-60. PMID 23390434.
Consultado el 25 de mayo de 2017.

2. ↑ Saltar a:a b Warren, Naomi; Burn, David J (noviembre - diciembre 2004). «The Use of Amantadine in Parkinson’s
Disease and other Akinetic-Rigid Disorders» [El uso de amantadina en la enfermedad de Parkinson y otros desordenes
acinéticos-rígidos]. ACNR (en inglés) 4 (5): 38-41. Consultado el 25 de mayo de 2017.

Enlaces externos[editar]
 En MedlinePlus hay más información sobre Amantadina
 En Medline hay más información sobre Amantadina (en inglés)
 GripeAviaria.com.ar - Toda la información en español sobre la gripe aviar en un solo sitio

 Proyectos Wikimedia
 Datos: Q409761
 Multimedia: Amantadine

Control de autoridades
 Identificadores médicos
 MeSH: D000547
 Identificadores químicos
 Número CAS: 768-94-5
 Código ATC: N04BB01
 ChEBI: 2618
 ChEMBL:CHEMBL660
 ChemSpider: 2045
 DrugBank: 00915
 PubChem: 2130
 UNII: BF4C9Z1J53
 KEGG: C06818
 SMILES: ID
 InChI: ID
 InChI key:[InChIKey ID]
 Identificadores biológicos
 MGI: 768-94-5

Categorías:

 Código ATC N

 Dopaminérgicos

 Aminas
 Gripe

 Antivirales

 Fármacos usados en enfermedad de Parkinson

 Farmacología

I
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