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Castor Oil
Ricinus communis
Óleo de Mamona
- Qual sua Origem?
Ácido Ricinoleico................................................89,5%
Ácido Linoleico....................................................4,2%
Ácido Linoleico....................................................3,0%
Ácido Esteárico...................................................1,0%
Ácido Palmítico....................................................1,0%
Ácido Dihidroxiesteárico.......................................0,7%
Ácido Licosanoico.................................................0,3%
Ácido Linolênico....................................................0,3%
Óleo de Mamona
Óleo de mamona é composto de 89,5% do Triglicéride do
Ácido Ricinoleico
OH O
//
-C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C
\
Ácido Ricinoleico
OH
Versatilidade Química da Molécula do
Triglicéride de Ácido Ricinoleico
OH O
C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C
OH O
C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C
OH O
C-C-C-C-C-C - C - C - C - C - C-C-C-C-C-C-C - C - O - C
+
R-OH (Excesso) Alcool
∆ Cat
OH O OH
3 C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-R + C-C-C
OH OH
Éster do ácido ricinoleico
Glicerina
RICINOQUÍMICA
Reações na Carboxila
- Transesterificação
Aplicação
Síntese de biodiesel
- Saponificação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
+
XOH solução alcalina
OH O OH
- +
3 C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O X+ C-C-C
OH OH
Sabão metálico Glicerina
RICINOQUÍMICA
Reações na Carboxila
- Saponificação
Aplicação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O - X+
+
HA solução ácida
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH + XA
Ácido Ricinoleico
RICINOQUÍMICA
Reações na Carboxila
- Ácido Ricinoleico
Aplicação
Aditivo para tintas
- Hidrogenação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
H2 Cat. (Ni)
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
∆ O2
OH Rn O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH Rn O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH Rn O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides polimerizado
Aplicação
OH O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Epoxidado
RICINOQUÍMICA
- Epoxidação
Aplicação
OH OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Sulfonado
RICINOQUÍMICA
Reações na Dupla Ligação
Aplicação
- Tintas
- Preparação de couros
Agente tensoativo aniônico
- Detergentes
- Polímeros
RICINOQUÍMICA
Reações na Dupla Ligação
- Halogenação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH X X O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH X X O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH X X O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Halogenado
RICINOQUÍMICA
Reações na Dupla Ligação
- Halogenação
Aplicação
∆ S0 Enxofre
OH S-R3 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH S-R3 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH S-R3 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Halogenado
R3 = Triglicérides do Ácido Ricinoleico
RICINOQUÍMICA
Reações na Dupla Ligação
Aplicação
∆ Vácuo, Cat.
O
C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O
+ 3 HOH
C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O
C-C-C-C-C-C-C - C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
- Desidratação
Aplicação
Óleos secativos
Óleos lubrificante
Óleos hidraulicos
Aditivos para tintas e adesivos
RICINOQUÍMICA
Reações na Hidroxila
- Halogenação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
PCl5 ou PCl3
Cl O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Cl O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C + H3PO3
Cl O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Halogenado
RICINOQUÍMICA
Reações na Hidroxila
- Halogenação
Aplicação
- Alcoxilação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O-Rn-OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O-Rn-OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O-Rn-OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Alcoxilado
RICINOQUÍMICA
Reações na Hidroxila
- Alcoxilação
Aplicação
O-CO-CH3 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O-CO-CH3 O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C + C-C-OH
O-CO-CH3 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Acetilado
RICINOQUÍMICA
Reações na Hidroxila
- Esterificação
Aplicação
H2SO4
OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OSO3H O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
Triglicérides Sulfatado
RICINOQUÍMICA
Reações na Hidroxila
- Sulfatação
Aplicação
Óleo de mamona sulfatado conhecido também como Turkey red oil
- Aminação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C Triglicérides
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
NH3
NH2 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
NH2 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
NH2 O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
- Aminação
Aplicação
Agente tensoativo
RICINOQUÍMICA
Hidroxila
OH O
C–C–C–C–C–C–C–C–C C–C–C–C–C–C–C–C–C
OH
Dupla Ligação
Carboxila
- Reações na carboxila
Esterificação
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
+
R-OH (ALCOOL)
∆ cat
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-R + HOH
Éster Água
RICINOQUÍMICA
- Derivados do Ácido Ricinoleico
- Reações na carboxila
Esterificação
Aplicação
+
H2N-R Amína
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O – +NH2-R
Sal amínico H
∆
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-NH-R + HOH
Amída Água
RICINOQUÍMICA
- Derivados do Ácido Ricinoleico
- Reações na carboxila
Aplicações
Desmoldante
Lubrificantes
Plastificantes
RICINOQUÍMICA
- Derivados do Ácido Ricinoleico
- Reações na carboxila
Derivados halogênicos
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-Cl + O-S-O + HCl
- Reações na carboxila
Derivados halogênicos
Aplicação
Intermediários de síntese de
Ésteres e amidas
RICINOQUÍMICA
- Derivados do Ácido Ricinoleico
- Reações na carboxila
Cat
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-H + HOH
Aldeido + Água
H2
Cat
OH
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH + HOH
- Reações na carboxila
Aplicação
OH O O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-H ozonídio
+
O2
H2O, Zn
OH O O O
C-C-C-C-C-C-C-C-C -OH + HO-C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
Clivagem Oxidativa
Aplicação
Fusão Alcalina
OH O
C-C-C-C-C-C-C-C-C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
+
NaOH Hidróxido d sódio
OH O O
C-C-C-C-C-C-C-C + HO-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-OH
Aplicação
Solvente para resinas, tintas e vernizes
Fabricação de plastificantes e antiespumantes
Aplicação
Matéria prima básica para:
O O
C-C-C-C-C-C-C -H + - C - C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-O-C
O O
O=C=N-R1-N=C=O + HO-R2-OH O-C-N-R1-N-C-O-R2-O
H H n
Diisocianato Poliol
Poliuretano
Poliuretano Desenvolvido
no GQATP - IQSC - USP
- Óleo de Mamona
Preparação de Polióis e Pré-polímeros
- Disocianatos
Preparação de Pré-polímeros
Aplicações
Industria Eletro-eletrônica
Industria de Refrigeração
Industria Naval
Construção civil
Medicina, Odontolofia e Veterinária
Impermeabilização
Piscinas
Bacia de contenção em usina hidrelétrica (Furnas)
Piso Industrial
- Biocompatibilidade
Como Cimento Ósseo - Baixo calor de reação
- Alto poder de aderência no metal
- Expansão do polímero durante a fixação
dando maior imobilidade à prótese
- Não libera monômeros
- Prostaglandina
- Fenômenos de Osteogênese
- Osteocondução
- Osteoindução
Bioativo
- Metabolização
- Piezoeletricidade
- Cristalização
Casos Clínicos Ortopedia
Casos Clínicos Cranioplastia
Casos Clínicos Cranioplastia
Após 57 dias
Casos Clínicos Buco-Maxilo
Casos Clínicos Buco-Maxilo
Casos Clínicos Buco-Maxilo
Após 2 anos
Casos Clínicos Vertebroplastia
Casos Clínicos Vertebroplastia
Casos Clínicos Vertebroplastia
Casos Clínicos Cranioplastia
Casos Clínicos Cranioplastia
Casos Clínicos Prótese de joelho
Revisão
Prótese de joelho
Casos Clínicos Revisão
Prótese de fêmur
Casos Clínicos Revisão
Prótese de fêmur
Casos Clínicos Revisão
Casos Clínicos Odontologia : Regeneração Óssea
Guiada em defeitos ao redor do implante
Após 3 meses
UTILIZAÇÃO EM TECIDOS MOLES
- Próteses testiculares
- Membranas biológicas
Mamona: da natureza para a natureza