JUSTIFICACIÓN:

Debido a los grandes usos industriales del 1,4 dinitrobenceno (síntesis de productos
orgánicos, fabricación de tintes, componente de explosivos, plastificante, etc), se tiene la
necesidad de trabajar con este compuesto; esto con la finalidad de obtener conocimientos
acerca de la síntesis de este compuesto a nivel experimental.

Este proyecto busca ofrecer un producto de buena calidad teniendo en cuenta que no solo
obtendremos al producto deseado sino, obtendremos productos secundarios que pueden
afectar a la pureza del producto principal.

La siguiente investigación se enfocará en estudiar el proceso de oxidación del compuesto

orgánico p-nitroanilina a 1,4 dinitrobenceno usando el dicromato de potasio en medio
ácido.
FORMULACIÓN DEL PROBLEMA:

Al trabajar con distintas variables ¿Qué pasaría si en la serie de muestras que vamos a
medir no mantenemos la temperatura constante? ¿Cómo afectaría eso al reporte de
nuestros resultados?

Si en toda reacción química se usa un máximo de un 5% en peso para el catalizador ¿Qué

sucedería el catalizador estuviera envenenado? ¿Afectaría drásticamente la pureza del
producto principal?

HIPÓTESIS:

En esta investigación se realizará un mínimo de doce muestras con tres variables; dos de
estas variables nos fueron dadas por nuestro docente (temperatura y tiempo) y la tercera
variable fue a elección.
Para la toma de muestras primero se mantendrán dos de estas tres variables constantes,
por ejemplo, mantendremos el tiempo y la concentración constantes y analizaremos el
avance de la reacción a diferentes temperaturas. De igual forma sucederá hasta completar
nuestras doce muestras. Si en una toma de muestras alguna de nuestras dos variables que
mantendremos fijas cambia afectará a la tercera variable ocasionando un error en nuestro
reporte final. Por eso se debe estar muy pendiente en el transcurso de toda la toma de
muestra, no obstante, el tiempo necesario para que se realice la reacción es de
aproximadamente dos horas por lo que sería imposible que no exista un margen de error.
MATERIALES Y MÉTODOS:
La oxidación directa del grupo 𝑁𝐻2 a 𝑁𝑂2 puede efectuarse mediante la utilización del
ácido peroxitrifluorácetico (𝐹3 𝐶. 𝐶𝑂3 𝐻):

La sustitución de un grupo amino por un grupo nitro puede también efectuarse por
diazotación y tratamiento del fluorborato de diazonio con nitrito sódico y polvo de cobre.
El p-dinitrobenceno puede prepararse a partir de p-nitroanilina por este procedimiento.
En los ejemplos de arriba puede verse que la conversión de un grupo amino en un grupo
nitro permite la síntesis de nitro compuestos que no pueden ser obtenidos por nitración
directa.

Por oxidación de aminas aromáticas con perácidos:

La oxidación más común y simple de las aminas aromáticas, las transforma en quinonas
o derivados de la misma.

Se ha probado además, que irradiando con microondas las aminas primarias, los
rendimientos son muy elevados. Sin embargo, la oxidación de la anilina, puede
controlarse en los diferentes niveles sucesivos antes de llegar a un nitrobenceno.

Los métodos para la síntesis de quinonas dependen de su estructura. La benzoquinona

se prepara por oxidación de aminas aromáticas o fenoles, en cambio el naftaleno y los
hidrocarburos aromáticos polinucleares mayores se oxidan directamente formando
quinonas.

Una oxidación suave de las aminas aromáticas, se da con la Oxona (peroximonosulfato

potásico) en medio de acetona acuosa. (Kevis S. Webb). Esta reacción es compatible
con varios grupos susceptibles de ser también oxidados en el anillo bencénico.

La oxidación selectiva de aminas aromáticas a Nitro derivados con el sistema catalítico

yoduro de potasio-terc-butil hidroperóxido (TBHP). K. Rajender Reddy.
Otro procedimiento selectivo importante para oxidar aminas aromáticas primarias al
correspondiente nitroderivado, radica en el uso de tetraalquil amoniobromato en medio
ácido. Esta reacción es compatible con muchos grupos funcionales.

REACTIVOS:

Hidróxido de Sodio

Ácido sulfúrico

Fenolftaleína

Agua destilada
MATERIALES DE VIDRIO Y EQUIPOS:

Balanza analítica

Pipeta PYREX 25 ml

Pera de separación

Soporte universal

Pinzas

Bureta PYREX 25 ml

Matraz Erlenmeyer PYREX 250 ml

Vaso de precipitación PYREX 100 ml

Probeta PYREX 100 ml

Espátula de metal

Piseta