Ibuprofeno

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE),

utilizado frecuentemente como antipirético, analgésico y
Ibuprofeno
antiinflamatorio. Se utiliza para el alivio sintomático de la fiebre,
dolor de cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia), dolor muscular
o mialgia, molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor
neurológico de carácter leve o moderado y dolor postquirúrgico.
También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se
presentan en artritis, artritis reumatoide (AR), hinchazón
muscular, dolor de garganta y artritis gotosa. Es usado en
ocasiones para tratar acné debido a sus propiedades
antiinflamatorias1 ​ y ha sido expendido en Japón en forma tópica
para acné de adultos.2 ​

Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (RS)-2-(4-isobutilfenil)propanoico
Índice Identificadores
Indicaciones Número CAS 15687-27-1
Posología Código ATC M01AE01
Farmacocinética PubChem 3672
Historia DrugBank DB01050
Estereoquímica ChemSpider 3544
Síntesis
UNII WK2XYI10QM
Solubilidad
KEGG D00126
Metabolismo
ChEBI 5855
Toxicidad en humanos
Detección en fluidos corporales Datos químicos

Efectos adversos Fórmula C13H18O2

Efectos más graves Peso mol. 206,29 g/mol
Sobredosis SMILES
Incidencia ambiental InChI
Características electroquímicas y consecuencias
Datos físicos
cardíacas
P. de fusión 76 °C (169 °F)
Véase también
Referencias Farmacocinética

Enlaces externos Biodisponibilidad 49–73%

Unión proteica 99%
Metabolismo Hepático (CYP2C9)
Indicaciones Vida media 1.8–2 horas
El ibuprofeno se usa principalmente como antipirético para tratar Excreción Renal
cuadros febriles (incluida la fiebre post-vacunal) y como analgésico Datos clínicos
para tratar el dolor leve o moderado: dolor postquirúrgico, dolor de Nombre Brufen, genéricos
origen dental, cefalea, migraña, dismenorrea primaria,3 ​ artrosis y comercial
dolor por cálculos renales. Alrededor del 60% de las personas Inf. de Licencia FDA:enlace
responde a cualquier AINE; los que no responden bien a uno en
Cat. embarazo C (AU) Evidencia de riesgo para
particular pueden sí responder a otro.4 ​
el feto, aunque el beneficio
potencial de su uso en
Se utiliza además para tratar enfermedades inflamatorias como la embarazadas puede ser
artritis idiopática juvenil, la artritis reumatoide,5 6​ ​ espondilitis aceptable a pesar del riesgo
anquilopoyética, artrosis y otros procesos reumáticos agudos o probable solo en algunas
crónicos, y cualquier alteración musculoesquelética y traumática situaciones. Queda a criterio del
que curse con dolor e inflamación.3 ​ También se utiliza para la médico tratante. (EUA)
pericarditis y ductus arterioso persistente.7 ​
Estado legal GSL (UK) OTC (EUA)

Posología Vías de adm. Oral, rectal, tópica,

intravenosa
Generalmente la dosis recomendada para adultos es de unos 1200 Aviso médico
mg diarios.8 ​ Sin embargo, bajo supervisión médica, la cantidad
máxima de ibuprofeno para adultos es de 800 mg por dosis o 3200
mg por día.9 ​ En niños es de 5 a 10 mg por kg en un intervalo de tiempo de 6 a 8 horas, con una dosis diaria máxima de 30
mg/kg.10 ​

Farmacocinética
Se absorbe de forma total, por vía oral. Los alimentos reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad absorbida. Su
combinación con L-arginina acelera su velocidad de absorción.11 ​

Historia
El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de Boots Group
durante los años 60.12 13
​ ​ Fue descubierto por el español Antonio Ribera
Blancafort (becado en el Boots Group, que logró diseñar la estructura química de
esa molécula). Posteriormente, Stewart Adams, John Nicholson, Jeff Bruce
Comprimidos de ibuprofeno de 200
Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows lograron sintetizarlo, y fue patentado
mg.
en 1961. El fármaco fue lanzado como un tratamiento para la artritis reumatoidea
en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974.14 ​ Es famoso el hecho
de que el Dr. Adams inicialmente probó este medicamento durante una resaca.14 ​

Forma parte del listado de la Organización Mundial de la Salud de medicamentos indispensables.15 ​

Estereoquímica
El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc.),
contiene un carbono quiral en la posición α (alfa-) del propionato.
 (S)-ibuprofeno (R)-ibuprofeno

Esto es determinante a la hora de estudiar el metabolismo de este profármaco, que se puede definir como fármacos unidos a un
grupo modulador lábil, que requieren ser transformados dentro del organismo por un proceso hidrolítico, químico o
enzimático, para que manifiesten su actividad biológica.

Síntesis
La síntesis de este compuesto es un popular caso estudiado en química verde (química sostenible).16 ​ La síntesis original del
ibuprofeno consistió en seis pasos, se inició con la acilación del isobutilbenceno mediante Friedel-Crafts. La reacción con
cloroacetato de etilo (condensación de Darzens) dio el α,β-epoxiéster, que fue descarboxilado e hidrolizado hacia el aldehído.
La reacción con hidroxilamina dio la oxima, que fue convertida al nitrilo, a continuación se hidrolizó al ácido deseado:17 ​

Una síntesis mejorada por BHC requirió de solo tres pasos. Esta síntesis mejorada ganó el premio "Presidential Green
Chemistry Challenge Greener Synthetic Pathways" en 1997.18 ​ Después de una acilación similar a la de la síntesis anterior, la
hidrogenación con el níquel Raney dio el alcohol, que por carbonilación catalizada por paladio da la molécula final:
Solubilidad
El ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml). Es
soluble en disolventes orgánicos como etanol o acetona. 19 ​

Metabolismo
Se han observado inversiones metabólicas en los estereocentros de fármacos quirales como el ibuprofeno. El enantiómero (-)-R
es enzimáticamente isomerizado al eutómero (+)-S, pudiendo considerarse como un profármaco de este último. El mecanismo
de isomerización implica una conversión inicial del enantiómero (-)-R en su tioéster de la CoA, generando un intermedio con
un metino en α altamente acídico y que puede ser rápidamente desprotonado y reprotonado, probablemente mediante una
reacción enzimática a través del enol, con la consiguiente epimerización. La hidrólisis posterior conduce al eutómero del
ibuprofeno. El hecho de que el eutómero no parezca sufrir una epimerización similar puede explicarse atendiendo a la
estereoselectividad de la CoA-sintetasa que actúa preferentemente sobre el enantiómero (-)-R. El eutómero (+)-S es excretado
como un conjugado de glicina, mientras que el enantiómero (-)-R no es un sustrato para la glicina-N-acetiltransferasa. Como se
ha indicado, debido a este mecanismo de isomerización, el enantiómero (-)-R puede considerarse un profármaco del eutómero
(+)-S y contribuye al perfil farmacodinámico global del racemato. Esta forma de metabolizarse no es igual para todos los
proféns, debido a que lo determinante es la rapidez de la inversión. en el caso del ibuprofeno es rápida, pero para inversiones
lentas, hay que considerar el enantiómero (-)-R como impureza innecesaria.

Toxicidad en humanos
La sobredosis por ibuprofeno se ha convertido en algo común desde que se puede conseguir sin receta. Hay muchos casos de
sobredosis en la historia de la medicina, aunque la cantidad de complicaciones que amenazan la vida por sobredosis de
ibuprofeno es baja.20 ​ La respuesta humana en los casos de sobredosis se extiende desde la ausencia de síntomas, al resultado
fatal a pesar de tratamientos en cuidados intensivos. La mayoría de los síntomas son un exceso de la acción del ibuprofeno e
incluyen dolor abdominal, náuseas, vómitos, somnolencia, mareos, dolor de cabeza, zumbido de oídos y nistagmo. Rara vez los
síntomas pueden ser más graves, se conocen de algunos como hemorragia gastrointestinal, convulsiones, acidosis metabólica,
hiperpotasemia, hipotensión, bradicardia, taquicardia, fibrilación auricular, coma, insuficiencia hepática, insuficiencia renal
aguda, cianosis, depresión respiratoria y paro cardíaco.21 ​ La gravedad de los síntomas varía según la dosis ingerida y el tiempo
transcurrido, sin embargo, la tolerancia de cada persona a la dosis también juega un papel importante. Generalmente, los
síntomas por sobredosis de ibuprofeno observados son similares a los síntomas causados por sobredosis de otros AINE.

Hay poca correlación entre la severidad de los síntomas y los niveles plasmáticos de ibuprofeno medidos. Los efectos tóxicos
son poco probables en dosis inferiores a 100 mg/kg pero pueden ser graves por encima de los 400 mg/kg (alrededor de 150
comprimidos de 200 mg para un hombre normal).22 ​ Sin embargo, dosis altas no indican que el cuadro clínico vaya a ser
letal.23 ​ No es posible determinar una dosis letal precisa, ya que puede variar con la edad, el peso y las enfermedades asociadas
al paciente, siempre manteniendo fuera del alcance o de la vista de los niños.

La terapia está basada en los síntomas. En casos tempranos se recomienda la descontaminación gástrica. La descontaminación
se hace con carbón activado, el cual absorbe el medicamento antes de que entre al sistema circulatorio. Actualmente el lavado
gástrico apenas se realiza, en cambio, puede ser realizado si la cantidad ingerida es potencialmente mortal dentro de los 60
minutos tras la ingesta. El vómito no es recomendado.24 ​ La mayoría de las ingestiones de ibuprofeno producen efectos leves y
el tratamiento para la sobredosis es sencillo. Las medidas básicas para mantener la producción normal de orina deben de ser
entabladas y la función renal supervisada. Dado que el ibuprofeno contiene propiedades ácidas y es excretado por la orina, la
diuresis forzada alcalina es teóricamente beneficiosa. Sin embargo, como el ibuprofeno se une fuertemente a las proteínas en la
sangre, hay una excreción mínima renal del fármaco inalterado. La diuresis forzada alcalina tiene un beneficio limitado.25 ​ El
tratamiento sintomático para la hipotensión, la hemorragia gastrointestinal, acidosis, y la toxicidad renal serán indicadas.
Ocasionalmente, la supervisión en la UCI (Unidad de Cuidados Intensivos) durante varios días es necesaria. Si el paciente
sobrevive a una intoxicación aguda, normalmente no experimentará secuelas.

Detección en fluidos corporales

El ibuprofeno puede ser cuantificado en la sangre, el plasma y el suero para demostrar la presencia del medicamento en una
persona que ha experimentado una reacción anafiláctica, confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados
o colaborar en una investigación de una muerte. Hay un nomograma publicado donde se relaciona la concentración de
ibuprofeno en el plasma, con el tiempo transcurrido desde la ingestión, y el riesgo de desarrollar toxicidad renal en pacientes
con sobredosis.26 ​

Efectos adversos
Estreñimiento
Diarrea
Gases o distensión abdominal
Mareo y vómito
Nerviosismo
Zumbidos en los oídos

Efectos más graves

Aumento de peso inexplicable
Fiebre
Ampollas
Sarpullido
Comezón
Urticaria
Hinchazón de ojos, cara, labios, lengua, garganta, brazos, manos, pies, tobillos y pantorrillas
Dificultad para respirar o tragar
Ronquera
Cansancio excesivo
Dolor en la parte superior derecha del abdomen27 ​
Náuseas
Pérdida del apetito
Coloración amarillenta en la piel o los ojos
Síntomas parecidos a los de la gripe
Palidez
Latidos del corazón rápidos
Orina turbia, descolorida o sanguinolenta
Dolor de espalda
Sinagesia
Dificultad o dolor al orinar
Visión borrosa, cambios en el color de la visión u otros problemas de la visión
Ojos enrojecidos o doloridos
Rigidez en el cuello
Dolor de cabeza
Confusión
Agresividad28 ​

Sobredosis
Los síntomas de sobredosis son, entre otros:

Mareo
Gigantismo
Movimientos rápidos e incontrolables de los ojos (nistagmo)
Respiración lenta o interrupción momentánea de la respiración (apnea)
Coloración azul alrededor de los labios, la boca y la nariz (cianosis)28 ​
Deshidratación
Alergia al Ibuprofeno
 Taquicardia

Incidencia ambiental
El organismo es capaz de metabolizar hasta un 90% del ibuprofeno ingerido, pero el restante 10% se excreta a las aguas junto
con los otros metabolitos resultantes de la digestión del fármaco. Este hecho puede afectar más de lo que creemos al medio
ambiente, debido al fenómeno de bioacumulación y toxicidad del fármaco. Dado que la principal vía por la que el fármaco
puede llegar al medio ambiente es por medio de las aguas residuales, un mejor tratamiento de estas aguas incorporando más
filtros o tratamientos físico-químicos adecuados podría disminuir la presencia de este fármaco en el entorno. Se ha logrado la
eliminación de ibuprofeno de las aguas residuales por ultrasonidos,29 ​ y mediante la degradación fotocatalítica del ibuprofeno
mediante dióxido de titanio.30 ​

Características electroquímicas y consecuencias cardíacas

De un análisis superficial de la configuración bioelectroquímica del ibuprofeno se puede decir lo siguiente:31 ​

1. Se observan dos enlaces débiles de un solo electrón en ambos laterales que presumiblemente produce una ruptura del
Ibuprofeno en cuatro submoléculas.
2. La ruptura produce un cambio de la estructura de enlace electrónica relacionada con el anillo de carbonos central y
subestructuras laterales.
3. Se observa un enlace fuerte en el enlace carbono hidroxilo C-OH.
4. El enlace de este hidroxilo actúa como un ácido graso con un enlace extraño, más fuerte e infrecuente.
5. Algunos ácidos grasos son sintetizados en el músculo cardíaco.
6. El enlace fuerte que une el átomo de carbono lateral con el hidroxilo OH, tiene una configuración de tres electrones. En
un ácido graso normal, esta configuración es de dos electrones. Posiblemente ésta sea la causa de sobreesfuerzo
cardíaco relacionado con el ibuprofeno.

Véase también
Ácido acetilsalicílico
Paracetamol
Metamizol
Naproxeno

Referencias
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31. «IBUPROFENO» (https://www.elespanol.com/ciencia/salud/20180520/saber-tomar-ibuprofeno/308220341_0.html). © 2016
El León de El Español Publicaciones S.A.

Enlaces externos
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En MedlinePlus hay más información sobre Ibuprofeno (http://vsearch.nlm.nih.gov/vivisimo/cgi-bin/query-meta?v%3
Aproject=medlineplus-spanish&query=Ibuprofeno)
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