UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE CIENCIAS

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA I CQ341-A2

Número de la práctica: 6
Nombre de la práctica: Síntesis de bromuro de n-butilo a partir de n-butanol
Nombre de los alumnos: códigos:
Richard David Chavez Najarro 20152149A
David Jesús Arias Rojas 20170618J
Profesoras: Otilia Acha De La Cruz
Elena Condor Cuyubamba
Lugar: facultad de ingeniería química y textil (laboratorio N°12)
Fecha de ejecución de la práctica: lunes 27 de mayo
Fecha de entrega del informe: lunes 03 de junio

2019
 Síntesis de bromuro de n-butilo a partir de n-butanol
Objetivos de la practica
 Obtener el bromuro de n-butilo a partir de n.butanol por reflujo y destilación simple

Propiedades físico-químicas del reactante, producto y/o subproducto

T°fusion(°C) T°ebullicion(°C) Pvapor(mmHg) D(g/ml) M(g/mol)
n-butanol -89 117 7 0.811 74.12
Bromo de n-butilo -112 100 34 1.27 137.03
HBr -66.7 -86.8 - 1.8 80.912
NaHSO4 157.22 - - 2.435 120.6

Diagrama del proceso químico

n-butanol
10ml
a) reacción química
15ml H2O
14.4g de NaBr
. enfriar en baño hielo
12ml de H2SO4

Mezcla reaccional

b) Separación
. calentar por 30 minutos
HBr . destilación simple
NaHSO4 + H2O
20ml de H2O
. agitar
. decantar
Fase acuosa 10ml de H2SO4
10ml de NaOH
. decanter
Fase acuosa
Bromuro de n-butilo(ac)
c) Purificacion
CaCl2 para eliminar el agua
. destilación fraccionada
Bromuro de n-butilo
Observaciones experimentales
a) Condiciones de reacción
procedimiento Cantidad de Tiempo y observaciones
reactivos temperatura
Disolver bromuro de sodio en 14.4g de NaBr 10 minutos a Se observó que
agua 15ml de H2O Temperatura no se disolvió
ambiente con facilidad
El NaBr(ac) se mezcla con n- 10ml de n-butanol 5-10 minutos a La mezcla era
butanol y se enfría en baño de temperatura baja de un color
hielo aprox. 5-10°C transparente,
pero con partes
aceitosas
Luego a la mezcla anterior se 12ml de H2SO4 10-20 minutos a La mezcla era
le echa H2SO4(cc) a 36N temperatura de de color
aprox. 5-10°C transparente
A la mezcla anterior se le Solo se le echo 30 minutos a Se formo dos
echa unas astillas de vidrio y astillas de vidrio temperatura capas una
se arma el equipo para el menor a los transparente y
reflujo, después dejarlo 100°C otra de color
enfriar mostaza
De la solución que queda se Se le echo astillas 60 minutos a Se obtuvo un
le hace destilación simple de vidrio temperatura destilado claro
menor a los
100°C
El destilado se echa en una 20ml de H2O 5 minutos a Se observo la
pera de decantación y se le temperatura formación de
añade agua, se agita la mezcla ambiente dos fases
y se desecha la fase acuosa
La fase recogida (parte 10ml de H2SO4 5 minutos a Se observo la
inferior) se coloca en la pera temperatura formación de
de decantación y se agrega ambiente dos fases la
H2SO4 que este frio parte superior de
color amarillo y
la parte inferior
casi transparente
Luego se echa NaOH a la 10ml de NaOH 5 minutos a Se observo la
solución que contiene el temperatura formación de
bromuro de alquilo ambiente dos fases
Luego al bromuro de n-butilo Unos mg de 5 minutos a Se obtuvo un
se le echa CaCl2 para eliminar CaCl2 temperatura líquido casi
el agua para después filtrarlo. ambiente transparente
 b) Producto obtenido
Producto obtenido volumen masa apariencia
Bromuro de n-butilo 5.4ml 6.81g Casi transparente

c) Rendimiento de la reacción
. Ecuación química balanceada
CH3(CH2)3OH + NaBr + H2SO4 CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
. Determinación de moles teóricos
CH3(CH2)3OH + NaBr + H2SO4 CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
datos: 10ml 14.4g 12ml
moles: 0.1094 0.1399 0.225
A partir de esto se sabe que el reactivo limitante es el n-butanol
Por estequiometria las moles de n-butanol y bromuro de n-butilo son iguales:
Nbromuro de n.butilo = Nn-butanol
Nbromuro de n.butilo = 0.1094 moles
. Determinación de moles experimentales del bromuro de n-butilo
mexperimental = 6.81g
M = 137.03g/mol
Nexperimental = 6.81/137.03 = 0.05 moles
. Rendimiento
𝑁𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.05
R= 𝑥100% = 0.1094 𝑥100% = 45%
𝑁𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Ecuación química de la reacción

CH3(CH2)3OH + NaBr + H2SO4 CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
Mecanismo de la reacción

Diagrama de energía
Cuestionario
Comparación de los Procedimientos ensayado en el laboratorio y el procedimiento B que se
indica posteriormente:
1. Escriba las ecuaciones químicas de ambas reacciones.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐵𝑟 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂4 + 𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 + 𝐻2 𝑂

2. Diagrama de proceso químico del procedimiento B.

3. Proponga el mecanismo de formación del cloruro de n-butilo.

4. ¿Cuál es la ventaja y/o la desventaja del Procedimiento A (Síntesis del Bromuro) en

relación al Procedimiento B (Síntesis del Cloruro)?
Ventajas: Procedimiento A
- Se puede recuperar el 𝐻𝐵𝑟 desprendido en la reacción.
- Su uso del bromuro es la aplicación en la industria farmacéutica.

Procedimiento B

- Se recupera el 𝑍𝑛𝐶𝑙2 en el producto final.

- El proceso es relativamente más rápido que A.

Desventajas: Procedimiento A

- Se obtiene muy poco producto

- El proceso es involucra mucho tiempo

Procedimiento B

- El producto reacciona con el agua, produce acido hidroclórico

- Se obtiene poco producto

Conclusión
 Se obtuvo el bromuro de n-butilo con un rendimiento del 45%.
Bibliografía
 GTM.Hoja de datos de seguridad N-butanol, (febrero 2006) págs. 1-4
 MSDS. Hoja de datos de seguridad bromuro de n-butilo, (diciembre 2005) págs. 1-5
 GTM. Hoja de datos de seguridad de bromuro de hidrogeno, (2016) págs. 1-4
 CISPROQUIM. Hoja de datos de seguridad del bisulfato de sodio, (2010) págs. 1-4