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1. (Unisa - Medicina 2017) A revelação de impressões digitais é uma prática fundamental na ciência forense, sendo
utilizada na identificação de pessoas indiciadas em inquéritos ou acusadas em processos. Uma das técnicas
utilizadas para esse fim é a da aplicação da ninidrina, uma substância que reage com aminoácidos produzindo uma
coloração púrpura que evidencia as linhas presentes na impressão digital. A reação da ninidrina com aminoácidos
está representada na figura.
Dê o nome do composto orgânico que é formado na reação da leucina com a ninidrina, além da púrpura de
Ruhemann, e indique, justificando sua resposta, se ele apresenta isomeria óptica.
2. (Ufpr 2017) Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016, veio a público um escândalo de doping envolvendo
atletas da Rússia. Entre as substâncias anabolizantes supostamente utilizadas pelos atletas envolvidos estão o
turinabol e a mestaterona. Esses dois compostos são, estruturalmente, muito similares à testosterona e utilizados
para aumento da massa muscular e melhora do desempenho dos atletas.
4. (Uerj 2017) Dois anabolizantes comumente encontrados em casos de doping em atletas são o salbutamol e a
terbutalina. Ao comparar suas fórmulas estruturais, identificam-se funções orgânicas comuns a ambas as
moléculas. Observe:
Considere os grupamentos funcionais que estabelecem ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula.
Nomeie suas funções correspondentes.
Em seguida, indique o número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol e calcule o número de
isômeros ópticos ativos da terbutalina.
5. (Unicid - Medicina 2017) O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial de aplicação como agente
antimicrobiano, agente medicinal, como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos farmacêuticos.
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. Adaptado.)
As principais substâncias químicas que constituem o óleo essencial de manjericão estão apresentadas a seguir.
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as na tabela abaixo.
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. Justifique
sua resposta.
Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por quem convive com ela. Seus frutos, muitos parecidos com maçãs,
são cheirosos, doces e saborosos. Também é conhecida como Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é o
apelido que melhor escreve a realidade.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente químico perigoso e só de encostar-se à árvore, a pele pode ficar
horrivelmente queimada. Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma chuva tropical também pode ser
desastroso, porque até a seiva diluída pode causar uma erupção cutânea grave.
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos grupamentos funcionais presentes em sua molécula são,
respectivamente,
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila
e) álcool e carbonila
7. (Fac. Santa Marcelina - Medicin 2017) A oleuropeína é o composto fenólico mais abundante presente nas folhas
da oliveira. A partir dessa substância, produz-se o hidroxitirosol, um poderoso antioxidante ortodifenólico,
responsável por grande parte dos benefícios atribuídos ao azeite de oliva extravirgem.
O hidroxitirosol e um segundo álcool podem ser obtidos por hidrólise ácida da oleuropeína.
a) Indique duas funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol.
b) Escreva a fórmula molecular do hidroxitirosol e escreva a fórmula estrutural do segundo álcool que pode ser
obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína.
8. (Uel 2017) Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo
o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo alucinógeno mais
usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como
ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras
apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas.
9. (Ufjf-pism 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada
200 mL de leite). Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes e seu consumo pode prevenir
a osteoporose, eventualmente.
c) Atualmente a adulteração do leite está muito frequente, principalmente com a adição de formol (metanal), ureia
(diaminometanal) e água. Escreva as fórmulas estruturais do formol e da ureia.
10. (Fepar 2017) A intolerância à lactose, também conhecida como deficiência de lactase, é a incapacidade que o
corpo tem de digerir lactose – um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros produtos lácteos. A enzima lactase
é a responsável por hidrolisar esse açúcar em seus principais constituintes, a α -glicose e a β-galactose.
11. (G1 - ifpe 2016) Extrair um dente é um procedimento que não requer anestesia geral, sendo utilizados, nesses
casos, os anestésicos locais, substâncias que insensibilizam o tato de uma região e, dessa forma, eliminam a
sensação de dor. Você já pode ter entrado em contato com eles no dentista ou se o médico lhe receitou pomada
para aliviar a dor de queimaduras.
Exemplos de anestésicos locais são o eugenol e a benzocaína, cujas fórmulas estruturais aparecem a seguir.
13. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2016) A cortisona é um hormônio que atua no combate a inflamações. Em
situações extremas, a produção desse hormônio não é suficiente para frear a inflamação e medicações preparadas
à base de cortisona são necessárias.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.
15. (Puccamp 2016) Na revelação de uma fotografia analógica, ou seja, de película, uma das etapas consiste em
utilizar uma solução reveladora, cuja composição contém hidroquinona.
16. (Pucrs 2016) Para responder à questão, analise a fórmula e o texto abaixo, que contém lacunas.
A lactose é um __________ encontrado em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma das fontes de
energia para filhotes de mamíferos. A estrutura dessa molécula apresenta numerosos grupos funcionais
característicos dos __________, que conferem a ela boa solubilidade em água. A digestão da lactose exige uma
enzima específica, a lactase, que normalmente os filhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é
uma proteína que age como __________, acelerando a reação de quebra da molécula da lactose. A falta dessa
enzima no organismo origina a intolerância à lactose, que acomete parte da população.
18. (Uem 2016) Alguns meios de comunicação veicularam que o Zika vírus não seria o responsável pelo surto de
microcefalia no Brasil, e sim um larvicida, o piriproxifeno, que estaria sendo adicionado à água potável em regiões
de alta concentração de Aedes aegypti, como em Pernambuco. A substância tem o objetivo de causar alterações
no mosquito, impedindo que ele se desenvolva.
Resposta da questão 1:
a) Teremos:
b) Teremos:
Esse composto não apresenta isomeria óptica, pois não possui carbono quiral, ou seja, carbono com 4 ligantes
diferentes.
Resposta da questão 2:
[A]
Resposta da questão 3:
[E]
Resposta da questão 4:
Funções orgânicas correspondentes (ligação direta com os carbonos alifáticos em cada molécula): álcool e amina.
Número de átomos de carbonos terciários presentes no salbutamol: 3.
Resposta da questão 5:
a)
Fórmula Radicais Isomeria
Substância
molecular funcionais geométrica
1 C10H12O2 fenol/éter Não
b)
Resposta da questão 6:
[E]
Resposta da questão 7:
a) Funções orgânicas presentes na molécula de oleuropeína, além da função fenol: éster, álcool e éter.
O segundo álcool que pode ser obtido a partir da hidrólise ácida da oleuropeína é o metanol (H3 C − OH).
Resposta da questão 8:
[C]
[A] Incorreta. Nenhuma molécula possui a função amida, todas apresentam a função amina.
[B] Incorreta. Na molécula MDMA existe a função éter.
[C] Correta.
Resposta da questão 9:
0,2
a) Μ
= = 0,025 mol ⋅ L−1
40 ⋅ 0,2
b) Carbono 1: sp3
Carbono 2: sp2
Carbono 3: sp3
Carbono 4: sp3
c) Teremos:
F – V – F – F – V.
[V] A lactose é formada por dois monossacarídeos formando um dissacarídeo cuja fórmula molecular é: C12H22O11.
[V] Ambas as moléculas são polares e devido a presença de hidroxilas irão formar ligações de hidrogênio com a
água.
[E]
[B]
[I] Incorreta. A função que apresenta nitrogênio no composto é a função nitro (nitrogênio ligado a oxigênio).
[II] Correta.
[III] Incorreta. As funções oxigenadas presentes são: éster e éter além da função nitro.
[IV] Correta.
[V] Correta.
[B]
A substância apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros
opticamente ativos:
[C]
[B]
O fenol é uma função orgânica, caracterizada pela presença de hidroxila ligada diretamente ao anel benzênico.
[A]
A lactose é um carboidrato (dissacarídeo) encontrado em diversos tipos de leite e, junto com as gorduras, é uma
das fontes de energia para filhotes de mamíferos. A estrutura dessa molécula apresenta numerosos grupos
funcionais (OH ligado a carbono saturado) característicos dos álcoois, que conferem a ela boa solubilidade em água,
pois fazem ligações de hidrogênio. A digestão da lactose exige uma enzima específica, a lactase, que normalmente
os filhotes de mamíferos possuem, mas não os adultos. A lactase é uma proteína que age como catalisador,
acelerando a reação de quebra da molécula da lactose, pois diminui a energia de ativação do processo.
[C]
Teremos:
02 + 04 + 16 = 22.