❖ Rosiles Tapia Luis Fernando

❖ Clave: 17

❖ PRÁCTICA No. 9 ISOMERÍA GEOMÉTRICA

❖ INTRODUCCIÓN.
Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos compuestos que
difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble. En estos
isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble son diferentes
entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos
isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida
alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a
átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al
presentar propiedades diferentes, los isómeros cis-trans pueden ser distinguidos uno del
otro.
Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-butenodioico, que
en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-butenodioico
recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina ácido
fumárico. En las reacciones de isomerización en disolución acuosa, el ácido fumárico
cristaliza a medida que va siendo formado, desplazando el equilibrio de reacción y dando
como resultado un alto rendimiento en producto. Por otro lado, la luz ultravioleta provoca
que en una disolución de ácido fumárico se establezca un equilibrio entre los dos isómeros.
Una explicación satisfactoria de la interconversión cis-trans debería implicar un mecanismo
mediante el cual el enlace doble C=C se debilite al punto de asemejarse a un enlace simple.
Así, sería posible la rotación a través de este enlace.
Catalítico: La isomerización de ácido maleico a ácido fumárico catalizada por ácidos y sales
ha sido estudiada experimentalmente,​5,8 sugiriéndose el siguiente mecanismo para la
catálisis ácida (Imagen):​8 La etapa (a) involucra la adición de un protón al oxígeno carbonilo
del carbono 1, la adición de un anión X al carbono 3, y el desplazamiento del doble enlace
entre los carbonos 2 y 3 hacia los carbonos 1 y 2. Esta etapa se considera el paso
determinante de la velocidad; en cambio las etapas (b) y (c) se consideran rápidas. Aunque
la etapa (a) se formula como una reacción termolecular, es probable que la adición del
protón preceda a la del anión. Debido a que el anión participa en la etapa determinante de
la velocidad, su naturaleza debería afectar la velocidad de reacción.

❖ OBJETIVOS
● Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico mediante
catálisis ácida y reflujo.
● Mediante una reacción de isomerización, obtener el ácido fumárico.
 ● Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los puntos
de fusión de materias primas y producto.

❖ Resultados y observaciones

Tabla 1. obtencion de acido fumarico a partir de anhídrido maleico

masa de la muestra de anhídrido maleico masa del ácido fumárico obtenido

0.50 g 0.42 g

N producto
% rendimiento: N Reactivo lim. * 100 = 70.98%

0.50( 1 mol de C4H2O3

116g )= 3.62x10−3 mol de C4H2O3 (reactivo limitante)
0.42( 1 mol de C4H4O4
98g )= 5.26x10−3 mol de C4H4O4 ​(producto)

rendimiento real
% rendimiento: rendimiento teorico * 100
0.42
0.50 * 100 = 84%

❖ ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Para el desarrollo de éste práctica, se colocaron 0.5 g de anhídrido maleico , con una
estructura como se puede observar en la imagen 1, en un matraz de bola de fondo plano. Al
cual se le colocaron 2 mL de agua caliente, se agitó y se agregó poco a poco y con mucho
cuidado 1.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Después se continuó colocando el
refrigerante en reflujo y se calentó a ebullición durante 20 minutos, durante el cual, se
observó la formación de un sólido blanco en el matraz, al cual se le efectuó una
cristalización simple para la obtención de el ácido fumárico (imagen 1.), que como se
observa en la imagen 1 es un isómero del anhídrido maleico, y en relación con el ácido
maleico son estereoisómeros pues difieren de la orientación de sus átomos en el espacio.

Se partió del anhídrido maleico debido a que es un compuesto más comercial, y se puede
denotar que al realizar una hidrólisis se protona un oxígeno con doble enlace con carbono,
debido a los pares de electrones libres que el oxígeno presenta y la presencia de H + en el
medio, debido a esto el oxígeno presenta una carga positiva y el carbono unido al oxígeno
tiene una carga parcial positiva , por lo que el oxígeno de una molécula de agua se une con
este carbono, en general, el mecanismo trabaja de los elementos con pares de electrones
libres uniéndose o “atacando ” a aquellos elementos con deficiencia de electrones, por lo
que ante esta hidrólisis, lo que se logra es la apertura del anhídrido maleico y por lo tanto la
formación del ácido maleico (imagen 1).Teniendo éste “intermediario”, se protona, lo que
ocasiona un desplazamiento de los electrones de la doble ligadura dejando así una sencilla,
permitiendo dar así el giro al existir una repulsión entre los grupos más voluminosos, es
decir, los grupos carboxilo, adquiriendo más estabilidad en forma trans: ácido fumárico.

1. Mecanismo de reacción

Al término del proceso de cristalización , se obtuvo el rendimiento de nuestro producto, en

donde podemos notar un 70% o 84% , es decir, que perdimos 30% o 16% de masa, esto se
puede explicar posiblemente porque perdimos cantidad durante las filtraciones o que quizá
se haya pegado en las paredes del matraz.
Al tener nuestro sólido obtenido, se realizó la prueba de punto de fusión del producto ácido
fumárico el cual no se le pudo determinar el punto de fusión ya que no se puede calentar a
más de 150-170 ° C el aparato de Fisher-Johns por lo cual podemos deducir que obtuvimos
ácido fumárico puro ya que nuestra muestra no fundió a estas temperaturas y teóricamente
el ácido fumárico funde hasta 287° C aproximadamente.

❖ CUESTIONARIO
1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?
Por medio de cromatografía en capa fina, aplicando tres muestras para realizar la
comparación de nuestra muestra primaria, del producto obtenido y de una muestra que
se nos proporcione del ácido fumárico, analizando así si existe relación entre los
últimos dos acerca de cuánto se desplazan en la cromatoplaca.

2) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué razón?
El isómero trans es más estable debido a que los grupos sustituyentes (voluminosos)
no se estorban entre sí al estar en el plano de lados opuestos, por ende se tienen menos
repulsiones estéricas generando más estabilidad.
3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?
El isómero E resulta más estable ya que los sustituyentes de mayor jerarquía de cada
carbono se encuentran separados, por consiguiente no existe repulsión, no hay
superposiciones, por lo tanto la molécula es más estable.

4) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:

(en la siguiente página a mano)

5) Con base en los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto,
¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?
Nuestra materia prima tiene un punto de fusión teórico de 53°C por lo cual nuestra muestra
no fundió a esta ni a una temperatura mayor por lo cual se puede concluir que aun no
alcanzaba el punto de fusión nuestro producto y por ende era el ácido fumárico ya que su
punto de fusión es como ya se mencionó hasta 287°C

❖ CONCLUSIÓN:
El realizar un mecanismo de reacción antes de llevar a cabo alguna reacción con algún
reactivo orgánico, nos permitirá saber mejor cómo y por qué ocurre la reacción, así como
saber cuáles son los productos esperados que deben obtenerse, esto nos ayuda a que no
cometamos algún error y si lo llegamos a tener identificar donde fue donde se presentó
dicho error. Para realizar un mecanismo de reacción es importante conocer qué tipo de
reacciones se pueden llevar a cabo entre los distintos tipos de compuestos orgánicos. De
acuerdo a los resultados obtenidos podemos decir que si el objetivo de obtener el isómero
fue exitoso, y se puede corroborar de acuerdo a nuestro alto rendimiento, ya que ésta
isomería como se ha denotado se da por el impedimento estérico las aplicaciones a esto
serán de acuerdo a la utilidad que se le dé a cada uno de los isómeros ya que en relación a
las propiedades físicas varían en gran manera.

❖ BIBLIOGRAFÍA
Ávila Zárraga José Gustavo, García Manrique Consuelo, QUIMICA ORGÁNICA,
Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y
Fomento
Editorial UNAM, Universidad Nacional Autónoma de México, México 2001, pág. 139-14