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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


Grupo colaborativo en campus 100416_

Ludivia Alvaran
40614842
Leidy Ibañez
52803454
Sandra Milena Trujillo
40075884
Disnory Murcia
40089071
Marzolaire Romero
30517774

Florencia Caquetá, 1 de noviembre del 2018


Introducción
Se conoce como hidrocarburos aromáticos una gran variedad de hidrocarburos cíclicos
altamente insaturados que exhiben un comportamiento químico muy característico. Hoy
en día la palabra aromático ha tomado más bien una connotación química para destacar
la estructura y propiedades de este grupo, que se conocen como estructura aromática
y sus propiedades. Una de las características generales de los hidrocarburos aromáticos
es que no presentan reacciones de adición si no que llevan a cabo reacciones de
sustitución al igual que los alcanos. (Restrepo, 2003). Los alcoholes son compuestos
que en su estructura posee uno o más grupos OH unidos a un átomo de carbono, existen
alcoholes alifáticos que se clasifican según el número de sustituyentes que posee el
átomo de carbono al cual se encuentra enlazado el grupo OH en alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, como ejemplo de alcoholes primarios tenemos el metanol,
etanol, 1-propanol, de alcoholes secundarios 2-propanol y el 2-butanol y como alcoholes
terciarios el 2-metil-2-propanol. (Sara Aldabe..[et al], 2004). Las aminas son derivados
orgánicos del amoníaco, que pueden considerarse como productos de sustitución de los
átomos de hidrogeno del amoníaco por los radicales hidrocarbúricos. Las aminas pueden
ser alifática, saturadas o insaturadas, alicíclicas, aromáticas y heterocíclicas,
dependiendo del número de átomos de hidrógenos sustituidos se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias. (Osejos M. [et al], 2018). El objetivo de este trabajo es
comprender los conceptos y reacciones básicas de los hidrocarburos aromáticos,
alcoholes y aminas.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


funcionales Nombre Nombre Nombre Nombre Nombre
Fórmula Definición: Es un Cuál es la Consulte dos Proponga una
general: C6H6 hidrocarburo estructura que se usos del reacción
cíclico de 6 obtiene después benceno: química que
Benceno carbonos que el benceno  Como experimente el
aromáticos sufre una constituyent benceno:
reacción de e para
nitración: motores,
disolventes
de
grasas,aceit
es y
pinturas.
 Como
intermediari
o químico en
la
manufactura
de
detergentes,
explosivos y
productos
farmacéutic
os.
Nombre IUPAC: Consulte dos Definición: Son Fórmula A partir de la
m-etil- usos del hidrocarburos general: La fórmula C6H5F,
Benceno bromobenceno naftaleno: se usa aromáticos fórmula para proponga una
sustituido en la industria del cíclicos de 6 bencenos estructura:
plástico y se carbonos, en sustituidos
utiliza como donde posee varía según sus
intermediario sustituyentes sustituyentes,
químico en como una cadena para un
síntesis de lineal o átomos sustituyente es
compuestos electronegativos la fórmula
ftálicos, en posiciones general es
antranílicos, orto, para y C6H5Y, para
hidroxilados, meta. dos
aminos y sustituyentes
sulfónico. iguales
C6H4Y2, y para
sustituyentes
diferentes
C6H4YZ.
Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula
usos del 3-metil-butanol fórmula C3H8O, Compuestos general:
Alcoholes mentol: se proponga una orgánicos que Alcoholes
utiliza como estructura: en su primarios:
ungüentos para estructura tiene
dolores y como unidos grupos
saborizante en hidroxilos,
mentas y chicles enlazado de
forma
covalente a un Alcoholes
átomo de secundarios:
carbono.
Alcoholes
Terciarios:

Fórmula Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Los


general: C6H7O usos del m- 3-bromo-5- fórmula C7H8O, Fenoles son
cresol: clorofenol proponga una todos aquellos
Fenoles Fabricantes de estructura: compuestos que
agentes de en su estructura
flotación de molecular
minerales y contienen un
fabricantes de grupo fenol, es
colorantes decir un anillo
aromatico y a
este está
enlazado un
grupo hidroxilo.
Definición: un Fórmula general: A partir de la  Consulte dos Nombre IUPAC:
éter es un grupo ROR’ fórmula C4H10O, usos del 2-Etoxipropano
Éteres funcional del proponga una dioxano: Se
tipo R-O-R', en estructura: usa en la
donde R y R' son síntesis de
grupos alquilo, sustancias
iguales o químicas y
distintos, como
estando el reactivo de
átomo de laboratorio.
oxígeno unido a  Se usa en su
estos. mayoría de
casos como
solvente de
sustancias
inorgánicas.

Nombre IUPAC: Definición: son Fórmula general: A partir de la Consulte dos


3- compuestos Fórmula general: fórmula usos de la
Aminas metilbutamina químicos R-NH2 Primarias C4H11N, anilina:
orgánicos que se R-NH-R proponga una  Se usa para
consideran como Secundarias estructura: la fabricación
derivados del de espumas
amoníaco y Terciarias de
resultan de la poliuretano.
sustitución de  Fabricación
uno o varios de de productos
los hidrógenos de químicos
la molécula de agrícolas
amoníaco por  Como
otros antioxidantes
sustituyentes o  Para la
radicales. industria del
caucho
Consulte dos Nombre IUPAC: Definición: Son Fórmula A partir de la
usos del Butanitrilo compuestos general: R-CN fórmula C3H5N,
Nitrilos benzonitrilo: orgánicos o proponga una
Generalmente cadenas lineales estructura:
se utiliza como que en su
intermediario en estructura posee
síntesis un grupo cianuro
orgánicas. como grupo
funcional
principal.
A partir de la Definición: son Consulte dos Nombre IUPAC: Fórmula
fórmula compuestos usos del Nitrobenceno general:
Nitro C3H7NO2, orgánicos que trinitrotolueno: R-CN
compuestos proponga una contienen uno o Uno de los usos
estructura: más grupos generales es el
funcional es nitro uso como
(-NO2). explosivo por las
industrias
militares. Otro
uso del TNT es
como precursor
para preparar
mezclas
explosivas como
el Amatol.
Para desarrollar el ejercicio 2, es necesario que cada estudiante seleccione tres grupos funcionales
en la Figura 1 (ver molécula) mediante un círculo de cualquier color. A continuación se presenta
un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez seleccionó 1 de los 3 grupos funcionales que debe
identificar en la molécula y completó la siguiente tabla así:
Tabla 2.2. Ejemplo para el ejercicio 2.

Nombre de
Ejemplo
Nombre del Color del Grupos funcionales acuerdo con
representativo del
estudiante círculo identificados las reglas
grupo funcional
IUPAC
1 Juanito Rojo Éter
Pérez Metoxietano

… … …
… … …

El estudiante continúa completando con otros dos grupos funcionales la información, hasta que
complete su aporte en la tabla 2 y en la figura 1.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Nombre de
Color Grupos Ejemplo
Nombre del acuerdo con
del funcionales representativo del
estudiante las reglas
círculo identificados grupo funcional
IUPAC
1 Disnory Negro Amina Etilamina
Murcia
Otavo
Alcohol Etanol

Nitro Nitrobenceno

2 Ludivia Naranja Éter Etoxietano


Alvaran
Moreno

Alcano 2,3-
Dimetilpentano

Nitro 3-Metil-2-
Nitropentano

3 Leidy Verde Benceno Benceno


Ibañez
Fenol Fenol

Nitrilo 2-
Metilbutanonitrilo

4 Sandra Azul Benceno 3-Nitrofenol


Milena sustituido

Eter Metoximetano

Amina Dietilamina

5 Marzolaire Amarillo Alcohol 2-Pentanol


Romero

Amina 2-Pentaamina

Benceno Anilina
sustituido

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.


Descripció Tipo de reacción Estructura del
n producto
Nombre de la reacción A: Acilación de Producto A
Friedel-Crafts

Justificación: 1-Fenilpropanona
Se presenta la reacción de acilación de Friedel-
Crafts, esta reacción se identifica ya que tiene
como reactivos de partida un benceno y un
cloruro de propinilo, la reacción se lleva a
reflujo, se obtiene mediante una sustitución
electrofilica aromática donde participa un
cloruro de acilo con un catalizador AlX3, la
presencia del catalizador es aceptar el par
Caso 1 electrónico del cloruro de acilo dejándolo con
carga positiva, posterior el benceno con un par
de electrónico actúa como nucleótfilo atacando
al electrófilo, de esta manera se enlaza el grupo
acilo al anillo aromático generando el producto
A

Caso 2 Nombre de la reacción B: Alquilación de Producto B


Friedel-Crafts
Justificación de la orientación del
sustituyente:
En la reacción se está llevando a cabo es una 3-etil-1-
alquilación con cloruro de etano y como propanonilbenceno
catalizador tricloruro de aluminio, la posición
que se orienta en la reacción de sustitución
electrofilica aromática es en meta ya que el
grupo CH3CH2O que se une al anillo es un grupo
desactivador fuerte por ende orienta en meta
desactivando el anillo aromático.

Nombre de la reacción A: Oxidación de Reactivo A dado


alcohol primario por el tutor

4-metilpentanol

Caso 3 Producto A

4-metilpentanal
Nombre de la reacción B: Adición de aminas Producto B
al grupo carbonilo (Aldehído). (carbinolamina):

Caso 4

1-(butilamino)-4-
metilpentan-1-ol

Bibliografía
 Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos ysus Derivados.
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 Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e hidrocarburos
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 Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI- Unidad II – Funciones Orgánicas I.
[Archivo de video].
 https://todoesquimica.blogia.com/2011/103007-trinitrotolueno.php
 Restrepo, F. & Restrepo, J. (2003). Hola Química Tomo 2. Susaeta Ediciones s.a.
(pp. 133)
 Sara Aldabe…[et al.].(2004).Quimica2: química en acción.1.ed.-Buenos Aires:
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 Osejos M.. [et al].(2018). Elementos básicos de la química orgánica y su relación
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105)

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