HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

I. OBJETIVOS.-

 Reconocimiento de Hidrocarburos Saturados e Insaturados

 Identificación de reacciones de sustitución en n-hexano en luz y
oscuridad, a partir de fuentes naturales.
 Obtención de eteno e identificar propiedades
 Obtención de acetileno e identificar propiedades

II. MARCO TEÓRICO

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que

contienen únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas.

Los átomos de carbono se enlazan químicamente entre sí

formando largas cadenas lineales o ramificadas, que van desde
unos cuantos átomos hasta miles de ellos o bien anillos de todos
los tamaños; debido a esta característica se considera al carbono,
único en la naturaleza, lo que le permite formar una inimaginable
cantidad de compuestos.

Como se ha mencionado, los átomos de carbono al combinarse

químicamente ya sea entre sí o con átomos de otros elementos,
siempre formaran cuatro enlaces.

Los enlaces carbono-carbono pueden ser simples, dobles o

triples.
Para comprender la estructura química de los compuestos
orgánicos es necesario comenzar revisando las estructuras de los
más simples en cuanto a su composición, estos son los
hidrocarburos (HC) y se clasifican en alifáticos y aromáticos.

Alifáticos

Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en

saturados e insaturados dependiendo de la cantidad de átomos
de hidrógeno y está determinado por las uniones carbono-
carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y
alquinos respectivamente.

Los hidrocarburos tal y como lo describe su nombre, están

constituidos por "átomos de carbono e hidrógeno", que se generan
a través de la transformación de plantas y animales (materia
orgánica) preservados en las secuencias sedimentarias
acumuladas en ambientes anóxicos debido a altas presiones y
temperaturas que han experimentado a lo largo de mucho tiempo.
Es importante mencionar que la cantidad de compuestos dentro
del petróleo es muy alta y que no sólo están constituidos por
hidrocarburos, sino que también existen otros compuestos que
presentan otros heteroátomos como el azufre, nitrógeno y
oxígeno.

Los hidrocarburos que se extraen directamente del subsuelo, son

de dos formas, los hidrocarburos convencionales que se extraen
debido a la propia presión del fluido y los no convencionales que,
son aquellos que requieren de otras herramientas y técnicas para
su extracción, como el fracturamiento de la roca, lo que permite
recuperar volúmenes adicionales de hidrocarburos, también se
puede obtener una mayor recuperación al inyectar CO2 o N2 a
presión en los pozos de inyección para producir un incremento de
presión y lograr extraerlos más eficientemente a los hidrocarburos.

Alcanos

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se

encuentran unidos por enlaces sencillos, a estos compuestos de
forma genérica se les clasifica como hidrocarburos alifáticos,
donde alifático proviene de la palabra griega aleiphar que significa
“grasa”; debido a que están conformados por enlaces sencillos se
clasifican como “hidrocarburos saturados”.

Los alcanos son también conocidos como “parafinas”, que en latín

significa “poca afinidad”, debido a su poca reactividad química a
temperatura ambiente, los alcanos no son afectados por ácidos o
bases fuertes, esto por la naturaleza de sus enlaces covalentes no
polares.

Los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3 , con

ángulo entre sus enlaces de 109° y forman un enlace sencillo
denominado σ (sigma); la fórmula general de los alcanos es
CnH2n+2, con la cual podemos determinar la estructura
condensada de los alcanos.

Las estructuras que presentan los alcanos pueden ser lineales o

cíclicas.
 Alquenos

Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las

propiedades que presentan, en especial el eteno debido a su
factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene del latín
óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se
caracterizan por presentar una hibridación sp2, los ángulos entre
sus enlaces forman 120° y la unión entre los átomos de carbono
se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π).

Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los

alquenos según la IUPAC con un prefijo numeral (met, et, but,
prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” que se utiliza para indicar
la presencia de un doble enlace; su fórmula general es CnH2n.

En los alquenos es muy fácil indicar su estado de agregación y por

ende su propiedad física de acuerdo al número de átomos, por
ejemplo, los primeros tres compuestos de los alquenos (eteno,
propeno, buteno) son gases a presión y a temperatura ambiente;
los demás son líquidos, posteriormente, a partir de la molécula de
16 átomos de carbono en adelante, son sólidos.
Una de las características más importantes dentro del doble
enlace es su hibridación sp2, que representa la combinación del
orbital s y 2p como orbitales degenerados y un orbital p no hibrido,
lo que permite explicar porque se pueden representar 3 enlaces
simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace
tipo pi con dos átomos de carbono se logra por el traslape lateral
de los orbitales p no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ que se
forman para esta hibridación, el ángulo entre los enlaces es de
120° y no se toman en cuenta los lóbulos del enlace π.

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena

cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble
enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo,
seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2.
Es importante hacer notar que la fórmula sólo corresponde a ciclos
con un doble enlace ya que la fórmula también corresponde a
alquinos.

Alquinos
Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con
moléculas lineales que presentan una hibridación sp formando
180° entre sus enlaces; la unión entre los carbonos se caracteriza
por estar formado por un enlace tipo sigma (σ) y dos enlaces pi (π)
como se ilustra en la Figura 4.1; su fórmula general es CnH2n-2.
La molécula más simple de los alquinos es el etino o mejor
conocido comúnmente como acetileno, el cual contiene dos
átomos de carbono y al sustituirse en la formula general da como
resultado C2H2(2)-2 = C2H2.

Dentro de las características que destacan del triple enlace del

alquino, es su hibridación sp o lineal, ya que la combinación entre
sus enlaces s y p dejan como resultado dos orbitales híbridos sp
sigma (σ) y dos orbitales no hibridados p que forman enlaces pi
(π); estos formarán un traslape lateral, lo que permite explicar por
qué los alquinos tienen un ángulo de 180° y su forma lineal;
mientras que los orbitales 2p no hibridados formarán el triple
enlace. Para su mayor estabilidad.
III.
IV. DATOS Y RESULTADOS

- ALCANOS
 COMBUSTIÓN:
La llama que presenta el alcano al combustionar es de color
amarillento con azul.
 REACCIONES:

REACTIVO CON LUZ SIN LUZ

Tono naranja con No reacciona

AGUA DE Br
amarillo

No reacciona
AGUA DE Cl Transaparente

No reacciona
AGUA DE I Rosa con amarillo

ALQUENOS

 COMBUSTIÓN:
La llama presenta un color amarillo, es escasa la presencia de otros
colores.
 REACCIONES
OBSERVACIONES
REACTIVO

Estado líquido
AGUA DE CLORO
 De un tono amarillento se aclara
AGUA DE YODO rápidamente

De un tono naranja oscuro se

aclara completamente pero de
AGUA DE BROMO
manera lenta

Inicialmente adopta el tono

KMnO4 morado y migra hacia un tono café

Inicialmente de un tono naranja se

K2Cr2O7 transforma a un tono verdoso

ALQUINOS
 COMBUSTIÓN
La llama que presenta es de un tono amarillo oscuro.

 REACCIONES
OBSERVACIONES
REACTIVO

Inicialmente adopta un tono rojizo,

cambia a un tono café, además de
KMnO4
la formación de precipitado

No hay cambio visual aparente.

K2Cr2O7

Tono amarillo inicialmente y

AGUA DE YODO cambia a un tono transparente
 REACCIÓN CON EL BENCENO
Queda cristalizado el benceno.
No existe reacción en el tubo aislado de luz.
Existe reacción ante la exposición a luz.
Al comprobar la solución con fenoftaleina se comprueba que es una
base pues tiene un viraje al violeta.
V. DISCUCIÓN DE RESULTADOS
El laboratorio realizado tubo el carácter netamente cualitativo,
puesto que se obtuvo alquenos, alquinos, y se observo las
características y propiedades que tienen los alcanos.
Sin embargo de los datos recopilados como el color de la llama
que presenta cada hidrocarburo, los colores que adoptan en cada
reacción de acuerdo al reactivo con el que es sometido, es
comparable con lo que se refleja en el marco conceptual, asi
mismo en cada reacción se verifico la formación de compuestos
tales como alcoholes.
Alcanos:
En los alcanos la presencia de la llama amarilla azulada se debe a
la presencia de hidrógenos puesto que esto es una característica
de los alcanos debido a su saturación total.
La reacción con agua de bromo, yodo y cloro, se evidencio que sin
la presencia de luz no ocurre reacción, esto es debido a que para
que exista la reacción de sustitución como es la halogenación es
necesaria la presencia de luz.
Alquenos:
La llama que presento al combustionar el etileno obtenido fue de
un tono amarillo con ausencia de otros colores evidentes, esto se
debe a la insaturación que tienen los alquenos.
 La reacción con reactivos como agua de cloro, yodo, bromo,
permanganato de potasio, dicromato de potasio, son reacciones de
adición puesto que al ser el etileno insaturado( falta de hidrogeno)
estos reactivos forman enlaces con el etileno cambiado de esta
forma sus propiedades químicas.
Alquinos:
La llama que presento los alquinos fue de un tono amarillo con
rasgos oscuros, esto es debido a que presenta el acetileno una
insaturacion grande, por lo que este tono de llama es característico
de los alquinos.
Las reacciones que tuvo con los distintos reactivos fueron
reacciones de adición puesto que al igual que los alquenos los
alquinos presentan insaturaciones por lo que los reactivos puede
formar enlaces y de esta manera formar compuestos que tienen
propiedades químicas y físicas propias.
La reacción que tuvo el benceno con el acetileno es una muestra
de la formación de una solución básica, esto fue confirmado al
tratar la solución con fenoftaleina que es un indicador de pH, como
el tono migro hacia el violeta se afirmó que la solución se trataba
de una base.

VI. CONCLUSIONES
El trabajo en laboratorio fue de carácter cualitativo y se enfocó en
cumplir los objetivos trazados:
 Identificar a los alcanos, alquenos y alquinos; se logró identificarlos
mediante las tonalidades que tienen sus llamas al combustionarse.
 Identificación de las reacciones de los alcanos con presencia de luz y
en ausencia de ella; las reacciones de sustitución en los alcanos no se
efectúa sin la presencia de luz.
 Se obtuvo un alqueno(etileno) a partir del etanol mediante
desplazamiento del agua.
 Se obtuvo alquino (acetileno) mediante la reacción del carburo de
calcio con agua , siendo este un proceso controlado por
desplazamiento del agua.

VII. CUESTIONARIO

1. ¿cuál es más explosiva, una mezcla de metano y aire ó una

mezcla de etileno con aire o una mezcla de acetileno con aire?
¿Por qué?
o Reaccionará con mayor facilidad en acetileno puesto que su
insaturación le hace vulnerable a cualquier reacción con
compuestos, además de ser un mejor combustible que los
alquenos y alcanos.
2. Formúlese la ecuación ajustada para la reacción del acetileno
con sodio. Nómbrese el producto resultante. A qué tipo
general de compuestos pertenece? Su anión es una base más
fuerte o más débil que el ion hidroxilo? En que se basa esta
respuesta? ¿es el acetileno un ácido más fuerte o más débil
que el agua? Explíquese.

o 𝐶2 𝐻2 + 2𝑁𝑎 → 𝐻2 + 𝐶2 𝑁𝑎2

C2Na2: acetiluro de sodio, es un alquiniuro metálico.

Al ser el acetileno un ácido más débil que el agua, el ión
acetiluro es una base más fuerte que el ión del hidroxilo .
Se dice que el acetileno es un ácido más débil que el agua
debido a su pH.
3. En qué consiste la reacción de adición de Markovnikoff y anti-
Markovnikoff. Explicar y ejemplificar.

La regla de Markovnikoff se basa en la estabilidad del

carbocatión formado. Cuando el protón se une al carbono menos
sustituido se obtiene el carbocatión en la posición más sustituida
y por tanto más estable.

El carbocatión primario por su escasa estabilidad no llega a

formarse. Se dice que la reacción es regioselectiva
Markovnikoff por ir el hidrógeno al carbono menos sustuituido del
alqueno.

La regla Markovnikoff establece que en condiciones normales de

adición a alquenos, la parte más positiva del reactivo (si se tata
de HCl concentrado, hablamos del H+), se agrega al carbono
que contiene originalmente el mayor número de átomos de
hidrógeno en tanto que la parte más negativa del reactivo (en
HCl concentrado, hablamos del Cl-), se agrega al otro átomo de
carbono en el doble enlace.

Aquí se puede ver claramente el cumplimiento de la regla de

manera tal que el bromo, el más electronegativo se une con el
carbono menos sustituido (el que tiene menos hidrógenos), y el
protón con el carbono más sustituido (el que tiene más
hidrógenos).

MARKOVNIKOFF
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2CH3 + HCl → CH3-C-C H-CH2CH3

Cl H

ANTI-MARKOVNIKOFF
 4. Formule los mecanismos de reacción de :
-metano +Br
CH4 +Br
Br* Br*
CH4 + Br* CH3Br + H*
CH4 + Br2 CH3Br + HBr
-Etileno +Br
CH2=CH2 +Br2 H2-C-C-H2
Br Br

-Acetileno +Br

CH CH +Br2 CHBr-CHBr
- Alcohol +H2SO4
CH3-CH2-OH +H2SO4 CH2=CH2 +H2O

5. Si en las reacciones características de alcanos, alquenos y

alquinos se hubiese usado gasolina y keroseno. ¿Cuales
hubieran sido los resultados?
o La reacciones hubien sido las mismas sin embargo quizás con
mayor nivel de exposición.

VIII. BIBLIOGRAFÍA
 Prácticas de la laboratorio de Galagovski
 Guía de laboratorio QMC200
 http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.5
2.100/12329/Alcanos%2Calquenos%2Calquinos_nomenclatura%20y
%20propiedades.pdf?sequence=1 revisada 13 de abril 2018