Práctica no.

OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

Garcia Antolin, Andres Ignacio

Cervantes Rodrigez, David
Delgadillo Torres, Cesar

Laboratorio de Química Orgánica II

Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías
Blvd. Marcelino García Barragán #1421
C.P. 44430, Guadalajara, Jalisco.

Resumen: En la experimentación se realizó la obtención de acetileno a partir de la

hidrólisis del carburo de calcio. Posteriormente, se realizaron distintas pruebas de
identificación para comprobar la presencia de acetileno en las muestras obtenidas.

Objetivos
 Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de calcio.
 Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de
insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el
carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.

Fundamento

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.

Ilustración 1. Acetileno

El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;

industrialmente se obtiene por hidrolisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000ºC del
metano. El acetileno es, por mucho, el alquino comercial más importante. Este es una materia
prima importante, pero su principal función es como combustible de sopletes de
acetileno/oxigeno. El acetileno es un gas incoloro con un olor muy desagradable, el cual arde
en presencia de aire con una flama amarilla negruzca. Sin embargo, cuando la flama es
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alimentada con oxígeno puro, el color se vuelve azul claro, y su temperatura aumenta de
manera drástica.

Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, están unidos por un triple
enlace. El triple enlace carbono-carbono es la característica distintiva de la estructura de los
alquinos. El acetileno es una molécula lineal, que tiene los cuatro átomos ubicados a lo largo
de una línea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrógeno como los carbono-carbono son
cilíndricamente simétricos en torno a una línea que une los núcleos.

La presencia de su triple enlace aumenta la actividad química del hidrocarburo, en este caso
como lo es el acetileno, el cuál forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que
una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son
sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos

La síntesis de acetileno a partir de gas natural es un proceso sencillo. El gas natural está
formado principalmente de metano, el cual forma acetileno cuando se calienta por un periodo
muy corto.

Ilustración 2. Obtención de acetileno a partir de gas natural (principalmente metano)

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama
de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida, en síntesis.
Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con
carburo cálcico (CaC2); El Acetileno es un gas altamente inflamable, que presenta una
reacción exotérmica donde se forman hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman
del fosfuro cálcico presente como impureza.
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Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
 Matraz de destilación  Carburo de calcio (CaC2)
 Embudo de separación  Br2/ CCl4 (Bromo en tetracloruro de
 Tubos de ensayo carbono)
 Manguera  Permanganato de potasio (KMnO4)
 Tazón metálico  Nitrato de plata amoniacal
 Tapones [Ag(NH3)2]NO3

Procedimiento

a) Obtención de acetileno

1. Se montó un sistema de un matraz de destilación unido a un embudo de separación

con un tapón, y de la salida lateral del matraz se conectó a una manguera con salida
a un tazón con agua.
2. Se coloraron en el matraz 2g de carburo de calcio y en el embudo de separación 10
mL de agua destilada.
3. Posteriormente, se abrió la llave del embudo permitiendo gotear lentamente el agua.
4. Primero se permitió que el acetileno desplazara el aire para enseguida rápidamente
llenar los tubos de ensayo con muestras de acetileno y taparlos inmediatamente.

Ilustración 3. Montaje experimental para la obtención del acetileno.

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b) Pruebas de identificación

1. Prueba de Br2/ CCl4: Se agregó el primer tubo 1 mL de solución de bromo en

tetracloruro de carbono.

2. Prueba con KMnO4: Se agregó al segundo tubo 1 mL de solución de permanganato

de potasio.

3. Prueba con [Ag(NH3)2]NO3 : Se agregó al tercer tubo 1 mL de solución de nitrato

de plata amoniacal.

4. Prueba de ignición: Con mucha precaución se colocó la flama de un encendedor y

en el extremo saliente de la manguera del sistema.

Ilustración 6. Prueba de identificación con bromo Ilustración 5. Prueba de identificación con

en tetracloruro de carbono permanganato de potasio

Ilustración 4. Prueba de identificación con nitrato

de plata amoniacal
 Práctica no.3

Resultado

Se obtuvieron tres tubos de ensayo del producto de la reacción, a los cuales se les realizaron
las respectivas pruebas de caracterización.
En las 4 pruebas realizadas (con Br2/ CCl4, KMnO4, [Ag(NH3)2]NO3 e ignición) se
obtuvieron resultados positivos que indicaron la efectiva presencia de acetileno en el
producto obtenido.

Ilustración 7. Resultados de las pruebas de

caracterización

Discusión

El producto gaseoso obtenido presentó un olor característico del acetileno, el cual fue el
primer indicio de la obtención del mismo. Cabe resaltar que los primeros tubos se llenaron
de manera eficaz, sin embargo, la reacción se realizó tan rápidamente que no nos fue posible
llenar un cuarto tubo. Una vez capturado el gas acetileno, se observó en el matraz un producto
blanquecino lo cual nos indicó la presencia del Ca(OH)2
Las pruebas de caracterización se realizaron efectivamente ya que en las pruebas con bromo
y permanganato se observó el cambio de color y su respectiva formación de precipitado
recordando que estas pruebas positivas exponen la insaturación del compuesto; mientras que,
en la prueba con nitrato de plata amoniacal, la formación de un precipitado nos indicó la
presencia de los hidrógenos ácidos del acetileno que fueron extraídos con amonio.
De igual manera, en la prueba de ignición se observó una llama azul característica del gas
acetileno alimentado con oxígeno, que a la hora de encender fue de manera instantánea y
violenta.
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Cuestionario

1. ¿Qué formula desarrollada tiene el carburo de calcio? ¿Con qué otra nombre se
conoce al carburo de calcio?

Ilustración 8. Carburo de calcio

También es conocido por el nombre de acetiluro de calcio.

2. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos atmósferas,

¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero?
El acetileno es almacenado y manejado con seguridad en cilindros que están rellenos con un
material refractario(acero) y humedecido con acetona. El acetileno se disuelve libremente en
acetona y el gas disuelto no es explosivo.
3. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.
Se utiliza principalmente como combustible de sopletes, en la producción de componentes
de perfumes, vitaminas, aditivos de algunos polímeros y compuestos activos de superficie.
4. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica , un
alqueno o un alquino?¿por qué?
Dado que la energía del enlace triple de un alquino es mayor en comparación con la del enlace
doble del alqueno y también que el carbocatión intermediario del alqueno es más estable, la
reacción de adición es más rápida en los alquenos y más lenta en alquinos.
5. De los tipos de derivados del acetileno, R-C≡C-H y R-C≡C-R’, ¿cuál es de suponer
que de positivo en el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿qué característica
estructural se requiere para la reacción?¿qué misión tiene el amoniaco en estas
reacciones?
Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son sustituibles por
metales. Estos hidrógenos del acetileno son ácidos y pueden ser extraídos con amonio, por
eso forma un precipitado

6. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de

10g de carburo cálcico puro?
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1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎𝐶2
10𝑔 𝐶𝑎𝐶2 × = 0.1543 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝑎𝐶2
64.82 𝑔 𝐶𝑎𝐶2

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 26.02 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜

0.1543 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝑎𝐶2 × × = 4.0148 g acetileno
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑎𝐶2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜

𝑚 4.0148 𝑔
𝑉= = 𝑔 = 3.6454 𝐿
𝜌 1.1 ⁄𝐿

7. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico

concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿y cuando una solución de
acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga?
Los sulfatos en solución acuosa con alquenos producen un alcohol estable mientras que los
sulfatos en solución acuosa con alquinos producen cetonas.
8. Supóngase que en el laboratorio se tiene frascos con heptano, 1-hepteno y 1-heptino,
y cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para conocer
cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?. Si el problema se
complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino ¿se podría resolver?
Inicialmente, para distinguir el heptano de los demás reactivos se realizarían las pruebas de
KMnO4 Y Br2, ya que este no reacciona en ambas pruebas por su grado de saturación.
Posteriormente, para diferenciar el 1-heptino del 2-heptino se realizaría la prueba de nitrato
de plata amoniacal o también se podrían hacer reaccionar con sodio ya que el 1-heptino
reaccionaría para liberar gas hidrógeno y formar una sal.

Referencias bibliográficas

[1] Wade, L. (2017) Química Orgánica. Vol 1. 9a edición. México: Pearson Educación de
México

[2] Identificación sistemática de los compuestos orgánicos. Segunda edición. Editorial

Limusa, S.A. y John Wiley & Sons Inc.

[3] The Linde Group. (2017) Acetileno para la síntesis química. Consultado el 21 de
Septiembre del 2018. URL:
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http://www.abellolinde.es/es/processes/process_chemistry_and_refining/chemical_synthesi
s/index.html

[4]Infrasal (s.f) Cilindros metálicos. Consultado el 21 de Septiembre del 2018.

URL:https://www.infrasal.com/gases/formas-de-suministro/cilindros-metalicos

[5]Anónimo.(2015) Trabajo práctico número 5. Hidrocarburos y derivados halogenados.

Consultado el 21 de Septiembre del 2018. URL:
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/05_Guia_y_TP05_Hidrocarbu
ros.pdf