Reporte de obtención de butiraldehído por oxidación de n-butanol

Propiedades físicas
Punto de
Edo. Físico y Peso Punto de
Reactivos ebullició Densidad Solubilidad Toxicidad
color mol. fusión
n
Nocivo por
ingestión,
Ligeramente soluble en inhala o
agua o alcohol; soluble absorbe
2,4- moderadamente en por piel.
polvo rojo
DINITROFENI
cristalino
198g/mol -200ºC --------- ------- ácidos inorgánicos Causa
LHIDRAZINA diluidos; soluble en irritación a
dietilenoglicol-dimetileter los ojos y
piel.

Tos. Dificultad
respiratoria.
Jadeo. Dolor
ÁCIDO
Cristales de garganta.
CRÓMICO 117,9 g Solubilidad en agua: Sibilancie.
rojos 197°C 250 ℃ 1201g/cm3
/mol elevada Enrojecimiento
. Quemaduras
cutáneas.
Dolor.

Líquido La sustancia
ACIDO es corrosiva
higroscópic
SULFURICO 98.1 1.8 de los ojos, la
o, incoloro, 10 °C 340°C Miscible
g/mol g/ml piel y el
aceitoso e tracto
inodoro respiratorio
El vapor de
Líquido esta
incoloro, de sustancia
ALCOHOL N- 74.1g/ 0.8 g/100 ml a 20°C: 7.7
olor -90 °C 117 °C irrita los ojos
BUTILICO mol g/ml
característi y el tracto
co respiratorio.
Sensación de
quemazón,
tos, dolor de
garganta.
BUTIRALDEH Liquido 72.1 0.8 Solubilidad en agua: Enrojecimiento
-99°C 75 °C
IDO incoloro g/mol g/ml Ninguna , dolor.
Sensación de
quemazón.
La exposición
Cristales de a inhalación
DICROMATO 294.2 2.7 Solubilidad en agua, prolongada o
naranja a 398 °C 500 °C
POTÁSICO g/mol g/cm3 g/100 ml a 20°C: 12 repetida
rojos. puede originar
asma
Líquido
Densida
incoloro, de
46.1 d relativa Solubilidad en agua: La sustancia
ETANOL olor -117 °C 79 °C
g/mol (agua=1) Miscible irrita los ojos
característi
: 0.8
co
Objetivos
 Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la
oxidación de alcoholes.
 Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido para caracterizarlo.
Actividades previas
 Métodos de obtención de aldehídos
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la
oxidación o la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se
oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos
especiales.

a) Ozonólisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno
tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la

mezcla por su bajo punto de ebullición.
b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para
dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con
reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes,
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes

terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.
Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por
oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada
selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,

formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno

permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.
 Concepto de óxido-reducción en química orgánica y su mecanismo.

2ª etapa – oxidación
  Aplicaciones industriales.
Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en
la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que
se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles,
maquinaria, fontaneria así como para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos.

Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

O O O
Co(CO)8 (CH3CO)2O
(n+1) H C H HO (CH2)n CH2OH CH3 C O (CH2)n CH2 O C CH3
hexano, frio
Polioximetileno Delrin
Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que
se utilizan para la protección de objetos así como en la elaboración de pinturas. La
formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal.
El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido
acético y anhídrido acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehido.
se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes,
medicamentos y perfumes.
Diagrama de bloques.
MECANISMO:

a) Para formar ácido crómico:

O O O O O O H2O

OH + H-O-S-O-H + +
K : O-Cr-O-Cr-O: K+
+-
K O-S-O- K+ + H- O-Cr-O-Cr-O-H
O O O O O

H O (2 moles) O
O OH2 O O H
H-O-Cr-O-H + H-O-Cr-O-H
H- O-Cr-O-Cr-O-H + H-O-Cr-O +
Cr=O
O O OH2 O O O
O OH2

b) Para formar éster crómico ácido del alcohol.

H
O O OH O
OH -
H-O-Cr-O-H + H-O-S-O-H H-O-Cr + O-S-O-H
O O-H O
O O
H
O -H O-H
O H -H2O
OH -H+/+H+
H-O-Cr O H H-O=Cr-O
HO-Cr
-H
O O O O O

c) Oxidación (se oxida el alcohol y se reduce el cromo)

Primera propuesta

H H
O-H +H
O-H H
C
H2O: + H-O=Cr-O H-O-Cr:O + O=C
O O

Segunda propuesta:

H- H H H
O O H
H-O=Cr-O H-O-Cr: + O=C
O O
Tabla de datos

Volumen n- PM del Vol.

PM del n-butanol
butanol butiraldehído butiraldehído
𝐠
(𝐦𝐨𝐥) 𝐠
(ml) (𝐦𝐨𝐥) (ml)

6.3 74.12 72.11 2.7

Cálculos
PM butiraldehido
Vol. butiraldehído = vol. n-butanol ( )
PM n−butanol
g
72.11
mol
Vol. butiraldehído = 6.3 ml * ( g )= 6.1 ml
74.11
mol

Vol. teórico= 6.1 ml

Eficiencia
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
n=( ) 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

2.7𝑚𝑙
n = (6.1 𝑚𝑙) 𝑥100 = 44.26 %

Conclusión
El objetivo de la práctica se cumplió, obtuvimos el aldehído por el método de
oxidación de alcoholes, utilizando una mezcla sulfocromica como nuestro agente
oxidante y el n-butanol como nuestro reactivo así logramos obtener el butiraldehido,
uno de los factores importantes en nuestra reacción de oxidación es el tener un
control de la temperatura entre (75-80)˚C, también cabe destacar que nuestro
destilado no era puro, contenía alcohol butílico que no reacciono y ácido butanoico
más agua que eran reacciones no deseadas, posteriormente tuvimos que
neutralizar ese acido, volviéndolo una sal y después en un embudo de separación
separar nuestra fase orgánica de la fase acuosa.
En base a objetivos pudimos apreciar de forma experimental este proceso que si
bien es sencillo tiene un control estricto en las condiciones de operación ya que un
error alargaría la reacción de oxidación, volviendo nuestro proceso ineficiente. El
proceso que llevamos a cabo es usado en la industria ya que los aldehídos tienen
importantes aplicaciones como en la fabricación de resinas, plásticos termoestables
y como sustitución de piezas metálicas en los autos; industria donde son muy
usados.