1) ¿Estructura y nomenclatura?

2) Propiedades físicas de los haluros de alquilo.

3) Propiedades químicas de los haluros de alquilo.

4) ¿Qué son las Reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación?

5) ¿Qué son los Compuestos organometálicos?

6) Mencione algunos haluros de interés para el humano.

7) ¿Cuáles son los Insecticidas poli halogenados?

8) ¿Qué es el DDT?

9) ¿Cuáles son los Hexaclorociclohexanos? Ejemplos comunes.

10) ¿Cuáles son los Insecticidas del grupo cicloideo?

1) Estructura: Los derivados halogenados son derivados de los carburantes,

que contienen en su molécula átomos de halógeno, siendo estos
sustituyentes de 1 o más átomos de hidrogeno. El átomo de halógeno
presente en la estructura está unido por un enlace covalente a un átomo
de carbono con hibridación sp3. Su fórmula general es R-X, donde X
puede ser cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. Se llaman en base a las
reglas IUPAC de los alcanos, el halógeno se considera un sustituto más
de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos reciben
nombres triviales como haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre
del anión (cloruro, fluoruro, Ioduro, bromuro) seguido del nombre del
grupo alquilo correspondiente.
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados
por carbono, hidrógeno, uno o más átomos de halógeno y enlaces
sencillos.
Nomenclatura: se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (flúor,
 cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de
los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
— Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.

— Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia

por el más cercano al de menor orden alfabético.

— Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en

otro halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.

— Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las

instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños.

— Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos

se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde
según el orden

2-bromo-3-cloro-3-metil-butano 4-bromo-2-cloro-1-buteno

3-bromo-1-cloro-2-propil-butano 2-bromo-1,4-dicloro-3-etil-butano

2) De las propiedades físicas de los derivados halogenados se tienen puntos de

ebullición mayores que los alcanos con el mismo número de carbonos
aumentando con la masa atómica del halógeno, a pesar de su polaridad son
insolubles en agua pero pueden disolverse en disolventes no polares como el
tetracloruro de carbono, éter de petróleo y benceno, su densidad se mide en
función al peso atómico del halógeno, siendo los derivados monofluorados y
monoclorados menos densos que el agua. Los derivados halogenados
participan en reacciones de sustitución que permiten obtener con cierta
facilidad otros compuestos orgánicos importantes, tales como alcoholes,
éteres, alcanos, etc.

3) Haluros de Alquilo: Propiedades Químicas

 Por hidrólisis, producen alcoholes.
 Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos
inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su
incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores
disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.
 Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en
disolución de éter para formar compuestos organometálicos.
 Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia
de NaH para producir éteres.
 En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH los halogenuros de
alquilo presentan reacciones de eliminación, en la cual se elimina el
átomo de halógeno.

4) En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato= Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.
Reactivo o grupo entrante= Es el átomo o grupo de átomos que ataca al
sustrato.
Grupo saliente= Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del
sustrato.
Producto= Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.
Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica. Si
el nucleófilo es negativo, el producto es neutro.

Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1)= En este caso la reacción
procede por etapas, disociándose primero los compuestos en sus iones y
reaccionando después estos iones entre sí. Se produce por medio de
carbocationes.
 Sustitución nucleofílica biomolecular (SN2)= En este caso la reacción
transcurre en una sola etapa, produciéndose simultáneamente el ataque del
reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar
sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque
puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar
el orden de prioridades.
Las reacciones de eliminación pueden ser de dos tipos:
Eliminación monomolecular (E1)= En este caso la reacción transcurre en dos
etapas, para dar lugar a un carbocatión en una primera etapa y a un doble
enlace en una segunda etapa; es una reacción competitiva con la SN1.
Eliminación biomolecular (E2)= En este caso la reacción transcurre en una
sola etapa a través de un agente nucleofílico. Si el sustrato es un haloalcano,
para que se produzca esta reacción el halógeno y el H adyacente tienen que
estar en disposición anti.
La reacción SN2 está muy influenciada por efectos estéricos. Al aumentar la
temperatura se favorece la eliminación.

5) Los compuestos organometálicos son aquellos que forman a través de los

átomos de carbono enlaces covalentes (comparten electrones) con un átomo
metálico. Es decir, un compuesto es considerado como organometálico si este
contiene al menos un enlace carbono-metal.

6) Los haluros orgánicos tienen diversos usos: se emplean en la elaboración de

ceras, insecticidas, plásticos, cauchos, y como aditivo en las pastas de dientes
y otros productos de higiene bucal. El uso más importante se les da en salud,
como sustituto de la sangre y sus derivados.
Los haluros inorgánicos como el cloruro de sodio (sal) son utilizado
comúnmente en la cocina y en la industria de la alimentación, como
conservante de la comida. Tiene otros usos domésticos, sirve para deshelar y
limpiar, desinfecta y disminuye manchas en cualquier superficie. El agua con
sal previene y cura afecciones bucales. La sal está presente además en
productos de higiene personal como el jabón y el champú.
En el campo de la medicina se emplea en forma de comprimidos, solución
salina intravenosa y ungüento oftálmico. En la industria se usa para obtener el
cloro y productos derivados, curtir pieles, extinguir fuego y fijar colores en
textiles. El yoduro de plata se usa en el campo de la fotografía y en la medicina
como antiséptico. Además se administra junto al hielo seco en el sembrado de
nubes para provocar lluvia artificial y controlar el clima.
7) El DDT, DDE y DDD son los insecticidas poli halogenados.

8) El DDT (diclorodifeniltricloroetano) es un plaguicida usado extensamente en

el pasado para controlar insectos en cosechas agrícolas e insectos portadores
de enfermedades tales como la malaria y el tifus. Tanto el DDE como el DDD
son productos de degradación del DDT.

9) El hexaclorociclohexano (HCH) es una sustancia química manufacturada

que existe en ocho formas llamadas isómeros. Los diferentes isómeros. Se
nombran de acuerdo a la posición de los átomos de hidrógeno en la estructura
química, una de estas formas, el gama-HCH (γ-HCH, comúnmente llamado
lindano), se produce y usa como insecticida en frutas, hortalizas y plantaciones
forestales, y en animales y espacios donde se mantienen animales. Es un
sólido blanco que puede evaporarse al aire. El vapor es incoloro y tiene un
ligero olor a moho cuando está presente en concentraciones de 12 s más
partes de HCH por millón de partes de aire (12 ppm). El γ-HCH no se ha
producido en Estados Unidos desde el año 1976. Sin embargo, en Estados
Unidos se puede adquirir γ-HCH importado para uso como insecticida en forma
de polvo, líquido o concentrado. También se encuentra disponible como receta
médica (loción, crema o champú) para tratar o controlar sarna y piojos en el
cuerpo.
El HCH de calidad técnica, una mezcla de varias formas químicas de HCH, se
usa también en Estados Unidos como insecticida y típicamente contenía
aproximadamente 10 a 15% de γ-HCH como también las formas α, ß, δ, y
épsilon (ε) del HCH. Casi todas las propiedades de insecticida residían en el
isómero γ. El HCH de calidad técnica no ha sido producido o usado en Estados
Unidos desde hace más de 20 años. También es conocido como hexacloruro
de benceno (BHC).