ESTERIFIKASI

Nur Hayati1*
1 Study Program of Marine Science, Faculty of Fisheries and Marine Science, Padjadjaran University
Jl. Raya Bandung-Sumedang, KM 21 Jatinangor, Sumedang,West Java 45363, Indonesia
*Corresponding author: nurnhy0815@gmail.com

ABSTRACT

Esterification is the process of making compounds through the reaction between RCOOH carboxylic acids
and R'OH alcohols (where R and R 'can be the same or different) by forming an ester and water. A
carboxylic acid ester is a compound containing the -CO2R group with R which can form alkyl or aryl. The
esterification process is a reversible reaction (reaction back and forth and takes place slowly). The
esterification process can be accelerated by heating at high temperatures and and also catalyzed with using
an acidic catalyst. Other variables that affect the production of esters are mixing, comparison of reagents
and reaction time. Esters have a distinctive aroma or odor and can be influenced by the functional structure
of the ester. The purpose of this experiment is to find out the results and process of making banana oil and
wintergreen oil. In this experiment, positive results have been obtained, namely the production of esters
which produce aromatic aromas of bananas in banana oil (iso-amyl acetate) and mint aromas such as balms
in wintergreen oil (methyl salicylate) formed in the esterification reaction with the addition of carboxylic
acids and alcohol with concentrated sulfuric acid (H2SO4). The final result in banana oil also appears to
form two layers in a test tube that separates the banana oil and water, where in the results the banana oil is
below and the water is above due to differences in the density of the two solutions (density of water is 1
gr.mL-1 and the density of iso-amyl acetate is 0.8 gr.mL-1).

Keywords: esterification, banana oil, wintergreen oil.

1. Pendahuluan (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda)

ditunjukkan pada Gambar 1.
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi
asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi
pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran).
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam
tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-
buahan keharumannya tergantung dari ester yang Gambar 1. Pembentukan Ester Dengan Asam Karboksilat
terkandung di dalamnya (Halim, 1990). dan Alkohol
(Sumber: Fessenden, 1982)
Suatu senyawa asam karboksilat adalah
Senyawa yang dianggap diturunkan dari
suatu senyawa yang mengandung gugus CO2R
asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen dari
dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat
gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam
karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi yang
karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat
disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi
yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester
berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible
sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya
(Fessenden, 1982). Persamaan untuk reaksi antara
sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH
digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun
perekat (Hedricson, 1988).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan
asam-asam karboksilat membentuk ester-ester
organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk
dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen
dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana
asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol
bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator
untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil
dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat.
Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika
dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka
kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester;
sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang
berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester
akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol
(Ganiswarna, 1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus –CO2R dengan R
dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan
asam dan merupakan reaksi yang reversibel, yakni
berlangsung lambat dan dapat balik (Dirjen POM,
1979).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan
penamaan basa, walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki
kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai
produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam
(pada umumnya suatu asam organik) dan suatu
alkohol (atau campuran zat asam karbol). Walaupun
ada cara-cara lain untuk membentuk ester.
Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana
dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu
molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang
merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark,
2002).
Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi
dimana reaksi tersebut untuk menghasilkan ester.
Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang
diturunkan dari asam karboksilat. Produk esterifikasi
disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu
baunya yang harum. Sehingga pada umumnya
digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis.
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol,
suhu proses dan konsentrasi katalis maupun reaktan
(Kirk, 1978).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk
suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk
reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi
dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan
katalis berupa asam sulfat (H2SO4). Terkadang juga
digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-
katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen)
(Keenan, 1980).
2. Alat, Bahan dan Metode
Praktikum yang berjudul “esterifikasi” ini
dilakukan pada tanggal 25 Oktober 2019 di
Laboratorium Mikrobiologi dan Bioteknologi
Molekular Gedung 3 Lantai 1 Fakultas Perikanan dan
Ilmu Kelautan Universitas Padjadjaran pada pukul
15.00 WIB. Praktikum yang dilakukan kali ini
bertujuan untuk mengetahui cara pembuatan minyak
pisang dan minyak wintergreen.
2.1 Alat
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum
ini yaitu tabung reaksi untuk menghomogenkan
larutan, rak tabung reaksi untuk menyimpan tabung
reaksi, pipet tetes untuk mengambil larutan dalam
jumlah kecil, dan beaker glass sebagai media wadah
ketika larutan pada tabung akan dipanaskan, hot plate
sebagai alat untuk memanaskan larutan, neraca
analitik untuk menimbang senyawa kimia padatan,
label nama untuk menamai tabung reaksi dan penjepit
tabung untuk menjepit tabung reaksi yang akan
dipanaskan.
2.2 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam
praktikum ini yaitu asam salisilat (C7H6O3) dan asam
asetat glasial (CH3COOH pekat) sebagai sampel yang
diuji, H2SO4 pekat, iso-amil alkohol (C5H12O) dan
metanol (CH3OH) sebagai sampel pendukung uji.
2.3 Prosedur Praktikum
Prosedur yang pertama, pembuatan minyak
pisang diawali dengan dimasukannya asam asetat
glasial kedalam tabung reaksi yang telah diberi label
sebanyak 2 ml. Kemudian ditambahkan 3 ml iso-amil
alkohol. Setelah itu ditambahkan 15-20 tetes H2SO4
yang diambil menggunakan pipet tetes, kemudian
larutan dipanaskan di dalam beaker glass berisi air
yang ditempatkan diatas hot plate. Hasil
menunjukkan positif jika tercium bau aroma pisang.
Prosedur yang kedua, pembuatan minyak
wintergreen diawali dengan ditimbangnya asam
salisilat sebanyak 0,1 gram menggunakan neraca
analitik. Kemudian asam salisilat yang telah
ditimbang dimasukkan kedalam tabung reaksi yang
telah diberi label. Setelah itu ditambahkan 3 mL iso-
amil alkohol dan 15-20 tetes H2SO4 yang diambil
menggunakan pipet tetes kedalam tabung reaksi.
Selanjutnya larutan dipanaskan di dalam beaker glass
berisi air yang ditempatkan diatas hot plate. Hasil
menunjukkan positif jika tercium bau aroma mint.
 3. Hasil dan Pembahasan Pada percobaan ini pembuatan minyak
pisang dan minyak wintergreen menunjukan hasil
3.1. Hasil
yang positif. Hasil dapat dilihat pada Tabel 1 untuk
kelompok 5 dan Tabel 2 untuk shift 1 di bawah ini.

Tabel 1. Hasil Pembuatan Minyak Pisang dan Wintergreen Kelompok 5

No. Percobaan Perlakuan Hasil

Dimasukan asam asetat Larutan berwarna bening, dan
kedalam tabung reaksi berbau menyengat
sebanyak 2 mL
Ditambahkan Iso-amil Larutan berwarna bening dan
alkohol sebanyak 3 mL berbau
1. Minyak Pisang Ditambahkan H2SO4 Larutan berwarna bening dan
sebanyak 15-20 tetes berbau dan menimbulkan kalor
atau panas
Dipanaskan selama Larutan membentuk 2 lapisan
beberapa menit dan menghasilkan aroma
pisang menandakan hasil
positif (+)
Dimasukan asam salisilat Berwarna putih dan berbau
sebanyak 0,1 gram
Ditambahkan methanol Larutan berwarna bening dan
sebanyak 3 mL berbau
2. Minyak Wintergreen Ditambahkan H2SO4 Larutan berwarna bening dan
sebanyak 15-20 tetes berbau dan menimbulkan kalor
atau panas
Dipanaskan selama Larutan menimbulkan aroma
beberapa menit mint, menandakan hasil positif
(+)

Tabel 2. Hasil Pembuatan Minyak Pisang dan Wintergreen Shift 1

Kelompok Percobaan Hasil Uji (+)/(-) Hasil Uji (+)/(-)

1 Minyak Pisang + +
Minyak Wintergreen + +
2 Minyak Pisang + +
Minyak Wintergreen + +
3 Minyak Pisang + +
Minyak Wintergreen + +
4 Minyak Pisang + +
Minyak Wintergreen + +
5 Minyak Pisang + +
Minyak Wintergreen + +

3.2 Pembahasan yang digunakan sebagai bahan dasar pembuat minyak

Pada percobaan ester pertama yaitu
pembuatan minyak pisang dilakukan dengan
memasukkan asam asetat glasial ke dalam tabung
reaksi sebagai asam karboksilat yang paling
sederhana dan dicampurkan dengan iso-amil alkohol
pisang. Digunakannya asam asetat glasial karena
asam asetat glasial bersifat murni dan tidak
mengandung air (Suminar, 2003).
Sesuai dengan hukum aksi massa,
kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan
ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi,
Reaksi esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih
baik untuk alkohol primer dan cukup baik untuk
alkohol sekunder, tetapi untuk alkohol tersier tidak
memberikan hasil yang baik. Urutan reaktivitas
alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol >
alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º (Fessenden,
1982). Hal ini pula didasarkannya penggunaan iso-
amil alkohol yang merupakan jenis alkohol sekunder
pada bahan dasar pembuat minyak pisang.
Setelah itu, larutan ini dimasukkan H2SO4
pekat sebanyak ±15-20 tetes melalui dinding sedikit
demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat
sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan
iso-amil alkohol menguap. Namun pada percobaan
ini tabung reaksi masih saja menghasilkan panas
ketika ditambahkan H2SO4 pekat walaupun telah
dilakukan sesuai prosedur. Pada penambahan H2SO4
pekat pun harus dilakukan dengan sangat hati-hati
karena H2SO4 pekat memiliki sifat korosif yang kuat
(Hadyana, 1993)
Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai
katalisator asam yang mempercepat laju reaksi karena
jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis
mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian
dihilangkan melalui hidrasi air yang terbentuk dalam
reaksi ini. Dengan katalis tersebut juga
kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang
cepat. Asam sulfat digunakan sebagai katalis karena
reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang
sangat lambat (Pramugiyan, 2010).
Reaksi ini termasuk reaksi endoterm, karena
campuran tersebut menyerap panas dari lingkungan.
Suasana harus dibuat panas agar reaksi esterifikasi
terus berlanjut sampai mencapai kesetimbangan
(Pramugiyan, 2010).
Adapun penggunaan H2SO4 pekat karena
H2SO4 pekat memiliki energi aktivasi miliknya
sendiri. Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi
katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan
(Ismiyati, 2011).
Bila H2SO4 pekat diganti dengan H2SO4
encer, reaksi esterifikasi akan tetap terjadi, akan tetapi
proses nya membutuhkan waktu yang lebih lama.
Kepekatan suatu larutan mempengaruhi lama waktu
reaksi esterifikasi. Semakin pekat, maka reaksi
cenderung lebih cepat (Anshory, 2003).
Setelah itu larutan dipanaskan selama ±15
menit, yang bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Kemudian diamati adanya bau aroma yang timbul
dari larutan atau tidak.
Hasil yang didapatkan percobaan ini positif,
yaitu terdapat aroma pisang dan terbentuk dua lapisan
pada tabung reaksi yang memisahkan antara minyak
pisang dan air, dimana pada hasil tersebut minyak
pisang berada dibawah dan air berada diatas.
Terjadinya dua lapisan tersebut disebabkan karena
adanya perbedaan densitas yang berbeda, yaitu
densitas air adalah 1 gr.mL-1 dan densitas iso-amil
asetat 0,8 gr.mL-1 (Solomons, 1990).
Hal ini menunjukkan bahwa telah terjadi
reaksi esterifikasi, adanya reaksi antara iso-amil
alkohol dan asam asetat glasial yang menghasilkan
iso-amil asetat (ester) dan air. Didapat kesimpulan
terbukti pada tinjauan pustaka bahwa ester dapat
dibuat dengan menambahkan asam karboksilat dan
alkohol. Reaksi yang terjadi pada pembuatan minyak
pisang ditunjukkan pada Gambar 2.
Gambar 2. Reaksi Pembuatan Minyak Pisang
(Sumber: Ganiswarna, 1995)
Fungsi-fungsi dari isoamil asetat yakni
digunakan sebagai perasa buatan (dalam etanol),
digunakan dalam test efektivitas dari transpirator
(karena zat ini mempunyai bau yang tajam yang tidak
umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak
menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya
konsentrasi), digunakan sebagai campuran dalam
nitroselulosa pernis dan untuk menarik sekelompok
besar lebah madu dalam lingkup kecil (Ganiswarna,
1995).
Pada percobaan kedua, yaitu pembuatan
minyak wintergreen. Langkah pertama yaitu
menimbang asam salisilat sebanyak yang telah di
tentukan, lalu dicampurkan dengan metanol.
Pencampuran ini bertujuan untuk melarutkan asam
salisilat dan sebagai alkohol pembentuk ester. Asam
salisilat sendiri berfungsi sebagai asam karboksilat
pembuat ester.
Sesuai dengan hukum aksi massa,
kesetimbangan dapat bergeser ke arah pembentukan
ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi,
Reaksi esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih
baik untuk alkohol primer dan cukup baik untuk
alkohol sekunder, tetapi untuk alkohol tersier tidak
memberikan hasil yang baik. Urutan reaktivitas
alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol >
alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º (Fessenden,
1982). Hal ini pula didasarkannya penggunaan
metanol pada bahan dasar pembuat minyak
wintergreen.
Adapun alasan mengapa asam salisilat
dimasukkan terlebih dahulu dibandingkan asam
sulfat pekat yaitu karena asam salisilat berbentuk
padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan
hanya sedikit yaitu ±15-20 tetes sehingga tidak dapat
melarutkan asam salisilat.
Setelah itu, larutan ini dimasukkan H2SO4
pekat sebanyak ±15-20 tetes melalui dinding sedikit
demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat
sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan
metanol menguap. Namun pada percobaan ini tabung
reaksi masih saja menghasilkan panas ketika
ditambahkan H2SO4 pekat walaupun telah dilakukan
sesuai prosedur. Pada penambahan H2SO4 pekat pun
harus dilakukan dengan sangat hati-hati karena
H2SO4 pekat memiliki sifat korosif yang kuat
(Hadyana, 1993)
Sama seperti dalam pembuatan minyak
pisang, penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai
katalisator asam yang mempercepat laju reaksi karena
jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis
mengubah lingkungan dalam sistem dan sebagian
dihilangkan melalui hidrasi air yang terbentuk dalam
reaksi ini. Dengan katalis tersebut juga
kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang
cepat. Asam sulfat digunakan sebagai katalis karena
reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang
sangat lambat (Pramugiyan, 2010).
Reaksi ini termasuk reaksi endoterm,karena
campuran tersebut menyerap panas dari lingkungan.
Suasana harus dibuat panas agar reaksi esterifikasi
terus berlanjut sampai mencapai kesetimbangan
(Pramugiyan, 2010).
Adapun penggunaan H2SO4 pekat karena
H2SO4 pekat memiliki energi aktivasi miliknya
sendiri. Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi
katalisator lebih tinggi dari energi aktivasi reaktan
(Ismiyati, 2011).
Bila H2SO4 pekat diganti dengan H2SO4
encer, reaksi esterifikasi akan tetap terjadi, akan tetapi
proses nya membutuhkan waktu yang lebih lama.
Kepekatan suatu larutan mempengaruhi lama waktu
reaksi esterifikasi. Semakin pekat, maka reaksi
cenderung lebih cepat (Anshory, 2003).
Setelah itu larutan dipanaskan selama ±15
menit, yang bertujuan untuk mempercepat reaksi.
Kemudian diamati adanya bau aroma yang timbul
dari larutan atau tidak.
Hasil yang didapatkan percobaat ini positif,
terdapat aroma mint yakni seperti bau balsam
(sarsaparila) pada pengujian pembuatan minyak
wintergreen. Hal ini menunjukkan bahwa telah terjadi
reaksi esterifikasi, adanya reaksi antara metanol dan
asam salisilat yang menghasilkan metil salisilat
(ester) dan air. Didapat kesimpulan terbukti pada
tinjauan pustaka bahwa ester dapat dibuat dengan
menambahkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi
yang terjadi pada pembuatan minyak wintergreen
ditunjukkan pada Gambar 3.
Gambar 3. Reaksi Pembuatan Minyak Wintergreen
(Sumber: Chandavasu, 1997)
Fungsi dari metil salisilat sendiri ialah dapat
digunakan sebagai antiseptik, zat adiktif, pembuatan
parfum, pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang,
radang selaput dada, pembuatan balsem, dan masih
banyak lagi (Supardani, dkk., 2006).
4. Kesimpulan
Pada pembuatan ester dengan menggunakan
asam karboksilat dan alkohol mendapatkan hasil yang
postitif dihasilkannya senyawa ester dari reaksi
esterifikasi yang menimbulkan bau aromatik yaitu
minyak pisang (iso-amil asetat) dan minyak winter
green (metil salisilat) yang terbentuk pada reaksi
esterifikasi dengan penambahan asam karboksilat dan
alkohol dengan katalis asam sulfat pekat.
Daftar Pustaka
Anshory, I. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta:
Erlangga.
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B:
Reaction a Syntesis. London: Plenum Press.
Chandavasu, C. 1997. Pervaporation-Assisted
Esterification of Salicylic Acid. New Jersey:
New Jersey’s Science & Technology
University.
Clark, J.H. 2002. Handbook of Green Chemistry and
Technology. London: Blackwell Science.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III.
Depkes RI : Jakarta.
Fessenden, J. S. 1982. Kimia Organik Edisi III.
Jakarta : Erlangga.
Ganiswarna, S. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi
IV. Jakarta : Universitas Indonesia.
Hadyana, A. P. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta:
Kementerian Pendidikan dan Kebudayaan
Republik Indonesia.
Halim, R. 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1.
Erlangga: Jakarta.
Hedricson. 1988. Penuntun Praktikum Kimia
Organik Sintetik. Makassar: Fakultas
Farmasi, UMI.
Ismiyati. 2011. Diktat Proses Industri Kimia Organik.
Jakarta: Yudistira.
Keenan. 1980. General College Chemistry. New
York: Harper and Row Publishers.
Kirk. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology.
New York: Interscience Publicatioin, John
Wiley and Sons, Inc.
Suminar. S.A. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah
Singkat. Ed.II. Jakarta: Erlangga.
Supardan, dkk. 2006. Perancangan Pabrik Asam
Salisilat dari Phenol. Bandung: Institut
Teknologi Nasional.
Solomons, F. W. 1990. Fundametal of Organic
Chemistry. New York: Jhon Willey

Lampiran

No Gambar Keterangan
1. Dimasukkan asam asetat glasial dan iso-amil alkohol pada tabung reaksi
A

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

2. Hasil setelah penambahan H2SO4 pekat pada tabung reaksi A

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

3. Ditimbang asam salisilat sebanyak 0,1 gram menggunakan neraca analitik

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

4. Dimasukkan asam salisilat yang telah ditimbang dan mentanol kedalam
tabung reaksi B

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

5. Dimasukkan H2SO4 pekat pada tabung reaksi B

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

6. Hasil akhir tabung reaksi B setelah dipanaskan (pembuatan minyak
wintergreen)

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

7. Hasil akhir tabung reaksi A setelah dipanaskan (pembuatan minyak
pisang)

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)

3. Hasil akhir tabung reaksi B setelah dipanaskan (pembuatan minyak
wintergreen)

(Sumber: Dokumentasi Pribadi)