Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería
Área de Química
Laboratorio de Química Orgánica #1
Impartido por: Ing. Gerardo Ordoñez
Sección: A

Reporte No. 3
“Síntesis de un Alqueno y sus propiedades”

Nombre: Jose Javier de Paz Olavarrueth

Carné: 201801365
Guatemala, 12 de octubre de 2019
 1. Resumen

Se sintetizo un alqueno a partir de hidróxido de potasio y etanol. Se diluyó por completo el

hidróxido de potasio en el etanol, posteriormente se tomó una alícuota de esta solución y se
colocó en un tubo de ensayo, luego se le agrego butanol a la solución. El tubo de ensayo se
sumergió en el centro de un beacker con agua sin tocar las paredes interiores del mismo y se
colocó todo el sistema sobre una mufla. Se controló la temperatura y se llegó casi al punto de
ebullición del agua. El calor produjo una división de fases en la solución del tubo de ensayo,
el sobrenadante que se observó tenía un color blanco y debajo quedo una solución
transparente, luego cuando comenzó a producir burbujas la solución del tubo de ensayo, se
apagó de inmediato el sistema y al instante se le agrego permanganato de potasio, el cual
produjo un leve cambio de color de la solución de transparente a amarillo suave, con esto se
concluye que la síntesis fue exitosa por que el viraje de color de la solución era el indicador
de que se produjo un alqueno. Toda la práctica se realizó dentro de la campana de extracción,
a una temperatura ambiente de 26 grados centígrados y 0.84 atmósferas.
 2. Objetivos

2.1 Objetivo General

 Sintetizar un alqueno.

2.2 Objetivos Específicos

 Plantear la reacción global.

 Sintetizar éter.
 Interpretar la prueba de Bayer.
 Definir porque se obtiene dióxido de manganeso.
 3. Marco Teórico

 Alquenos: los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces
carbono-carbono. En otras palabras, se dice que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno, produciendo un enlace doble entre los carbonos. Los alquenos u
olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a los alcanos o parafínicos, los
alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos aromáticos, es decir,
aquellos que tienen como elemento central el anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto
último de los alifáticos, cuya piedra fundacional es el metano (CH4). A su vez, los hidrocarburos
aromáticos pueden clasificarse en monocíclicos (un solo anillo de benceno) y policíclicos (con
varios anillos entrelazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a ambas
clasificaciones.

 Fórmula General: La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde N representa la

cantidad de los átomos respectivos. Esto significa que por cada doble enlace entre los
primeros, habrá el doble de átomos de hidrógeno menos que los indicados en esta fórmula.

 Propiedades: las propiedades físicas de los alquenos son muy parecidas a las de los alcanos,
los primeros alquenos (eteno, propeno y buteno) se encuentran en estado gaseoso, desde los
pentenos hasta los octadecenos se encuentran en estado líquido y los que poseen más de 18
átomos de carbono son sólidos. Ninguno alqueno es soluble en agua, solo en compuestos
orgánicos como el éter o alcohol. Sus puntos de ebullición y fusión son un poco más bajos
que los de los alcanos, aunque su densidad es mayor gracias al doble enlace.

Propiedades Físicas

Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:

 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases (menos

átomos) o líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua, pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
 Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.
Propiedades Químicas

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones
mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los
alcanos, bastante menos reactivos.

Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la

oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo
y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable
(plásticos).

Síntesis

Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la
eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la
reacción de Grieco.

También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-carbono (Reacción

de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de
acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de Heck).

Dienos y Polienos

En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia de

un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces).

Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se comportan

como alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares,
dependiendo de la ubicación en la molécula de los dos enlaces dobles.

Estabilidad

Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula donde
esté el enlace doble. Así, los internos son mucho más estables que los que están en los
extremos, y los isómeros (moléculas especulares) trans son más estables que los cis.

Nomenclatura

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC acordó seleccionar la

cadena más larga, presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la
terminación -ano, dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición
del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de
la cadena más cercano a él.
Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para
dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.

Por ejemplo:

CH2=CH2 (Eteno o Etileno);

CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno)

Estructura

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado
por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace que se logra
por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al plano de la molécula.

Serie homóloga
 4. Marco Metodológico

4.1 Reactivos, Cristalería y Equipo

 Hidróxido de Potasio  Balanza

 Etanol  Beacker 250 ml
 Butanol  2 pipetas
 Tubo de ensayo  1 probeta
 Mufla  Permanganato 1 crisol
 Soporte universal

4.2 Algoritmo de Procedimiento

o Pesar 4g de hidróxido de potasio.

o Medir en una probeta 15ml de etanol y agregarlo al beacker.
o Disolver el hidróxido de potasio en el etanol.
o Tomar una alícuota de 2ml de la solución preparada y colocarla en un tubo de
ensayo.
o Agregar 2ml de butanol al tubo de ensayo.
o Colocar el tubo de ensayo en baño maría hasta una temperatura de 80 grados
centígrados.
o Observar división de fases de la solución del tubo de ensayo.
o Cuando burbujee la solución, apagar la mufla y añadir permanganato de potasio
inmediatamente.
o Observar el viraje de color.
 4.3 Diagrama de Flujo
Inicio

Lavar
cristalería

Pesar 4g de
Fin
KOH

Lavar cristalería
Mezclar
solución de
KOH con
etanol Deshechar productos

Tomar una Observar cambio de color

alícuota de 2ml
de la solución

Apagar mufla y agregar

permanganato

Colocar alícuota
en tubo de
ensayo Sí
¿Se formó una
doble capa en la
solución?
No
Agregar 2ml de
n-butanol a la
solución
Calentar el sistema

Colocar tubo en
Llenar beacker
soporte universal y Colocar Beacker
con agua
sumerger en el sobre mufla
beacker
 5. Resultados

Fórmula Global de la Reacción

Reacción y color obtenido

Prueba Reacción Color
Baeyer 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 → 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 = 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 + 𝑴𝒏𝑶𝟐 + 𝑲𝑶𝑯
∆
Fuente: datos originales
 6. Interpretación de Resultados

La síntesis del alqueno partió de mezclar 4g de KOH con etanol hasta disolver por completo
el hidróxido de potasio, existe un primer intercambio de electrones para esta etapa donde el
hidróxido de potasio crea 2 radicales libres sobre la mólecula de etanol y se produce un catión
de potasio y un anión de hidróxido, al robar dos hidrógenos a la molécula de etanol se produce
un doble enlace entre sus carbonos, luego se le agrega n-butanol y a partir de esta nueva
reacción se forma un compuesto llamado éter más un alqueno denominado eteno y se puede
observar una doble fase en la solución, donde la solución sobrenadante de color blanco es el
éter y la solución transparente es el alqueno. Cuando la solución empezó a burbujear se apagó
de inmediato para evitar formación de gases.
Se sabe que el permanganato es un agente oxidante, al agregarle permanganato a la solución
de éter y eteno, el éter no reacciona, pero el eteno se óxida y es en ese instante cuando se
mezcla el eteno con el permanganato, este lo óxida y rompe su doble enlace carbono-carbono
que produce un etilenglicol, un compuesto con 2 grupos hidroxilos y un enlace simple carbono-
carbono más un precipitado de dióxido de manganeso más el hidróxido de potasio. Cuando
el permanganato óxida al alqueno este cambia de color de transparente a un amarillo leve,
eso se ve y vira gracias a la absorción de luz visible que se compone de radiación
electromagnética con longitudes de onda desde 400 nanómetros hasta 700 nanómetros. Esta
luz al ser absorbida se dispersa en un espectro de colores y dependiendo de cuanta luz
absorba el compuesto, así será su color, para que se forme un color amarillo en la solución el
compuesto absorbe aproximadamente 600 nanómetros de la luz visible.
 7. Conclusiones

 La síntesis del alqueno a partir de hidróxido de potasio y etanol fue asertiva.

 Se obtuvo un precipitado de dióxido de manganeso ya que la solución final fue un

medio básico y se sobre saturo la solución.
 8. Bibliografía

 Alquenos. (n.d.). Retrieved October 12, 2019, from

https://www.caracteristicas.co/alquenos/

 Alquenos. (n.d.). Retrieved October 12, 2019, from

https://www.ecured.cu/Alquenos