UN

NIVERSSIDAD AUTÓ
ÓNOMA
A DE N
NUEVO
O LEÓN
N

FA
ACULTA
AD DE IN
NGENIERÍA MEECÁNICA
A Y ELÉC
CTRICA

MAN
NUAL DEE PRÁCTTICAS D
DEL
LAB
BORATO
ORIO DEE QUÍM
MICA OR
RGÁNICA
A
 INDICE

Práctica 1. Espectroscopía de UV-Vis 1

Práctica 2. Ley de Lambert-Beer 3

Práctica 3. Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad 5

Práctica 4. Uso del Indicador Universal para identificación de grupos funcionales

de compuestos ácidos y básicos 9

Práctica 5. Identificación de aldehídos y cetonas por formación de hidrazonas 12

Práctica 6. Síntesis de un Polímero por Condensación 13

 Prááctica no. 1

Espectro
oscopía de UV
V Vis

Equipo
o: Espectrofottómetro de UV
U Vis, balanzza analítica, ceeldas de cuarrzo

Materiial: Matraces de aforación

n, pipetas volu
umétricas, coolorantes orgáánicos, agua d
destilada

Revisió
ón de los principios de la espectroscopía de U UV Vis para el análisis d de informaciión
provenniente de moléculas orggánicas en so olución. Des cripción e id dentificación de las parttes
princip
pales del espe uncionamient o y cuidados en la operacción del mism
ectrofotómettro UV Vis, fu mo.
Preparración de unaa solución acu
uosa de un coolorante orgáánico, registro
o de espectroos de absorciión
de colorantes orgáánicos como rodamina B, B índigo carrmín, naranjaa de metilo y rojo conggo,
determminación de sus máximos ded absorción.

Esquem
ma de Espectro
ofotómetro dde UV VIs

1
Procedimiento.

1. Preparar soluciones acuosas de colorantes orgánicos de concentración conocida.

2. Realizar un barrido de longitud de onda en el espectrofotómetro UV Vis de cada solución de

colorante preparada y determinar el máximo de absorción

Cuestionario.

1. Describa en qué consiste la técnica de Espesctroscopía de UV Vis

2. De qué material son las celdas utilizadas como portamuestras y por qué?
3. Qué diferencia existe entre un colorante orgánico y un pigmento?
4. A qué se debe que algunas sustancias orgánicas sean coloreadas?
5. Qué es un grupo cromóforo?
6. Dibuje la estructura molecular de rodamina B, índigo carmín, naranja de metilo y rojo
congo
7. Indique el máximo de absorción de los 4 colorantes analizados
8. Indique el número de identificación (Colour Index, C.I.) de los 4 colorantes analizados.

2
 Prááctica no. 2

Ley de
e Lambert Be er

Equipo
o: Espectrofottómetro de UV
U Vis, celdas de cuarzo

Materiial: Matraces de aforación umétricas, ro damina B, aggua destilada

n, pipetas volu

Aplicacción de la leyy de Lambertt Beer para la cuantificacción de un co

olorante orgáánico en meddio
acuosoo a bajas concentracione es. Determinaación del mááximo de ab bsorción de la rodamina B,
preparración de soluciones de diferente
d concentración p ara elaborar curva de calibración de [C]
contra Absorbanciaa en la longituud de onda ded máxima abbsorción. Estaablecer zona de linealidad
dy
ecuacióón matemátiica de la relación [C] y Absorbancia.
A Medición de una muesttra problemaa y
cálculo nte de extinciión molar de la rodamina B
o del coeficien B.

Esquem
ma de medició
ón de Absorbaancia en UV V
Vis

Para en
ntregar próxima sesión: Re
eporte y Cuesstionario (toddo junto)

Reportte.

1. Graficar daatos de conce

entración (eje
e x) y absorbaancia (eje y)
2. Establecerr mediante regresión line eal la ecuacióón matemátiica que desccribe la funciión
A(concentración).

3
 3. Calcular el coeficiente de
d extinción molar
m de rodaamina B
4. Calcular la concentracióón de la muesstra problemaa

Cuestio
onario.

1. Describa la Ley de Lambe ert Beer

2. Cuáles son las fuentes dee error al apliicar la Ley de Lambert Berrr?
3. Qué es la Absorbancia?
4. Qué es la Trransmitancia??
5. Qué relacióón existe entre
e Absorbancia y Transmitaancia?
6. Qué es el cooeficiente de extinción moolar de un col orante?
7. Qué valor de coeficiente de extincción molar s e obtuvo paara la rodammina B? y q
qué
diferencia hay
h con el rep portado.
8. Escriba limitantes de la Ley
L de Lambe ert Beer

4
 Prááctica no. 3

Clasificació
ón de compu
uestos orgániccos por solub
bilidad

Materiial: 16 tubos de ensayo, grradilla para tu pátula, varilla de

ubos de ensa yo, pipeta, prropipeta, esp
vidrio, papel tornasol indicador de
d pH.

Sustan
ncias: Agua destilada y 8 sustanciass orgánicas pertenecienttes a distinttas familias de
compuuestos orgániccos.

Fundammento: Para conocer la naturaleza

n de
e un compueesto orgánico o desconocidoo es necesaaria
una evaluación de e sus propiedades físicaas y químiccas, así com mo el empleeo de técniccas
espectroscópicas. Cuando
C dos sustancias quíímicas se meezclan es importante distin nguir entre uuna
ón química entre ellas, o bien, si ha ocurrido un p roceso de disolución. En el primer caso,
reacció
una reaacción químicca puede ser acompañadaa por un cambbio en el color, la liberació ón de energía en
forma de calor o por la formaciión de un pre ecipitado. La solubilidad p
por su parte implica la to
otal
miscibilidad de unaa sustancia ene otra, form mando así unaa mezcla hom mogénea de ambas. Por su
parte, si las sustanccias son inmisscibles el pro
oducto será laa formación dde dos capas indicando caada
una la presencia y separación de e la sustancias mezcladas.

La solu
ubilidad de compuestos
c orgánicos puuede ser div idida en doss categorías: (a) solubilid
dad
inducid
da por una re
eacción quím
mica entre lass sustancias, como por ejemplo la siguiente reacciión
ácido base
b

y (b) so
olubilidad deb
bido a un sim
mple mecanism mo de miscibiilidad de las eespecies participantes, com
mo
por ejeemplo la solub
bilidad de éte
er en tetracloruro de carboono.

El estu
udio de la soolubilidad de
e una sustan ncia desconoccida en diveersos solventtes como agu ua,
solució
ón acuosa al 5%
5 de NaOH,, solución acu uosa al 5% dee bicarbonato o de sodio, ssolución acuoosa
de HCl al 5%, y H2SO4 concentraado puede ap portar inform ación relevan nte sobre la nnaturaleza dee la
sustancia orgánica. En primera instancia, se puede inferirr la existenciaa de grupos ffuncionales. P
Por
ejempllo, dado que los hidrocarbburos son inssolubles en a gua, el sólo hecho de quee una sustancia
desconnocida se disu
uelva en agua es indicativvo de la existtencia de gruupos funcionaales polares. En

5
segund da instancia, la solubilidad
d en ciertos solventes
s apoorta informacción más esp pecífica sobree el
tipo dee grupo funcio
onal presente e. Por ejemplo, el ácido beenzoico es inssoluble en solventes polarres,
e fácilmente convertido a una sal soluble (benzoaato) cuando es disuelto een una soluciión
pero es
alcalinaa de NaOH all 5%. Lo anterior indica la presencia dee un grupo áccido reactivo a la base fuerte
que es NaOH. Finalm mente, algunas deduccion nes pueden seer realizadas ssobre el tamaaño moleculaar y
compo osición de laa sustancia desconocida. Por ejempplo, en algu unas series homólogas de
compu uestos monoffuncionales lo os miembross con cinco ccarbonos o m menos en su estructura sson
solublees en agua, mientras
m que los miembros con un mayoor número dee carbonos no o lo son.

ndo de manera secuencial el diagrama de la figura 1 es posible cconocer o infeerir la presencia

Siguien
de detterminados grupos
g funcioonales en una muestra ddesconocida. Así, una susstancia que ssea
soluble
e en agua y cuya solución en éter prod duzca una sollución homoggénea básica (papel pH azzul)
será un compuesto o del tipo SB. Por su parte e, una sustanncia soluble een agua e insoluble en étter
entraráá dentro de laa categoría de
e solubilidad tipo S2.

Fig. 1 Clasificación
n de compuesstos orgánicoos por su solu bilidad, deterrminación en agua. ácidoss,
base
es y éter; sol.=
= soluble, insool.=insoluble,,

6
Una veez realizadas las
l pruebas de solubilidad para una susstancia desco onocida, siguieendo la ruta d
del
diagramma de la figuura 1, es possible postularr la presenciaa de un alcoh
hol, cetona, aldehído, áciido
carboxxílico de acuerrdo a la tabla 1.

Tabla 1. Clasificacción de comp

puestos orgán
nicos de acuerrdo al tipo dee solubilidad d
descrito en laa
figura1

Proced
dimiento.

Para caada una de laas ocho sustaancias orgániccas que recib irá (líquidas y sólidas) reaalice pruebas de
solubilidad siguienddo la ruta de la
l figura 1, esstos es, pruebba de solubilidad en agua,, éter, hidróxiido
de soddio, bicarbonaato de sodio, ácido clorhíd drico y ácido sulfúrico. Unna vez que haaya asignado un
tipo dee solubilidad a la sustanccia no es neccesario continnuar con las pruebas. Porr ejemplo, paara
llegar a la conclusió
ón de que unaa sustancia de esconocida tiiene una solu ubilidad tipo A1, es necesario
hacer pruebas en agua,
a hidróxiido de sodio y bicarbonaato de sodio, no siendo n necesario haccer
pruebaas en éter, ácido clorhídricco y ácido sulffúrico.

Las pruebas de solubilidad se realizarán sigguiendo el pprocedimiento o descrito a continuación n y

registrando en su diario
d cualquiier observación derivada del experimeento: solubilidad observad
da,
cambio beración o abssorción de calor, burbujeoo, etc.
o de color, lib

7
1
Solubilidad en agua Coloque una gota ó 25 mg de la sustancia problema en un tubo de ensaye y
añada 0.75 mL de agua en pequeñas porciones. Agite vigorosamente el tubo de ensaye luego de la
adición de cada porción de agua. Si el compuesto se disuelve completamente el resultado debe ser
referido como Soluble. Utilizando una varilla de vidrio tome una gota de la solución y deposítela en
un papel tornasol, si el papel se torna rojo el compuesto tiene una solubilidad SA, si se torna azul
su solubilidad es del tipo SB. Si el color del papel tornasol permanece inalterado la solubilidad es S1.

2
Solubilidad en éter Coloque una gota ó 25 mg de la sustancia problema en un tubo de ensaye y
añada 0.75 mL de éter en pequeñas porciones. Agite vigorosamente el tubo de ensaye luego de la
adición de cada porción de éter. Si el compuesto se disuelve completamente el resultado debe ser
referido como Soluble.

3
Solubilidad en soluciones acuosas de ácidos y bases Coloque una gota ó 25 mg de la sustancia
problema en un tubo de ensaye y añada 0.75 mL de una solución de hidróxido de sodio al 5%,
bicarbonato de sodio al 5%, o ácido clorhídrico al 5% en pequeñas porciones. Agite vigorosamente
el tubo de ensaye luego de la adición de cada porción de solvente.

4
Solubilidad en acido concentrado Coloque 0.6 mL de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de
ensaye y añada una gota ó 25 mg de la sustancia problema. Para propósitos de clasificación de la
sustancia por solubilidad, sí existe reacción con el ácido sulfúrico para producir un cambio de color
y/o liberación de calor se puede considerar como Soluble, aún y cuando la muestra parezca no
estar disuelta.

Reporte.

1. Clasificar las 8 muestras problema de acuerdo al tipo de solubilidad en base a la tabla 1.

2. Indicar para cada una de las 8 muestras analizadas los posibles grupos funcionales presentes.

Cuestionario.

1. Escriba la estructura molecular de las siguientes sustancias orgánicas y clasifique al tipo de

solubilidad que pertenece de acuerdo a la tabla 1.
a) 1 clorobutano b) benzofenona c) hexano d) 1 butanol

e) ácido benzoico f) carbaldehído g) anilina h) naftaleno

8
 Práctica no. 4

Uso del Indicador Universal para identificación de grupos funcionales

de compuestos ácidos y básicos

Material: 3 tubos de ensayo, gradilla para tubos de ensayo.

Sustancias: Agua destilada, indicador Universal y 3 sustancias orgánicas pertenecientes a distintas

familias de compuestos orgánicos con carácter ácido o básico.

Fundamento: El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe

principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos funcionales. Los grupos
funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que
por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a la estructura que
posee. En Química Orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la
siguiente tabla.

Para un Químico es muy importante averiguar que grupos funcionales posee una molécula, ya que
de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento
en un proceso físico o químico. En la presente práctica el alumno observará el comportamiento de
compuestos orgánicos con funciones ácidas y básicas frente al indicador Universal mediante
pruebas a la gota. Esta prueba aprovecha una propiedad química muy notoria; por ejemplo los
ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de
iones OH . Estos iones pueden detectarse midiendo el pH mediante el papel indicador o utilizando
el indicador Universal., el cual manifiesta un color que depende del pH de la disolución analizada.

Con un ácido el indicador Universal vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al
agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es
ni ácido no base.

Procedimiento. Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos de ensaye, a cada uno de ellos
se les añade 2 ó 3 gotas de cada sustancia orgánica en cada caso y se agita para una completa
disolución, posteriormente agregar una gota del indicador Universal.

Tome en cuenta que:

Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente

Si la disolución se torna azul verdosa, hay una sustancia básica presente, probablemente
amina
Si la disolución se torna amarillo verdosa o amarillo anaranjada, la disolución es neutra y
puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una cetona o un alcohol.

9
10
Reportte.

1. Rep
portar el colorr desarrollado ón de cada prrueba al adiciionar el indicador Universal.
o en la solució

Cuestio
onario.

1. Qué
é es el indicad
dor Universal?

2. Cóm
mo se preparaa el indicadorr Universal?

3. Exp en de las coloraciones desaarrolladas po r ácidos y basses frente al indicador

plique el orige

Univversal.

11
 Práctica no. 5

Identificación de aldehídos y cetonas por formación de hidrazonas

Material: 2 tubos de ensayo, gradilla para tubos de ensayo.

Sustancias: Agua destilada, solución preparada de 2 4 dinitrofenilhidrazina

Fundamento: Las cetonas y los aldehídos reaccionan con hidracinas, por ejemplo con la 2,4
dinitrofenilhidrazina, (NO2)2C6H3 NH NH2, para formar hidrazonas que suelen ser compuestos muy
coloridos por la presencia del grupo C=N en su estructura.

La mayoría de los aldehídos y cetonas producen hidrazonas, que son sólidos insolubles. Al
principio el sólido puede ser aceitoso, y al reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas
cetonas producen hidrazonas que son aceites; por ejemplo, la metil n octilcetona, la di n
amilcetona y sustancias similares no producen dinitrofenilhidrazonas sólidas.

Procedimiento. Se añaden 10 gotas de un aldehído y 10 gotas de una acetona a dos tubos de

ensaye por separado. En cada uno se agregan 2 mL de solución de 2,4 dinitrofenilhidrazina
(precaución: es tóxica), se agita vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma
inmediatamente un precipitado, deberá dejarse reposar hasta por 15 minutos.

Reporte.

1. Reportar el color desarrollado en la solución de cada prueba al adicionar la 2 4 dinitrofenil

hidrazina

Cuestionario.

1. Escriba la reacción de la 2 4 dinitrofenil hidracina con una cetona y con un aldehído.

2. Qué prueba adicional puede realizar para confirmar la identidad del aldehído o cetona?

12
 Práctica No.6

Síntesis de un Polímero por Condensación

Material: 1 tubo de ensayo, pinzas para tubo de ensayo, tela de asbesto, anillo metálico,
mechero bunsen, papel aluminio.

Reactivos: anhídrido ftálico 1g, glicerina 0.4 g, acetato de sodio 0.05 g.

Fundamento Teórico. Polímeros. Del griego poly=muchas, meros=partes. Son

macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la unión de moléculas más
pequeñas llamadas monómeros. Los polímeros están compuestos de secuencias
repetitivas de unidades de monómero conectadas por enlaces covalentes.

La obtención de polímeros se puede llevar a cabo por medio de dos opciones diferentes:
1) Polimerización por Condensación (o reacción por etapas) es la formación de polímeros
por mediación de reacciones químicas intermoleculares que implican más de una especie
monomérica y generalmente se origina un subproducto de bajo peso molecular como el
agua, que finalmente se elimina. Las substancias reactivas tienen fórmulas químicas
diferentes de la unidad que se repite, y la reacción intermolecular ocurre cada vez que se
produce una unidad repetitiva. 2) Polimerización por Adición (o reacción en cadena):
proceso en el que reaccionan monómeros bifuncionales que se unen a modo de cadena
para formar la macromolécula final. La composición de la molécula resultante es un
múltiplo exacto del monómero reactivo original.

Procedimiento: Coloque 1 g de anhídrido ftálico y 0.05 g de acetato de sodio en un tubo

de ensayo, agregue 0.4 g de glicerina. Cubra el tubo con papel aluminio haciendo
pequeñas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza y caliéntelo a la
flama. Caliente el tubo suavemente hasta que la solución parezca hervir (se elimina agua),
continúe calentando durante 5 minutos. Una vez completada la reacción, en caliente,
vierta el polímero sintetizado sobre un recipiente hecho de papel aluminio.
Reporte: Describir los cambios de estado de la materia, color y consistencia de las etapas
de la reacción.

Cuestionario:

1) Mencione las reacciones por condensación del polímero glyptal, sus propiedades
y aplicaciones.
2) Mencione 3 polímeros obtenidos por condensación
3) Escriba 3 diferencias entre reacciones por condensación y por adición