Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnologías e Ingenierías

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Grupo colaborativo en campus 100416_

ANA MILENA VALDERRUTEN

Código 31.658.612
NATALIA VALENCIA
Código 31.793.347
ANSIZAR AMU GRANJA
Código 14.698.686
NEHRU BONILLA
Código 1116252521

Ciudad, 07 de Abril del 2019

 Introducción

En el presente trabajo se abordarán los temas relacionados con los grupos aromáticos,
aminos y alcoholes, lo cual permitirá comprender la nomenclatura, las reacciones y la
forma de obtención de estos.
 Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 2.
Tema Libro Páginas del libro

Benceno y benceno sustituido Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). 621-623

Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In
Química: Principios y reacciones (4th ed.)
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147, 434-436
Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos conocimiento
Nomenclatura benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
sustituido
Reacciones del benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
sustituido
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
Nomenclatura de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 148
Reacciones de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
Nomenclatura de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Reacciones de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 103
M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
Reacciones de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 135
M. (2004). Grupos funcionales I.
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
Nomenclatura de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
Reacciones de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcionale ANA NATALIA ANA ANSIZAR Nehru Bonilla
s VALDERRUTEN VALENCIA VALDERRUTEN AMU GRANJA
Fórmula Definición: Cuál es la Consulte dos Proponga una
general: Derivado estructura que usos del reacción
inicialmente del se obtiene benceno: química que
Benceno benjuí una resina después que el Se encuentra en la experimente el
extraída del árbol benceno sufre lista de los 20 benceno:
productos
Styrax benzoin , fue una reacción de químicos de mayor
descubierto por sulfonación: volumen de En cambio, la
Faraday en 1825 y producción. cloración y la
C6H6
mitscherlich logró Algunas industrias bromación del
medir su masa y usan el benceno benceno, se
como punto de
establecer su partida para
efectúan en
formula . es un manufacturar presencia de un
hidrocarburo otros productos catalizador
Ácidos
aromático también químicos usados ácido como el
bencenosulfónicos en la fabricación
llamado benzol , es trihalogenuro
de plásticos,
uno de los productos resinas, nilón y
férrico
químicos más fibras sintéticas respectivo.
utilizados ya que con como lo es el Por ejemplo,
él se fabrican , kevlar y en ciertos para clorar el
resinas , gomas , polímeros. benceno
pinturas , nylon etc. utilizaremos el
Su nivel de toxicidad tricloruro férrico
y para bromar
es alto y puede será necesario
causar cáncer el tribromuro
férrico. El
mecanismo de
estas
halogenaciones
se desarrolla al
igual que la
nitración, en
dos etapas:
Primero, el
ataque del
electrófilo sobre
el anillo para
formar un
intermediario
con la pérdida
momentánea de
la aromaticidad
del benceno en
una etapa
lenta:

Aquí hay que

recordar que el
catión
intermediario es
un híbrido de
resonancia en el
cual intervienen
tres estructuras
contribuyentes
que deslocalizan
la carga positiva
alrededor del
anillo.
En una segunda
etapa rápida, la
base conjugada
FeCl4- extrae el
protón desde el
carbono sp3 del
anillo, para así
recuperar el
carácter
aromático en el
producto.

La forma de la
curva o
diagrama de
reacción es
cualitativamente
semejante a la
de la nitración y
en este aspecto,
la bromación
tiene también
las mismas
características o
requerimientos
energéticos.

La halogenación
está favorecida
por la
temperatura
 baja y algún
catalizador,
como el hierro o
tricloruro de
aluminio, que
polariza al
halógeno
X ± para que se
produzca
enérgicamente
la reacción. Los
catalizadores
suelen ser
sustancias que
presentan
deficiencia de
electrones

Nombre IUPAC: Consulte dos usos Definición: Fórmula A partir de la

del naftaleno: Se da debido a general: fórmula
Benceno Se uso para la la sustitución de C6H5NO2,
sustituido producción de pvc , un hidrógeno de C6H5X proponga una
celuloide , repelente un sistema estructura:
de polillas , aromático, por
fabricación de un grupo
vitamina k electrófilo
1-Metil-4-etil-
6-clorobenceno
 Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula
usos del etanol fórmula C5H12O, general:
Alcoholes y el metanol: proponga una En química se
estructura: denomina alcohol CnH2n+1OH
a aquellos
Etanol: compuestos
Se utiliza en la químicos orgánicos
mezcla con la que contienen un
gasolina, por su grupo hidroxilo (-
alto poder de Pentanol OH) en sustitución
de un átomo de
combustión, hidrógeno, de un
ayuda a 4,5 dimetil ,2 alcano, enlazado
disminuir la heptanol de forma
producción de covalente a un
CO2 mejorando átomo de carbono,
grupo carbinol.
la calidad del
aire en el medio
ambiente.

Metanol:
Se utiliza como
solvente en la
industria de
tintas y en la
fabricación de
formaldehidos,
también tiene
uso en
anticongelante
en vehículos.
 Fórmula Consulte dos usos Nombre IUPAC: A partir de la Definición:
general: del catecol: fórmula
Su uso principal es 1,2 Bencenodiol C8H10O, Los fenoles son
Fenoles para la fabricación proponga una alcoholes
de pesticidas. estructura: derivados de los
Como antioxidante aromáticos.
en la industria del Por tanto, tienen
caucho el grupo
C6H5OH benceno,
anillado y el
grupo funcional
OH.
Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos Nombre IUPAC:
Es un grupo fórmula C4H10O, usos del
Éteres funcional de la R-O-R´ proponga una dioxano:
forma R-O-R', estructura:
en donde estos Se usa
pertenecen al principalmente
grupo alquilo. como solvente
Pueden en la
manufactura de Etil isopropil
clasificarse en
sustancias eter.
cíclicos
Isobutanol químicas,
(epóxidos) y cosméticos,
acíclicos detergentes y
(alcoholes y champús y como
fenoles) reactivo de
laboratorio.
Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de la Consulte dos
Son compuestos general: fórmula usos de la
Aminas derivados del C4H11N, anilina:
amoníaco (NH3) al proponga una
sustituir uno, dos o estructura: La anilina es
tres de sus usada para
fabricar una
 4-metil-2- hidrógenos por amplia variedad
Hexanamina algún radical. de productos
Si son reemplazados como por
por radicales ejemplo la
alcohólicos tenemos espuma de
a las aminas poliuretano,
alifáticas. Si son productos
sustituidos por químicos
radicales aromáticos agrícolas,
tenemos a las tinturas
aminas aromáticas. sintéticas,
Según el número de antioxidantes,
hidrógenos que se estabilizadores
sustituyan se para la industria
denominan aminas del caucho,
primarias, herbicidas y
secundarias o barnices y
terciarias. se oxidan explosivos.
con facilidad lo que
permite que se
encuentren como
compuestos
coloreados. Los
primeros miembros
de esta serie son
gases ( radicales
metílicos) con olor
similar al amoníaco .
A medida que
aumenta el número
de átomos de
carbono en la
molécula, el olor se
hace similar al del
pescado. Las
moléculas que
tienen radicales de 2
a 11 átomos de
carbono son liquidas
, de 11 en adelante
son solidas, Las
aminas aromáticas
son muy tóxicas se
absorben a través
de la piel.
Las aminas son
simples cuando los
grupos alquilo son
iguales y mixtas si
estos son diferentes.
Son empleadas para
la elaboración de
caucho sintético y
colorantes.
son parte de los
alcaloides
compuestos
complejos que se
encuentran en las
plantas ,como la
morfina y la
nicotina. Algunas
aminas son
biológicamente
importantes como la
adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas
secundarias se
encuentran en las
carnes, los pescados
o en el humo del
tabaco, pueden
reaccionar con los
nitritos presentes en
conservantes
empleados en la
alimentación y en
plantas,
procedentes del uso
de fertilizantes,
originando N-
nitrosoaminas
secundarias, que
son carcinógenas.
Al degradarse las
proteínas se
descomponen en
distintas aminas,
como cadaverina y
putrescina. Las
cuales emiten olor
desagradable. Es
por ello que cuando
la carne de aves,
pescado y res no es
preservada
mediante
refrigeración, los
microorganismos
que se encuentran
en ella degradan las
proteínas en aminas
y se produce un olor
desagradable
 Consulte dos Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de la
usos del (cianuros) Los general: fórmula C3H5N,
Nitrilos benzonitrilo: átomos de proponga una
Compuesto nitrógeno unidos estructura:
orgánico con triples
también enlaces a
llamado carbonos, que
cianobenceno forzosamente
(reacción entre 2,4 dimetil hexano deben ser
cianuro de nitrilo primarios, se
sodio y denominan
bromobenceno) "nitrilos",
, tiene olor a recibiendo el
almendra y es mismo nombre
considerado genérico los
muy toxico compuestos que
para la vida los poseen.
acuática, se da
usos en
laboratorios de
investigación.
A partir de la Definición: Consulte dos Nombre IUPAC: Fórmula
fórmula derivados de los usos de la para- general:
Nitro C4H10NO2, hidrocarburos en los nitroanilina:
compuesto proponga una que se substituyó Se utilizan en la R-NO2
s estructura: uno o más industria como
hidrógenos por el colorantes.
grupo "nitro", -NO2. Es ampliamente
El átomo de empleado en
nitrógeno se une química para la
directamente al acetilación de
1-NitroButano carbono por lo que alcoholes y
(C4H9NO2) estos compuestos aminas. La
no pueden ser síntesis de la C6H7N2O2
considerados tetra
ésteres del ácido acetiletileno 1-amino-3-
nitroso. Por otra diamina (TAED) nitrobenzeno
parte, el nitrógeno en la industria
presenta en ellos un dedetergentes
alto estado de ,y la síntesis de
oxidación, por lo que fármacos tales
sufre reacciones como el ácido
redox que suelen ser acetilsalicílico
muy violentas, por (aspirina) o el
eso muchos de ellos paracetamol.
son potentes También puede
explosivos como el actuar como
TNT, trinitrotolueno. deshidratante
Ácido acético.
El grupo nitro
proporciona una
elevada polaridad a
la molécula, por lo
que tienen puntos
de fusión y
ebullición elevados
y, si la cadena unida
al grupo nitro no es
muy voluminosa,
son solubles en
agua. impurezas
varias o una
manipulación
inapropiada pueden
fácilmente
desencadenar una
descomposición
exotérmica violenta
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Nombre de
Nombre del Ejemplo del grupo
Nombre del Color del acuerdo con
Grupo funcional funcional, diferente al
estudiante círculo las reglas
identificado de la molécula
IUPAC
Etil metil
Ejemplo Rojo Éter
éter

E1 1 (AMINA) Promilina

1 E2 2
1-Bromo-2-
ANA AMARILLO (NITROBENCENO) nitrobenceno
VALDERRUTEN

E3 3 (ETER) Divinil Eter

2 ROJO E2 1 2,2 dimetil 1

NATALIA NITROCOMPUESTO nitro nona
(NITROHEXANO)
VALENCIA 4eno , 6ino
 E2 2
ALCOHOL (HEXANOL) Ciclopentanil
propanol

E2 3 Triciclopentil
AMINA amina
(PROPANOAMINA)

4 VERDE E4 1 BENCENO 1-cloro-3-

ANSIZAR AMU (sustituido) ciclopentanil-
GRANJA benceno
 E4 2 NITRILO 5-nitro-4-
ciclobutil-1-
penteno

E4 3 FENOL 3-butil-5-
ciclopropilfenol

5 Azul E5 2,4,6-
Nehru bonilla nitrocompuestos trinitrofenol


Trinitrotolueno

3 metil-2
nitrobutano
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Nombre de la reacción Producto 1

1: Sulfonación (Adición Electrofila)

Acido-Benceno sulfónico
Caso 1 Justificación: El trióxido de azufre y H2SO4
para estabilizar el electrofilo
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el
anillo aromático produciéndose la adición
electrófila, una etapa final de recuperación
de la aromaticidad por perdida de un protón
nos da el ácido bencenosulfónico.

Nombre de la reacción 2: Producto 2

Acilación de Friedel-Crafts SO3H

(Sustitución Electrofílica)

Caso 2 Justificación de la orientación del

sustituyente: Grupo sulfónico (-SO3H) del
acido benceno-sulfónico para desactivar el SO3H
anillo aromático en las posiciones orto y para
debido a efectos inductivos y resonantes. Por
lo tanto, la única posición es Meta.
+ HCl

Acido 3-acetil-Benceno-
sulfonico
 Nombre de la reacción 3: Reactivo 3 dado por el
tutor

3-METIL-1-BUTANOL
Oxidación de Alcohol primario a Aldehído
La oxidación de alcoholes forma compuestos
Producto 3
carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se
Caso 3
obtienen aldehídos, mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas.
Se conoce como PCC (clorocromato de
piridinio) al trióxido de cromo con piridina y
ácido clorhídrico en diclorometano. Este
reactivo convierte alcoholes primarios en 3-metil-Butanal
aldehídos.

Nombre de la reacción 4: Producto 4

(carbinolamina):

Adición Nucleofílica
En condiciones adecuadas, el amoniaco o
una amina primaria reaccionan con una
cetona o un aldehído para formar una imina.
Las iminas son análogos nitrogenados de las
Caso 4 cetonas y aldehídos, con un doble enlace
N(H2)3CH3
carbono-nitrógeno en lugar del grupo
carbonilo

La amina se añade al carbonilo formando

un intermedio de carbinol amina, el cual
pierde agua para proporcionar una imina.
 Halogenación.
Se produce en presencia de tetracloruro de
hierro, con la consecuente producción
CASO 5 adicional de ácido clorhídrico y cloruro
férrico.
 Bibliografía

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-
Hill Interamericana. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID
=10747892&ppg=470

Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos

funcionales I. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID
=3192207&query=grupos+funcionales+I&ppg=104