Chem

 345  –  Organic  Reactions  

Chapter  17  
Prepared  by  José  Laboy,  MS  
http:  www.chem.wisc.edu/areas  /clc  (Resource  page)  
 
Benzylic  and  Allylic  Reactions  #6:  Oxidation  Reaction  of  Allylic  and  Benzylic  Alcohols  
 
 
Reactions:  
 
OH
  O

  MnO2
  acetone or CH2Cl2
  (as solvents)
 
  OH O
 
 
  MnO2
  acetone or CH2Cl2
  (as solvents)
 
 
Mechanism:  
 
H
 
  O Mn O

  H
O Mn O
O O
 
 
 
 
 
  OH
OH
 
Mn
  O O Mn
  O OH
O

  H
+ Mn
HO OH
 
 
 
 
  Allylic  and  benzylic  alcohol  can  be  readily  oxidized  under  mild  conditions.    
Manganese  dioxide,  MnO2,  is  a  mild  oxidizing  agent  that  selectively  oxidizes  primary  
or  secondary  aalylic  and  benzylic  alcohols.    Primary  alcohols  yield  aldehydes  and  
secondary  alcohols  form  ketones.  
  The  mechanism  is  quite  complex  requiring  some  radical  intermediate  
formation.