Resumen.

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo carbonilo, el cual les
confiere algunas similaridades. Se puede hacer la diferenciación entre ambos gracias a unas
características puntuales las cuales permiten que uno sea mas reactivo que el otro, confiriéndole
así diferencias en su comportamiento frente a otros agentes químicos. El objetivo de esta practica
es identificar sus diferencias.

Palabras claves: Aldehído, cetonas, reactividad, oxidación tautómeros.

Introducción
El grupo carbonilo es uno de los grupos funcionales más importantes para la Química Orgánica. Se
entiende por carbonilo todas aquellas funciones en las que existe un grupo C=O. Estos
compuestos tienen una importante aplicación tanto en la industria como reactivos, disolventes, así ́
como para su utilización en la elaboración de medicamentos, poli ́meros, perfumes..., como en el
medio natural, formando parte de la estructura de los glúcidos, las protei ́nas, las hormonas, etc.
Existen varios grupos con una función carbonilo como los aldehidos y cetonas.
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Cuando hablamos de alquilos quiere decir que es un sustituyente, formado por la separación de un
átomo de hidrógeno de un hidrocarburo saturado o alcano.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

Reacciones: Las principales reacciones que presentan son:

Adición nucleofílica: La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de

electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más común de
este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición de un nucleófilo y de un
protón al doble enlace C=O.
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a la polarización del grupo carbonilo y el
impedimento estérico que presenta la cetona con los grupos alquilo.

Oxidación: Las cetonas son resistentes a la acción de la mayoria de los agentes oxidantes, excepto
en condiciones muy especiales. Esto se debe a la presencia de un hidrógeno en el grupo funcional
aldehído, ausente en el cetónico. El hidrógeno es susceptible a ser oxidado dando lugar al grupo
OH . Los oxidantes más usados son el KMnO4, el reactivo de Tollens y de Fehling. En este caso los
aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos.

Reducción: El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes
primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de
un ácido sobre un metal.

Tautomería ceto-enólica:Las cetonas y los aldehídos actúan como ácidos débiles, por eso en
presencia de bases fuertes la molécula sufre un reajuste reversible. Este ajuste consiste en la
migración intramolecular de un protón alpha y un doble enlace y las estructuras resultantes se
denominan tautómeros, los cuales serán isómeros. Entre los tautómeros existe un equilibrio entre
un compuesto con grupo OH unido a un átomo de C de doble enlace (C=C) y un compuesto con el
grupo carbonilo intermedio, típico de las cetonas.

Conclusión

Se puede concluir que, para la correcta diferenciación entre cetonas y aldehídos, es importante
tener en cuenta sus diferencias, para así tener una idea en qué ocasiones pueden reaccionar y en
cuales no para poder elaborar protocolos que permitan su identificación. En este caso podemos
observar la ligera diferencia de cambio de color que se observaron en la prueba de tautomería
enólica, siendo el grupo funcional el factor determinante por su diferenciación. Por otro lado, es
importante recalcar que estas diferencias son muy importantes a la hora de realizar otras
reacciones como la adición nucleofílica y la oxidación, encontrándose que el aldehído es mas
reactivo que la cetona en la adición nucleofílica y esto es gracias a ese hidrógeno que posee, esta
característica le permite al aldehído ser oxidado, mientras que por su parte la cetona es resistente
a casi todos los agentes oxidantes. Para terminar se puede concluir que aunque los aldehídos y
cetonas son grupos funcionales demasiado parecidos, existen elementos en su estructura que
permite su diferenciación la cual se puede observar a su reacción frente a lo que sea expuesto.