Pratica 1

1. Qual o significado da expressão "semelhante dissolve semelhante"?

Uma substância solubiliza com outra substância de polaridade semelhante.

2. Benzeno, anilina, querosene, não dissolve com água. Por outro lado acido acetico e etanol
se dissolvem. Por que?

Pq o benzeno, anilina e querosene são compostos apolares e a água é polar. Já o acido e etanol
possuem menos de 5 carbonos, portanto é polar, por isso dissolve. (compostos semelhantes.)

3. Pq anilina é solúvel em água e solúvel em HCl a 5%?

Porque é pouco polar. A anilina tem grupo amina em sua estrutura, que possui comportamento
de base. Ao adicionar ácido neutraliza, ocorre a reação acido-base, ocorrendo a solubilização.

4. O acido benzoico é soluvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em NaHCO3 a

5% e p-cresnol é soluvel em NaOH a 5%, enquanto que o cicl0-hexano não é soluvel em NaOH,
nem NaHCO3, Como se explica?

O ácido benzoico é um ácido suficientemente forte para reagir com o NaOH formando H2O e
benzoato de sódio ou com o Bicarbonato que é uma base mais fraca, pois o hidrogênio desse
ácido pode ser facilmente separado da molécula já que a carboxila fica estabilizada com uma
carga negativa. O p-cresol não é um ácido tão forte, pois a hidroxila não fica tão estabilizada com
uma carga negativa, porém por estar ligada a um anel aromático, sua estabilização é suficiente
para reagir com bases fortes como o NaOH. Já a hidroxila do ciclohexanol não fica estabilizada
com uma carga negativa, pois não está ligada a nenhuma estrutura capaz de "segurar" uma carga
negativa, não reagindo nem com NaOH nem com o Bicarbonato, para reagir com essa molécula
seria necessário usa uma base muito forte como Na metálico ou algum hidreto.

5. Que se entende por calor de solução?

É a mudança de energia que ocorre em sólidos iônicos cristalinos ao se dissolver em água.

Também pode ser chamado de calor de dissolução. Essa mudança de energia pode ser tanto
endotérmica como exotérmica. Quando o calor de dissolução é positivo indica a absorção de
energia e negativo quando ocorre liberação da energia.

Pratica 2

1. Em que principio se baseia o processo de recristalização?

É uma técnica que consiste na purificação de compostos orgânicos, solidos, em temperatura
ambiente.

2. Defina os seguintes termos

Solução não saturada - é quando a quantidade de soluto dissolvido na solução é inferior ao

limite de solubilidade

Solução saturada- é quando a quantidade de soluto dissolvido na solução igual ao limite de

solubilidade

Solução supersaturada- é quando a quantidade de soluto dissolvido na solução é superior ao

limite de solubilidade

Solubilidade - é uma medida de capacidade de certa substância para se dissolver em outra.

Concentração - é a proporção encontrada entre a quantidade de um soluto e a quantidade de

solvente em uma solução.

Filtrado - é resultando de um método de separação de misturas heterogêneas que consiste na

passagem da mistura por um filtro.

Água-mãe- é uma solução aquosa decorrente na etapa de filtração da substancia insolúvel

durante o processo de cristalização.

Precipitado - é a formação de um solido durante uma reação quimica.

3. Liste quatro propriedades que um bom solvente para cristalização deve ter.

O composto deve ser muito solúvel a altas temperaturas e pouco soluvel a temperatura
ambiente.

As impurezas devem ser solúveis á temperatura ambiente ou insoluvel a temperatura quente e

assim pode ser removidas para filtração.

O solvente nao devera reagir com o composto de interesse, pois ele seria perdido durante a
recristalização.

O solvente deve ser volátil, para facilitar a cristalização e evitar que moleculas do solvente se
incorporem na rede cristalina dos compostos.

4. Por que as vezes é necessário mistura de dois solventes para recristalização?

Para obter um solvente com propriedades adequadas para recristalização de um determinado

sólido.

5. Explicar por que se dá preferência à filtração à vácuo ao invés de

filtração por gravidade em química orgânica.

Dá-se preferência à filtração a vácuo por ser esta mais eficaz e mais rápida do

que a filtração comum, além de fornecer um sólido com baixo grau de umidade.

6. Por que frequentemente se adiciona uma pequena quantidade de

carvão ativo à solução quente que contém o sólido desejado antes da

solução ser filtrada para remover impurezas insolúveis (antes que ocorro

a cristalização do sólido desejado)?

Porque o carvão absorve os contaminantes coloridos ou odoríferos junto com

uma pequena quantidade do produto desejado.

7. (a) Por que a substância recristalizada é lavada com solvente enquanto

está no filtro? (b) Por que o solvente usado nesta etapa deve estar

gelado?

(a) Para remover as prováveis impurezas contidas na superfície do cristal.

(b) Para impedir a dissolução do cristal e reduzir perda do mesmo

8. Ao recuperar-se 3.60g de ácido benzoico puro de uma amostra de

5.00g, qual é a de porcentagem de recuperação do ácido?

5,00g ------- 100%

3,60g ------- x

X= 72%
9. O que previne impurezas solúveis de aparecerem no produto final

durante a recristalização?

Carvão ativado, pois ele remove impurezas dissolvidas nos produtos a serem

tratados. O mecanismo de remoção das impurezas consiste na sua adsorção

física pelo carvão.

10. Suponha que nem todo o solvente foi removido de um sólido

recristalizado. Qual seria o efeito no ponto de fusão do sólido?

O ponto de fusão será menor, pois irá alterar as propriedades coligativas

presentes no material.

Pratica 3

1. Liste seis propriedades físicas de compostos orgânicos que frequentemente são medidas para
se tentar identificar um composto.

R= As propriedades físicas usadas para identificar um composto orgânico são: cor, odor, estado
físico, ponto de fusão e ebulição, densidade, índice de refração, espectro na região
infravermelho, espectro de ressonância magnética e espectro na região do ultravioleta.

2. Liste duas utilidades do ponto de fusão de um composto orgânico sólido.

R= Identificação do composto e auxiliar na compreensão do ponto de equilíbrio entre o estado

líquido e sólido de uma determinada substância.

3. Qual é o efeito de uma pequena quantidade de impureza no ponto de fusão de um composto

orgânico?

R= Um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa mais ampla.
4. Por que a amostra no tubo capilar de ponto de fusão tem que estar empacotada firmemente?

R= Para que posteriormente facilite a transferência para a extremidade fechada do tubo.

5. Por que a porção cheia do tubo capilar deve ser colocada encostada ao bulbo de mercúrio do
termômetro?

R= Para facilitar a observação das temperaturas de fusão e ebulição do composto em questão.

6. Por que pontos de sublimação e decomposição são menos úteis a um químico do que um
ponto de fusão?

R= Porque o ponto de sublimação e decomposição não servem propriedades físicas que possam
ser usadas como referência para identificação das características na determinação de um
composto orgânico.

7. O ponto de congelamento de uma substância tem o mesmo valor numérico de seu ponto de
fusão; medir ponto de fusão é prática rotineira, mas ponto de congelamento não. Por quê?

R= Os pontos de congelamento raramente são medidos na prática por que são difíceis de
determinar, pois a solidificação pode não ocorrer na temperatura correta devido ao fenômeno
do super resfriamento

Pratica 4

1- Cite as diferenças básicas entre a destilação simples e a fracionada:

As diferenças básicas entre elas são a capacidade de separação de

componentes baseada nos seus diferent es pontos de ebulição. Na destilação

simples somente é possível separar compostos com pontos de ebulição

bastante diferentes. Já na destilação fracionada, consegue-se a separação de

componentes da mistura com pontos de ebuliç ão mais próximos.

Destilação simples: A destilação simples é uma técnica usada na separação

de um líquido volátil de uma substância não volátil. Ex: destilação água + sal.

Destilação fracionada: é o processo de separação onde se utiliza uma coluna

de fracionamento na qual é possível realizar a separação dos componentes de

uma mistura que apresentam pontos de ebulição próximos

2- Em uma destilação, quais procedimentos devem ser adotados para que a

ebulição tumultuosa de líquidos seja evitada?

Para evitar a ebulição tumultuosa de uma mistura durante a dest ilação, sendo

em pressão atmosférica, deve se utilizar fragmentos pequenos de porcelana

porosa dentro do balão de destilação. Devido a porosidade, estes possuem em

suas cavidades certas quantidades de ar, que no seio da reação impede que

as bolhas de ar exaladas da reação emanem diretamente para a superfície. A

passagem por estes poros deixa a ebulição mais regular.

3. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade ?

Pois caso o balão esteja com um volume menor que a dois terços de sua

capacidade, quando a mistura for aquecida, o liquido iria vaporizar na superfície do

balão antes mesmo de chegar na “cabeça da destilação”. Podendo assim ter perda

de amostra.

4. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores?

Pois a eficiência da condensação depende do diferencial de temperatura

entre o liquido de refrigeração e a fase vapor. Quando o vapor entrar em contato

com as paredes frias do condensador, se condensará imediatamente.

5. Quando a coluna de fracionamento para destilação deve ser utilizada?

A coluna de fracionamento é utilizada na destilação fracionada, quando há a

necessidade da separação dos compostos com um ponto ebulição muito próximos

ou quando precisa-se reduzir a quantidade de frações intermediarias durante o

processo.

6- Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilação:

O condensador consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca,

onde contém água que é continuamente trocada pela entrada de água

diretamente de uma torneira e conseqüentemente saída da mesma pelo outro

lado do tubo. Ele tem a função de ajudar a condensar o líquido evaporado,

pois quando o vapor passa pelo tubo ele o resfria transferindo o calor para a

água.

7- Descreva a técnica de destilação à pressão reduzida e a sua utilização:

A técnica de destilação à pressão reduzida é utilizada para destilar misturas de

substâncias, cujos pontos de ebulição são muito elevados ou que se

decompõem a temperaturas abaixo dos seus pontos de ebulição. O ponto de

ebulição é o ponto de aquecimento de um determinado líquido onde sua

pressão de vapor iguala-se à pressão atmosférica. Quando utiliza-se vácuo,

diminui-se a pressão atmosférica e portanto, diminui-se a temperatura

necessária para a ebulição do composto. Na prática utiliza-se um equipam ento

de destilação normal acoplado a uma fonte de vácuo para realizar a destilação

à pressão reduzida.
8- O que é uma mistura azeotrópica? Os componentes desta mistura podem

ser separados por destilação? Cite exemplos:

São misturas onde o ponto de ebulição não se altera, até que todo o composto com o
determinado ponto de ebulição seja evaporado em temperatura constante. As misturas
azeotrópicas não podem ser separadas por destilação, porque tais misturas destilam em
proporções fixas constantes, como se fossem uma substância pura. São exemplos de misturas
azeotrópicas as misturas de álcool etílico com água, acetona com metanol e álcool etílico com
clorofórmico, e entre outros.

9- Cite alguns processos industriais que empregam técnicas de destilação:

Destilação de bebidas alcoólicas, dest ilação do petróleo para a separação de

seus componentes, etc.

Pratica 5

1. Defina cada um dos seguintes termos:

a) Miscível: Termo suado para descrever duas fases (geralmente dois líquidos)

que se dissolvem em todas as proporções.

b) Imiscível: Termo usado para descrever duas fases (geralmente dois

líquidos) que não se dissolvem.

c) Extração: Transferência de um soluto de um solvente a outro.

d) Agente dessecante: são substâncias capazes de absorver água, assim como

outras substâncias, tal agente é usando, por exemplo, na secagem de fluidos

tanto liquido quanto gasosos.

2. Liste quatro líquidos imiscíveis em água com exceção do éter que poderiam ser

usados para extrair compostos orgânicos de uma solução aquosa.

R: Clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e benzeno.

3. Uma solução de 0,560 g de um composto A dissolvido em 50,0 ml de água foi

extraída com 100,0 ml de éter. Calcule a quantidade do composto A presente no

éter. Kd= 19,0

K=meter/100ml

(0,560-meter )/50ml

19,0= meter/100ml

(0,560-meter )/50ml

Meter = 0,538 g

4. Por que não se deve deixar frascos de sulfato de sódio ou de cloreto de cálcio

anidro aberto?

R: Porque são substâncias higroscópicas, ou seja, substância que tem a

propriedade de absorver água.

5. O ácido benzoico apresenta na sua estrutura um grupo carboxila unido a um

anel benzênico. Represente a equação para sua reação com NaOH.

6. Por que o produto da reação mostrada na pergunta 5 é extraído facilmente em

H2O, enquanto acido benzoico original não é extraído tão facilmente?

R: Porque o produto dessa reação é um sal orgânico e com alto caráter iônico e em
presença de água o mesmo ioniza liberando um cátion e um anion.

7. Nesta experiencia, nos usamos NaHCO3 para reagir com acido benzoico. Escreva

a equação para reação de neutralização do ácido benzoico com NaHCO3.

8. Por que a pressão aumenta no funil de separação na etapa em que a camada

etérea é extraída com NaHCO3?

R: Devido a liberação de CO2 no meio, aumentando a pressão.

9. Por que o acido benzoico precipita quando a camada aquosa é acidificada com

HCl?

R: Devido o HCl ser um ácido mais forte que o ác. Benzoico ele reage com o

Sódio do meio, forçando a formação do ácido benzoico o qual é o ácido fraco no meio

preferindo ficar em seu estado original

10. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%),

HCl (10 %) e concentrado, esquematizar, através de um fluxograma, todas as

etapas necessárias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina

p-cresol e ácido benzoico.

Pratica 7

1) Qual o princípio básico do processo de extração com solventes?

Extração é a separação de uma substância de um corpo de que formava parte. É uma técnica
para purificação e separação de sólidos, baseia-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia
em função do solvente. Compostos Orgânicos, por exemplo, são em geral, mais solúveis em
solventes também orgânicos e pouco solúveis em água.

2) Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido?

A água apresenta um caráter fortemente polar, por isso ela é ótima para solubilizar compostos
com tendências polares, pois “uma substância polar é mais solúvel em solventes polares e
menos solúveis em solventes não polares”. (VOGEL, 1981, p 139) .

3) Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um
composto orgânico em uma solução aquosa?

O solvente deve ser insolúvel em água para que ocorra a formação de duas fazes distintas.
Fatores como a solubilidade da substância a ser extraída e da a praticidade com que o solvente
possa se separar do soluto.

4) Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com:

Solvente

Densidade (g.mL-1)

Água 1,0 Éter etílico 0,71 Clorofórmio 1,48 Acetona 0,788 Hexano 0,659 Benzeno 0,876 Tabela 2
– densidade de solventes.

Éter etílico: fase superior;

Clorofórmio: fase inferior;

Acetona: fase superior;

Hexano: fase superior;

Benzeno: fase superior.

5) Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água?
Justifique sua resposta.

Não se pode usar o etanol porque ele é solúvel em água, devido ao caráter polar e uma das
condições para a utilização de um segundo solvente para separação de um composto orgânico é
“...um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja solúvel e que seja imiscível (ou quase
imiscível) com o líquido que contém a substância”. (VOGEL, 1981, p 164).

6) Quando se deve utilizar uma extração contínua?

É comumente utilizada nos casos onde a solubilidade do soluto é baixa, ou quando é necessário
maximizar a extração do soluto.

7) Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

Devemos colocar a amostra no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro resistente, e

este, por sua vez, é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho é ajustado a um
balão C (contendo um solvente como n-hexano, éter de petróleo ou etanol) e a um condensador
de refluxo D. A solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E,
condensa no condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche o
corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro do balão
C, transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é repetido
automaticamente até que a extração se complete.
Pratica 8

1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.

A forma chamada de clorofila a é a principal responsável pela coloração verde das plantas e pela
realização da fotossíntese, estando presente em todos os eucariotos fotossintetizantes e nas
cianobactérias. Já a forma chamada de clorofila b não possui um papel tão essencial no processo
de fotossíntese quanto a clorofila a. Sua função consiste na ampliação da faixa de luz utilizada
pela fotossíntese, sendo considerado um pigmento acessório.

Carotenos propriamente ditos: formados por carbono e hidrogênio, como por exemplo o beta-
caroteno ( pró-vitamina A ) ou o licopeno. Ambas são moléculas altamente apolares. Xantofilas:
são carotenóides polares, funcionalizados com diversos grupos oxigenados como hidroxilas ou
cetonas

2.Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada

delgada (CCD)?
R: A fase móvel na cromatografia em camada delgada está no estado líquido e a fase
estacionária está no estado sólido.

3.Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel?

R: O mecanismo de separação se baseia na diferença de solubilidade das substâncias entre a fase

móvel utilizada e a fase estacionária. Cada substância tem um comportamento de solubilidade e
adsorção, que dependem muitas das vezes dos grupos funcionais presentes em suas estruturas,
isto resulta em diferentes velocidades na separação dos componentes.

4. Que se entende por fator de retenção (Rf)?

R: É um parâmetro frequentemente usado na cromatografia de camada fina, que é dado em

função do tipo de suporte (fase fixa) empregada e o eluente, é definido como a razão entre a
distância percorrida pela mancha do componente e a distancia percorrida pelo eluente.

5. Dois componentes A e B foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu, 6,5
cm acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha de A, estava a 5,0 cm, a de B a 3,6 cm.
Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo ao mais fielmente possível às
distâncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação?

Para o componente A:

Para o reagente B:

6. Por que se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica?

R: Para saturar a atmosfera no interior da cuba com o solvente, se não for feito isso o solvente
que sobe pelo papel irá se evaporar para saturar a atmosfera e equilibrar o sistema
liquido/gasoso, se isso acontecer, essa evaporação irá interferir no processo de eluição podendo
produzir variações nos resultados de Rf.

7.Se os componentes da mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas incolores,

qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa cromatográfica?

R: A placa deve ser revelada, um método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage
com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela, outros reagentes
utilizados na visualização são: nitrato de prata (derivados halogenados), 2,4-dinitrofenilidrazina
(para acetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para aminoácidos),
etc.