REVISTA QUÍMICA FASCINANTE

Divulgação de textos científicos

Ferroceno

Mateus da Silva Vargas, Gabriel Macário Barbosa – Petroquímica Semestre 7 de 2019

Instituto Federal do Ceará, Aracati - Ceará.

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Palavras Chaves: O ferroceno é um importante composto organometálico que se

apliaca em diversas áreas sendo uma das mais importantes a
Ferroceno; 1
produção de medicamentos eficazes que combatem doenças como
Organometálico; HIV, câncer, malária, Alzheimer além de enfermidades provocadas por
fungos e bactérias. Este artigo abordará sobre a história e
Medicamentos. informações gerais do ferroceno.

Ferrocene is an important organometallic compound that is applied

in several areas, being one of the most important the production of
effective medicines that fight diseases such as HIV, cancer, malaria,
alzheimer´s disease and diseases caused by fungi and bacteria. This
article will cover the history and general information of ferrocene.

1. HISTÓRICO O ferroceno foi um marco para o

O ferroceno, Fe(C5H5)2, foi sintetizado em
1951, acidentalmente, por Pauson e Keally na
busca pela síntese do fulvaceno ,C10H8). Em seus
resultados obtiveram uma substância vermelho-
alaranjado estável Figura 1. Sua estrutura
“sanduíche” foi prevista por análises em
infravermelho e espectroscopia por ressonância
magnética nuclear (RMN), porém a estrutura e
nome só foram confirmadas posteriormente em
1954 por processos de cristalografia de raios X
nas publicações de Fischer e Pfab, e outra por
Wilkinson, Rosenblum, Whiting e Woodward,
sendo este último quem nomeou o composto.
Figura 1 – Ferroceno em pó.
desenvolvimento de futuras sínteses, pois sua
estutura com carbono e metal do “bloco d”
simples foi exemplo para aqueles que
apresentavam estruturas de difíceis dedução por
conta das limitações da época. Alguns desses
compostos foram o niqueloceno e o
cobaltoceno. Seu uso na área medicinal foi de
longe o mais atrativo, ajudando, inicialmente, no
desenvolvimento para medidas de glicose no
sangue.
2. NOMENCLATURA
Nome IUPAC bis(ƞ5–ciclopentadienil)ferro mais
conhecido como ferroceno, é uma estrutura
onde o metal de transição ferro (Fe) se liga em
hapticidade 5 (ƞ5), ou seja se liga a 5 elementos,
nos ciclopentadienil, também chamado de Cp,
uma estrutura cíclica com cinco carbonos e duas
ligações pi (π).

Sobrenome, A. A. B. Título do artigo. Revista Química Fascinante 1, (2019.)

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Figura 1 - Estrutura dimensional do ferroceno.
3. FORMAS DE SÍNTESE
A síntese utilizada por Pauson e Kealy na
criação não intencional do ferroceno foi a reação
de um ciclopentadieno e um composto contendo
bromo e magnésio, composto de gringard,
formando brometo de ciclopentadienilmagnésio,
posteriormente adicinou-se cloreto férrico e
obteve-se o ferroceno. O esquema desse
processo é representado na figura 2.
Figura 2 - Síntese do ferroceno
Fonte: PEREIRA, M.C.; VENZKE, D.; TROSSINI, H.G. Síntese
de Heterociclos Bioativos Derivados do Ferroceno.
Universidade Federal de Pelotas, Universidade Federal de
São Paulo. Vol.36, No. 1, 2013. p. 143.
4. ESTRUTURA GEOMÉTRICA
O ferroceno apresenta um átomo de ferro “em
sanduíche” contra dois anéis ciclopentadienil
(Cp). O metal apresenta NOX 2+ que é
neutralizado por dois elétrons extras em cada
Cp. A presença desses elétrons extras agora
somam doze elétrons de cada Cp, isso junto aos
6 elétrons do ferro deixa o complexo com
configuração de 18 elétrons, seguindo, assim, a
regra dos 16 e 18 elétrons dos compostos
organometálicos.
A liberdade dos ciclopentadienil em relação ao
ferro faz com que os elétrons girem e formem
uma ressonância, isso foi observado por meio da
RMN em 1951. A figura 3 mostra a estrutura
descrita.
Sobrenome, A. A. B. Título do artigo. Revista Química Fascinante 1, (2019.)
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Fonte: retirada do site www.brasilescola.uol.com.br
4. APLICAÇÕES
O ferroceno tem uma grande importância na
área medicinal. Foram criadas sínteses derivados
do ferroceno como medicamentos para
combater diferentes tipos de doença. Alguns
deles são: antibacterianos criadas a partir
penamas, substâncias que tem atividade diversa
contra bactérias. O ferrocenil é um exemplo de
medicamento eficiente; antimaláricos que tem
como grande uso a ferroquina para o combate
dos variados tipos de malária. O composto é tão
utilizado que outras sínteses foram produzidas a
partir dele; antitumorais que focam na
destruição de células cancerígenas.
Pesquisadores desenvolveram substancias
ferrocenilbenzo(b)riofenos e estes apresentaram
resultados positivos. Dentre outras doenças que
o ferroceno aparece como medicamento
combatente.
O composto organometálico também está
presente em outras áreas como em aditivos de
combustíveis tendo a função de antidetonante
por conta de sua solidez, na produção de
nanotubos de carbono por conta da sua
velocidade de decomposição em partículas a
elevadas temperaturas visto seu ponto de fusão
e sublimação, respectivamente, serem 173°C e
249°C (HANDBOOK CHEMISTRY), e como suporte
de ligantes em reações catalisadas por metais de
transição.
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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. CRAIG,J.R; LATHAM, H.A; GREGORY, C. Effective
Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a
Planar–Chiral Analogue of 4-
(Dimethylamino)pyridine. Use of the Fe(C5Ph5)
Group in Asymmetric Catalysis. J. Am. Chem. Soc.,
Vol. 119, No. 6, 1997. 1492 p.

2. International Conference on Automotive 3

Technology, Application of fuel addtives. Istanbul,
2004.

3. Química Nova Interativa, PubliSBQ. Disponível em

< www.qnint.sbq.org.br > acessado em 29 de agosto
2019.

4. FERNANDES.J.C; GERALDO. M.L; FILGUEIRAS.C.A.L.

Estudo de Voltametira Cíclica em Derivados
Mercurados e Estanilados do Ferroceno.
Departamento de Química ICEx Universidade
Federald de Minas Gerais UFMG, Belo horizonte –
MG. 1993. 17 p.

5. PEREIRA. M.C.; VENZKE, D.; TROSSINI.G.H. Síntese

de Heterociclos Bioativos Derivados do Ferroceno.
Universidade Federal de Pelotas, Universidade
Federal de São Paulo. Vol.36, No. 1, 2013. p. 143 –
151.

6. Aflotoxina B1 e Ferroceno, EmSíntese. Disponível

em: < www.emsintese.com.br > acessado 9 de
setembro de 2019.

7. OLIVEIRA, O.A.; SILVA, A.O. Diversidade química

do ambiente: Compostos Organometálicos. EDUFRN,
Natal, 2006.

8. GONÇALVES, A.O. Obtenção de Nanotubos de

Carbono por Decomposição Térmica de Ferroceno e
Caracterização de sua Morfologia e Comportamento
Magnético. Universidade Federal do Rio Grande do
Sul UFRS, 2013. 16 – 18 p.

Sobrenome, A. A. B. Título do artigo. Revista Química Fascinante 1, (2019.)