HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QMC-200 NRO. 6

NOMBRE DE LA MATERIA:
Laboratorio de química orgánica.
GRUPO: A
DOCENTE: Ing. Marcos Chambi
Yana
AUXILIAR: Reynaldo García
CARRERA: Ingeniería Química.
Univ.: Valeria Andrea Chuquimia
Herrera
UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN
ANDRÉS.
4 DE NOVIEMBRE DE 2019
DEPARTAMENTO DE CURSOS
BÁSICOS.
Contenido
Objetivos: ....................................................................................................................... 2
Objetivo General: ........................................................................................................ 2
Objetivos Específicos:................................................................................................. 2
Fundamento teórico ....................................................................................................... 2
Hidrocarubors Aromatios ............................................................................................ 2
¿Cuál es una característica de los hidrocarburos aromáticos? ................................... 3
Propiedades de los hidrocarburos aromáticos ............................................................ 4
Usos de los hidrocarburos aromáticos ........................................................................ 5
Lista de hidrocarburos aromáticos .............................................................................. 5
Hidrocarburos aromáticos policíclicos ......................................................................... 6
Registro de datos: .......................................................................................................... 6
Reactivos .................................................................................................................... 6
Datos registrados........................................................................................................ 6
Cálculos y resultados obtenidos: .................................................................................... 7
Conclusiones.................................................................................................................. 7
Recomendaciones.......................................................................................................... 7
Bibliografía. .................................................................................................................... 7
ANEXOS ........................................................................................................................ 8
 Objetivos:
Objetivo General:
Obtener aspirina o acido acetil salicílico.

Objetivos Específicos:
 Realizar la reacción correspondiente para la obtención de la aspirina.
 Calcular el rendimiento real y teórico de la reacción con valores reales.

Fundamento teórico
Hidrocarubors Aromatios

Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o

conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les
confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy
particulares.

El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que

todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de carbono
como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se
han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento
que da lugar a los dobles enlaces conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como

derivados del benceno:

 Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro

átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término
benceno

 Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan
 Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas
mediante los prefijos
 orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
 meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
 para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3

anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Gracias a los olores de los compuestos, como el tolueno y el benceno (que

aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos hechos principalmente de carbono
hidrógeno se denominan ahora hidrocarburos aromáticos.

La definición de hidrocarburo aromático es bastante específica. En general, los

hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados especialmente estables,
compuestos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono

¿Cuál es una característica de los hidrocarburos aromáticos?

El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes importantes de compuestos aromáticos. Son
bien conocidos por sus propiedades químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos
con más de un anillo de benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.
Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos por su
naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de nucleótidos y
aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en agua, ya que no existen
condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de agua.

Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente como

disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia
de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de hollín.

Sabemos que los hidrocarburos con múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza
yacen alcenos y alquinos. Debido a esta insaturación, tienden a dar reacciones de adición.

A diferencia de los hidrocarburos insaturados, los hidrocarburos aromáticos son estables

debido a la resonancia y dan reacciones de sustitución electrofílica características. En estas
reacciones el anillo de carbono actúa como nucleófilo y como un ataque electrofilo al anillo
de benceno para formar un producto sustituido.

Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por el electrófilo que viene, el producto
también conserva su estabilidad y su naturaleza aromática. Por el contrario, además de las
reacciones, el compuesto aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere
dar tales reacciones.

Propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales fuentes
son el petróleo y el carbón. Son bien conocidos por sus excepcionales propiedades físicas
y químicas. Los hidrocarburos poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con
más de un benceno. Cuando se incluyen en la contaminación atmosférica, entonces se
conocen como cancerígenos por naturaleza.

Los compuestos aromáticos también incluyen aminoácidos y precursores de nucleótidos.

Los cuales son solubles en agua se conocen como hidrocarburos no polares. Estos
hidrocarburos no pueden formar iones o enlaces H con las moléculas de agua.

Por lo general no reaccionan debido a su estabilidad extra y para muchas reacciones

orgánicas e inorgánicas es ampliamente usado como un solvente inerte.
La proporción de carbono-hidrógeno es alta. Nacen con una llama amarilla de hollín
debido a la presencia de un alto contenido de carbono.

Pasan por reacciones de sustitución electrofílica y de sustitución aromática nucleófila.

Los hidrocarburos que tienen múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza como los
alcanos y los alcinos.

Tienden a dar reacciones de adición debido a esta insaturación.

Debido a la resonancia y a las reacciones de sustitución electrofílica características, los
hidrocarburos aromáticos son estables. El anillo de carbono actúa como nucleófilo en estas
reacciones y para formar un producto sustituido, un ataque electrofilo al benceno.
Con la llegada del electrofilm, uno de los H-atmos de un anillo es sustituido, por lo que el
producto también mantiene su estabilidad y su naturaleza aromática. En el lado opuesto de
las reacciones de adición, los compuestos aromáticos pueden perder su aromaticidad, por
lo que no prefieren dar tales reacciones.

Usos de los hidrocarburos aromáticos

En varias industrias, los hidrocarburos aromáticos tienen amplias aplicaciones. Por ejemplo,
para las colas de modelos, el tolueno se utiliza como disolvente, mientras que el naftaleno
se utiliza como bolas de naftalina.

Para la fabricación de tintes, explosivosy medicamentos, el fenantreno es un producto

intermedio que tiene un proceso sintético diferente. El trinitrotolueno (TNT) o 2, 4, 6
trinitrotolueno es un importante compuesto aromático que se utiliza principalmente como
explosivo junto con la preparación de explosivos.

1, 2 benzenedioles o pirocatecol se anuncia como catecol que es uno de los componentes

más importantes de un revelador fotográfico.

Lista de hidrocarburos aromáticos

El benceno es un compuesto aromático simple y pequeño con seis átomos de carbono.
Aquí estos seis átomos de carbono están dispuestos de manera hexagonal. Otros
hidrocarburos aromáticos están hechos de benceno solamente. Así que podemos decir que
todos los hidrocarburos aromáticos deben tener un anillo de benceno.

Por ejemplo, en naftalina, hay 2 anillos de benceno fundidos entre sí con 2 átomos de
carbono comunes. Del mismo modo, cualquier cadena lateral del anillo aromático produce
diferentes compuestos aromáticos como fenol, anisol, anilina, etc.

 Naftalina
 Antraceno
 Fenentreno
 Anilina
 Cresol
 Fenol
 Anisol
 Ácido benzoico
  Tolueno
 Acetofenona
 Benzaldehído
 Xileno

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos aromáticos con más de un
anillo de benceno aromático. También se les llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.
En estos compuestos aromáticos, dos o más anillos aromáticos se fusionan y comparten
dos o más átomos de carbono. Por ejemplo, el naftaleno está formado por dos anillos de
benceno y es el hidrocarburo aromático policíclico más pequeño.

Otro ejemplo de coronene con siete anillos de benceno y fórmula química es C24H12. Con
el cambio de posición de los anillos aromáticos, la molécula también cambia. Por ejemplo,
el antraceno y el fenotreno están compuestos de tres anillos aromáticos con diferentes
posiciones. Afecta a las propiedades químicas y físicas de los mismos.

A medida que aumenta el peso molecular, también aumenta la resistencia a la oxidación y

a la vaporización de los hidrocarburos poliaromáticos. Sobre la base del peso molecular,
pueden clasificarse como compuestos de bajo peso molecular y de alto peso molecular.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de menor peso molecular contienen de 2 a 3
grupos de anillos como naftalenos, fluorenos, fenantenos y antracenos.

Son compuestos tóxicos para los organismos acuáticos. Los hidrocarburos aromáticos
policíclicos de alto peso molecular contienen de 4 a 7 anillos como crisenos, coronenos,
etc. Son cancerígenos por naturaleza. En la IUPAC la denominación de la estructura de
hidrocarburos aromáticos policíclicos debe contener el mayor número posible de anillos en
una fila horizontal.

La orientación debe ser tal que el número máximo de anillos se coloque en el cuadrante
superior derecho y el número mínimo en el cuadrante inferior izquierdo. En la figura se
muestran algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos comunes.

Registro de datos:
Reactivos
MUESTRA Cantidad
Acido Salicilico 1,25 g
Anhidrido acetico 2,5 ml
Acido sulfúrico n-hexano
Perlas de ebullicion 8 perlas

Datos registrados
 Masa de papel filtro (solo) 0,32 g
Masa de papel filtro con 0,62 g
aspirina

Cálculos y resultados obtenidos: (Véase parte 2 de los anexos)

Conclusiones

 Realizamos el proceso de síntesis de la aspirina con un rendimiento del 18,4%,

como podemos observar en la parte de cálculos del presente informe.

 El medio en el que se realizó la reacción fue en MEDIO ACIDO al haber utilizado

el ácido sulfúrico como catalizador.

 Al realizar la práctica podemos concluir que los hidrocarburos influyen bastante en

procesos industriales como la síntesis de la aspirina.

Recomendaciones.

Al realizar la presente práctica en el laboratorio podemos advertir que:

 Se observó que al momento de calentar la solución de ácido salicílico y

anhídrido acético debemos tener bastante cuidado con el tiempo y sobre
todo la temperatura.

 Es muy importante tener cuidado con los solventes a utilizar porque

algunos son muy peligrosos y debemos evitar accidentes.

 También podemos advertir sobre el proceso de enfriamiento en el que

deberíamos tener paciencia porque muchas veces tardara en formarse la
sustancia requerida, como lo es en esta práctica la aspirina, por ello
también es bueno tener hielo para acelerar este proceso.

Bibliografía.

GUÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA 1, Universidad Mayor de San Andrés.;

http://aula.educa.aragon.es/datos/AGS/Quimica/Unidad_08/page_11.html;

https://www.benceno.net/hidrocarburos-aromaticos/
ANEXOS