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RESUMO BIOQUÍMICA

NP2
CARBOIDRATOS
Os carboidratos, conhecidos também pelos nomes glicídios, glucídios, sacarídeos, oses, hidratos de
carbono ou açúcares são moléculas de carbono com água (hidrogênio e oxigênio), essenciais para as reações
bioquímicas do nosso corpo. Sua principal função é dar energia, mas vale lembrar que os carboidratos também
possuem uma função estrutural visto que auxiliam na formação das estruturas celulares e dos ácidos nucleicos.
São compostos de função mista: poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona.

Os carboidratos ou glicídios são as biomoléculas mais abundantes na natureza. São encontrados principalmente
nos vegetais, sendo considerados o principal produto da fotossíntese.
As plantas produzem açúcares na fotossíntese, a partir de CO2 e água.
Os açúcares sofrem combustão, reagindo com o oxigênio e formando CO2 e água, na respiração celular. A
combustão dos açúcares libera energia.

Funções
Estrutural
A celulose, carboidrato mais abundante na natureza, é um componente da parede celular e possui como função
principal auxiliar na estrutura celular vegetal.
A parede celular dos vegetais é constituída por um carboidrato polimerizado - a celulose; a carapaça dos insetos
contém quitina, um polímero que dá resistência extrema ao exoesqueleto; as células animais possuem uma série
de carboidratos circundando a membrana plasmática que dão especificidade celular, estimulando a permanência
agregada das células de um tecido - o glicocálix. Ou seja, componentes estruturais das células e tecidos.
Reserva energética
O amido é considerado a principal reserva energética dos vegetais (plantas e fungos) e encontrado principalmente
nos tubérculos (batatas, mandioca, cará), nas raízes, caule e folhas.
A glicose aparece na forma livre em muitas frutas e é o metabolito habitual de conversão nos organismos animais,
ou seja, todos os glicídios ingeridos e absorvidos pelo intestino precisam ser convertidos em glicose para
participarem dos processos metabólicos celulares.
O glicogênio, armazenado no fígado e nos músculos dos animais, é a principal reserva energética de animais e
fungos. Nos seres humanos, quando o corpo necessita de energia o glicogênio é transformado em moléculas de
glicose que são as fontes primárias de produção de energia sob a forma de ATP, cujas ligações ricas em energia
(±8 Kcal) são quebradas sempre que as células precisam de energia para as reações bioquímicas.
Nos vegetais se apresenta na forma de amido e nos animais na forma de glicogênio. Ambos são formados
unicamente por glicose, unidas por ligações glicosídicas.

Classificação e Estrutura
O grupo dos carboidratos é dividido em três categorias, como base no tamanho, são elas: monossacarídios,
dissacarídios, polissacarídios. Assim, os monossacarídios e os dissacarídios são chamados de carboidratos
simples (cadeias simples) e os polissacarídios de carbonos compostos (cadeias compostas). Contudo, essa
classificação dependerá da quantidade de átomos de carbonos presentes em suas moléculas.
Monossacarídios
Os monossacarídios não sofrem hidrólise, recebem o sufixo - ose, são eles basicamente os açúcares que apresentam
de 3 a 7 carbonos em sua estrutura sendo sua fórmula geral representada por (CnH2nOn), no qual o “n” significa o
número de átomos de carbono.
Segundo o número de carbonos presentes, podem ser chamadas de Triose (3), Tetrose (4), Pentose (5), Hexose (6)
e Heptose (7). Os monossacarídeos que merecem destaque são: as Pentoses (C5H10O5): Ribose e Desoxirribose, e
as Hexoses (C6H12O6): Glicose, Frutose e Galactose.
Dissacarídios
Os dissacarídeos, moléculas solúveis em água, são formados pela união de dois monossacarídeos por meio de
uma ligação denominada glicosídica. Nesse processo, chamado de “Síntese por Desidratação”, ocorre a perda de
uma molécula de água. Por hidrólise, fornecem duas moléculas de monossacarídeos.

Por hidrólise, fornecem duas moléculas de monossacarídeos.

Apresentam a fórmula geral Cn (H2O)n-1.


Os dissacarídeos mais conhecidos são: sacarose (glicose + frutose), lactose (glicose + galactose)
e maltose (glicose + glicose). Desta maneira, a sacarose e a maltose são encontradas nas plantas ou vegetais
enquanto a lactose é encontrada no leite.

Oligossacarídeos
Fornecem, por hidrólise, de três a dez moléculas de monossacarídeos.
Ex.: dextrinas (amido), glicoproteínas (imunoglobulinas).
Polissacarídios
Os polissacarídeos, insolúveis em água, são polímeros de monossacarídeos, ou seja, são moléculas grandes
(macromoléculas) formados pela união de vários monossacarídeos. Neste grupo, os carboidratos mais conhecidos
são: a celulose, o amido, o glicogênio, quitina e glicosaminoglicanos (mucopolissacarídeos).
Fornecem, por hidrólise, acima de dez moléculas de monossacarídeos.

Isômeros
São compostos que contêm a mesma fórmula química, mas estruturas diferentes.

Monossacarídeos são isômeros → C6H12O6

Os carbonos nos açúcares são numerados iniciando na extremidade que contém o carbono da carbonila (C=O), isto
é, o grupo aldeído ou cetona.
Epímeros
Quando dois açúcares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono. Na forma de anel, o
epímero é chamado de anômero.

Enantiômeros
Isomeria encontrada nos pares de estruturas que são imagens espelhadas uma da outra.
Os monossacarídeos contêm um ou mais carbono (C*) assimétrico (quiral), ou seja, quatro ligantes diferentes.
Ocorrendo nas formas: D e L.
Açúcar redutor
Se o átomo de oxigênio do grupo carbonila de um glicídio não está ligado a qualquer outra estrutura, esse glicídio
é um açúcar redutor. Todo monossacarídeo é um açúcar redutor.
Ele pode reagir com reagentes químicos (por exemplo, a solução de Benedict) e reduzir o componente reativo
(recebe elétrons), enquanto o grupo carbonila torna-se oxidado (perde elétrons).

Alguns carboidratos são capazes de reduzir íons férrico ou cúprico, convertendo seu grupamento carbonila
=O
(− C−=O ) em carboxila (− C−OH ) por meio de oxidação. Somente são considerados carboidratos redutores
aqueles que possuem sua carbonila livre para reação.

Ciclização
Os monossacarídeos são encontrados em forma de anel, onde o grupo aldeído (ou cetona) reagiu com um grupo
álcool no mesmo açúcar para formar um anel hemiacetal ou hemicetal.

1. Projeção de Fischer (linear): a cadeia carbonada é escrita verticalmente, com o C1 no topo, e os


substituintes hidroxila e hidrogênio escritos a esquerda ou direita.

2. Projeção de Haworth (cíclica): O anel heterocíclico é representado perpendicular ao plano do papel,


enquanto os grupos presentes nas fórmulas lineares a direita estão projetados “abaixo” do plano do anel e
os que estão a esquerda ficam “acima”.
Ciclização da Glicose
A molécula de glicose é uma aldose, isto é, possui o grupo aldeído e não o grupo cetona. O seu grupo aldeído reage
com a hidroxila do carbono 4, ocorrendo a ciclização da molécula e originando um anel com 5 átomos, sendo 4 de
carbono e 1 de oxigênio; por isso, é considerado um pentanel.

Ligações Glicosídicas
Uma ou mais moléculas de monossacarídeos podem ligar-se, constituindo moléculas maiores. Oligossacarídeo é o
nome dado à estrutura formada pela associação de 2 a 10 moléculas de monossacarídeos encontram-se unidos
formando uma só molécula. Nela, os açúcares combinam-se através de ligações covalentes, que passam a ser
chamadas ligações glicosídicas.

Ligação covalente que ocorre entre os açúcares para formar os polímeros: di, oligo e polissacarídeos.
Ligação O−glicosídica: formada por um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar com o átomo de carbono
anomérico de outra molécula de açúcar, através de condensação (eliminação de uma molécula de água)
LIPÍDIOS
Os lipídios ou gorduras são moléculas orgânicas insolúveis em água e solúveis em certas substâncias orgânicas,
tais como álcool, éter e acetona.
Também chamados lipídios ou lipídeos, essas biomoléculas são compostas por carbono, oxigênio e hidrogênio.
Podem ser encontrados em alimentos de origem vegetal e de origem animal e seu consumo deve ser feito de forma
equilibrada.
São moléculas que possuem uma grande variedade de formas estruturais, tendo em comum somente o fato de serem
hidrofóbicas e serem biossintetizadas a partir da acetil-CoA.
Substâncias que, por hidrólise, fornecem ácidos graxos.
A única propriedade química comum aos lipídios é seu caráter hidrofóbico e a presença de uma extremidade na
molécula que possui certa polaridade e que possibilita sua ligação com compostos polares, que vão tornar possível
seu transporte em meios solúveis.
Os lipídios em solução aquosa tendem a agregar-se pela cauda apolar deixando a cabeça polar em contato com o
meio aquoso, formando uma molécula globosa denominada micela que será tanto mais solúvel, quanto maior for
a polaridade da cabeça polar.

Representação didática de uma A – Micela globosa;


molécula de lipídio evidenciando B – Bicamada lipídica;
a parte polar e apolar de sua C – Bicamada lipídica em forma de membrana separando
molécula dois ambientes líquidos distintos.
Funções dos Lipídios
Os lipídios apresentam funções importantes para o organismo, confira a seguir:
 Reserva de energia e combustível celular: utilizada pelo organismo em momentos de necessidade, e está
presente em animais e vegetais;
 Isolante térmico e proteção de órgãos: nos animais as células gordurosas formam uma camada que atua
na manutenção na temperatura corporal, sendo fundamental para animais que vivem em climas frios;
 Ácidos graxos: estão presentes nos óleos vegetais extraídos de sementes, como as de soja, de girassol, de
canola e de milho, que são usados na síntese de moléculas orgânicas e das membranas celulares.
 Absorção de vitaminas: auxiliam a absorção das vitaminas A, D, E e K que são lipossolúveis e se
dissolvem nos óleos. Como essas moléculas não são produzidas no corpo humano é importante o consumo
desses óleos na alimentação.
 Componente estrutural das membranas biológicas.

Estrutura dos Lipídios


Os lipídios são ésteres, isso quer dizer que são compostos por uma molécula de ácido (ácido graxo) e uma de álcool
(glicerol ou outro).
São insolúveis em água porque suas moléculas são apolares, ou seja, não têm carga elétrica e por esse motivo não
possuem afinidade pelas moléculas polares da água.

Classificação
I. Ácidos Graxos (ác.palmítico);
II. Glicerolipídeos (triglicérides);
III. Glicerofosfolipídeos (fosfolipídios);
IV. Esfingolipídeos (esfingomielina);
V. Esteróides (colesterol)

Ácidos Graxos
Ácidos Graxos são componentes estruturais dos fosfolipídios das membranas celulares. Também podem ser
encontrados na sua forma livre e ser oxidados em certos tecidos para produzir energia. São constituídos por
átomos de carbono ligados que podem formar cadeias curtas ou longas, e eles podem
ser saturados ou insaturados.
As gorduras insaturadas são encontradas nos óleos vegetais e em alimentos como as nozes e o abacate e ajudam a
elevar o nível do HDL, chamado "bom colesterol" porque retira o excesso de gordura do sangue, sendo por isso
considerado mais saudável. Enquanto as saturadas são consideradas mais prejudiciais porque aumentam os níveis
de colesterol no sangue.

Características Importantes

.
Grau de Saturação
Quando os átomos de carbono apresentam ligações simples entre si, o ácido graxo é saturado. Se houver ligações
duplas entre um par de carbono é considerado monoinsaturado, se houver duas ou mais ligações duplas entre os
ares de carbonos, a molécula é chamada poliinsaturada. Na figura acima, estão representadas as estruturas dos 3
tipos de triglicerídeos: saturado (ligação simples), monoinsaturado (uma ligação dupla) e poliinsaturado
(duas ou mais ligações duplas).

Óleos e azeites são líquidos à temperatura ambiente, pois apresentam maior concentração de ácidos graxos mono
e poliinsaturados.
Comprimento da Cadeia
Há ácidos graxos que contém apenas 1 carbono, como é o caso do ácido fórmico. No leite há quantidades
significativas de AG de cadeia curta, com 4 carbonos, como é o caso do ácido butírico, mas também podem ter 10
carbonos, como o ácido caprílico. Lipídios estruturais e triglicerídios contém AG de cadeia longa, com pelo menos
16 carbonos, como é o caso do ácido araquidônico, um AG essenciais do tipo omega- 6 com 20 carbonos e 4
ligações duplas.

Estrutura química de alguns ácidos graxos (AG) essenciais.

Nomenclatura dos AGs


Na nomenclatura IUPAC (sistemática), os carbonos são numerados a partir do carbono carboxílico. Na
nomenclatura comum, o átomo de carbono adjacente ao carbono carboxílico é designado α, e os carbonos seguintes
são nomeados β, γ, δ, etc. O átomo de carbono mais distante do carbono carboxílico é chamado carbono ω
(ômega), independente do tamanho da cadeia.

O número antes dos dois pontos indica o número de carbonos na cadeia e os números que se seguem indicam o
número de ligações duplas e suas posições.

ÁCIDO ESTEÁRICO – monossaturado de 18 átomos de carbonos – C 18:0

ÁCIDO ARAQUIDÔNICO – poli-insaturado de 20 átomos de carbonos – C 20:4 (5,8,11,14) ou ômega (ω)-


6.

Apesar de a maioria dos ácidos graxos possuírem nomes vulgares de largo uso na prática diária, a nomenclatura
oficial obedece às regras para ácidos carboxílicos, com a terminação –óico adicionada o número de carbonos. Desta
forma, o ácido láurico (nome vulgar) é denominado ácido dodecanóico (12:0), ou seja, um ácido graxo saturado
de 12 carbonos. O ácido linoléico é o ácido octadienodecanóico (18: 2Δ9,12), ou seja, um ácido graxo insaturado
de 18 carbonos e com as duplas ligações nos carbonos 9 e 12.
Ácidos Graxos Essenciais
Existem alguns AG que são estruturais e sua deficiência provoca problemas, como é o caso do ácido linoleico e
do ácido linolênico, esse último é um ácido graxo ômega 3, obtido na alimentação, que é precursor de outros AG
ômega 3 importantes para o crescimento e o desenvolvimento (sua deficiência acarreta diminuição da visão e
alteração do aprendizado).
 Ácido linoleico, que é precursor do ácido araquidônico (o substrato para a síntese das prostaglandinas);
 Ácido linolênico, o precursor de outros ácidos graxos ω-3 importantes para o crescimento e o
desenvolvimento.
Estrutura dos Ácidos Graxos

Representação de uma molécula com uma extremidade hidrofílica e o corpo hidrofóbico. Essas moléculas se
reúnem formando micelas.
Os ácidos graxos (AG), ou ácidos gordos como também são conhecidos, são compostos por cadeias de
carbono com uma carboxila na extremidade. É uma molécula de natureza anfipática, ou seja, contém uma cadeia
hidrocarbonada hidrofóbica, enquanto que o grupo carboxila terminal é hidrofílico (pode ser ionizado em pH=7).
Os AG de cadeia longa são predominantemente hidrofóbicos, sendo, portanto, altamente insolúveis em água.

Funções
Os ácidos graxos esterificados compõem moléculas complexas como os triglicerídeos, são armazenados
nas células adiposas e representam a principal reserva energética do organismo.
Já os ácidos graxos não-esterificados são encontrados na forma livre em todos os tecidos em níveis baixos, ou
ainda em níveis mais elevados no plasma durante o jejum. Esses AG livres podem ser oxidados em muitos tecidos,
mas em especial no fígado e nos músculos, e assim produzir energia.
Além disso são componentes estruturais de membranas celulares, uma vez que constituem moléculas de lipídios
como os fosfolipídios e os glicolipídios. São ainda precursores de prostaglandinas (eicosanoide) que produzem
respostas fisiológicas e patológicas, atuando por exemplo, como mediadores nas inflamações, na febre e nas
alergias.

Reações químicas
Os ácidos graxos sofrem vários tipos de reações químicas, dentre as quais podemos citar:
 Esterificação: ácidos graxos ligam-se a álcoois formando ésteres:

R-COOH + HO-R → R-COO-R + H2O

Sabe-se que a hidroxila que forma a água vem do ácido carboxílico e não do álcool.
 Saponificação: ácidos graxos reagem com bases fortes gerando um sal (sabão) que possui propriedades
emulsificantes (solubilizantes de gorduras).
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

A reação de saponificação ocorre quando um triglicerídeo ou triacilglicerol reage com uma base inorgânica, como
na equação que representa o processo abaixo:

Equação de formação do glicerol a partir de um triacilglicerídeo


Podemos observar que, durante a reação, a ligação entre o metal e o grupo hidroxila da base e as ligações entre
oxigênio e o grupo CH2 no triglicerídeo são rompidas (traços vermelhos):

Quebra de ligações nos reagentes de uma reação de saponificação


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Em seguida, cada átomo do metal liga-se aos oxigênios que estavam ligados aos grupos CH2, formando sal de
ácido carboxílico:

Representação da formação do sal de ácido carboxílico


Cada grupo CH2 une-se às hidroxilas provenientes da base, formando o glicerol:
Representação da formação do glicerol

Reação de transesterificação
A reação de transesterificação ocorre quando um triglicerídeo ou triacilglicerol reage com o etanol na presença de
uma base forte, como na equação que representa o processo a seguir:

Formação da glicerina na reação de transesterificação


Podemos observar que, durante a reação, a ligação entre o radical etil (CH2-CH3) e o grupo hidroxila do etanol e
as ligações entre oxigênio e grupo CH2 no triglicerídeo são rompidas:

Quebra de ligações nos reagentes de uma reação de transesterificação


Em seguida, cada radical etil liga-se aos oxigênios que estavam ligados aos grupos CH2, formando um éster:

Representação da formação do sal de ácido carboxílico


Cada grupo CH2 une-se às hidroxilas provenientes do etanol, formando a glicerina:
Representação da formação do glicerol

 Hidrogenação: ácidos graxos insaturados (com duplas ligações) recebem H2 e convertem-se a ácidos graxo
saturado.

R-CH=CH-COOH + H2 → R-CH2-CH2-COOH

AGs Trans
Conhecidos como Gordura Trans.
São originados pelo processo de hidrogenação, onde ocorre a eliminação de duplas ligações da cadeia de carbono
dos AG e inversão da disposição dos átomos de hidrogênio, modificando a estrutura do ácido graxo e dando assim
origem aos ácidos graxos trans.
Esta reação é realizada para converter óleos vegetais líquidos em gorduras sólidas ou semi-sólidas, sendo utilizada
na fabricação de margarinas, gordura para fritura, massas, sorvetes, bolos, salgadinhos de pacote, biscoitos, batata-
frita, dentre outros alimentos industrializados.

Hidrogenação: Adição de H2
Os AG trans possuem uma conformação linear e mais rígida, fazendo com que esses ácidos graxos são
termodinamicamente mais estáveis e resistentes aos processos oxidativos, à deterioração e a modificações de sabor,
aumentando, assim, o prazo de validade de alguns produtos industrializados.
Por ser uma gordura modificada quimicamente, o organismo não sabe como digeri-la suficientemente. O corpo
guarda na região da barriga, aumentando o risco de infartos, derrames, câncer de cólon, mama e útero.
A gordura interesterificada, que não contém trans. As margarinas, por exemplo, já acusam nos seus rótulos a
presença desse mais novo processo que solidifica os óleos vegetais sem que estes tenham que ser hidrogenados.

Os AGs trans inibem a Δ5 dessaturase. (Em mamíferos, a dessaturação (formação de duplas ligações) envolve
três enzimas dessaturases, delta5, delta-6 e delta-9-dessaturase, que introduzem a insaturação nos carbonos C5, C6
ou C9)
Diminuem a síntese dos Ácidos Graxos Poli-insaturados (PUFAs - Polyunsatured Fatty Acids)

EPA: é importante por sua ação anti-inflamatória, pois atua na produção de prostaglandinas.
DHA: está envolvido com diversos processos cognitivos, além da correta sinalização entre os neurônios. Há
estudos que afirmam que o DHA pode impedir a formação de substâncias deletérias para o cérebro e aumentar a
produção de substâncias anti-inflamatórias e neuroprotetoras, tendo efeito protetor contra doenças
neurodegenerativas como Alzheimer e Parkinson.

TRIGLICERÍDEOS (glicerídeos)
Triglicerídeos, também denominados triglicérides outriésteres, são assim chamados, pois possuem em sua fórmula
estrutural três grupos da função orgânica éster (R_COO_R). Veja sua fórmula genérica abaixo, onde o R
corresponde a um radical hidrocarboneto, isto é, uma cadeia carbônica composta apenas de carbonos e hidrogênios,
sendo que, neste caso, possui mais de 11 carbonos.

Ele é um material graxo, que no cotidiano corresponde a óleos ou gorduras indispensáveis à nossa alimentação,
de origem vegetal (óleo de dendê, de caroço de algodão, de amendoim, de oliva, de milho, de soja, de girassol,
gordura de coco e manteiga de cacau) ou animal (sebo bovino, fígado de bacalhau, manteiga feita do leite, banha
suína e óleo extraído da gordura de capivaras).
Visto que os triglicerídeos se encontram na forma de gordura na alimentação que consumimos; eles circulam em
nossa corrente sanguínea e se armazenam no organismo, no tecido adiposo; mas não pode ser em excesso, pois um
nível alto de triglicerídeo pode causar inúmeros problemas de saúde, incluindo o desenvolvimento de pancreatite
e doenças do coração.
Se o triglicerídeo for uma gordura, ele apresentará em sua estrutura radicais de ácidos graxos saturados (só com
ligações simples). Mas se for óleo, predominará radicais de ácidos graxos insaturados (possui ligações duplas ou
triplas).
É obtido através de reações entre um glicerol e ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa, ou seja,
compostos orgânicos que apresentam este grupo carboxila: _COOH). A seguir temos uma reação genérica de
formação de um glicerol:

São as Gorduras e os Óleos. Os Triglicerídeos são compostos pelo glicerol (álcool) associado a três moléculas de
ácidos graxos.
Gordura – possui ácidos graxos saturados, o que garante sua consistência sólida em temperatura ambiente.
Apresenta função principal de reserva energética, depósito.
Triglicerídeo, nesta forma, pode ser de origem animal, como gordura do tecido adiposo do boi, porco, Homem.
Também apresenta origem vegetal, como manteigas de cacau e coco.
Triglicerídeo Óleo – É formado por ácidos graxos insaturados, garantindo consistência líquida à temperatura
ambiente. Pode ser de origem animal, como óleo de baleia e de bacalhau. A maioria dos óleos é de origem vegetal,
como óleo de oliva (azeite), soja, milho, linhaça, girassol, canola, amendoim.
Esses óleos encontram-se em sementes de vegetais, apresentando função de reserva energética para a germinação.
Sementes com alto teor de óleo são chamadas sementes oleaginosas.
Os triglicerídeos são também chamados de “Gorduras Neutras”.

FOSFOLIPÍDIOS
As membranas biológicas possuem algumas estruturas em comum, como a dupla camada fosfolipídica que atua
impedindo a entrada de moléculas polares e íons. Existem diversos lipídios que podem fazer parte desta estrutura
de membrana. Em nós humanos, temos os glicerofosfolipídios, galactolipídios, sulfolipídios e esfingolipídios.
Os glicerofosfolipídios e alguns esfingolipidios fazem parte de um grupo que chamamos de fosfolipídios. Os
fosfolipidios são lipídios compostos por uma molécula de glicerol, por uma cadeia insaturada de ácido graxo e uma
cadeia saturada, por um ou dois grupos fosfato e uma molécula polar ligada a ele.
Fosfolipidios são moléculas anfipátias, ou seja, possuem parte da molécula que é hidrofílica e a outra parte que é
hidrofóbica: Possuem uma cabeça constituída pelo grupo fosfato (polar) ligado a uma cauda constituída por cadeias
de ácidos graxos (apolares). Na membrana celular as cabeças polares ficam voltadas para o exterior e as caudas
apolares para o interior.
Os fosfolipídios são derivados dos triglicerídeos, onde o terceiro ácido graxo é substituído por uma cabeça
extremamente polar contendo fosfato (PO3-2) ligado a um composto X que pode ser de várias origens.
O grupo X pode ser o –H (ácido fosfatídico, o mais simples), etanolamina, colina, serina, inositol, glicerol ou
fosfatidilglicerol.

Glicerofosfolipidios
Os glicerofosfolipidios, também chamados de fosfoglicerídios, são fosfolipídios derivados do composto precursor
ácido fosfatídico. São lipídios de membrana, compostos de dois ácidos graxos ligados ao primeiro e segundo
carbono do glicerol por uma ligação éster e o grupo bem polar está ligado por uma ligação fosfodiéster ao terceiro
carbono. Uma vez que os ácidos graxos que o compõem podem ser de qualquer tipo, um mesmo fosfolipídio pode
ter moléculas distintas.
A parte X ligada à cabeça polar (grupo fosfato) pode variar, dando origem a diferentes glicerofosfolipídios.

Glicerofosfolipídio X

Ácido fosfatídico -

Fosfatidil etanolamina (Cefalina) Etanolamina

Fosfatidilcolina (Lecitina) Colina


Fosfatidilerina (Cefalina) Serina

Fosfatidilglicerol Glicerol

Alguns tecidos animais e até organismos unicelulares são ricos em lipídios éter. São glicerofosfolipídios nos quais
uma das cadeias de ácido graxo está ligada ao glicerol por ligação éter, em vez de éster. Se entre o C1 e C2, da
cadeia de ligação com éter, tiver uma dupla ligação, chamamos essa molécula de plasmalogênio.
Aproximadamente, metade dos fosfolipídios do coração são plasmalogênios.

Plasmalogênio

Esfingolipídios
Os esfingolipídeos não contém glicerol, mas sim um álcool aminado de cadeia longa, a esfingosina.
Os esfingolipídeos são encontrados em animais e são particularmente abundantes no sistema nervoso. As moléculas
mais simples desse grupo são as ceramidas, que constituem de um ácido graxo ligado a um grupamneto amino da
esfingosina por uma ligação amida. Os carbonos C-1, C-2 e C-3 da molécula da esfingosina são estruturalmente
análogos aos três grupos hidroxila do glicerol em glicerofosfolipideos. Quando o ácido graxo está ligado como
uma amida ao -NH2 no C-2, o composto resultante é uma ceramida, que estruturalmente é similar a um
diacilglicerol.
Existem três subclasses de esfingolipídios:
 Esfingomielinas;
 Glicolipídios;
 Gangliosídios.

Doenças do armazenamento de esfingolipídeos (esfingolipidoses):


São doenças de armazenamento raras e, na maioria, autossômicas recessivas.
Certas células acumulam esfingolípides no citoplasma, devido quase sempre à falta de uma enzima da via de
degradação. Estas enzimas são chamadas genericamente de hidrolases, porque a quebra das ligações envolve uma
molécula de água.
O substrato da enzima ausente ou defeituosa acumula-se, geralmente dentro de lisossomos, já que é nestas
organelas que são encontradas as enzimas.
O citoplasma fica abarrotado de lisossomos contendo o lípide não digerido.
Para cada enzima que falta existe uma doença específica (às vezes mais de uma), com acúmulo de substâncias
diferentes em órgãos diferentes, e com sintomatologia própria. Os locais mais afetados são o cérebro, muito rico
nestes compostos, e as células do sistema reticuloendotelial.
A mais comum é a doença de Tay−Sachs, causada pela deficiência da β−hexoaminidase-A, a enzima que degrada
o gangliosídeo. Como a célula acumula essa molécula, passam a ficar abalonadas e ocorre uma degeneração
progressiva. Os sintomas da doença (cegueira, fraqueza muscular e retardo mental) geralmente aparecem alguns
meses após o nascimento.
Não existe terapia para as doenças de armazenamento dos esfingolipídeos e, portanto, são fatais.

Tipos de Lipídios e Exemplos


Carotenoides
São pigmentos alaranjados presentes nas células de todas as plantas que participam na fotossíntese junto com
a clorofila, porém desempenha papel acessório.
Um exemplo de fonte de caroteno é a cenoura, que ao ser ingerida, essa substância se torna precursora da vitamina
A, fundamental para a boa visão.
Os carotenoides também trazem benefícios para o sistema imunológico e atuam como anti-inflamatório.

Ceras
Estão presentes nas superfícies das folhas de plantas, no corpo de alguns insetos, nas ceras de abelhas e até mesmo
aquela que há dentro do ouvido humano.
Esse tipo de lipídeo é altamente insolúvel e evita a perda de água por transpiração. São constituídas por uma
molécula de álcool (diferente do glicerol) e 1 ou mais ácidos graxos.

Fosfolipídios
São os principais componentes das membranas das células, é um glicerídeo (um glicerol unido a ácidos graxos)
combinado com um fosfato.
Glicerídeos
Podem ter de 1 a 3 ácidos graxos unidos a uma molécula de glicerol (um álcool, com 3 carbonos unidos a hidroxilas-
OH). O exemplo mais conhecido é o triglicerídeo, que é composto por três moléculas de ácidos graxos.

Esteroides
São compostos por 4 anéis de carbonos interligados, unidos a hidroxilas, oxigênio e cadeias carbônicas.
Como exemplos de esteroides, podemos citar os hormônios sexuais masculinos (testosterona), os hormônios
sexuais femininos (progesterona e estrogênio), outros hormônios presentes no corpo e o colesterol.

As moléculas de colesterol associam-se às proteínas sanguíneas (apoproteínas), formando as lipoproteínas HDL


ou LDL, que são responsáveis pelo transporte dos esteroides.
As lipoproteínas LDL carregam o colesterol, que se for consumido em excesso se acumula no sangue. Já as
lipoproteínas HDL retiram o excesso de colesterol do sangue e levam até o fígado, onde será metabolizado. Por
fazer esse papel de "limpeza" as HDL são chamadas de bom colesterol.

COLESTEROL
O colesterol é um tipo de lipídio, um esteroide, que pode ser sintetizado no corpo (principalmente no fígado) ou
obtido da alimentação, sendo absorvido no intestino e transportado no sangue (pelas lipoproteínas) até os tecidos,
onde compõe as membranas das células. Não está presente em células de plantas, nem de bactérias, somente em
animais.
Também chamados de esteróis, este grupo de lipídio não saponificável possui possuem como estrutura molecular
básica o núcleo-pentano-per-hidrofenantreno.

Características:
 Sintetizado e estocado no fígado;
 Componente essencial das membranas de todas as células dos mamíferos;
 Principal componente do cérebro e das células nervosas;
 Papel na síntese de vários esteroides importantes;
 Fontes: alimentos de origem animal;
 Ex: precursor de vitamina D, sais biliares, aldosterona, hormônios sexuais.
As Lipoproteínas
As lipoproteínas são constituídas de moléculas de colesterol, e outros tipos de lipídios, associados às proteínas do
sangue, as chamadas apoproteínas. As lipoproteínas LDL, HDL E VLDL diferem em densidade, tamanho e na
sua constituição. As LDL são lipoproteínas de baixa densidade (a sigla vem do inglês low density lipoprotein), as
VLDL são de muito baixa densidade (very low density lipoprotein) e as HDL são de alta densidade (high density
liprotein).

As lipoproteínas são responsáveis pelo transporte dos diferentes tipos de lipídios no sangue, caso contrário seria
mais difícil transporta-los, uma vez que não são solúveis nos fluidos corporais. Assim, por exemplo, as VLDL
carregam os triglicerídios sintetizados no corpo até os tecidos onde são necessários.

Afinal, o colesterol é bom ou mau?


As LDL são as que mais carregam o colesterol, portanto se houver uma concentração elevada dele no sangue, o
processo de captação das LDL é afetado e ele se acumula. Desse modo, a gordura se deposita nos vasos sanguíneos,
formando ateromas (placas de gordura) que impedem a circulação normal do sangue, podendo até provocar
completa obstrução. A formação dos ateromas produz uma doença inflamatória nos vasos chamada aterosclerose.
Para fixação, existem vários tipos de colesterol circulando no sangue. A soma de todos eles (HDL,LDL, VLD)
chama-se "colesterol total". O "bom colesterol" (HDL), é assim chamado porque retira o colesterol das células e
facilita sua eliminação do organismo.
O "mau colesterol "(LDL), faz o inverso, ajuda o colesterol a entrar nas células, favorecendo que o excesso seja
acumulado nas artérias sob forma de placas de gordura, por isso é chamado de "Mau Colesterol".

Já o papel das HDL é pegar o colesterol do sangue e levá-lo até o fígado, onde ele é metabolizado e excretado na
bile, ou então se combina com outras substâncias formando os sais biliares que participam da digestão dos lipídeos.
Devido às características de cada lipoproteína, geralmente LDL é chamada de colesterol ruim e HDL é
chamada colesterol bom. No entanto, atualmente essa denominação já é motivo de controvérsias.
Não quer dizer que uma pessoa que coma muita carne irá ter uma doença cardiovascular e outra vegetariana nunca
sofra desse problema, porque há diversos fatores de risco a serem considerados, como a predisposição genética ao
aumento do colesterol e por consequência a desenvolver tais doenças.
Funções
O colesterol tem importantes funções no organismo, sendo, portanto, essencial manter um suprimento contínuo
desse lipídio. Ele compõe as membranas das células, onde ajuda a regular sua fluidez. A partir dele são formados
os hormônios esteroides (hormônios sexuais, como progesterona e testosterona), os ácidos biliares (bile) e
a vitamina D. As lipoproteínas são responsáveis pelo transporte do colesterol no sangue até os tecidos.

Fontes de Colesterol
O colesterol é obtido através da dieta em alimentos de origem animal, como carnes e ovos. Além da alimentação
o colesterol também é sintetizado no corpo, principalmente no fígado, mas também em outros tecidos onde é
necessário.
Essas moléculas não estão presentes nas células das plantas, nelas há um composto chamado fitosterol, que
também é encontrado em menor quantidade em alguns óleos vegetais e cujo consumo ajuda a reduzir o nível de
colesterol e de LDL no sangue.

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