Ejercicios de Alquinos

1 Completar la siguiente secuencia de reacciones:

2 indique como pueden llevarse a cabo con buen rendimiento cada una de las siguientes

conversiones:

4 explique porque la siguiente reacción no procede

—C C:- Na+ H3CH2C—C C—CH2CH3

3. CH3CH2I

5.- Muestra el producto principal obtenido al Realizar la siguiente reacción:

6.- ¿porque los alquinos terminales son mas ácidos que otros hidrocarburos?

7.- Utilizando los valores de pKa ¿determine si la siguiente reacción procederá?

8.- Utilizando los valores de pKa ¿determine si la siguiente reacción procederá?

9.- Muestra el producto principal obtenido al Realizar la siguiente secuencia de reacciones:

CH3CH2C CH →

10.- describa la secuencia de reacciones por las que puede prepararse el hept-3-ino a partir de
acetileno.

11.- describa la secuencia de reacciones por las que puede prepararse el butilbenceno a partir
de fenilacetileno.

12.- Explique porque la siguiente ruta sintética no procederá exitosamente.

H—C C:- Na+ (H3C)3C—C C—CH2CH3

3. (CH3)3CBr
13.- ¿Cuál es el problema con la siguiente ruta sintética?

14.- ¿Por qué el alquino terminal es favorecido cuando se utiliza soda amida en la reacción de
eliminación con 2,3-diclorohexano?

15.- indique el producto principal al realizar la siguiente reacción:

16.- indique cual es el producto principal cuando el 2,2-dibromobutano se calienta a 150 °C en

presencia de KOH molido.

17.- El tratamiento de hex-2-ino con sulfato mercúrico en solución diluida de acido sulfúrico
produce una mezcla de dos cetonas. El tratamiento similar de hex-3-ino produce una cetona
en lugar de una mezcla. Explique porque sucede.

18.- describa la secuencia de reacciones por las que puede prepararse el hept-1-ino a partir de
hept-1-eno.

19.- ¿Que reactivo y en qué cantidad se necesita para convertir una mol de 3-metilpent-1-ino
en 3-metilpentano?

20.- Indique el producto de la siguiente reacción, H2 en exceso

21.- Describa la secuencia de reacciones mediante las cuales se obtiene el trans-2-penteno a

partir de propino.
22.- ¿Qué reactivo se requiere para convertir el Hex-3-ino en (E)-hex-3-eno?

23.- ¿Qué reactivo se requiere para convertir el Hex-3-ino en (Z)-hex-3-eno?

24.- ¿Qué clase de producto orgánico resulta cuando el 1-heptino se trata con una mezcla de
sulfato de mercurio en solución acuosa de ácido sulfúrico

25.- ¿Cuál es el producto orgánico principal que resulta cuando el 1-heptino es tratado con 2
moles de HBr?

26.- ¿Cuál es el producto orgánico principal que resulta cuando el 3-heptino es tratado con
exceso de hidrogeno?

27.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

28.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

29.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

30.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

31.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

32.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

33.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

34.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

35.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

36.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente secuencia de reacciónes:

41.- Muestra el producto principal obtenido al realizar la siguiente reacción:

H3CH2CH2CH2CH2—C C—CH2CH3 →

42.- un alquino de formula molecular C7H12 produce los siguientes productos por ozonolisis
indique la estructura de la molécula que los origino

43.- indique el mecanismo de la siguiente reacción

Referencia:

4-41 tomados de Pearson (Wade/Simek)