Tetrahedron Letters 59 (2018) 1348-1351

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Los componentes químicos del liquen baileyi (Usnea Stirt.) Zahlbr

Van Nguyen Kieu una , Thuc-Huy Duong una , segundo , Kim Nguyen Phi Phung do , ek Sangvichien re ,
Piyanuch Wonganan mi , Warinthorn Chavasiri una , ⇑
una Centro de Excelencia en Química de Productos Naturales, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Chulalongkorn, Pathumwan, Bangkok 10330, Tailandia
segundo Departamento de Química, Ho Chi Minh City University de Educación, 280 Una calle Duong Vuong, Distrito 5, 748,342 Ho Chi Minh, Vietnam
do Departamento de Química Orgánica de la Universidad de Ciencias de la Universidad Nacional - Ho Chi Minh, Nguyen Van Cu 227 Str, Dist.. 5, Ho Chi Minh 748355, Vietnam
re Unidad de Investigación y Liquen Liquen Herbario del Departamento de Biología, Facultad de Ciencias, Universidad Ramkamhaeng, Bangkapi, Bangkok 10240, Tailandia
mi Departamento de Farmacología de la Facultad de Medicina de la Universidad de Chulalongkorn, Pathumwan, Bangkok 10330, Tailandia

información del artículo resumen

Historia del artículo:
Recibido el 14 de diciembre de 2017 Revisado 31 de de
enero de 2018 Aceptado el 2 de de febrero de 2018
Disponible en Internet el 6 de febrero de 2018
palabras clave:
Investigación de los componentes químicos de la liquen baileyi (Usnea Stirt.) Zahlbr condujo al aislamiento de un nuevo xanthone dimérica,
bailexanthone ( 1), y una novela depsidone, bailesidone ( 2), junto con fi veinticinco metabolitos conocidos ( 3 - 27). Sus estructuras se establecieron
por medio de un extenso análisis espectroscópico y la comparación con los datos reportados en la literatura. Compuesto 1 deriva de andamio
ácido secalonic con C-8/8 0 reducción y compuesto 2 representa el primer ejemplo de derivado de ácido menegazziaic con un resto de anillo B
sin precedentes. Dos nuevos compuestos 1 - 2 fueron evaluados por sus actividades citotóxicas contra A549 (carcinoma de pulmón humano) y
HT29 (adenocarcinoma colorrectal humano) líneas celulares. Todos ellos mostraron débil o ninguna actividad contra dos líneas celulares.

Liquen
baileyi usnea
2018 Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.
Depsidones
La citotoxicidad xanthone
dimérica

Introducción mitad. Se evaluaron las actividades citotóxicas contra A549 (carcinoma de pulmón humano) y las
líneas de células HT29 (adenocarcinoma colorrectal humano) en los dos nuevos compuestos.
Los líquenes son simbiosis de hongos y de algas / cianobacterias, produciendo metabolitos
secundarios únicos que están dotados de diferentes bioactividades. 1,2 líquenes vietnamitas han sido
poco investigados con algunos recientes estudios fitoquímicos que ofrezcan nuevos metabolitos
Resultados y discusión
bioactivos. 3,4

El liquen fruticoso baileyi usnea pertenece a la Usnea género, uno de los géneros más
populares que se producen en los bosques de alta actitud de Vietnam. estudios fitoquímicos
anteriores en este liquen informaron de la presencia de varios metabolitos como xantonas, 5 depsidones
y depsides 6,7 junto con el componente principal, ácido úsnico. Continuando con nuestro esfuerzo para
explorar la diversidad química de líquenes Vietnam y sus efectos biológicos, se llevó a cabo una
investigación del liquen baileyi Usnea.
En este trabajo, reportamos el aislamiento, elucidación estructural de un nuevo bixanthone,
bailexanthone ( 1) y un nuevo depsidone, bailesidone ( 2) ( Figura 1 ) Junto con fi veinticinco
compuestos conocidos ( 3 -
27) así como las consideraciones biogenéticos de los dos nuevos. Compuesto 1 deriva de derivado de
ácido secalonic con C-8/8 0
reducción y compuesto 2 representa el primer ejemplo de derivado de ácido menegazziaic con un
los baileyi U. talos fueron recogidos en la corteza de los árboles en la provincia de Lam Dong,
Vietnam. Un fraccionamiento cromatográfico detallada de su extracto de acetona condujo al
aislamiento de dos nuevos compuestos ( 1 - 2), junto con fi veinticinco metabolitos conocidos ( 3 - 27) ( Fig.
S3 ). Estos compuestos conocidos fueron aclarados como ácido stictic ( 3), 8 ácido constictic ( 4), ácido
cryptostictic ( 5), 9 ácido hypoconstictic ( 6), 10
ácido menegazziaic ( 7), 11 8 0- O- ácido methylconstictic ( 8), 12 ácido methylstictic ( 9), 8 0- O- ácido
methylmenegazziaic ( 10), 13 ácido virensic ( 11), 9 0- O- ácido methylprotocetraric ( 12), ácido protocetraric
( 13), 14
ácido barbatic ( 14), 15 ácido diffractaic ( 15), dieciséis 4- O- ácido demethylbarbatic ( dieciséis), 17 atranorin ( 17),
18 ( 20 R, 24 R) - ocotillone ( 18), ( 20 S, 24 R) -
ocotillone ( 19), 19 ácido betulónico ( 20), 20 ácido úsnico ( 21), 21 dasypogalactone
( 22), 22 7-hidroxi-5-metoxi-6-metilftalida
( 23), 21 4- O- methylhaematomate ( 24) 23 , orcinolcarboxylate de metilo ( 25), 15 atranol ( 26), 23 y eumitrin A 2
( 27). 5

anillo B sin precedentes

Los dos nuevos compuestos fueron aclarados como el siguiente. Compuesto 1 24 se obtuvo como
cristales amarillos. El HRESIMS de
⇑ Autor correspondiente. 1 mostró un pico de ión protonado m / z 611.2138, consistente con una fórmula molecular de C 32 H 34 O
Dirección de correo electrónico: warinthorn.c@chula.ac.th (W. Chavasiri). 12. los 1 espectro de H RMN de 1

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.02.007
0040-4039 / 2018 Elsevier Ltd. Todos los derechos reservados.
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H-4, así como el estado de oxigenación de C-10a establecieron la C4a-O UNA conectividad C-10a
entre los dos A y C anillos, el pico cruz HMBC de H-8a a C-9 era de diagnóstico para la conexión de
C-8a-C-9-C-9a. La ausencia de un doble enlace enólico en C-8/8 0-

C-8a ​/ 8a 0 o el grupo cetona en C-8/8 0 dirigido al cambio conformacional del fusible anillos B y C ( Figura
2 ). Esta característica estructural es altamente sugerente de eumitrins A 2, B y T aislados de la misma
Biosource 27 y similar a egrochromes BD, CD, y DD. 28

En total, la fórmula molecular y datos de RMN de 1 confirmó su xanthone homodimérica poseer

ya sea 2, 2 0- o 4, 4 0- vínculos. correlaciones HMBC de 1-OH a tres carbonos C-1 cuaternario, C-2 y
Figura 1. Las estructuras químicas de 1 y 2.
C-9A apoyaron la 2,2 0- vinculación de 1 que apoyado además por correlaciones NOESY de H-4 a
1-OH y H 3- 13 ( Figura 2 ). La configuración relativa con fi de 1 fue establecido por análisis extenso de 1 H
RMN ( Tabla S1 ) Y correlaciones NOESY ( Figura 2 ). los anti- relación de la metilo H 3- 11 y la metoxi H 3-
mostró la presencia de un grupo hidroxi quelado ( re 11,86), dos
orto protones aromáticos en re 7,50 y 6,62 con la constante de acoplamiento de 8,4 Hz, uno
oxymethine ( re 3,72, 1H, d, J = 10,8 Hz), uno metoxi ( re 3,68, 3H, s), uno doble t metilo ( re 1,11, 1H, d,
J = 6,4 Hz) y seis protones en el intervalo de campo de alta de 1,23 a 2,98 ppm. los
13 se encuentra a menudo en muchos dímeros xantonas reportados naturalmente tales como ácidos
13 C RMN de acuerdo con los espectros HSQC de 1 reveló la existencia de 16 señales de carbono, o ergochromes secalonic y se definió por correlación NOESY clave de H-6 a la metoxicarbonil H 3- 13. 26

que comprende de un carbono cetónico conjugado ( re 197.4), un carbono carbonilo del éster ( re 169,3), en el compuesto 1, esto era una syn correlación confirmada por la correlación NOESY de H 3- 13 a H 3- 11.

dos metinas aromáticos ( re 140,4 y 107,4), un grupo metoxi ( re 53.0), tres metinos ( re 34.3, 51.2, y Además, la constante de acoplamiento de H-5 ( re 3,72, d, J = 10,8 Hz)

80.3), dos metilenos ( re 31,2 y 20,4), uno de metilo ( re do 18.5), y cinco carbonos cuaternarios ( re 159,0
(2C), 117,6, 107,6 y 87,6).
fue consistente con el correspondiente reportado en ácido A secalonic ( J = 11,3 Hz) 25 o ergochrome
BD ( J = 11,3 Hz). 26 Además, la correlación NOE de H-5 y H 3- 11 ( Figura 2 ) Indica las posiciones
axiales de H-5 y H-6 y más de fi nir la trans con fi guración de 5-OH y H 3- 11. Además, las constantes
En el espectro de HMBC, los protones metoxi en re 3,68 corres-
de acoplamiento de H-8a ( re 2.98, dd, J = 11,6, 4,8 Hz) en 1 fueron consistentes con los de eumitrin A 2
lated con el carbono de la re 169.3 de fi nir la presencia de un resto éster metílico. Los datos
( 27) conducido para definir la posición axial de H-8a. En el caso de eumitrin A2 ( 27), las correlaciones
espectroscópicos que se caracterizan por el andamio xantonas 25 con la fórmula molecular de C dieciséis H
NOESY de H-5 0 / H-8a 0 y de H 3- 13 0 / H 3- 15 0 de fi ne su syn relaciones, respectivamente. Estos datos
17 O 6. Teniendo en cuenta en los HRESIMS y los datos de RMN, 1 se determinó como un xantonas
dimérica cuyo esqueleto fue similar a los reportados tales como ácidos secalonic A-D 25 o con fi rmó la anti- relación de H-8a y H 3- 13 en 27.

ergochromes BD, CD, y DD. 26

Por el contrario, en 1, fuertes correlaciones NOE de H-8a a H 3- 11 y H 3- 13 mostraron que los

El experimento HMBC de 1 correlaciones demostró la presencia de protones 1-OH ( re 11,86),
cuatro grupos H-5, H-8a, H 3- 11, y H 3-
H-3 ( re 7.50), y H-4 ( re 6,62) para C-2 ( re 117.6), de 1-OH y H-4 a C-9a ( re 107.6) y C-4a ( re 159.0),
13 estaban en el mismo lado de la ciclohexano-anillo C. Curiosamente, la relación axial-ecuatorial de
de H-3 a C-1 ( re 159,0), C-4 ( re 107.4), y C-4a de fi nir el sistema de primer giro fi de la A-anillo. De
H-8a y 10a-COOCH 3 representado a la cis- unión decalina de los dos (8a S, 10 a S) o (8a R,
largo alcance HMBC transversal pico de H-4 a C-9 ( re 197.4) junto con la presencia de un grupo
hidroxi quelado condujo para definir la posición del grupo cetona en C-9.
10 a R) diastereómeros, lo que resulta en el patrón altamente inusual de homodímero 1 entre los
dímeros de xantonas conocidas. De acuerdo con ello, se determinó la relación con fi guración del
anillo C como se muestra en
En el anillo C, el sistema de giro a través de C-8a-C-8-C-7-C-6-C-5 se determinó de manera
Figura 2 . Por consiguiente, 1 fue identificado como se muestra y fue nombrado bailexanthone.
inequívoca por 1 H- 1 H correlaciones COSY y fue apoyado además por correlaciones HMBC ( Figura 2 ).
HMBC transversal de pico de todos los protones H-8a ( re 2,98), H 2- 8 ( re 2.17), y H-5 ( re
La absoluta con fi guración de 1 fue definida por espectros de ECD. En muchos monómeros
tetrahydroxanthone o bixanthone, dos tipos distintos de cromóforos se reportaron a saber
3,72) para C-10a y C-12 y de H-8a y H 3- 13 ( re 3,67) a C-12 sugirió la posición del grupo
1-arylpropenone (330 nm) y benzoilo (230 nm). 29,30 A falta de la función 1-arylpropenone en el anillo
metoxicarbonilo en C-10a. Si las correlaciones NOESY de protones metoxi de este grupo con
C de 1 y en la unidad A de 27 ( Un eumitrin 2) dado lugar a la ausencia de efectos de algodón (positivos
o negativos) en alrededor de 330 nm en sus espectros ECD ( Fig. 3 ). Las curvas de ECD 1

y eumitrin A 2 ( 27) en la zona de 245-255 nm (efecto Cotton negativo) fueron algo diferentes debido a
sus características atropimeric. Compuesto 1, poseyendo el 2-2 0- vinculación, por lo tanto su

Figura 2. Seleccionados COSY, NOESY HMBC y de correlaciones 1 y 27. Fig. 3. Los espectros de ECD de 1 y eumitrin A 2 ( 27).
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quiralidad axial no fue bien exhibió debido a la rápida interconversión de dos confórmeros m- y
p-helicidad como se observa en versixanthone D 31 o blenolide G. 29 Compuesto 27 ( Un Eumitrin 2) con
el 2- 4 0 vinculación y grupos voluminosos en C-10a' y C-5 0 permitido a sus atropisómeros que resulta
el efecto Cotton negativo más fuerte. 32 Además, a la absorción ya (de 270 a 320 nm), el espectro de
ECD de 1
mostraron un fuerte efecto Cotton positivo a 311 nmwhile la de Eumitrin A 2 mostró una muy débil. Por
otra parte, el monómero cis- dihidro-8-hydroxyblennolide H que tiene la anti relación de H-8a y H 3- 13 33 , similar
a la de eumitrin A 2, carecía de este efecto Cotton correspondiente y mostró el efecto Cotton positivo
fuerte a 276 nm. La diferencia en las curvas de ECD 1 y eumitrin A 2 o monómero cis- dihidro-8-hydroxyblennolide
H propuso el cambio de la trans- decalina en confórmero 27 o cis- H dihidro-8-hydroxyblennolide a la cis-
decalina en confórmero 1.
Similar a secalonic derivados de ácido o eumitrin, la biosíntesis de bailexanthone ( 1) ( Esquema
1 ) Debe comenzar con crisofanol a través de una epoxidación arilo, oxidación de Baeyer-Villiger, la
hidrólisis de lactona, y adición 1,4 para dar el intermedio, metilo
1,4,8-trihidroxi-3-metil-9-oxo-4,9-dihidro-4a H- xanteno-4acarboxylate. 25,26,32 La reducción selectiva del
enlace C-6-C-7 de este ácido intermedio B hemisecalonic producida posee la trans orientación de la
CH de metilo 3- 11 y la metoxicarbonil 10a-COOCH 3 mientras que este paso clave condujo a otra ruta
selectiva para obtener que tienen el intermedio la cis con fi guración de estos dos grupos. El
siguiente paso de este biosíntesis podría ser la reducción selectiva de la cetona C-8 después de la
tautomerización del doble enlace enólico para proporcionar el mono unidad de 1 que podría ser
dimerizado para dar bailexanthone 1. Debido al aislamiento de la misma Biosource de 1 y eumitrin A ( 27), que acoplan con dos protones diastereomethylene H 2- 9 0 ( re
el (5 R, 10 a R) Se propusieron configuraciones fi absolutos de C-5 y C-10a. La combinación con el syn orientaciones
3,65, d, J = 16,4 Hz y 3,03, dd, 17,4, 9,4 Hz). La conexión directa de C-8 0 y C-9 0 fue además
de H-8a, H 3- 11, H 3- 13, 5-OH, la absoluta con fi guración de C-6 y C-8a se sugirieron como (6 R,
8a R). Por último, la absoluta con fi guración de bailexanthone ( 1) se propuso como (5 R, 6 R, 8a R, 10 a R).( Esquema S1, información de apoyo ) Mostraron efectos negativos de algodón (CES) a (
Compuesto 2 34 se aisló como un polvo amorfo blanco. El HRESIMS del pico de ion molecular
sodiated [M + Na] + estableció una fórmula molecular de C 21 H 18 O 9. los 1 espectro de H RMN mostró la
presencia de tres metilos ( re 2.34, 2.20 y 2.15), uno de metileno diastereotopo ( re 3,65 y 3,03), uno
oxymethine ( re 5.90), un resto metoxi ( re l 3.85), uno metino aromático ( re 6.87) y dos grupos hidroxi
fenólico ( re 10,03 y 9,48). los 13 C RMN y espectros HSQC de 2 representaron el 21 resonancias de
carbono, que comprende un carbono cetona ( re 204.3), dos carbonos carboxilo ( re 167,5 y 161,4),
un carbono metoxi ( re 56.2), un carbono de metileno ( re 45.8), dos metinos ( re 111,7 y 74,3), tres
metilos ( re 29.9, 19.9, y 9.3) y once carbonos cuaternarios aromáticos en el rango de 108 a 167 ppm.
En el denominado A-anillo, picos cruzados de HMBC de ambos H-5 ( re 6.87)
y 4-OCH 3 ( re 3,85) para C-4 ( re 152.5), de ambos H-5 y H 3- 8 ( re 2,34) para C-1 ( re 113.2) y C-6 ( re 132.8),
y de H 3- 8 a C-5 ( re 111.7) se ha definido un sistema de giro primero a través de la C-1-C-6-C-5-C-4.
Esquema 1. biosíntesis putativos de 1 y 27.
Fig. 4. Seleccionados correlaciones HMBC y NOESY para 3 y 4.
Los desplazamientos químicos de H 3- 8 y C-7 en DMSO re 6 junto con el largo HMBC gama
transversal pico de H-5 a C-7 ( re 161,4) 14 de fi ne el andamio de depsidone 2 que era similar a los
compuestos conocidos aislados de la misma Biosource (Compuestos 3 - 10).
Sin embargo, protón H-5 dio una HMBC transversal máxima de la señal de carbono a
re 134,7 (C-3), cuyo desplazamiento químico podría ser conjeturado la presencia del grupo hidroxi en
C-3. En total, el anillo A de 2 se determinó como se describe en Fig. 4 . Los datos de RMN de 2 era
que recuerda mucho a las de ácido menegazziaic 11 a excepción de los patrones de señales
relacionadas con el anillo de lactona (Cring). En primer lugar, el hemiacetal metino H-8 0 ( re 6,47) en
ácido menegazziaic fue sustituido por un oxymethine ( re 5,90, d, J = 8,4 Hz) en 2
confirmada por los HMBC transversales picos de ambos H-8 0 y H 2- 9 0 para C-6 0 así como la 1 H- 1 H
correlación COSY entre ambos grupos ( Fig. 4 ). El metilo singlete a re 2,11 (H 3- 11 0)
dio un pico cruz HMBC a C-9 0 mientras que todos H-8 0, H 2- 9 0, y H 3- 11 0
mostró correlación HMBC a C-10 0 ( re 204.3) que indica la conectividad a través de C-6 0 -C-8 0 -C-9 0 -C-10
0 -C-11 0. El espectro de ECD de 2
Delaware) 321
( 9,6), 302 ( 12,2), 268 ( 10,5) y 240 ( 5.7) nm, similar a las de lobarientalone A [(CEs) en ( Delaware)
320 ( 1,2), 300 ( 2,1), 283 ( 2.5), y 250 ( 1.2) nm] que poseía el S absoluta con fi guración del centro
estereogénico acetal de la una, segundo- unsaturated- do- resto lactona. 4 Esta similitud propuso la (8 0
S) con fi guración de 2. Por lo tanto, 2 fue identificado como se muestra y fue nombrado bailesidone.
Las similitudes entre 2 y ácido menegazzianic sugieren que el ácido menegazzianic debe ser el
precursor de 2 cuando ambos se aislaron de la misma Biosource. Una posible manera de obtener 2 a
partir de ácido menegazzianic implicaría la formación de la no-lactona intermedia de ácido
menegazzianic bajo condición ácida (i) con el proceso anteriormente descrito por Le Dévéhat y
compañeros de trabajo (2007). 8 El siguiente paso de la biosíntesis sería la aldolización en 8 0- CHO
para obtener el producto aldol tiene una cadena lateral que consta de dos unidades de acetato de (II)
como se muestra en
esquema S1 . Esta reacción podría seguido por el cierre del anillo de la 8 0- OH a 7 0- COOH a través de
la esterificación (iii). Depsidones poseen el mismo anillo A como ácido menegazinic son bastante
raros de líquenes, así la presencia de la cadena lateral de 4 carbonos inusual en el anillo B de 2 hace
que nuestra estructura de carbono único, por lo que puede ser comprobada.
citotoxicidad
En este estudio, los compuestos 1 y 2 se ensayaron para determinar su citotoxicidad contra
A549 (carcinoma de pulmón humano) y HT29 (adenocarcinoma colorrectal humano) líneas celulares
( Higos. S1 y S2 ). Ambos compuestos 1 y 2 actividad moderada exhibieron contra la línea celular A549
con IC 50 valores de 81,11 y 92,94 l M, respectivamente, y no mostró ninguna citotoxicidad contra la
línea celular HT29.
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Expresiones de gratitud
Este trabajo fue apoyado por la beca de la Escuela de Graduados de la Universidad de
Chulalongkorn para conmemorar 72º aniversario de su Majestad el Rey Bhumibhol Adulyadej de, el
90º Aniversario Fondo de la Universidad de Chulalongkorn (Ratchadaphiseksomphot fondo de
dotación) y el Fondo de Investigación de Tailandia vía Dirigido Beca de Investigación Básica
(concesión no. DBG 5.980.001) para el apoyo financiero. Gracias también se extienden a la Sra
Natwida Dangphui para autà fi cación fi el nombre científico del liquen.
A. Datos Suplementario
Los datos complementarios asociados a este artículo se pueden encontrar, en la versión en
línea, en https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.02.007 .
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( Delaware) 208 (24,0), 214 ( 9,2), 224 (10,8), 265 ( 17,5), 275 ( 15,5) 311 (36,0). HR-ESI-MS m / z 611.2138 [M +
H] + (calculado para C _ 32 H 34 O 12+ H, 611,21285). 1 H RMN (CDCl 3, 400 MHz) re 1,11 (6H, re, 6,4 Hz, H-11, 11 0), 1,23-1,96
(4H, m, H-7, 7 0),
1,83 (2H, m, H-6, 6 0), 2,15 (4H, m, H-8, 8 0), 2,98 (2H, dd, 11,6, 4,8 Hz, H-8a, 8a 0),
3,68 (6H, s, H-13, 13 0), 3,72 (2 H, d, 10,8 Hz, H-5, 5 0), 6,62 (1H, d, 8,4 Hz, H-4, 4 0),
7,50 (2H, d, 8,4 Hz, H-3, 3 0), 11,86 (2H, s, 1-OH, 1 0- OH); 13 C RMN (CDCl 3, 100 MHz) re 159,0 (C-1, 1 0, 4a, 4a 0), 117,6
(C-2, 2 0), 140,4 (C-3, 3 0), 107,4 (C-4, 4 0),
159,0 (C-4a, 4a 0), 80.3 (C-5, 5 0), 34.4 (C-6, 6 0), 31,2 (C-7, 7 0), 20,4 (C-8, 8 0), 51.2 (C-8a, 8a 0), 197,4 (C-9, 9 0), 107,6
(C-9a, 9a 0), 87.6 (C-10a, 10a 0), 18,5 (C-11, 11 0),
169,3 (C-12, 12 0), y 53,0 (C-13, 13 0).
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MeOH) k (De) 321 ( 9,6), 302 ( 12,2), 268 ( 10,5), 240 ( 5.7) nm. HR-ESI-MS
m / z 437.0858 [M + Na] + (calculado para C _ 21 H 18 O 9+ Na, 437,0848). 1 H RMN (DMSO re 6,
400 MHz) re 2,15 (3H, s, H-12 0), 2,20 (3H, s, H-11 0), 2,34 (3H, s, H-8), 3,03 (1H, dd, 17,4, 9,4 Hz, H-9 0 a), 3,65
(1H, d, 16,4 Hz, H-9 0 b), 3,85 (3H, s, 4-OMe), 5,90 (1H, d, 8,4 Hz, H-8 0), 6,87 (1H, s, H-5), 9,48, 10,03 (2H, s,
3-OH, 2 0- OH); 13 C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re 113,2 (C-1), 148,7 (C-2), 134,7 (C-3), 152,5 (C-4), 111,7 (C-5),
132,8 (C-6), 161,4 (C-7), 19,9 (C-8), 56,2 (4-OMe), 108,6 (C-1 0), 151,8 (C2 0), 118,7 (C-3 0), 148,3 (C-4 0), 137,5 (C-5 0),
137.0 (C-6 0), 167,5 (C-7 0), 74,4 (C-8 0),
Tetraedro. 45.8 (C-9 0), 204,3 (C-10 0), 29,9 (C-11 0), y 9,3 (C-12 0).