Química Orgánica I - QI535. Mayo de 2019.
Universidad Tecnológica de Pereira
-Destilación por arrastre con vapor y extracción
continua.
-Cromatografía de capa delgada (CCD).
-Steam-driven distillation and continuous extraction.
-Thin layer chromatography (CCD).
Autor 1: Daniel Castro Correa Autor 2: Nicolás Mejia Penilla
Escuela de Química, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia
Correo-e: ​daniel.castro@utp.edu.co​ - ​n.mejia@utp.edu.co
Resumen​— Se realizó las extracción del aceite esencial de una
muestra vegetal por las técnica de extracción continua con
disolventes orgánicos (en Soxhlet y a reflujo) para poder
determinar qué método de extracción posee mayor efectividad
a la hora de separar componentes de una muestra sólida. A los
componentes obtenidos de la extracción se le realizó la prueba
Cromatográfica de capa delgada para especificar el compuesto
obtenido.
Palabras clave — Extracción continua, Soxhlet, Reflujo, prueba
cromatográfica.
Abstract ​— The extraction of essential oil from a vegetable
sample was carried out using the technique of continuous
extraction with organic solvents (in Soxhlet and reflux) in
order to determine which extraction method is most effective
when separating components from a solid sample. The
components obtained from the extraction were subjected to a
thin layer chromatographic test to specify the compound
obtained.
Key Word​— Continuous extraction, Soxhlet,
chromatographic test.
INTRODUCCIÓN
La destilación simple, fraccionada, al vacío, o por arrastre
con vapor son todas modificaciones de la técnica básica
conocida como destilación.
La destilación por arrastre con vapor es útil para separar
compuestos volátiles de otros que lo son muy poco, en
particular cuando el punto de ebullición del más volátil es
tan elevado que podría descomponerse fácilmente en una
destilación simple debido a las altas temperaturas que se
pueden alcanzar en el proceso. Este método es poco
empleado, debido a las limitaciones del tipo de sustratos que
pueden ser utilizados, no es apropiada para compuestos que
Fecha de Recepción: Jueves 9 de mayo de 2019
Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
C = 4,3
reaccionan con el agua o para compuestos que tienen
presiones de vapor menores de 6.6 KPa a 100 °C. [1]
De otro lado, cuando se desea extraer uno o varios
componentes de un sólido, generalmente se usa la técnica
conocida como extracción con Soxhlet (extracción en
continuo sólido-líquido). En ésta, el solvente se evapora en
un balón y el vapor se vuelve a condensar en la cámara de
extracción del equipo, la cual contiene el sólido a extraer.
Cuando la cámara se llena completamente, la mezcla regresa
al balón original, repitiendo el proceso de manera continua
durante el tiempo deseado.[2]
-La separación de un compuesto de una muestra compleja es
una etapa de vital importancia en la química. Hasta
mediados del siglo XX las separaciones analíticas se
llevaban a cabo por precipitación, destilación y extracción,
los cuales hoy se conocen como métodos clásicos; sin
embargo, en la actualidad la mayoría de las separaciones se
Reflux, realizan mediante el empleo de las diferentes técnicas
cromatográficas y electroforéticas o a través de
modificaciones de estas. La cromatografía se emplea no sólo
para separar los componentes de una mezcla, sino también
como criterio de pureza e identificación. [3]
La cromatografía opera bajo el principio en el cual los
componentes de una mezcla se distribuyen de manera
diferente entre dos fases inmiscibles: la fase móvil y la fase
estacionaria. La fase móvil generalmente es un líquido o un
gas que fluye de manera continua sobre la fase estacionaria
la cual puede ser un sólido o un líquido. La diferencia de
afinidad entre cada uno de los constituyentes de la mezcla
con la fase móvil y la estacionaria produce un equilibrio
dinámico donde cada componente es selectiva y
temporalmente retenido por la fase estacionaria, para luego
ser removido por la fase móvil. Aquellos materiales que son
fuertemente retenidos por la fase estacionaria se mueven
2

lentamente con el flujo de la fase móvil; por el contrario, los

que se unen débilmente a la fase estacionaria, se mueven
con mayor rapidez. Como consecuencia de las distintas
movilidades los constituyentes de una muestra se separan en
bandas o zonas discretas las cuales pueden analizarse
cualitativa o cuantitativamente.[4][5]

Existen varios tipos de cromatografía entre los que se

destacan de acuerdo a los procesos de separación (físicos,
químicos o mecánicos):
Figura 1. Eucaliptol
➢ Cromatografía de adsorción
➢ Cromatografía de partición
Experimento 2
➢ Cromatografía de filtración por geles (o tamices
moleculares)
Se prepararon soluciones patrones de benzofenona, ácido
➢ Cromatografía de intercambio iónico
benzoico, alcohol bencílico y ácido acetilsalicílico. Se
sembraron junto a la mezcla problema en dos placas
Así mismo, existen varias técnicas que se aplican a algunos
cromatográficas y se realizó la cromatografía usando como
de los tipos de cromatografía mencionados:
fase móvil el hexano.
➢ Cromatografía de capa delgada (CCD)
Determinamos que la mezcla contenía alcohol bencílico y
➢ Cromatografía de capa preparativa (CCP)
ácido acetilsalicílico debido a las manchas que se
➢ Cromatografía de columna (CC)
presentaron en la placa cromatográfica.
➢ Cromatografía de papel (CP)
➢ Cromatografía gaseosa (CG)
➢ Cromatografía líquida (CL)

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Experimento 1 Figura 2. Alcohol Bencílico

Se realizó un montaje para destilación en continuo Soxhlet y

el montaje de la extracción continua sólido-líquido por
reflujo como se muestra en la figura 4. Se realizó la
extracción de los aceites esenciales del eucalipto. En dos
tubos de ensayo se recogieron los aceites extraídos y fueron
separados del solvente mediante una evaporación.

Mediante la cromatografía de capa delgada se determinó la

concentración obtenida y la cantidad de compuestos Figura 3. Ácido acetilsalicílico
extraídos por medio de las dos técnicas.

Se determinó que la técnica de extracción continua CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

sólido-líquido por reflujo es más eficiente que la extracción
en continuo Soxhlet, porque se obtuvieron más puntos con
manchas más grandes, lo que indica mayor cantidad de
compuestos obtenidos y más concentración de los mismos.
El eucaliptol es el aceite esencial que se encuentra en mayor
cantidad en el eucalipto. Su olor varía entre el de la menta y
el de la trementina. Los otros componentes que quizás se
obtuvieron fueron, mentol, timol, salicilato de metilo.
La extracción sólido-líquido por medio del método de
reflujo es mucho más eficaz que el método de extracción
sólido-líquido por soxhlet.
La cromatografía de capa delgada es un técnica efectiva para
la separación e identificación de compuestos o mezclas que
son difíciles de separar.

Se ha realizado la de destilación con arrastre de vapor

teniendo éxito en obtener el aceite esencial
aproximadamente puro del eucalipto, y se ha tenido éxito en
3

combinar distintos tipos de destilación para la separación de • Hexanos

las sustancias tratadas. • Sulfato de sodio anhidro
• Placas cromatográficas
Para esta práctica se recomendó no olvidar abrir el sistema • Yodo
de enfriamiento, ya que si se olvida abrirlo el sistema de
destilación podría explotar debido a las altas temperaturas a -Materiales:
las que se le somete. Hay que probar si el sistema de • Aspersor de placas
enfriamiento sirve correctamente antes de iniciar con la • Cámaras cromatográficas
destilación, procurar que no haya fugas en las mangueras. • Estufa
• Papel filtro
• Placas para cromatografía
MATERIALES Y MÉTODOS • Secador
• Lámpara ultravioleta
-Materiales: • Mechero
• Adaptador de tres vías • Pipetas
• Alargadera • Pinzas
• Aro metálico • Tubo capilar
• Balones de 250 mL y 500 mL con boca esmerilada • Papel filtro
• Balón de destilación de 250 mL • Placas para cromatografía
• Beaker de 250 mL • Secador
• Cámara cromatográfica • Lámpara ultravioleta
• Condensador en espiral
• Condensador recto Reactivos:
• Cristalizador • Acetato de etilo
• Dedal de tela • Acetona
• Embudo de separación • Ácido acetilsalicílico
• Embudo en V • Acido sulfúrico 10% en etanol
• Equipo Soxhlet de 100 mL • Aspirina
• Erlenmeyeres • Cafeína
• Espátula • Cafiaspirina
• Lámpara de luz ultravioleta (UV) • Cloroformo
• Mangueras • Diclorometano
• Manta de calentamiento • Etanol
• Nueces • Eter etílico
• Perlas de ebullición • Hexanos
• Pinzas para soporte • Metanol
• Probeta de 250 mL • Muestras de extractos vegetales
• Rotaevaporador • Yodo
• Soporte universal
• Termómetro En este laboratorio se realizaron tres técnica o métodos, la
• Tubo capilar primera técnica es la cromatografía de capa delgada
• Tubo de vidrio en “U” utilizada normalmente para realizar la separacion analitica
• Viales de una mezcla pero en este caso la cromatografía es utilizada
para determinar el grado de pureza e identificación del
Reactivos: aceite esencial obtenido para las cuales dos técnicas
siguientes conocidas como: Extracción en continuo
• Obtener previamente, en base seca 50 g de uno de los sólido-líquido: Soxhlet y Extracción en continuo
siguientes materiales: ​hojas de eucalipto​, cáscaras de sólido-líquido: Reflujo, el montaje de Soxhlet y Reflujo se
limón, naranja, semillas de cardamomo, anís, clavos de olor, puede apreciar en la figura 1.
canela, coco, maní o cualquier material que contenga aceite
esenciales.

• Acetato de etilo
• Cloruro de sodio
• Diclorometano
• Éter etílico
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Figura 4. Equipo para la extracción continua sólido-líquido
a)Soxhlet b) Reflujo
PREGUNTAS
1. ​¿Qué técnicas de extracción sólido-líquido se utilizan en
la industria?
En la industria las técnicas de extracción sólido-líquido más
usadas son la Biolixiviación y la hidrometalurgica.
Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles,
generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que
contienen las sustancias responsables del aroma de las
plantas y que son importantes en la industria cosmética
(perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y
saborizantes) y farmacéutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas
de hasta más de 100 componentes que pueden ser:
Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos),
Monoterpenos, Sesquiterpenos y Fenilpropanos.
2. ¿En qué consisten las técnicas de cromatografía de gases
(CG o GC) y cromatografía líquida de alta eficiencia (CLAE
o HPLC)?
La cromatografía de gases es una técnica cromatográfica en
la que la muestra se volatiliza y se inyecta en la cabeza de
un mechero de una columna cromatográfica. La elución se
produce por el flujo de una fase móvil de gas inerte. A
diferencia de los otros tipos de cromatografía, la fase móvil
no interactúa con las moléculas del analito; su única función
es la de transportar el analito a través de la columna.[6]
En la HPLC el compuesto pasa por la columna
cromatográfica a través de la fase estacionaria
(normalmente, un cilindro con pequeñas partículas
redondeadas con ciertas características químicas en su
superficie) mediante el bombeo de líquido (fase móvil) a
alta presión a través de la columna. La muestra a analizar es
introducida en pequeñas cantidades y sus componentes se
retrasan diferencialmente dependiendo de las interacciones
químicas o físicas con la fase estacionaria a medida que
adelantan por la columna. El grado de retención de los
componentes de la muestra depende de la naturaleza del
compuesto, de la composición de la fase estacionaria y de la
fase móvil. El tiempo que tarda un compuesto a ser eluido
de la columna se denomina tiempo de retención y se
considera una propiedad identificativa característica de un
compuesto en una determinada fase móvil y estacionaria. La
utilización de presión en este tipo de cromatografías
incrementa la velocidad lineal de los compuestos dentro de
la columna y reduce así su difusión dentro de la columna
mejorando la resolución de la cromatografía. Los
disolventes más utilizados son el agua, el metanol y el
acetonitrilo. El agua puede contener tampones, sales, o
compuestos como el ácido trifluoroacético, que ayudan a la
separación de los compuestos.[7]
3. ¿En qué consisten las técnicas de cromatografía en fase
normal y en fase reversa? ¿qué tipo de fases estacionarias y
fases móviles pueden utilizarse en cada una? Mostrar todas
las estructuras.
La cromatografía de fase normal se caracteriza por separar
los compuestos sobre la base de su polaridad. Esta técnica
utiliza una fase estacionaria polar y una fase móvil apolar, y
se utiliza cuando el compuesto de interés es bastante polar.
El compuesto polar se asocia y es retenido por la fase
estacionaria. La fuerza de adsorción aumenta a medida que
aumenta la polaridad del compuesto y la interacción entre el
compuesto polar y la fase estacionaria polar (en
comparación a la fase móvil) aumenta el tiempo de
retención.
La HPLC de fase inversa (RP-HPLC) consiste en una fase
estacionaria apolar y una fase móvil de polaridad moderada.
El tiempo de retención es mayor para las moléculas de
naturaleza apolar, mientras que las moléculas de carácter
polar eluyen más rápidamente.
El tiempo de retención aumenta con la adición de disolvente
polar a la fase móvil y disminuye con la introducción de
disolventes más hidrofóbicos. La cromatografía de fase
reversa se basa en el principio de las interacciones
hidrofóbicas que resultan de las fuerzas de repulsión entre
un disolvente relativamente polar, un compuesto
relativamente apolar, y una fase estacionaria apolar. La
fuerza conductora en la unión del compuesto a la fase
estacionaria es la disminución del área del segmento apolar
del analito expuesto al disolvente. Este efecto hidrofóbico
está dominado por el aumento de la entropía, y la
5

consecuente disminución de la energía libre, asociada con la

minimización de la interfase compuesto-disolvente polar. El
efecto hidrofóbico disminuye con la adición de disolvente
apolar a la fase móvil. Esto modifica el coeficiente de
partición de forma que el compuesto se mueve por la
columna y eluye.

4. Mencione otros tipos de extracción de compuestos de

materiales vegetales y biológicos.

Extracción líquido-líquido simple continua y discontinua, Figura 6. Morfina

extracción sólido-líquido discontinua, extracción asistida por
ultrasonido, extracción múltiple, extracción ácido-base.

5. Investigue los métodos de extracción, estructura y utilidad

para los siguientes productos de origen natural: Morfina,
penicilina, omega 3 y 6, artemisinina, ácido acetilsalicílico,
nicotina, taxol.

La morfina y la nicotina son alcaloides los cuales son bases

solubles en solventes orgánicos. Por lo que la técnica más
usada para su extracción, es una técnica de extracción
líquido-líquido. Figura 7. Penicila

La morfina es usada principalmente como analgésico;

siendo esta una de las más potentes; en cirugías que pueden
implicar huesos y órganos grandes, sin embargo es bastante
adictiva tanto física como psicológicamente.

La nicotina es el principal compuesto activo de los

cigarrillos.

El ácido acetilsalicílico es sintetizado a partir del ácido

salicílico, el cual es extraído del sauce blanco a partir de una
extracción sólido-líquido, al igual que es extraída la
artemisinina y el taxol.

Los ácidos grasos como el omega 3 y 6 son extraídos Figura 8. Artemisinina

mediante técnicas líquido.líquido. [8]

Figura 5. Nicotina

Figura 9. Omega 3 y Omega 6

6

Figura 10. Taxol

REFERENCIAS

Referencias de publicaciones periódicas y libros :

[1] Adam, D.J., Mainwaring, J., Quigley, M.N. (1996).

Soxhlet Extraction of Caffeine from Beverage Plants. J.
Chem. Educ. 73, 1171.
[2] Ali, I.A. (1996) Compact Steam Distillation Apparatus.
J. Chem. Educ. 73, 285.
[3] Escobar, G. Echeverri, F. Manual de laboratorio para el
curso de separaciones químicas. 85p.
[4] Svoronos, P., Sarlo, E. (1993). Separation of methylene
blue and fluorescein: A microscale undergraduate
experiment in column chromatography. J. Chem.
Educ.70, A158.
[5] Levine, S.G. (1996). TLC Developing Chamber for
Screening Columnn Chromatography Fractions. J.
Chem. Educ. 73, 77.

Referencias de la web:

[6] McNair, Harold M. & Miller, James M. (1998). Basic

Gas Chromatography . Canada: John Wiley & Sons.
[7] Castro, R.M.R.P.S.; Martins, R.V., et all. (2004) "High
capacity and low cost detection of prion protein gene
variant alleles by denaturing HPLC". Jorunal of
Neuroscience Methods, 139:263-269.
[8] N. Carmen, G. Romero. Extracción e identificación de
alcaloides y otros compuestos químicos de la planta
huperziasaururus.