UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA
EDUCACIÓN, HUMANAS Y TECNOLOGÍAS

INFORME DEL TRABAJO EXPERIMENTAL

1. DATOS INFORMATIVOS:

CARRERA: Biología Química y Laboratorio

SEMESTRE: Séptimo “A”
ASIGNATURA: Electroquímica
INTEGRANTES: Jazmín Maigua
Lisbeth Paucar
Cristian Paullán
Darío Rosero
FECHA DE LA PRÁCTICA: 2019_10_16
FECHA DE ENTREGA: 2019_10_23
NO. DE GRUPO: 5

2. TEMA:
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
3. OBJETIVOS:
 Comprobar las propiedades de los alcoholes mediante la prueba se solubilidad.
 Efectuar la síntesis de un éster a partir de los alcoholes.
 Sintetizar un aldehído o cetona a partir de la oxidación de los alcoholes.
4. PROBLEMA A INVESTIGAR:
Se puede comprobar las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o cetona
a partir de su oxidación.
5. FORMULACIÓN DE HIPÓTESIS:
Es posible diferenciar los compuestos orgánicos e inorgánicos mediante experimentos de
solubilidad, punto de ebullición, formación de carbono y estabilidad térmica.
6. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA DEL PROBLEMA A INVESTIGAR:
Alcoholes

Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH. donde R es cualquier grupo
alquilo, incluso sustituido. (Morrison & Neilson, 1998, p. 622)
a) Estructura.
Todos los alcoholes contienen el grupo hidrófilo (—OH), el cual al ser
su grupo funcional determina las propiedades características de esta
familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso afectar, en algunos
casos, al tipo de reacción. (Morrison & Neilson, 1998, p. 622)

b) Clasificación.
Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario según cl número
de otros carbonos unidos a él. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono
que sea portador del grupo (—OH).

c) Propiedades físicas
Según Gutiérrez (2009) afirma que:
 El grupo —OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras con otras moléculas neutras.
 Los alcoholes también muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar
el número de átomos de carbono y una disminución del mismo con la
ramificación.
 El comportamiento de los alcoholes como solutos también refleja la tendencia a
formar puentes de hidrógeno. Los alcoholes inferiores son miscibles con agua.

d) Oxidación de alcoholes
Morrison y Neilson, (1998) explican que la oxidación de un alcohol implica la perdida de
uno o más hidrógenos del carbono que tiene el grupo —OH. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos hidrógenos a que contiene el alcohol, es decir, si es
primario, secundario o terciario.

 Un alcohol primario contiene dos hidrógenos z, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehído, o ambos, para formar un ácido carboxílico.
  Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno 2 para transformarse en
una cetona
 Un alcohol terciario no tiene hidrógenos x de modo que no es oxidado. (No
obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.

e) Esterificación

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol. (Gutiérrez, 2009)

7. MATERIALES/REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS
 Tubos de ensayo  Alcohol Metílico
 Gradillas  Etílico
 Reverbero  Propanol
 Erlenmeyer de 250 ml  Iso amílico
 Pinzas de tubo  Ácido acético
 Vasos de precipitación  Permanganato de Potasio al 5 %
 Espátula
 Gotero
 Malla Metálica
 pipeta
 pera
 Agua helada

8. ESQUEMA DE PROCESO/MÈTODO:

Proceso#1: Solubilidad
1) Rotulamos 10 tubos de ensayo sobre la gradilla y los rotulamos respectivamente.
2) Agregamos 1 ml de solvente (agua y eter). 5 tubos por cada solvente.
3) Añadimos 10 gotas de alcohol problema (metanol, etanol, Isopropanol, butanol y el
isoamílico) al tubo que tiene cada solvente.
4) Observamos con mucho cuidado
5) Registramos los resultados obtenidos en la respectiva tabla.

Proceso #2: Esterificación (olor)

1) Rotulamos 2 tubos de ensayo con los nombres de los alcoholes etanol e isopropanol.
2) Colocamos 1.5 ml de cada alcohol en cada tubo respectivo.
3) Añadimos 1.5 ml de ácido acético en caso de la primera esterificación y 8 gotas de
Ácido Sulfúrico concentrado como catalizador.
4) Calentamos la mezcla a baño maría hasta su ebullición y hervimos durante 3 minutos
más.
5) Vertimos la mezcla sobre 25,00 ml de agua helada contenida en un matraz de
Erlenmeyer de 250 ml.
6) ¿Identificamos el aroma de cada uno, es agradable o desagradable?
7) Registramos los resultados obtenidos.

Proceso #3: Oxidación

1) Rotulamos 2 tubos de ensayo con los nombres de los alcoholes etanol e isopropanol.
2) Agregamos 1 ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3) Colocamos 20 gotas de Ácido Sulfúrico diluido y 5 gotas de solución de
permanganato de potasio al 5 %.
4) Calentamos ligeramente.
5) Identificamos el aroma de cada tubo.
6) Registramos los resultados obtenidos.

9. ANÁLISIS/RESULTADOS:

Proceso#1: Solubilidad
Análisis
Para comprobar una de las propiedades de los alcoholes, la solubilidad, se procedió a
disolver en agua diferentes muestras de alcoholes. Tanto el metanol, etanol e isopropanol,
se solubilizaron completamente, esto se debe a que estos alcoholes tienen bajo peso
molecular y son moléculas muy parecidas al agua, es decir son moléculas polares, además
los alcoholes forman puentes de hidrógeno con el agua permitiendo así que se solubilicen.
Sin embargo, no ocurrió lo mismo con los alcoholes butílico e isoamilico, ya que el
butanol tuvo una solubilidad mucho menor y el isoamílico fue ligeramente soluble en el
agua, esto se da por el aumento de la porción no polar de la molécula provocando que
menos se parezca al agua y por ende se vuelve menos soluble.
Por otra parte, los resultados fueron diferentes al intentar disolver los alcoholes en el éter
(solvente). Recordemos que los alcoholes de baja peso molecular son moléculas polares
y el éter es un compuesto a polar por lo que no logró disolver a los alcoholes etanol,
isopropanol, y butanol. Mientras que el metanol resulto ser miscible en el éter, así mismo
el alcohol isoamílico al poseer una estructura mucho más grande, la convierte en una
molécula muy cercana a ser apolar que sería parecida al éter generando la solubilidad
parcial en el éter.
Resultados
SOLUBILIDAD
N° Alcohol
Tuvo (1)Agua (2) Éter
1 Metanol soluble Miscible
2 Etanol soluble insoluble
3 Isopropanol soluble insoluble
4 Butanol soluble insoluble
5 Isoamílico parcialmente soluble parcialmente soluble

1 2

Proceso #2: olor – Esterificación

En esta parte experimental se llevó a cabo la reacción de esterificación de alcoholes, para
lo cual se realizó dos reacciones con diferentes muestras de alcohol. Se hizo reaccionar
el etanol y el isopropanol con el ácido acético utilizando como catalizador el ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4) en presencia del calor dando como productos un éster más
agua. La formación de un éster como producto de esta reacción se debe a la pérdida de
agua que se da, debido a que, el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.
Cualitativamente se pudo reconocer la formación de un éster por la presencia de un fuerte
olor característico; el olor del etanol fue muy parecido a la acetona y el olor del
isopropanol al vinagre.
Ecuaciones
A continuación, se detallan las ecuaciones correspondientes a las reacciones realizadas.

1
H2SO4
concentrado

(l) (l) (l) (l)

. Ácido acético Etanol Etanoato de etilo agua

2
H2SO4
. concentrado

Ácido acético Isopropanol Etanoato de isopropilo agua

Resultados:
N° Ácido + alcohol Producto (Éster) olor
1 Ácido acético + etanol Etanoato de etilo acetona
2 Ácido acético + isopropanol Etanoato de isopropilo vinagre

1 2

Proceso #3: Oxidación

Para el proceso de oxidación de los alcoholes (etanol e isopropanol), se utilizó el
permanganato de potasio (KMnO4) al 5% y ácido sulfúrico diluido como catalizadores
para producir la formación rápida de aldehídos y cetonas según corresponda. Este tipo de
reacciones dependen del tipo de alcohol que se esté oxidando, en consecuencia, los
alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que
la oxidación de alcoholes secundarios, normalmente termina formando cetonas.
Entonces, se hizo reaccionar cada uno de los alcoholes (etanol e isopropanol) con el
permanganato de potasio y ácido sulfúrico en presencia de calor para producir un aldehído
en el caso del etanol (corresponde a un alcohol primario) y una cetona a partir del
isopropanol (corresponde a un alcohol secundario).
Ecuaciones
A continuación, se detallan las ecuaciones correspondientes a las reacciones realizadas.

1
KMnO4 / H2SO4 (diluido)

Etanol ácido acético

El alcohol primario (etanol) pueden ser oxidado a aldehídos, sin embargo, al utilizar estos
catalizadores se presenta un inconveniente de que el aldehído puede ser fácilmente
oxidado a ácido carboxílico, por lo que se oxida hasta obtenerse el ácido acético y la
coloración se torna de color café.

2
KMnO4 / H2SO4 (diluido)

Isopropanol propanona

El alcohol secundario (isopropanol) se oxida hasta formarse una cetona y la coloración

de la solución se torna de color café-violeta claro

Resultados:
N° Alcohol Tipo de alcohol Producto final olor color
1 Etanol primario ácido acético acetona café oscuro
2 café-violeta
Isopropanol secundario propanona frutal
claro
 1 2

10. CONCLUSIONES
 Se comprobó experimentalmente que los alcoholes de baja masa molecular son
solubles en agua, al aumentar el número de carbonos, aumenta la porción no polar
y la molécula se vuelve menos parecida al agua y menos soluble en la misma.
Mientras que en el éter los alcoholes no se solubilizaron a excepción del metanol
que es miscible debido a la a polaridad del solvente.
 Se efectuó la síntesis de un éster a partir de la reacción del ácido acético con el
alcohol en presencia de ácido sulfúrico concentrado e identificándolo por el olor
característico del producto.
 Se sintetizó por medio de la oxidación del etanol (alcohol primario) a un aldehído
que por su constante oxidación se produjo finalmente un ácido carboxílico,
mientas que el alcohol isopropilico (alcohol secundario) se oxidó hasta formar una
cetona, ambos presentando colores característicos.

11. RECOMENDACIONES
 Utilizar todo el equipo de Laboratorio.
 Lavar muy bien los materiales con detergente antes de iniciar la práctica.
 Prestar mucha atención a las indicaciones planteadas en la guía de laboratorio.
 Tener cuidado de colocar los materiales de vidrio calientes sobre el mesón.

12. APLICACIÓN DEL CONOCIMIENTO:

1) Investigue el uso industrial del metanol

El Metanol tiene una gran variedad de aplicaciones industriales. Según Matheson Gas
Data Book su uso más frecuente es como:
 Materia prima para la producción de metil t-butil éter (MTBE), que es un aditivo
para gasolina.
 También se usa en la producción de formaldehído, ácido acético, cloro metanos,
metacrilato de metilo, metilaminas, dimetil tereftalato y como solvente o
anticongelante en pinturas en aerosol, pinturas de pared, limpiadores para
carburadores, y compuestos para limpiar parabrisas de automóviles.
 Es un sustituto potencial del petróleo. Se puede usar directamente como
combustible reemplazando la gasolina en las mezclas gasolina-diesel.
 Tiene mayor potencial de uso respecto a otros combustibles convencionales
debido a que con esta sustancia se forma menor cantidad de ozono, menores
emisiones de contaminantes, particularmente benceno e hidrocarburos
aromáticos poli cíclicos y compuestos sulfurados; además presenta bajas
emisiones de vapor.
 Se usa en sistemas de refrigeración, por ejemplo, en plantas de etileno, y como
anticongelante en circuitos de calentamiento y enfriamiento. Sin embargo, su uso
como anticongelante en motores ha disminuido drásticamente gracias al uso de
productos derivados del glicol.
 Se adiciona al gas natural en las estaciones de bombeo de las tuberías para
prevenir la formación de hidratos de gas a bajas temperaturas y se puede reciclar
después de que se remueve del agua.
 Se usa como un agente de absorción en depuradores de gas para remover, por
ejemplo, dióxido de carbono y sulfuro de hidrogeno..
 El Metanol se adiciona al gas natural en las estaciones de bombeo de las tuberías
para prevenir la formación de hidratos de gas a bajas temperaturas y se puede
reciclar después de que se remueve del agua.
 Se usa como un agente de absorción en depuradores de gas para remover, por
ejemplo, dióxido de carbono y sulfuro de
hidrogeno.
 El Metanol también se usa en la denitrificación de
aguas de desecho, en la aplicación de tratamientos
para aguas residuales, como sustrato en la
producción de fermentación de proteína animal,
como hidrato inhibidor en el gas natural, y en la
Metaanálisis de tereftalato de polietileno de
desechos plásticos reciclados.
2) Mediante un organizador grafico indique los principales usos del etanol
3) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio ¿Qué
gas se desprende de esta reacción?

Reacción: el etanol en estado líquido reacciona con el sodio en estado sólido produciendo
etóxido de sodio y gas hidrógeno
13. BIBLIOGRAFÍA:

Gutiérrez Franco, M. E., López Cuevas, L., & Arellano Pérez, L. M. (2010). QUÍMICA
ORGÁNICA (1a ed). México : Pearson Educación, 2009 (reimpr. 2010).
McMurry, J., Zendejas Escandón, A., Maciá s Pérez, M. P., Gómez Maciá s, A., & Trujillo
Chávez, G. (2017). Química orgánica. Recuperado de
https://books.google.com.ec/books?id=FQvAtAEACAAJ&dq=•%09Hart,+H.+(20
07).+Química+Orgánica.+España:+Mc+Graw+Hill.&hl=es&sa=X&ved=0ahUKE
wiqrIea_svhAhXLuFkKHccUBesQ6AEIMTAB
Morrison, R., & Neilson, R. (1998). Química orgánica. (P. Educación, Ed.) (ilustrada).