INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA DE LOS

GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA No. 3
“OBTENCIÓN DE UN SHAMPOO LÍQUIDO POR
SULFATACIÓN DEL ALCOHOL LÁURICO”

NOMBRE DEL DOCENTE: JOSÉ MARÍA MOTA FLORES

ALUMNO: PEDRO VELÁZQUEZ SOLIS

SEMESTRE 19/1
GRUPO 2IM46
EQUIPO 5

1. Objetivos
 - Obtener el sulfato ácido de laurilio a partir de la sulfatación del alcohol
laúrico y ácido sulfúrico concentrado.
- Explicar los conceptos de sulfonación y sulfatación estableciendo la
diferencia que existe entre uno y otro.
- Conocer los diferentes agentes de sulfonación y sulfatación así como su
clasificación y principales aplicaciones.
- Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el
proceso de sulfatación para obtener un mejor rendimiento de su producto.
- Distinguir algunas propiedades inherentes de los productos sulfatados
que los hacen útiles industrialmente.

2. Introducción teórica (Actividades previas).

a) Métodos de obtención de productos sulfatados a partir de alcoholes.

Los a. s. alifáticos se preparan por la acción del ácido sulfúrico fumante o del ácido
clorosulfonico ClSO3H, sobre alcanos. Se trata de un método no selectivo, en el
que el grupo a. s. puede entrar en cualquier posición de la cadena, por lo que se
obtienen mezclas de compuestos. Si se desea obtener el compuesto con el grupos
a. s. en una posición determinada, se recurre a la oxidación con ácido nítrico de un
tiol, o al tratamiento de un halogenuro de alquilo con sulfito sódico.
b) Concepto de sulfatación, sulfonación y sus mecanismos de reacción
Sulfonación: es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -
SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.
La palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier
compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los
productos formados.
Sulfatación: Sulfatación designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato
ácido) en el carbono.
En algunos casos puede considerarse como la introducción de un grupo - SO2OH
sobre un oxígeno. Los tipos de compuestos sulfatados están limitados casi
enteramente a los que contienen enlaces olefínicos (principalmente alquenos) y a
los que tienen grupos hidroxilos fenólicos o alcohólicos, juntamente con los éteres
de los últimos.
El método general de sulfatación de estos tipos de compuestos es el tratamiento
con anhídrido sulfúrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
emplea corrientemente el ácido sulfúrico concentrado, en tanto que para los
alcoholes se emplea ácido sulfúrico, óleum o anhídrido sulfúrico.
c) Agentes de sulfonación y sulfatación
Los agentes sulfonantes más utilizados:
- Anhídrido sulfúrico y sus compuestos
- Ácido sulfúrico concentrado. Concentración comercial 98%
- Solución de ácido sulfurico con 22 % de anhídrido sulfurico disuelto ácidos
clorosulfonico, fluorsulfonico y aminosulfonico
- Anhídrido sulfuroso y sus compuestos
- Acido sulfuroso y sulfitos y sulfitos ácidos
- Anhídrido sulfuroso y cloro, anhídrido sulfuroso y oxígeno
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos.
Los alquenos son reacciones más fáciles y en los aromáticos se consiguen
disulfonaciones y además se sulfona el nitrobenceno. Con anhídrido sulfurico las
reacciones son rápidas y el problema es controlarlas.
d) Parámetros de control de la sulfatación y sulfonación.
Factores físicos y químicos que influyen en la sulfonación.
Los productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores
y que estos no afectan solo al grado sino también el curso de la misma.
Algunos de estos factores son:
- Concentración de agente de sulfonación.
- Temperatura de reacción.
- Tiempo de reacción.
- Catalizadores y coadyuvantes.
- Disolventes.
- Influencia de la concentración de SO3 en la sulfonación:

e) Propiedades y aplicaciones de los productos sulfatados.

La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molécula
del grupo -SO2OH, hidrófilo, altamente polar. En los detergentes, y análogamente
en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en
el agua está combinado con una porción orgánica soluble en los aceites en varias
maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados. Para los
colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintéticos para el curtido,
sirve como agente de unión firme de la molécula orgánica a la fibra o al cuero.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como ácidos fuertes con insolubilidad
completa en el agua, combinación inusitada de propiedades que conduce a muchas
aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polímeros sulfonados solubles en el agua
son de interés como gomas sintéticas y agentes de espesamiento. También se
emplean los sulfonados como intermedios en la preparación de otros productos
químicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfónico. Los cloruros sulfónicos
RSO2Cl, son de interés especial como intermediarios para la obtención de
derivados sulfonados de amidas, ésteres y mercaptanes. Los cloruros alcano
sulfónicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastómeros, en tanto que los análogos aromáticos producen sulfonamidas
medicinales e insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
- Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros
- Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido
- Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de
espesamiento
- Intermedios en la preparación de otros productos químicos
- Sulfonamidas medicinales e insecticidas

3. Flujograma

Montar el equipo de acuerdo con la

figura 32.
Agregar en un vaso de precipitados 6.3
ml de alcohol láurico.

Agregar 2.3 de ácido sulfurico

lentamente en un baño de agua helada.

Agregar solución al 30% de

trietanolamina hasta obtener un Ph=7

Agregar solución al 30% de

trietanolamina hasta obtener un Ph=7

Pesar el producto final y obtener

rendimiento
 Reacción 1 - Reactivos Reacción

Trietanolamina Ácido Sulfurico Alcohol láurico Reactivo

Formula
C6H15O3N H2SO4 C12H26O
condensada

Peso molecular
(g/mol)

98.08
186.33

149.188
Punto de

360
338
260
ebullición (°C)

Punto de fusión
24

21.2
(°C)
10.36
4. Propiedades físicas de los reactivos y productos

Densidad
(g/ml)

1.124
1.841
0.8309

Solubilidad
éter.

Agua

diluido en
cloroformo
Agua, EtOH y
Agua, EtOH ye

benceno y éter.

Rombo de
Seguridad

Aspecto
generales de las
hojas de
ingestión
Corrosivo
Inhalación

seguridad.
Toxicidad por
 Reac. 1 - Productos

Laurilsulfato de
trietanolamina

C18H43O7SN
417 >100 --- 1.04 Agua --- ---

5. Usos importantes del shampoo

Es un surfactante versátil usado en una amplia variedad de aplicaciones. Especialmente útil para crear lujosas
formulaciones de cremas espumosas como champús, geles de ducha, jabones liquidos, etc. Desde que producto es
neutralizado con TEA esto ofrece ciertas características y ventajas sobre otras sales de sodio equivalentes, como
mejorar al almacenamiento en frio, buena emulsificación y mejorar la suavidad de la piel.
 6. Cálculos
- Datos experimentales
𝑽𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝒍á𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝟔. 𝟑 𝒎𝒍 𝒎𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝑳𝒂𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝟓. 𝟐𝟑𝟒𝟔𝟕

𝑽𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 = 𝟐. 𝟑 𝒎𝒍 𝒎𝑯𝟐𝑺𝟎𝟒 = 𝟒. 𝟐𝟒𝟏 𝒈

𝑽𝒔𝒐𝒍𝒖𝒄𝒊ó𝒏 𝟑𝟎% 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 = 𝟗. 𝟑 𝒎𝒍 𝑽𝑻𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 = 𝟐. 𝟖 𝒎𝒍

𝒎𝑻𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 = 𝟑. 𝟏𝟔𝟒 𝒈
𝑽𝑨𝒈𝒖𝒂 = 𝟔. 𝟓 𝒈

𝒎𝑨𝒈𝒖𝒂 = 𝟔. 𝟓 𝒈

- Cálculo de la masa del ácido dodecansulfonico

𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝒏𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 = 𝟒. 𝟐𝟒𝟏 𝒈 ( ) = 𝟎. 𝟎𝟒𝟑𝟐𝟒 𝒎𝒐𝒍
𝟗𝟖. 𝟎𝟖 𝒈 REACTIVO LIMITANTE
𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝒏𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝑳𝒂𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝟓. 𝟐𝟑𝟒 𝒈 ( ) = 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟖𝟔. 𝟑𝟑 𝒈
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒐𝒅𝒆𝒄𝒂𝒏𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐
𝒏á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒐𝒅𝒆𝒄𝒂𝒏𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍 ( )
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 𝑳𝒂𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍
𝟐𝟔𝟔 𝒈
𝒎á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒐𝒅𝒆𝒄𝒂𝒏𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍 ( ) = 𝟕. 𝟒𝟔𝟗𝟐𝟖 𝒈
𝟏 𝒎𝒐𝒍
- Cálculo del ácido sulfurico sin reaccionar.
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
𝒏𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍 ( )
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒐𝒅𝒆𝒄𝒂𝒏𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍
𝟗𝟖. 𝟎𝟖 𝒈
𝒎𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟖𝟎𝟖 𝒎𝒐𝒍 ( ) = 𝟐. 𝟕𝟓𝟒 𝒈
𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝒎𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝑺/𝑹𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂𝒓 = 𝟒. 𝟐𝟒𝟏𝟒𝟑 − 𝟐. 𝟕𝟓𝟒 = 𝟏. 𝟒𝟖𝟕𝟒𝟑 𝒈

- Cálculo de la masa del laurilsulfato de trietanolamina

𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝒏𝑻𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 = 𝟑. 𝟏𝟔𝟒 𝒈 ( ) = 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟒𝟗. 𝟏𝟖𝟖 𝒈
𝒏á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒅𝒐𝒅𝒆𝒄𝒂𝒏𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒊𝒄𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍

𝒏𝒍𝒂𝒖𝒓𝒊𝒍𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒍𝒂𝒖𝒓𝒊𝒍𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍 ( )
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍
𝟒𝟏𝟕 𝒈
𝒎𝒍𝒂𝒖𝒓𝒊𝒍𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍 ( ) = 𝟖. 𝟖𝟒𝟎𝟒 𝒈
𝟏 𝒎𝒐𝒍

- Cálculo de trietanolato de amina sin reaccionar

𝒏𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍 ( )
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒍𝒂𝒖𝒓𝒊𝒍𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂
= 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟒𝟗. 𝟏𝟖𝟖 𝒈
𝒏𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂 = 𝟎. 𝟎𝟐𝟏𝟐 𝒎𝒐𝒍 ( ) = 𝟑. 𝟏𝟔𝟒 𝒈
𝟏 𝒎𝒐𝒍
𝒎𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂 𝑺/𝑹𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂𝒓 = 𝟑. 𝟏𝟔𝟒 𝒈 − 𝟑. 𝟏𝟔𝟒 𝒈 = 𝟎𝒈

- Cálculo de la masa total

𝒎𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 = 𝒎𝒕𝒓𝒊𝒆𝒕𝒂𝒏𝒐𝒍 𝑺/𝑹 + 𝒎𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 𝑺/𝑹 + 𝒎𝒍𝒂𝒖𝒓𝒊𝒍𝒔𝒖𝒍𝒇𝒂𝒕𝒐 + 𝒎𝑯𝟐𝟎 = 𝟏𝟔. 𝟖𝟐𝟒𝟕 𝒈

- Calculo del rendimiento

𝒎𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟏𝟐. 𝟕𝟑 𝒈
𝒏=( ) ∗ 𝟏𝟎𝟎 = ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟎. 𝟕𝟖𝟒𝟑 ∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟓. 𝟔𝟔%
𝒎𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 𝟏𝟔. 𝟖𝟐𝟒𝟕 𝒈
 7. Observaciones
- Reacciones de la experimentación.
Reacción 1

Reacción 2

Observaciones de la experimentación
En la reacción 1, se pudo observar como el ácido sulfurico y el alcohol
láurico se transformó en una pasta de color amarillo, esto debido a que
en todo momento estuvo a baja temperatura lo cual favoreció que
estuviera en el estado sólido, y en nuestra reacción 2 al agregar la
trietanolamina cambia de color y se transforma en una especie de
emulsión, con un pH básico, lo cual nos indicaba que se trataba de el lauril
sulfato trietanolamina (shampoo)
 8. Conclusiones
En esta práctica la temperatura es muy importante pues es proporcional a la
velocidad y grado de sulfatación ya que al aumentar la temperatura aumenta el
grado de sulfatación por lo cual es muy importante tener bajo control la temperatura
a la cual se realizó la
práctica por eso se tuvo un parámetro de control de temperatura que era menor de
30 °C si la temperatura se llegara a pasar de 30 °C el alcohol se podía quemar.
Con los conocimientos adquiridos en esta práctica se puede concluir las diferencias
entre sulfatación y sulfonación dónde la sulfatación es todo procedimiento por el
cual se introduce el grupo H2SO4 a un átomo de carbón o algunas veces a un
átomo de nitrógeno y sulfonación generalmente se ocupa SO3, pero es más
complicado ya que con SO3 es difícil controlar la reacción.

9. Referencias
- https://www.ladespensadeljabon.com/WebRoot/StoreES3/Shops/ec4758/5942/881
5/AEEF/5593/F9DF/52DF/D034/82C2/FT-Lauril_sulfato_trietanolamina.pdf

- P. W. Atkins: Química General. Omega 1992.

- R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill
2006.