UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

PROGRAMA: QUIMICA ORGANICA

QUIMICA ORGÁNICA BÁSICA, NOMENCLATURA Y FUNCIONES

ORGÁNICAS.

INTRODUCCION

Mediante la elaboración del siguiente informe del trabajo de QUIMICA ORGANICA

GRUPO 100416A_360. Se desarrolla ejercicios del átomo del carbón y se encuentra,
Estructura del átomo de Carbono, Tipos de enlace que establece el átomo de carbono,
Cadenas Lineales, ramificadas, cíclicas y aromáticas, Isomería, Quiralidad y geometría
espacial de moléculas de carbono. Y un cuestionario de preguntas por cada integrante de
grupo con el fin de dar conceptos claros poniendo a prueba los conocimientos sobre este
tema
 ESTRUCTURA DEL ATOMO DEL CARBON

La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas casi en
su totalidad de carbono e hidrógeno, y a veces contienen pequeñas cantidades de otros
elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos. Estos compuestos se denominan
compuestos orgánicos porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la
Química que se ocupa de su estudio se denomina Química Orgánica.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que teine seis protones en el
núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera
capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa.

Figura:1 figura:2

FIGURA 2
Figura: 1

El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante

capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando
estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las
moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del
carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado
de la ciencia actual.

Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no
pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una característica
singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos capaces de
arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la química como
ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía
degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos, no era posible de
ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.
El átono de carbono se presenta como un sólido de color negro, su densidad es de 3.51 g/cc,
se funde a 3527° c, hierve a 4200° c. El carbono puede unirse consigo mismo formando
polímeros, que son compuestos de elevado peso molecular Ya que en su último orbital solo
posee 4 electrones, esto hace que pueda formar 4 enlaces con otros átomos y reciba el
nombre de tetravalente

TIPOS DE ENLACE QUE ESTABLECE EL ÁTOMO DE CARBONO

  ENLACE SIMPLE

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus

cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro
vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el
baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de
manera tetragonal.
El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo
de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores
con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como
cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa
electrónica

Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de

carbono, originando cadenas que puieden ser larguísimas. El
ejemplo más simple de esto es un átomo de carbono que se une a
tres hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres
hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos
actúan de forma tetragonal.

 ENLACE DOBLE

El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con

cuatro átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de
esos enlaces los forme con un mismo átomo. Hablamos
entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le
quedan al carbono se enlazan con otros dos átomos mediante
enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los dos
simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero.
Se dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos comparten dos
electrones entre sí y los otros dos que les quedan a cada uno los comparten con
dos átomos de hidrogeno. La estructura es trigonal y plana. También puede el
carbono formar el enlace doble con otros elementos, entre ellos el nitrógeno y el oxígeno,
como veremos más adelante.

 ENLACE TRIPLE

Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo

átomo, y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un
enlace triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el
carbono actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen mediante un
enlace triple y el electrón que les queda a cada uno lo comparten con un átomo de
hidrógeno. Por supuesto, la molécula es lineal. También puede el carbono formar el enlace
triple con otros elementos como el nitrógeno, como veremos más adelante.

EJEMPLOS DE ENLACES

Enlace sencillo Enlace doble

Enlace triple
CADENAS LINEALES, RAMIFICADAS, CÍCLICAS Y AROMÁTICAS

Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y

está formada por un conjunto de varios átomos de carbono , unidos entre sí mediante
enlaces covalentes de carbono- carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como
hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas, estructuras lo que origina infinidad de
compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con
compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren
variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones, grupos
funcionales o heteroatomos La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o
constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos
así, hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros

Cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag, con ángulos próximos a 109º, debido
a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe
la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la
existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confomeros

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo
a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso
delos alquenos o los ácidos grasos insaturados como lo encontramos en la siguiente grafica
EJEMPLOS:

Ejemplo:
Cadenas lineales

Cadenas ramificadas:

Cíclicas
Aromáticas:
ISOMERÍA, QUIRALIDAD Y GEOMETRÍA ESPACIAL DE MOLÉCULAS DE
CARBONO.

La Isomería se encarga del estudio de sustancias químicas que presentan la misma fórmula
molecular, pero que se diferencian en alguna de sus propiedades físicas y/o químicas. Así,
los Isómeros son los compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en su
estructura o en la disposición espacial de sus átomos y por tanto se trata de compuestos
distintos, por presentar diferentes propiedades físicas y/o químicas.

- ISOMERÍA DE CADENA

La presentan aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula

de forma diferente. EJ:
 - ISOMERÍA DE POSICIÓN

La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están
enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

- ISOMERÍA DE FUNCIÓN

La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

LA ISOMETRÍA CIS-TRANS O GEOMÉTRICA. Es

un tipo de esteroisomeria la cual se refiere a los compuestos
que tienen sus átomos conectados en el mismo orden pero
tienen diferente orientación tridimensional. Este tipo de
isomería presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que
conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos
unidos por una doble ligadura). Se produce cuando existen
dos grupos idénticos para comparar y se encuentran en
diferentes posiciones.
En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se encuentran
del mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios.
LA QUIRALIDAD
Está a menudo asociada a la presencia de carbonos
asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a
cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono
asimétrico lo tenemos en la molécula de
Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo,
cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que
lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su
imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite
superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de
enantiómeros.
PREGUNTAS

- El carbón es lo mismo que el carbono?

No, el carbón contiene otras sustancias además de carbono, pero el carbonopuede

encontrarse puro en la Naturaleza. ... El grafito también es carbono puro y en él los átomos
se disponen formando láminas muy delgadas superpuestas en las que los átomos se unen
covalentemente formando hexágonos.

- cuantos enlaces presenta un átomo de carbono y de qué tipo?

Tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no

metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de
valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada
enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del
átomo que se enlazan). Cada valencia de electrón participa en el enlace, por
consiguiente el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la
superficie del átomo. Estos enlaces forman un tetradrón

- cuantos enlaces puede formar el carbono?

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una configuración

electrónica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones de valencia que
utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros 4
para completar su última capa requiere demasiada energía.

La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran
facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C - C muy fuertes y de gran
estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el
carbono sea un elemento único. Además, también tiene facilidad para unirse a otros no
metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).

El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento

tetravalente, (con valencia 4), mientras que en los inorgánicos actúa como divalente,
(carbonatos y óxidos).

Hibridación sp3.

El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrónica de:

Según ésto, el carbono sólo podría formar dos enlaces porque tiene sólo dos
electrones desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e- del nivel 2s
pasa al 2p vacío adquiriendo una configuración:

pero, además los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se
homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atómicos de partida se forman 4
orbitales idénticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se
denomina una hibridación sp3). Los 4 orbitales híbridos tienen idéntica energía, y se
disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro y los
átomos a los que se une cada uno de sus vértices como se ve en la figura:
 b) Hibridación sp² y sp.

El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:

Enlace distancia C - C (A) Energía (Kcal/mol)

C-C 1,54 58,6
C=C 1,33 100,0
C C 1,19 123,0

hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energía que
para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser idénticos
sino que uno debe ser más débil que el otro. Esto se debe a que sólo se hibridan el orbital s
y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el átomo original (hibridación sp2). Los
tres orbitales híbridos tienen una disposición triangular plana (120º) y el orbital p que queda
sin hibridar, se dispone formando un ángulo de 90º con el plano que contiene los 3 orbitales
híbridos, tal y como muestra la figura:
 entonces, entre dos átomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales híbridos (uno
de cada átomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando
dos orbitales híbridos de cada átomo para poderse enlazar a otros átomos:

son moléculas planas, impidiéndose el giro, lo que da lugar a la isomería geométrica ya

que:

son compuestos con la misma fórmula pero que incluso poseen distintos puntos de
ebullición.

En el triple enlace se produce una hibridación sp (sólo se homogeneizan un orbital s

y otro p, quedando 2 orbitales p como en el átomo original):
 se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los
dos orbitales híbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molécula es lineal, que también tiene imposibilidad de rotar:

PREGUNTAS ORIENTADORAS

DIEGO ANDRES PEREZ PEÑARANDA

1. qué tipo de enlace forma el átomo de carbono?

R/ El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una

configuración electrónica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones de
valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones
o ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.

La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran
facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C - C muy fuertes y de gran
estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el
carbono sea un elemento único. Además, también tiene facilidad para unirse a otros no
metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
 2. Cuáles son los hidrocarburos que en general son insolubles en agua y buenos
disolventes de grasas?

R/ Hay un número fantástico de compuestos de carbono e hidrógeno. Algunos de

ellos, que solo constan de ambos elementos, se denominan hidrocarburos; otros
contienen además elementos adicionales y son derivados de los hidrocarburos unos y
otros forman en unión los compuestos orgánicos, así denominados porque en otro tiempo
se creyó que solo los organismos vivos podían producirlos.

 Los átomos de carbono pueden enlazarse consigo mismo para formar cadenas de
diferente longitud.
 Es posible para los átomos contiguos de carbono compartir uno, dos o tres pares de
electrones, con lo que una cadena carbonada de cierta longitud puede estar unida a
números diferentes de átomos de hidrógeno.
 Cuantos más átomos contiene una molécula, más variadas son las formas en que
aquellos pueden disponerse, originando compuestos de igual composición pero de
diferente estructura
 Los átomos de hidrógeno son sustituibles por otros átomos o por grupos atómicos, lo
que da lugar a un gran número de derivados.

3. cuales la cantidad máxima de enlaces covalentes que forma el átomo de carbono?

R/ El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y tiene cuatro

electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el
carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por
consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros átomos (cada enlace representa
a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan).
Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente el enlace del átomo de
carbono se distribuirá parejamente sobre la superficie del átomo.
Los químicos orgánicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el
carbono puede enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples,
llamados hidrocarbonos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarbóno
más simple (llamado metano contiene un sólo átomo de carbono enlazado a cuatro
átomos de hidrógeno
- JUAN SEBASTIÁN GARCÍA JAIMES

4. Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono en

un compuesto orgánico o un alótropo de carbono. La forma más común es el enlace simple , un
enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple
carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital híbrido de cada uno de las células
de ácido, Las reacciones de formación de enlace carbono-carbono son reacciones orgánicas en la
que se forman nuevos enlaces carbono-carbono. Son importantes en la producción de muchas
sustancias químicas hechas por el hombre, como las drogas y plásticos

5. cualquier molécula en la que haya una secuencia de tres átomos tendrá un determinado ángulo
de enlace asociado al átomo central de la secuencia. La siguiente figura muestra algunos ángulos
de enlace típicos que se observan en varios compuestos covalentes. Los ángulos de enlace no son
del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) según
varíen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al átomo central. Obsérvese, por
ejemplo, en la figura siguiente, la diferencia de 6 grados entre el ángulo de enlace del oxígeno del
agua y del éter metílico, CH3-O-CH3, cuyos grupos CH3 son más voluminosos que los pequeños
átomos de H del agua.

- La distancia entre los núcleos de los dos átomos enlazados se llama longitud de enlace o
distancia de enlace. Estas distancias dependen no sólo de los átomos unidos, sino también del
grupo funcional del que forman parte. Así, las longitudes del enlace carbono-carbono varían
dependiendo de que tengamos un enlace sencillo, doble o triple

-
 De la estructura electrónica depende el comportamiento químico de los elementos, que
está estrechamente relacionado con las siguientes propiedades: Enlace químico,
Formación de iones., Carácter electroquímico, Electroafinidad y Energía de ionización.

- 6. La utilización de éstas contribuye en mejorar las expectativas de los estudiantes con

respecto a las clases, ya que el uso de material didáctico diferente a lo tradicionalmente
utilizado despierta el interés de los estudiantes, con los modelos moleculares les resulta
mucho más sencillo a los estudiantes comprender los conceptos de moléculas como
estructuras geométricamente organizadas y con presencia de interacciones entre las mismas.
Las estrategias didácticas que implican el uso de cajas con material experimental y con
modelos moleculares, contribuye a optimizar los procesos de enseñanza y aprendizaje de la
química orgánica desde varios aspectos. Primero, mejora el interés de los estudiantes,
segundo, contribuye a disminuir la dificultad de comprender conceptos abstractos y hacerse
más fácilmente una representación de ello, tercero, aporta a concebir las moléculas como
estructuras tridimensionales capaces de interaccionar entre ellas. Cuarto, permite que los
estudiantes, puedan dar explicaciones coherentes a las interacciones entre moléculas que dan
producto a cambios químicos reconociendo que los mismos tienen razones lógicas y no son
productos necesariamente inmediatos si no que implican la ruptura y formación de enlaces. El
diseño y uso de las cajas didácticas permite a los docentes en el aula valerse de otros
materiales a los tradicionales, que son fácilmente desplazables, los materiales utilizados son
de fácil acceso, y retaron la imaginación del docente, además son económicos y en
consecuencia asequibles.
- Dentro de las clases de química orgánica éstas permitieron transformar los modelos mentales
de los estudiantes, pasando del pensamiento plano al pensamiento tridimensional ya que
resultó más interesante para la mayoría de los estudiantes el uso de material didáctico,
además el valor agregado a la explicación lo aporta el uso de modelos moleculares ya que se
disminuyó la brecha que generan conceptos tan abstractos que son difícilmente imaginables.
De la misma forma los docentes valoraron el uso de material didáctico, Trabajar la química
orgánica a partir de los modelos moleculares, permite establecer redes conceptuales en los
estudiantes, facilitando la comprensión y planteamiento de las reacciones orgánicas desde el
análisis de sus interacciones. Además, el incluir dentro de las clases de química orgánica
actividades que le permitan al estudiante transformar los modelos mentales con el uso de
materiales que le permitan construir y representarse los mismos le facilitan el pasar del
pensamiento concreto al pensamiento abstracto
- YUSMAEL ALEXANDER CONTRERAS

PREGUNTAS ORIENTADAS
 ¿La teoría de repulsión de pares de electrones de valencia?
Es un modelo usado en química para predecir la forma de las moléculas o iones poli
atómicos y está basado en el grado de repulsión electrostática de los pares de
electrones de valencia alrededor del átomo.

 ¿Qué puede determinar la geometría molecular?

Determina muchas de las propiedades de las

moléculas, reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica, etc.

 ¿Por qué el carbono es tan factible para unirse consigo mismo?

Por qué forma enlaces C - C muy fuertes y de gran estabilidad con una variedad de casi
infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el carbono sea un elemento único.
Además, también tiene facilidad para unirse a otros no metales
 BIBLIOGRAFIAS

- https://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+propiedades+del+%C3%A1tomo+de+carb
ono
- http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm
- http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-Molecular-De-Carbono/824289.html
- http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/51/htm/sec_5.html
- http://www.monografias.com/trabajos91/clasificacion-compuestos-organicos/clasificacion-
compuestos-organicos.shtml
- http://www.iestiemposmodernos.org/700appletsFQ/romero_quintanilla/Quimica_carbono/enlac
escarbono.htm
- http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=701
- www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html)

URL del artículo: http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html

Nota completa: ejemplos de Estructura del carbono

- (Peña. Antonio 1988) Bioquímica. ISBN 9681826604 Editorial Limusa,. pág. 38

- http://www.iestiemposmodernos.org/700appletsFQ/romero_quintanilla/Quimica_carbono/e
nlacescarbono.htm

- https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

- https://es.wikipedia.org/wiki/Cadena_carbonada

- https://alejandrofrutos.wordpress.com/m-introduccion-a-la-isomeria/

- https://www.youtube.com/watch?v=hiQIi-_95Wg
- https://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular
- https://es.wikipedia.org/wiki/TREPEV

- http://www.monografias.com/trabajos91/clasificacion-compuestos-
organicos/clasificacion-compuestos-organicos.shtml#ixzz4aan58ouX
-

- Estructura molecular de carbono, 29 de septiembre del 2010, disponible en:

http://www.buenastareas.com/ensayos/Estructura-Molecular-De-
Carbono/824289.html

- Átomo de carbono, Enciclopedia de Características.10 Características del Átomo de

Carbono, disponible en: http://www.caracteristicas.co/atomo-de-carbono/, (S.F).

- Enlaces del carbono, Ángeles Méndez, 23 de junio del 2010, disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/enlaces-del-carbono

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http://www.monografias.com/trabajos91/clasificacion-compuestos-
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- Disponible en:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm#geometria, (S.F).

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http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm#isomeria, (S.F).

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http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqu/vertiz_k_w/capitulo2.pdf,
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- Geometría molecular, disponible en:

https://es.wikipedia.org/wiki/Geometr%C3%ADa_molecular, (S.F).