TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

“INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN”

CARRERA:
INGENIERIA QUÍMICA

MATERIA:
QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA No. 3
SÍNTESIS Y PROPIEDADES DE LA BUTANONA

EQUIPO #1

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

 ALVAREZ CASTILLEJOS SHEIKA KEYSARI.
 CARBALLO HERNÁNDEZ NANCY JIMENA.
 CHABLÉ MUÑOZ EDGAR AUGUSTO.
 CORDERO GUTIÉRREZ FELIPE DE JESÚS.

DOCENTE:
ING. RUBEN GONZALEZ MARTINEZ
1
 INDICE
OBJETIVOS ESPECÍFICOS: ................................................................................................... 3
INVESTIGACIÓN PREVIA DE LA PRACTICA ............................................................................ 4
MARCO TEÓRICO, PRELABORATORIO: .................................................................................. 9
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA ............................................................................................. 13
METODOLOGIA ............................................................................................................................. 13
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS. ........................................................................................ 14
PROCEDIMIENTO: ........................................................................................................................ 15
OBSERVACIONES: ....................................................................................................................... 16
CUESTIONARIO ............................................................................................................................ 20
CONCLUSIONES: .......................................................................................................................... 22
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................................................................ 24

2
 OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

 COMPRENDER LAS REACCIONES DE OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES.

 IDENTIFICAR LOS AGENTES OXIDANTES PARA LA OBTENCIÓN DE UN

COMPUESTO CARBONÍLICO.

 OBSERVAR LA NATURALEZA DE LA REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE LA

METIL ETIL CETONA.

3
 INVESTIGACIÓN PREVIA DE LA PRACTICA
BUTANOL
DESCRIPCIÓN:
ES UN LÍQUIDO CLARO DE FUERTE OLOR ALCOHÓLICO; ES UN ALCOHOL
SECUNDARIO DE CUATRO CARBONOS.

USOS:
SE UTILIZA COMO SOLVENTE DIRECTO Y COMO INTERMEDIARIO DE OTROS
SOLVENTES PARA PINTURAS, GOMAS, BARNICES, ETC., TAMBIÉN SE UTILIZA EN
LA INDUSTRIA DE PERFUMES, TINTES, FLUIDOS HIDRÁULICOS Y AGENTES DE
FLOTACIÓN, SABORIZANTES COMO INTERMEDIARIO; EXTRACCIÓN DE PROTEÍNAS
DE HARINA DE PESCADO Y DE COMPUESTOS VEGETALES PARA OBTENCIÓN DE
ESENCIAS FRUTALES.

PROPIEDADES:
ES MISCIBLE CON LA MAYORÍA DE LOS SOLVENTES ORGÁNICOS, INCOMPATIBLE
CON OXIDANTES FUERTES, ES VOLÁTIL, ES ALTAMENTE REFRACTIVO, ES
INFLAMABLE EN LA FLAMA Y CORROE ALGUNOS PLÁSTICOS Y HULES.

PROPIEDADES FÍSICAS DEL 2-BUTANOL:

FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
CH3CH2CH(OH)CH3
PUNTO DE INFLAMABILIDAD: EL PUNTO DE INFLAMABILIDAD DE UNA SUSTANCIA
GENERALMENTE DE UN COMBUSTIBLE ES LA TEMPERATURA MÁS BAJA EN LA QUE
PUEDE FORMARSE UNA MEZCLA INFLAMABLE EN CONTACTO CON EL AIRE: 26 ºC
DENSIDAD: 0,806
MASA MOLECULAR UMA UNIDAD DE MASA ATÓMICA, DALTON
74,12 G/MOL
PUNTO DE FUSIÓN TEMPERATURA DEL MOMENTO EN EL CUAL UNA SUSTANCIA
PASA DEL ESTADO SÓLIDO AL ESTADO LÍQUIDO: -115 ºC
PUNTO DE EBULLICIÓN TEMPERATURA QUE DEBE ALCANZAR UNA SUBSTANCIA
PARA PASAR DEL ESTADO LÍQUIDO AL ESTADO GASEOSO: 99 ºC
4
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL 2-BUTANOL:
SOLUBILIDAD EN AGUA MEDIDA DE LA CAPACIDAD DE UNA DETERMINADA
SUSTANCIA PARA DISOLVERSE EN AGUA: SOLUBLE.
(MCMURRY, J., QUÍMICA ORGÁNICA 8ª EDICIÓN, CENGAGE LEARNING, MÉXICO,
2012.)

CARACTERÍSTICAS:
EL 2-BUTANOL ES UN TIPO DE ALCOHOL QUE SE PRESENTA EN FORMA DE
LÍQUIDO INFLAMABLE E INCOLORO. SE PUEDE DISOLVER EN AGUA EN UNA
PROPORCIÓN DE 3 PARTES Y ES CAPAZ DE MEZCLARSE CON DISOLVENTE
ORGÁNICOS POLARES.
SU FÓRMULA ES C4H10O Y SE ENCUENTRA FORMADO POR:
4 ÁTOMOS DE CARBONO.
10 ÁTOMOS DE HIDRÓGENO.
1 ÁTOMO DE OXÍGENO.
PROPIEDADES
LAS PRINCIPALES PROPIEDADES DEL ALCOHOL SEC-BUTÍLICO (C4H10O) SON:
MASA MOLAR: 74,12 G/MOL.
DENSIDAD: 0,80 G/CM3.
PUNTO DE FUSIÓN: -115 ºC.
PUNTO DE EBULLICIÓN: 98-100 ºC.

USOS:
ENTRE LOS PRINCIPALES USOS Y APLICACIONES EN LOS QUE INTERVIENE EL 2-
BUTANOL SE ENCUENTRAN:
PERFUMES.
DISOLVENTE.
PRODUCTOS DE LIMPIEZA.
REMOVEDORES DE PINTURA.
(MORRISON, R. T. Y BOYD, R. N., QUÍMICA ORGÁNICA 5ª EDICIÓN, ADDISON-
WESLEY IBEROAMERICANA, BOSTON MASSACHUSSETS, 1988.)
5
EL N-BUTANOL SE EMPLEA COMO DISOLVENTE DE PINTURAS, LACAS, BARNICES,
RESINAS NATURALES Y SINTÉTICAS, GOMAS, ACEITES VEGETALES, TINTES Y
ALCALOIDES. SE UTILIZA COMO SUSTANCIA INTERMEDIA EN LA FABRICACIÓN
DE PRODUCTOS QUÍMICOS Y FARMACÉUTICOS, Y EN LAS INDUSTRIAS DE
CUERO ARTIFICIAL, TEXTILES, GAFAS DE SEGURIDAD, PASTAS DE CAUCHO,
BARNICES DE LACA, IMPERMEABLES, PELÍCULAS FOTOGRÁFICAS Y PERFUMES.
EL SEC-BUTANOL SE UTILIZA TAMBIÉN COMO DISOLVENTE Y PRODUCTO QUÍMICO
INTERMEDIO, Y SE ENCUENTRA EN LÍQUIDOS HIDRÁU- LICOS DE FRENOS,
LIMPIADORES INDUSTRIALES, ABRILLANTADORES, DECAPANTES DE PINTURAS,
AGENTES DE FLOTACIÓN PARA MINERALES, ESENCIAS DE FRUTAS, PERFUMES Y
COLORANTES. (HISTORIA CON MAPAS, EUA, 2015
HTTP://WWW.LAHISTORIACONMAPAS.COM/HISTORIA/HISTORIA2/DEFINICION-DE-
BUTANOL/)

¿QUÉ ES LA 2-BUTANONA?
LA 2-BUTANONA ES UNA SUSTANCIA QUÍMICA MANUFACTURADA, AUNQUE
TAMBIÉN SE ENCUENTRA EN EL MEDIO AMBIENTE PROVENIENTE DE FUENTES
NATURALES. ES UN LÍQUIDO INCOLORO CON UN FUERTE AROMA DULCE. TAMBIÉN
SE LE CONOCE COMO METIL ETIL CETONA (MEK).
LA 2-BUTANONA ES PRODUCIDA EN GRANDES CANTIDADES. CERCA DE LA MITAD
DE SUS USOS ES EN PINTURAS Y OTROS REVESTIMIENTOS DEBIDO A QUE SE
EVAPORA RÁPIDAMENTE AL AIRE Y DISUELVE A MUCHAS SUSTANCIAS. TAMBIÉN
SE USA EN ADHESIVOS Y COMO PRODUCTO PARA LIMPIAR.
LA 2-BUTANONA TAMBIÉN OCURRE NATURALMENTE. ES PRODUCIDA POR
CIERTOS ÁRBOLES Y SE LE ENCUENTRA EN PEQUEÑAS CANTIDADES EN
ALGUNAS FRUTAS Y HORTALIZAS. TAMBIÉN SE LIBERA AL AIRE DESDE EL TUBO
DE ESCAPE DE AUTOMÓVILES Y CAMIONES.

¿QUÉ LE SUCEDE A LA 2-BUTANONA CUANDO ENTRA AL MEDIO AMBIENTE?

LA 2-BUTANONA ENTRA AL AIRE DURANTE SU PRODUCCIÓN, USO Y TRANSPORTE,
Y DESDE SITIOS DE RESIDUOS PELIGROSOS.
EN EL AIRE, LA MITAD DE LA 2-BUTANONA SERÁ DEGRADADA POR LA LUZ SOLAR
EN 1 DÍA O MENOS.
SE DISUELVE EN EL AGUA, Y ES DEGRADADA MÁS LENTAMENTE A UNA
SUSTANCIA QUÍMICA MÁS SIMPLE EN APROXIMADAMENTE 2 SEMANAS.
NO SE ADHIERE A PARTÍCULAS EN EL SUELO Y SE MUEVE DEL SUELO AL AGUA
SUBTERRÁNEA.
PARTE DE LA 2-BUTANONA EN EL SUELO O EN EL AGUA SE EVAPORA AL AIRE.
NO SE DEPOSITA EN EL FONDO DE RÍOS O LAGOS. 6
NO SE ACUMULA EN PECES NI SE CONCENTRA EN LOS TEJIDOS DE ANIMALES QUE
SE ENCUENTRAN MÁS ARRIBA EN LA CADENA ALIMENTARIA.
¿CÓMO PUEDE PERJUDICAR MI SALUD LA 2-BUTANONA?
LOS EFECTOS SOBRE LA SALUD CAUSADOS POR EXPOSICIÓN A LA 2-BUTANONA
QUE SE CONOCEN EN SERES HUMANOS SON IRRITACIÓN DE LA NARIZ, LA
GARGANTA, LA PIEL Y LOS OJOS. NADIE HA MUERTO AL RESPIRAR TAN SOLO 2-
BUTANONA. SI SE INHALA 2-BUTANONA JUNTO CON OTROS PRODUCTOS QUE
DAÑAN LA SALUD, EL DAÑO PRODUCIDO PUEDE SER MAYOR.
EN ANIMALES SE HAN OBSERVADO EFECTOS GRAVES SOLAMENTE CON NIVELES
DE 2-BUTANONA SUMAMENTE ALTOS. LA EXPOSICIÓN A ESOS NIVELES EN EL AIRE
PRODUJO DEFECTOS DE NACIMIENTO, PÉRDIDA DEL CONOCIMIENTO Y LA
MUERTE.
EN RATAS QUE TRAGARON 2-BUTANONA SE OBSERVARON EFECTOS DEL
SISTEMA NERVIOSO COMO POR EJEMPLO LOS PÁRPADOS CAÍDOS Y
MOVIMIENTOS MUSCULARES FALTOS DE COORDINACIÓN. LA CAPACIDAD
REPRODUCTIVA NO FUE AFECTADA.
EN RATONES QUE RESPIRARON BREVEMENTE BAJOS NIVELES DE 2-BUTANONA
SE OBSERVARON EFECTOS TRANSITORIOS SOBRE EL COMPORTAMIENTO. EN
ANIMALES QUE TOMARON AGUA CON NIVELES DE 2-BUTANONA AUN MENORES
POR POCO TIEMPO SE OBSERVARON LESIONES LEVES EN EL RIÑÓN.
NO HAY ESTUDIOS DE LARGA DURACIÓN DE INHALACIÓN O DE INGESTIÓN DE 2-
BUTANONA EN AGUA EN ANIMALES.
(AGENCIA PARA SUSTANCIAS TÓXICAS Y EL REGISTRO DE ENFERMEDADES
(ATSDR ). 1992. RESEÑA TOXICOLÓGICA DE LA 2-BUTANONA (EN INGLÉS).
ATLANTA, GA: DEPARTAMENTO DE SALUD Y SERVICIOS HUMANOS DE EE. UU.,
SERVICIO DE SALUD PÚBLICA.)

¿QUÉ ES LA METILETILCETONA?
LA METILETILCETONA, TAMBIÉN LLAMADA BUTANONA O MEC, ES UN COMPUESTO
QUÍMICO QUE SE PRESENTA EN FORMA LÍQUIDA, ES INCOLORA E INFLAMABLE Y
TIENE UN CARACTERÍSTICO OLOR DULZÓN MUY PENETRANTE.

EN EL SECTOR INDUSTRIAL SE USA COMO BASE DISOLVENTE EN DIVERSAS

APLICACIONES. TAMBIÉN SE USA COMO AGENTE INTERMEDIARIO EN LA SÍNTESIS
DEL PERÓXIDO DE METIL ETIL CETONA.

USOS Y APLICACIONES DE LA METIL ETIL CETONA:

LA METILETILCETONA ES UN BUEN DISOLVENTE Y SE USA, INDUSTRIALMENTE,
COMO TAL:
7
 PARA DISOLVER RECUBRIMIENTOS: VINILO, ADHESIVOS, NITROCELULOSA
Y REVESTIMIENTOS ACRÍLICOS, ETC.
  PARA DILUIR PINTURA, BARNICES, LACAS, PINTURAS EN SPRAY, ETC.
 PARA DISOLVER SELLADORES, ADHESIVOS, TINTAS DE IMPRESIÓN,
RESINAS, COLOFONIAS, ETC.
 PARA LA FABRICACIÓN DE CUEROS SINTÉTICOS, PAPEL TRANSPARENTE Y
DE ALUMINIO.
 PARA EL DESENGRASADO DE METALES.
 COMO AGENTE DE LIMPIEZA Y ELIMINACIÓN DE CERA EN ACEITES
LUBRICANTES.
 COMO AGENTE DE LIMPIEZA Y ELIMINACIÓN CUANDO SE TRABAJA CON
RESINAS EPOXI.
 COMO DISOLVENTE EN LA PRODUCCIÓN DE CINTAS MAGNÉTICAS, EL
DESPARAFINADO DE ACEITES LUBRICANTES
 COMO DISOLVENTE DE EXTRACCIÓN EN EL PROCESAMIENTO DE
COMESTIBLES E INGREDIENTES ALIMENTARIOS.
 COMO QUÍMICO INTERMEDIO.
 COMO CATALIZADOR.
 (VOGEL, A. I., A TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5TH
EDITION, LONGMANS SCIENTIFICAL AND TECHNICAL, NEW YORK, 1989.)

PROPIEDADES:
C4H8O
ESTADO FÍSICO: LÍQUIDO
COLOR: INCOLORO
OLOR: SUAVE OLOR DULCE SIMILAR A ACETONA.
MASA MOLECULAR: 72,11 G/MOL
PUNTO DE EBULLICIÓN: 79 - 80.5ºC
DENSIDAD: 804 - 806 KG/M3 A 20º C
SOLUBIDAD EN AGUA: 29 G/100 ML (20 °C)

(ALLINGER, N. L., QUÍMICA ORGÁNICA 2ª EDICIÓN, REVERTÉ, BARCELONA; 1984.)

8
 MARCO TEÓRICO, PRELABORATORIO:

INVESTIGAR LOS RIESGOS DE LOS SIGUIENTES REACTIVOS:

 ALCOHOL SEC-BUTILICO (C4H10O):

INGESTÓN: PROVOCA IRRITACIÓN DE LA BOCA Y GARGANTA, NAUSEAS,
DESVANECIMIENTO, VÉRTIGO, DOLOR DE CABEZA Y ESTUPOR.

INHALACIÓN: ORIGINA IRRITACIÓN EN EL CONDUCTO NASAL Y VÍAS AÉREAS.

CONTACTO CON LOS OJOS: PUEDE PROVOCAR IRRITACIÓN Y DOLOR EN LOS OJOS.

CONTACTO CON LA PIEL: PUEDE CAUSAR IRRITACIÓN EN LA PIEL E HINCHAZÓN.

 DICROMATO DE POTASIO (K2Cr2O7):

INGESTIÓN: PROVOCA NAUSEAS, VÓMITOS, DOLOR ABDOMINAL, DIARREA; INCLUSO EN
CANTIDADES MODERADAS PUEDE PROVOCAR SHOCK O COLAPSO.

INHALACIÓN: CAUSA TOS, DOLOR DE GARGANTA, SENSACIÓN DE QUEMAZÓN,

SILBILANCIA Y DIFICULTAD RESPIRATORIA.

CONTACTO CON LOS OJOS: PROVOCA VISIÓN BORROSA, DOLOR, ENROJECIMIENTO Y

POSIBLES QUEMADURAS INTERNAS.

CONTACTO CON LA PIEL: ORIGINA ENROJECIMIENTO, DOLOR Y QUEMADURAS EN LA

PIEL.

 ACIDO SULFÚRICO (H2SO4):

INHALACIÓN: ES PICANTE, PRODUCE IRRITACIÓN DE LA GARGANTA, OJOS, NARIZ,

INSUFICIENCIA RESPIRATORIA, EDEMA PULMONAR CON POSIBLES SEVERAS
CONSECUENCIAS.

INGESTIÓN: ES CORROSIVO, PUEDE PROVOCAR QUEMADURAS DE LA BOCA Y TRÁQUEA,

PERFORACIÓN DEL ESÓFAGO O ESTÓMAGO, EROSIÓN DE LOS DIENTES, NÁUSEAS Y
VOMITO, EROSIÓN DE LOS TEJIDOS SANGUÍNEOS Y POSIBLE MUERTE.

CONTACTO CON LOS OJOS: ES ALTAMENTE CORROSIVO, PUEDE PROVOCAR

ENROJECIMIENTO, ARDOR, VISIÓN BORROSA Y QUEMADURAS SEVERAS QUE RESULTAN
EN CHOCK Y COLAPSO.

CONTACTO CON LA PIEL: (CONTACTO Y ABSORCIÓN) ES CORROSIVO, PRODUCE 9

ENROJECIMIENTO, ARDOR Y QUEMADURAS SEVERAS.
  BUTANONA (CH3-CO-CH2-CH3):
INGESTIÓN: PUEDE PROVOCAR IRRITACIÓN DE LAS MUCOSAS Y DOLOR ABDOMINAL.

INHALACIÓN: PUEDE CAUSAR IRRITACIÓN EN GARGANTA Y NARIZ.

CONTACTO CON LA PIEL: POR CONTACTO PROLONGADO PUEDE RESECAR LA PIEL

CAUSANDO DERMATITIS.

CONTACTO CON LOS OJOS: PUEDE ORIGINAR ENROJECIMIENTO, IRRITACIÓN Y

LAGRIMEO.

 SULFATO DE SODIO (Na2SO4):

INGESTIÓN: NO ES TÓXICO, PERO NO DEBE INGERIRSE.

INHALACIÓN: PUEDE IRRITAR LA NARIZ, GARGANTA Y LOS PULMONES.

CONTACTO CON LA PIEL: PUEDE CAUSAR IRRITACIÓN SI LA EXPRESIÓN ES PROLONGADA.

10
DIAGRAMA DE BLOQUES DE LAS ETAPAS DE LA PRÁCTICA

ETAPA 1: PREPARACIÓN DE LA MEZCLA DE REACCIÓN.

EN UN MATRAZ DE BALÓN DE
DOS BOCAS AGREGAR 12.5
ML DE ALCOHOL SEC-
BUTILICO, 15 ML DE AGUA Y 5
PERLAS DE EBULLICIÓN.

EN EL VASO
PRECIPITADO PREPARE
UNA SOLUCIÓN CON 6
GR DE K2Cr2O7 EN 30 ML
DE AGUA.

AGREGUEN
LENTAMENTE Y
AGITANDO, 20 ML
DE H2SO4
CONCENTRADO

ETAPA 2: DESTILACIÓN DE LA BUTANONA.

CONECTE EL EMBUDO DE
SEPARACIÓN, AL MATRAZ DE
DOS BOCAS Y CALIENTE EL
MATRAZ HASTA QUE LA
SOLUCIÓN HIDROALCOHOLICA
COMIENCE A HERVIR.

SEPARE EL MECHERO Y
DEJE CAER GOTA A
GOTA LA SOLUCIÓN DE
TAL FORMA QUE EL
TERMOMETRO DE LA
COLUMNA NO PASE DE
80°C A 92°C

UNA VEZ PASADO TODA LA SOLUCIÓN AL

MATRAZ CALIENTE NUEVAMENTE POR 15
MIN. RECOGIENDO EL LIQUIDO QUE
DESTILE POR DEBAJO DE 100°C EN UNA
PROBETA SUMERGIDA CON HIELO PARA 11
QUE NO TENGA PERDIDA DE GASES.
 ETAPA 3: PURIFICACIÓN DEL DESTILADO.

DEPOSITAR EL
DESTILADO EN UN
EMBUDO DE
SEPARACIÓN Y
SEPAREN LA CAPA
ORGÁNICA QUE
CONTIENE LA
BUTANONA

SE SECA AGREGANDO
1.5 GR DE SULAFATO
DE SODIO ANHIDRIDO
POR 10 MIN.
SE DECANTA POR
GRAVEDAD Y SE MIDE
EL VOLÚMEN
OBTENIDO

ETAPA 4: CARACTERIZACIÓN DE LA BUTANONA

CARACTERICE LA
BUTANONA EN BASE A
LAS PROPIEDADES
PROPORCIONADAS EN
LA PRACTICA.

12
 DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA

LA BUTANONA SE OBTIENE MEDIANTE UNA REACCIÓN DE OXIDACIÓN DEL 2-

BUTANOL MEDIADA POR EL ÁCIDO CRÓMICO OBTENIDO IN SITU A PARTIR DE
DICROMATO DE POTASIO EN MEDIO ÁCIDO. LA OXIDACIÓN DEL ALCOHOL SE
VERIFICA POR LA REDUCCIÓN DEL ION CROMATO DE COLOR NARANJA Y SE
PUEDE SEGUIR EL PROGRESO DE LA OXIDACIÓN DE ALCOHOL A CARBONILO
OBSERVANDO LA REDUCCIÓN DEL CROMO POR EL CAMBIO A COLOR VERDE DEL
ÓXIDO DE CROMO, HASTA EL AZUL DEL ION CRÓMICO. DESPUÉS DEL SECADO, EL
ÉSTER SE PURIFICA POR DESTILACIÓN. UNA VEZ MÁS LA PUREZA DEL PRODUCTO
LÍQUIDO SE ESTUDIA CARACTERIZANDO EL GRUPO FUNCIONAL MEDIANTE
PRUEBAS FÍSICAS DE IDENTIFICACIÓN.

METODOLOGIA

1. DISTRIBUIR EL TRABAJO A LOS EQUIPOS FORMADOS Y ASIGNAR ROLES EN EL

EQUIPO DE ACUERDO A
LAS HABILIDADES OBSERVADAS: UN JEFE DE EQUIPO, UN REDACTOR DE
INFORMACIÓN Y 1-2
OPERADORES.
2. CHECAR LAS CANTIDADES DE MATERIAL, EQUIPO Y SUSTANCIAS QUÍMICAS A
UTILIZAR Y SOLICITARLO
AL PERSONAL DE LABORATORIO.
3. VERIFICAR CON EL MAESTRO EL DIAGRAMA DE BLOQUES A EMPLEAR Y SEGUIR
EL PROCEDIMIENTO
PASO A PASO.

13
 MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS.

MATERIAL REACTIVO CONCENTRACIÓN

MATRAZ DE BOLA DE 2 ALCOHOL SECBUTILICO G. R
BOCAS DE 200 ML
MATRAZ BALÓN DE K2Cr2O7 G. R
FONDO PLANO DE 100
ML
REFRIGERANTE RECTO H2SO4 CONC.
MATRACES G. R
ERLENMEYER DE 100 ML Na2SO4
VASO DE PRECIPITADO
DE 250 ML HIELO
PINZAS PARA
REFRIGERANTE
SOPORTES
UNIVERSALES
EMBUDO DE
SEPARACIÓN DE 125 ML
TAPÓN PARA
TERMÓMETRO
TERMÓMETRO DE 0 A
200°C
MANGUERAS PARA
REFRIGERANTE
TUBO DE VIDRIO EN
FORMA DE L
TUBOS DE ENSAYE
13X100 MM
PINZA PARA TUBO
TELA DE ASBESTO
PIZETA
PERILLA
PIPETAS GRADUADAS
DE 10 ML
PROBETA DE 50 ML
PERLAS DE VIDRIO
BARRA MAGNÉTICA DE
AGITACIÓN
VASO DE PRECIPITADO
DE 100 ML

14
 PROCEDIMIENTO:

 ETAPA 1 PREPARACIÓN DE LA MEZCLA DE REACCIÓN

a) DEPOSITEN EN UN MATRAZ BALÓN DE DOS BOCAS 12.5 ML DE ALCOHOL
SECBUTILICO (2-BUTANOL); 15 ML DE AGUA Y CINCO PERLAS DE VIDRIO.
b) EN UN VASO DE PRECIPITADO DE 100 ML PREPARE UNA SOLUCIÓN CON
6 GR. DE DICROMATO DE POTASIO EN 30 ML DE AGUA. AGREGUEN
LENTAMENTE Y AGITANDO, 20 ML DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO.
¡PRECAUCIÓN! LA REACCIÓN ES EXOTÉRMICA. CUANDO SE ENFRÍA LA
DISOLUCIÓN, EL DICROMATO CRISTALIZA, DE SER ASÍ, CALIENTE
SUAVEMENTE CON FLAMA Y PÁSELA AL EMBUDO DE SEPARACIÓN EN

CALIENTE. CONTINÚE

 ETAPA 2 DESTILACIÓN DE LA BUTANONA

UNA VEZ FRÍA LA SOLUCIÓN CONECTE EL EMBUDO DE SEPARACIÓN, AL
MATRAZ DE DOS BOCAS Y CALIENTEN EL MATRAZ HASTA QUE LA SOLUCIÓN
HIDROALCOHÓLICA COMIENCE A HERVIR.
SEPARE EL MECHERO Y DEJE CAER GOTA A GOTA LA SOLUCIÓN DE

DICROMATO , DE TAL FORMA QUE EL TERMÓMETRO DE LA COLUMNA NO

PASE DE 80°C A 92°C. MUEVAN CON CUIDADO EL MATRAZ DE VEZ EN CUANDO.
UNA VEZ QUE HA PASADO TODA LA SOLUCIÓN DE DICROMATO AL MATRAZ,
CALIENTE NUEVAMENTE POR 15 MINUTOS, RECOGIENDO EL LÍQUIDO QUE
DESTILE POR DEBAJO DE 100°C EN UNA PROBETA SUMERGIDA EN SUFICIENTE
CANTIDAD DE HIELO PARA QUE NO TENGAN PÉRDIDAS DE GASES
¿QUÉ OBSERVAN DURANTE EL PROCESO DE DESTILACIÓN?

 ETAPA 3: PURIFICACIÓN DEL DESTILADO

DEPOSITEN EL DESTILADO, EN UN EMBUDO DE SEPARACIÓN Y SEPAREN LA
CAPA ORGÁNICA QUE CONTIENE LA BUTANONA, LA CUAL SE SECA
AGREGANDO 1.5 G DE SULFATO DE SODIO ANHIDRO POR 10 MINUTOS. SE
DECANTA POR GRAVEDAD Y SE MIDE EL VOLUMEN OBTENIDO.

 ETAPA 4: CARACTERIZACIÓN DE LA BUTANONA.

15
CARACTERICE LA BUTANONA EN BASE A LAS SIGUIENTES PROPIEDADES.
 OBSERVACIONES:

INICIALMENTE RECIBIMOS COMO EN TODAS LAS PRÁCTICAS EL MATERIAL DE

LABORATORIO Y VERIFICAMOS QUE TODO ESTUVIESE A LA PERFECCIÓN
PARA ASÍ PODER DAR INICIO CON ELLA.

ETAPA 1
INICIAMOS LA PRACTICA AGREGANDO AL MATRAZ DE BALÓN DE DOS BOCAS
12.5 ML DE ALCOHOL SEC-BUTILICO Y LOS 15 ML DE AGUA Y LAS 5 PERLAS.

EN LA VASO SE AGREGO 6 GR DE DICROMATO DE POTASIO CON AGUA EL CUAL

FORMA UN COLOR NARANJA CUANDO SE AGREGO EL H2SO4 Y COLOR CAMBIO
A ROJISO.

HASTA EN ESTE PROCESO SE FORMO EL DICROMATO EN ESTADO DE ÁCIDO,

SE COLOCO EN EL BAÑO MARIA PARA ENFRIAR (SE PROTONO).

16
ETAPA 2
SE AGREGARON AL EMBUDO DE SEPARACIÓN EN EL CUAL EL MATRAZ DE
BALÓN, SE AGREGO LA SOLUCIÓN ACIDA (COXIDACIÓN).

ETAPA 3
EMPEZO LA REALIZACIÓN DE LA DESTILACIÓN A LOS 90°C AL FINALIZAR
OBTUVIMOS UN TOTAL 2 ML DE PRODUCTO.

17
ETAPA 4
1.5 GR DE SULFATO DE SODIO SE AÑADIERON DESPUES DEL MEZCLADO SE
COLOCO EN UN EMBUDO DE SE PARACIÓN.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

1.- SE FORMA PRECIPITADO AL AÑADIR 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA

(TOMANDO UN COLOR ANARANJADO).

2.- AL COMPUESTO SE LE AÑADE 1 CM DE AGUA DESTILADA PARA SABER

SI ES SOLUBLE (SI ES SOLUBLE).

18
3.-INDICE DE REFRACCIÓN: 1.3593

19
 CUESTIONARIO

1.- COMPARE EL RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE LA BUTANONA CON EL

TEÓRICO.
LO ESENCIAL FUE DISOLVER CORRECTAMENTE EL DICROMATO EN AGUA Y
ÁCIDO SULFÚRICO, PORQUE ESTO REPERCUTIÓ EN ALGUNOS EQUIPOS,
PUESTO QUE NO SE PODÍA CONTROLAR BIEN LA VÁLVULA DEL EMBUDO, YA QUE
SE VEÍA OBSTRUIDA POR LA CIERTAS PARTES SIN DISOLVER CORRECTAMENTE
DE LA SOLUCIÓN DE DICROMATO DE POTASIO, AUNQUE NOSOTROS NOS VIMOS
EN ESE PROBLEMA, AL FINAL NO LO FUE TANTO, PORQUE NO IMPIDIÓ QUE
TERMINÁRAMOS LA PRÁCTICA DE MANERA CORRECTA.

2.- INDIQUE QUE OTROS AGENTES OXIDANTES QUE SE PUEDEN EMPLEAR PARA
LA OXIDACIÓN DEL ALCOHOL
LOS ALCOHOLES PRIMARIOS (R-CH2-OH) PUEDEN SER OXIDADOS A ALDEHÍDOS
(R-CHO) O ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH), MIENTRAS QUE LA OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES SECUNDARIOS (R1R2CH-OH), NORMALMENTE TERMINA FORMANDO
CETONAS (R1R2C=O). LOS ALCOHOLES TERCIARIOS (R1R2R3C-OH) GENERAN
OLEAFINAS MEDIANTE SU OXIDACIÓN.
LA OXIDACIÓN DIRECTA DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS A ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS NORMALMENTE TRANSCURRE A TRAVÉS DEL
CORRESPONDIENTE ALDEHÍDO, QUE LUEGO SE TRANSFORMA POR REACCIÓN
CON AGUA EN UN HIDRATO DE ALDEHÍDO (R-CH(OH)2), ANTES DE QUE PUEDA SER
OXIDADO A ÁCIDO CARBOXÍLICO.
A MENUDO ES POSIBLE INTERRUMPIR LA OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO
EN EL NIVEL DE ALDEHÍDO MEDIANTE LA REALIZACIÓN DE LA REACCIÓN EN
AUSENCIA DE AGUA, DE MODO QUE NO SE PUEDAN FORMAR HIDRATOS DE
CETONAS.

3.- ¿EXISTE EN SU REGIÓN QUE SINTETICE ALGUNA CETONA? ¿CUÁL Y QUÉ

CETONA PRODUCE?
SI, EN LA REGIÓN LA CETONA MÁS IMPORTANTE ES LA PROPANONA (ACETONA)
LA CUAL SINTETIZADA SE USA EN LA FABRICACIÓN DE PLÁSTICOS, FIBRAS,
MEDICAMENTOS Y OTROS PRODUCTOS QUÍMICOS, ASÍ COMO DISOLVENTE DE
OTRAS SUSTANCIAS QUÍMICAS.

20
4.- ¿CUÁL ES LA FINALIDAD DE HACER LA MEZCLA DE DICROMATO DE
POTASIO, AGUA Y ÁCIDO SULFÚRICO?
SE BUSCA FORMAR EL ACIDO CROMICO Y ASI PODER OXIDAR EL ALCOHOL

5.- ¿CÓMO SE PUEDE COMPROBAR LA OBTENCIÓN DE LA BUTANONA EN LA

PRÁCTICA?
POR LA PRECIPITACIÓN QUE SE PRESENTA LUEGO DE AGREGAR EL 2,4-
DINITROFENILHIDRAZINA AL PRODUCTO OBTENIDO, Y ANALIZANDO EL PUNTO DE
FUSIÓN DEL MISMO, EL CUAL DEBE SER APROXIMADAMENTE 122 C.

6.- ¿CÓMO DEBEN DESECHARSE LOS RESIDUOS DE SALES DE CROMO?

LOS RESIDUOS DE CROMO Y SUS DERIVADOS SE CONSIDERAN ESPECIALES,
DEBIENDO SER TRATADOS Y ELIMINADOS POR UN GESTOR AUTORIZADO.

21
 CONCLUSIONES:

EN LA PRIMERA PARTE DE LA PRÁCTICA SE PUSO EN PRACTICA LA

DESTILACIÓN DEL ALCOHOL SUBUTILICO A LO CUAL SE LE FUE AÑADIDA
CIERTA CANTIDAD (6 GR) DE DICROMATO DE POTASIO UNA AL AÑADIR LA
MEZCLA A EL EMBUDO DE SEPARACIÓN SE PUDO OBSERVAR LA MEZCLA
DE LOS DOS PRODUCTOS, POSTERIORMENTE SE PROCEDIÓ A EL
DESTILADO CREANDO COMO PRODUCTO FINAL LA BUTANONA. EN LA
SEGUNDA PARTE YA CON EL PRODUCTO TERMINADO SE REALIZARON
VARIAS PRUEBAS CON LA FINALIDAD DE DAR A CONOCER QUE LOS PASOS
ANTES INDICADO Y QUE EL PRODUCTO FINAL EN ESTE CASO LA BUTANONA
DANDO POR FINALIZADA LA PRÁCTICA Y REFORZANDO LOS
CONOCIMIENTOS TEÓRICOS RECIBIDOS EN EL AULA.
 ALVAREZ CASTILLEJOS SHEIKA KEYSARI.

EN ESTA PRACTICA SE COMPRENDIÓ LAS REACCIONES DE OXIDACIÓN DE LOS

ALCOHOLES, DE LA MISMA FORMA SE IDENTIFICARON LOS AGENTES OXIDANTES
PARA LA OBTENCIÓN DE UN COMPUESTO CARBONÍLICO, ASÍ MISMO SE
OBSERVÓ LA REACCIÓN QUE SE GENERÓ DEL COMPUESTO DEL METIL ETIL
CETONA. SE LLEVÓ A CABO LA REACCIÓN DEL ALCOHOL SEC BUTÍLICO CON EL
DICROMATO DE POTASIO, OBTENIENDO ASÍ EL PRODUCTO BUSCADO. PARA
ESTO FUE NECESARIO APLICAR CONOCIMIENTOS PREVIOS TEÓRICOS, COMO
TAMBIÉN PRÁCTICOS YA QUE, DE NO SABERLOS, SE PUDO HABER OBTENIDO
ERRORES SIGNIFICATIVOS. SE HAN LOGRADO LOS RESULTADOS DESEADOS,
POR LO QUE PODRÍAMOS DECIR QUE LA PRÁCTICA FUE UN ÉXITO.
 CARBALLO HERNANDEZ NANCY JIMENA

MEDIANTE LA REALIZACIÓN DE LA SÍNTESIS DE LA BUTANONA POR MEDIO DE LA

OXIDACIÓN CON EL DICROMATO DE POTASIO EN ÁCIDO SULFÚRICO ME PERMITIÓ
VISUALIZAR COMO UN ALCOHOL REACCIONA CON UN OXIDANTE HACIENDO UNA
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN PARA ESTO FUE NECESARIO APLICAR
CONOCIMIENTOS ANTES VISTOS EN EL AULA POR LO TANTO SE LOGRÓ EL
OBJETIVO DE LA PRÁCTICA ASÍ QUE RESULTÓ UN ÉXITO.
 CHABLÉ MUÑOZ EDGAR AUGUSTO.

22
EN ESTA PRACTICA SE PUEDE VER LA GRAN IMPORTANCIA DE LOS
ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA EN EL CUAL APARTIR DE LOS ALCOHOLES SE
PUEDEN OBTENER VARIOS COMPUESTOS, COMO CETONAS, ALDEHIDOS Y
ACIDOS CARBOXILICOS, ADEMAS DE VER COMO SE PUEDEN CREAR A MENOR
ESCALA, ADEMAS DE ENTENDER SUS MECANISMO DE UNA MANERA MAS FACIL Y
SIMPLE.

 CORDERO GUTIERREZ FELIPE DE JESUS.

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 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 MC MURRY, J QUÍMICA ORGÁNICA 2004 SEXTA EDICIÓN, INTERNACIONAL

THOMSON EDITORES S.A. MÉXICO D.F.
 FESSENDEN, J. R., Y S.J. FESSENDEN. QUÍMICA ORGÁNICA. 1983. PRIMERA
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 MORRISON, T.R. Y R.N. BOYD. 1990. QUÍMICA ORGÁNICA. QUINTA EDICIÓN.
EDIT. ADDISON WESLEY IBEROAMERICANA. WILMINGTON, DELAWERE, E.U.
 VOGEL, A. I., A TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY 5TH EDITION,
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 ALLINGER, N. L., QUÍMICA ORGÁNICA 2ª EDICIÓN, REVERTÉ, BARCELONA; 1984.)
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