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Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno.
Se caracterizan por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas y los ácidos
carboxílicos, por lo que a los aldehídos se les denominan también como compuestos
carbonílicos.
Los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son solubles en el agua, ya que se
forman puentes de hidrógeno entre el oxígeno del grupo carbonilo y la molécula de agua.
Sin embargo, al aumentar el número de carbonos de la cadena del hidrocarburo se
produce un incremento de la porción no polar del aldehído, haciéndolo menos soluble en
el agua.
Pero, ¿cómo son y de dónde proceden? Aunque su naturaleza dependa en esencia del
grupo carbonilo, el resto de la estructura molecular también aporta mucho al conjunto.
Así, pueden ser de cualquier tamaño, pequeños o grandes, o incluso una macromolécula
puede tener regiones donde predomine el carácter de los aldehídos.
Así, como ocurre con todos los compuestos químicos, existen aldehídos “agradables” y
otros amargos. Pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse a grandes escalas.
Ejemplos de aldehídos son la vainillina, muy presente en los helados (imagen superior) y
el acetaldehído, el cual aporta sabor a las bebidas alcohólicas.
Índice
1 Estructura química
2 Propiedades físicas y químicas
o 2.1 Puntos de fusión
o 2.2 Puntos de ebullición
o 2.3 Solubilidad en agua expresada en g/100 g de H2O
3 Reactividad
o 3.1 Reacción de oxidación
o 3.2 Reducción a alcoholes
o 3.3 Reducción a Hidrocarburos
o 3.4 Adición Nucleofílica
4 Nomenclatura
5 Usos
o 5.1 Formaldehído
o 5.2 Bakelita
o 5.3 Plywood
o 5.4 Poliuretano
o 5.5 Butiraldehido
o 5.6 Acetaldehído
o 5.7 Síntesis
6 Ejemplos de aldehídos
o 6.1 Glutaraldehido
o 6.2 Benzaldehido
o 6.3 Gliceraldehido
o 6.4 Gliceraldehido-3-fosfato
o 6.5 11-cis-Retinal
o 6.6 Piridoxal fosfato (Vitamina B6)
o 6.7 Salicilaldehido
7 Referencias
Estructura química
Los aldehídos sólo se producen a partir de alcoholes primarios: aquellos donde el grupo
OH se encuentra al final de una cadena. Del mismo modo, el grupo formilo siempre está
al final de una cadena o sobresale de ella o del anillo como un sustituyente (en caso de
haber otros grupos más importantes, como el –COOH).
Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores a los alcoholes y
ácidos carboxílicos.
Puntos de fusión
Puntos de ebullición
Reactividad
Reacción de oxidación
Reducción a alcoholes
Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o paladio. Así, el C=O
se transforma a C-OH.
Reducción a Hidrocarburos
Adición Nucleofílica
Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos están: reactivos
de Grignard, cianuro, derivados del amoníaco y alcoholes.
Nomenclatura
Dado a que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se le cambia la
terminación –ol por –al. Así, el metanol (CH3OH) si se oxida a CH3CHO se llama metanal
(formaldehído); CH3CH2CHO etanal (acetaldehído); CH3CH2CH2CHO propanal y
CH3CH2CH2CH2CHO butanal.
Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de la cadena. Cuando
éste se encuentra en ambos extremos, como en A, a la terminación –al se le adiciona el
prefijo di-. Como A tiene seis carbonos (contando los de ambos grupos formilos), deriva
del 1-hexanol y su nombre por tanto es: hexanodial.
Usos
Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores agradables, tal es el caso
del cinnamaldehído, responsable del sabor característico de la canela. Por eso se suelen
utilizar como saborizantes artificiales en muchos productos como golosinas o alimentos.
Formaldehído
Bakelita
Plywood
Poliuretano
El poliuretano se usa como aislante en neveras y congeladores, acolchado para muebles,
colchones, recubrimientos, adhesivos, suelas, etc.
Butiraldehido
Acetaldehído
Síntesis
Algunos aldehídos se usan en la fabricación de perfumes, como tal es el caso del Chanel
Nº 5. Muchos aldehídos de origen natural tienen olores agradables, por ejemplo: el
heptanal posee un olor a hierba verde; el octanal un olor a naranja; el nonanal un olor a
rosas y el citral un olor a lima.
Ejemplos de aldehídos
Glutaraldehido
Benzaldehido
Es el aldehído aromático más simple el cual se encuentra formado por un anillo bencénico
donde se enlaza un grupo formilo.
Gliceraldehido
Es una aldotriosa, una azúcar constituida por tres átomos de carbono. Presenta dos
isómeros que se denominan enantiómeros D y L. El gliceraldehido es el primer
monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis durante la fase oscura (ciclo de Calvin).
Gliceraldehido-3-fosfato
11-cis-Retinal
Fuente: Pixabay.
El β-caroteno es un pigmento natural presente en varios vegetales, especialmente en la
zanahoria. Experimenta una ruptura oxidativa en el hígado, transformándose así en el
alcohol retinol o la vitamina A. La oxidación de la vitamina A y la posterior isomerización
de uno de sus dobles enlaces, forma el aldehído 11-cis-retinal.
¿Dónde está el grupo formilo en su estructura? Nótese que éste se diferencia del resto de
los grupos enlazados al anillo aromático.
Salicilaldehido
Es una materia prima para la síntesis del ácido acetilsalicílico, medicamento analgésico y
antipirético conocido como Aspirina.
Referencias
1. Robert C. Neuman, Jr. Chapter 13, Carbonyl Compounds: Ketones, Aldehydes,
Carboxylic Acids. [PDF]. Tomado de: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 de septiembre de 2009). Nomenclatura de los aldehídos.
Tomado de: quimicaorganica.net
3. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organic Chemistry. (Tenth Edition, p
729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March and William H. Brown. (31 de diciembre de 2015). Aldehyde.
Tomado de: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehydes. Tomado de:
https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1990). Química Orgánica Quinta Edición. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, F. A. (2006). Química Orgánica Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. y Athern, K. G. (2002). Bioquímica. Tercera
Edición. Editorial Pearson Adisson Wesley.
Aldehído
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Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo(=C=O) unido a una cadena carbonaday a un átomo de
hidrógeno.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo).1 Un
grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.2
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científicoalcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).3
Índice
1Propiedades
o 1.1Propiedades físicas
o 1.2Propiedades químicas
2Nomenclatura
3Reacciones de los aldehídos
4Síntesis
5Usos
6Referencias
7Bibliografía
Propiedades[editar]
Propiedades físicas[editar]
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está
polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol
es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente
Propiedades químicas[editar]
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más simples
(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos
son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
2 Etanal Acetaldehído CH
20,2
3CHO
C
Propionaldehído
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehído
5CHO
C
4 Butanal n-Butiraldehído 3H 75,7
7CHO
n-Valeraldehído C
5 Pentanal Amilaldehído 4H 103
n-Pentaldehído 9CHO
C
Capronaldehído
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehído
11CHO
Enantaldehído C
7 Heptanal Heptilaldehído 6H 48.3
n-Heptaldehído 13CHO
C
Caprilaldehído
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehído
15CHO
C
Pelargonaldehído
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehído
17CHO
C
Caprinaldehído
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehído
19CHO
Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Para mayores detalles consulte Nomenclatura de aldehídos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y
el ácido carboxílico correspondiente:
2C
6H
5→C
6H
5+C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es
espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos
al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido
carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se
producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación.
Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción
se utiliza para la protección del grupo funcional.
Síntesis[editar]
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Usos[editar]
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la
propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los
síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin
embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos
como la baquelita, la melamina, etc.
Referencias[editar]
1. ↑ Diccionario de ciencias. Editorial Complutense. 2000. ISBN 9788489784802. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
2. ↑ Quimica 2 (SEP). Ediciones Umbral. ISBN 9789685607513. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
3. ↑ Real Academia Española y Asociación de Academias de la Lengua Española (2014). «aldehído». Diccionario de
la lengua española (23.ª edición). Madrid: Espasa. ISBN 978-84-670-4189-7. Consultado el 23 de junio de 2012.
4. ↑ Fieser, Louis F.; Fieser, Mary (1981). Química orgánica fundamental. Reverte. ISBN 9788429171617. Consultado el
18 de noviembre de 2017.
Bibliografía[editar]
PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición). Barcelona-España:
Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98-101.
Categorías:
Aldehídos
Grupos funcionales
DEFINICIÓN DE ALDEHÍDOS
Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es
un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos
exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol
deshidrogenado”.
Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que
surgen cuando determinados alcoholesse oxidan.
Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es
un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos
de hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma
cuando un átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído.
Para nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –olque tiene el nombre
del hidrocarburo y se le añade –al. De este modo, de acuerdo a la nomenclatura de
la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, se puede hablar de aldehídos
como el metanal (o formaldehído, según la nomenclatura trivial),
el etanal (acetaldehído) o el propanal(propaldehído), por nombrar a los más
simples de acuerdo a su número de carbonos.
Los aldehídos pueden actuar como reductores. De este modo, se emplean en
distintas industrias para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros
elementos. También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como la
melamina o la baquelita.
No menos importante es que, además de lo expuesto hasta ahora, también se pueden
emplear con otros usos igualmente significativos:
-Para llevar a cabo la creación de explosivos de diversa índole como el llamado TNPE.
-Para crear los plásticos de tipo técnico que de forma habitual se utilizan para conseguir
llevar a cabo lo que es la sustitución de piezas metálicas tanto en maquinaria como en
automóviles.
-De la misma manera, no hay que pasar por alto que también se proceden a emplear dentro
del ámbito de la perfumería.
Es importante mencionar que los aldehídos pueden formarse a través de diversos procesos
naturales. Cuando una persona ingiere una cantidad elevada de bebidas alcohólicas y
luego siente el malestar que se conoce como resaca, dicha sensación podría deberse
al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización, de acuerdo a algunos
estudios sobre el tema.
Además de todo lo indicado, podemos destacar otra serie importante de datos acerca de los
aldehídos, tales como los siguientes:
-La fórmula que, por regla general, les identifica es esta: CnH2n+1CHO.
-El punto de ebullición que hay que subrayar que tienen los citados aldehídos se encuentra
por encima del que tienen los alcanos, pero es inferior al que poseen los alcoholes.
-Entre los que terminan en -al, podemos destacar algunos como son el etanal, el propanal,
el metanal o el butenal.
-Cuando existen dos grupos de aldehídos se les otorga la terminación “-dial”. Este sería el
caso del pentodial o el butanodial.
-En concreto, se determina que las maneras o procesos más frecuentes a través de los
cuales se forman los aldehídos son la carbonilación, la deshidrogenación y oxidación de
alcoholes y también lo que se conoce como oxidación de halogenuros de alquilo.
Aldehídos
La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este
sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A
diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se
Temas relacionados
Grupo carbonilo
Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CHO y que tienen como función
al grupo carbonilo -CO y cuya fórmula es RCHOy que son obtenidos de la oxidación de los alcoholes
primarios.
Clasificación
Estructura
Fórmula
Nomenclatura
Propiedades químicas
Importancia
Obtención
Reacciones
Clasificación
1° familia (Cn H2n O): metílico o fórmico, etílico o acético, propílico, butílico, valérico, enantílico.
Estructura
Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1
orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con
el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los
aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del
Fórmula
Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos
aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe
Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es
gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que
los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor
densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a
El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso
46 hierve a 78°C.
Propiedades químicas
Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de
Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de
carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como adición nucleofílica.
Importancia
Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumería, por
ejemplo, es tan importante. El alcohol es muy importante en la fabricación de productos en las industrias. Estos
deben de ser versátiles en sus reacciones y accesible en precio. Los aldehídos son los principales generadores
de alcoholes simples.
Obtención
Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También pueden ser
Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos por
lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que luego se transforma por la reacción
Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera pueden formar
aldehídos correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta reacción
Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen con hidrógeno cuando se encuentran
Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a experimentar una
Reacciones
Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:
Oxidación: cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se forma ácido carboxílico.
Reducción: cuando se une con hidruro de aluminio y litio se produce un alcohol primario.
Acetilación: en un medio de alcohol se da la acetilación del carbonilo que puede ser hemiacetal o
secundario.
Reacción de Betty: es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina aromática y un fenol
produciendo un α-aminobencilfenol.
En la aceleración de la vulcanización.
Producción de piensos.
En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para conservar maderas, cueros
y en taxidermia.
acético.
Ejemplos
Formaldehido o Formol
Acetaldehído o Etanal
Propionaldehído o Propanal
Butiraldehido o Butanal
Pentanal
Hexanal
Benzaldehido
Tolualdehido
Salicilaldehido
FenilAcetaldehido
Aldehídos
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Historial
Sumario
1 Concepto
o 1.1 Nomenclatura
2 Fuentes naturales
3 Propiedades físicas
4 Propiedades químicas Información general
o 4.1 Reducción a alcoholes
o 4.2 Reducción a hidrocarburos Nombre,símbolo,número: CnH2nO
o 4.3 Polimerización
o 4.4 Reacciones de adición Serie química: Derivados oxigenados de los
5 Usos hidrocarburos.
6 Fuente
7 Referencia bibliográfica
8 Enlaces externos
Concepto
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Presentan el grupo
carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico)..
Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir
dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es
CnH2nO. Los aldehídos* se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo
al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, "C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena.
El grupo carbonilo, "C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes,
debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo
carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios
sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.
Nomenclatura
La terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
Fuentes naturales
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es
un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído
natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los aldehídos sea el
formaldehido, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para
la producción de plásticos termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehido se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como
desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.
Propiedades físicas
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por
los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el
acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol
de peso 46 hierve a 78°C.
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal
tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos.
Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua
pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a
menor temperatura que los respectivos alcoholes.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes
de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunas aldehídos)
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que
posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que
tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama
acetaldehído (CH3CHO) de estructura.
En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado
al grupo carbonilo.
Propiedades químicas
Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una
polarización lo que los vuelve muy reactivos.
Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor
de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de
esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo.
Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.
Reducción a alcoholes
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono - oxígeno
del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el
grupo hidroxilo típico de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en
presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como
agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla
de etano, agua y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehido por
ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-
92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehido en agua que contenga de
10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se
calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehido en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehido o acetaldehído se acidifican
ligeramente con ácido sulfúrico.
Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular
del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo
compuesto.
Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard),
para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de
sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para
dar origen a diferentes compuestos químicos.
Los aldehídos también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución
halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al
carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o
dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles
produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar
los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:
Usos
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para
cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben
el nombre de POM (polioximetileno)
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos
por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Fuente
Química orgánica
Referencia bibliográfica
itescam.edu.mx
Química orgánica
Enlaces externos
Propiedades Aldehídos
› Research › Science scribd
Cetonas
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Historial
Sumario
1 Cetonas
2 Fuentes naturales
3 Propiedades físicas
4 Propiedades Químicas
o 4.1 Reacciones de adición nucleofílica
o 4.2 Reacciones de condensación aldólica
5 Síntesis cetonas alifáticas
o 5.1 Síntesis de cetonas aromáticas Información general
6 Aplicaciones de las cetonas
Nombre,símbolo,número: CnH2nO
7 Efectos en la salud
o 7.1 Pruebas en sangre
Serie química: Las cetonas, en su estructura
o 7.2 Cetonas en orina
o 7.3 Razones por las que se realiza el examen molecular, en el grupo C=O los
o 7.4 Valores normales dos enlaces disponibles se acoplan
o 7.5 Significado de los resultados anormales radicales tipo hidrocarburo..
8 Fuente
9 Enlace externo
Cetonas
Propiedades físicas
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los
compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso
molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto
de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la
longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en
los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de
hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de
alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes
primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. Otras reacciones de adición
nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito ácido de sodio,
la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar
origen a diferentes compuestos químicos.
Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada,
al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al
carbonilo.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
Reacciones de oxidación
Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas
en el laboratorio.
Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. La hidratación de alquinos en
presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y
cetonas
Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo carbonilo.
La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde
el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo
entra al anillo para producir las fenonas.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que
además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama,
que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales
de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el
caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen
animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación
de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Efectos en la salud
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para
convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa)
para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se
producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.
Pruebas en sangre
El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra®, puede ser utilizado también para probar cetonas
en la sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que puede hacer la prueba para cetonas
en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo
con diabetes tipo 1 debe considerar un Precision Xtra® para las pruebas de cetona en la sangre, no
importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes, particularmente en
la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser más conveniente, mas
fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser utilizado.
Cetonas en orina
Para obtener una muestra limpia, los hombres o los niños deben limpiarse la cabeza del pene,
mientras que las mujeres o las niñas necesitan lavarse el área que hay entre los labios de
la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien. A medida que comience a orinar, deje que una
pequeña cantidad de orina caiga a la taza del baño para limpiar la uretra de contaminantes. Luego,
ponga un recipiente limpio bajo el chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas) de orina.
Retire el recipiente del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrégueselo al médico o a su
asistente. Para los bebés, lave completamente el área alrededor de la uretra. Abra una bolsa de
recolección de orina (una bolsa plástica con una cinta adhesiva en un extremo) y colóquela sobre el
bebé. Para los niños, se puede colocar todo el pene dentro de la bolsa y pegar el adhesivo a la piel;
para las niñas, la bolsa se coloca sobre los labios mayores. Coloque el pañal como de costumbre
sobre la bolsa asegurada. Es posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebés
activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al bebé frecuentemente y cambiar la bolsa
después de que éste haya orinado en ella. La orina se vierte en un recipiente para llevarlo al
laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una "prueba rápida", utilizando una tira
reactiva impregnada de químicos específicos que reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira
reactiva se sumerge en la muestra de orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de
cetonas.
Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Los
ejemplos de cetonas son:
Ácido acetoacético
Acetona
Ácido betahidroxibutírico
Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas sobrepasen cierto
nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y la hormona del crecimiento, pueden
provocar que los ácidos grasos sean liberados desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la
sangre. Los niveles de estas hormonas se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y
muchas otras afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagón también se presenta
en personas con diabetes.
Valores normales
Un resultado negativo del examen es normal. Cuando se presentan cetonas en la orina, los resultados
generalmente aparecen como pequeña, moderada o grande con estos valores correspondientes:
anorexia
ayunos
dietas altas en proteínas o bajas en carbohidratos
inanición
Fuente
Cetona (química)
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Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza
el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.
Índice
1Clasificación
o 1.1Cetonas alifáticas
o 1.2Cetonas aromáticas
o 1.3Cetonas mixtas
2Propiedades físicas
3Propiedades químicas
4Síntesis
o 4.1Por cambio de grupo funcional
o 4.2Por unión de esqueletos de carbono
o 4.3Por transposición
o 4.4Por ruptura de esqueletos de carbono
5Reacciones de cetonas
6Nomenclatura de Cetonas
o 6.1Nomenclatura sustitutiva
o 6.2Nomenclatura radicofuncional
o 6.3Nomenclatura en casos especiales
o 6.4Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena
7Véase también
8Referencias
9Bibliografía
10Enlaces externos
Clasificación[editar]
Cetonas alifáticas[editar]
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con
otro.
Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
Propiedades físicas[editar]
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas[editar]
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Síntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]
Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
Reacción de Diels Alder con cetenas
Ciclización de Ruzicka
Reacción de Dakin–West
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reacción de Darzens
Reacción de Darzens-Nenitzescu
Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposición[editar]
Transposición de Claisen
Transposición de Carroll
Transposición de Fries
Transposición de Kornblum–DeLaMare
Transposición de Baker–Venkataramane
Transposición de Criegee
Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono[editar]
Ozonólisis de Harris
Reacción de Malaprade
Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y
reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y
cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción con
organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación
mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato,
el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma
cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etc). Luego de la adición nucleofílica del
carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse
por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe
aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de
condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad
relativa de los posibles productos de la condensación).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos
(Reacción de Paterno-Büchi)
Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno
Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se
cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar
como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera
que éste tome el localizador más bajo.
Nomenclatura radicofuncional[editar]
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales
son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales[editar]
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la
nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri,
tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten dos o más
grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra,
etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo
bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de
nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena [editar]
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes.
Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad,
pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, sino que hay otra función u otras funciones con mayor
preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.
Véase también[editar]
Quinona
Cetena
Cetosa
Grupo acilo
Referencias[editar]
1. ↑ Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales. Escrito por Albors Velasco Martha, Caballero
Arroyo Yolanda, González Quezad. Página 77. (books.google.es).
Bibliografía[editar]
Peterson, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-
editorial universitaria de Barcelona. pp. 102-106.
Armendaris G, Gerardo (2007). Química orgánica 3 (Tercera edición). Quito-Ecuador: Gruleer. pp. 140-141.
Enlaces externos[editar]
Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son
compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos
de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Las cetonas son «simples» porque no poseen
grupos reactivos como el –OH o –Cl unidos al carbono.
Por último, la eliminación de cetonas del cuerpo humano suele estar asociada con un bajo
nivel de azúcar (en casos diabéticos y/o de extremo ayuno), lo cual puede causar
problemas graves de salud para el paciente.
Índice
1 Fórmula general de las cetonas
2 Tipos de cetonas
o 2.1 Según la estructura de su cadena
o 2.2 Según la simetría de sus radicales
o 2.3 Según la saturación de sus radicales
o 2.4 Dicetonas
3 Propiedades físicas y químicas de las cetonas
o 3.1 Punto de ebullición
o 3.2 Solubilidad
o 3.3 Acidez
o 3.4 Reactividad
4 Nomenclatura
5 Diferencia entre aldehídos y cetonas
6 Usos industriales y en vida diaria
7 Ejemplos de cetonas
o 7.1 Butanona (C4H8O)
o 7.2 Ciclohexanona (C6H10O)
o 7.3 Testosterona (C19H22O2)
o 7.4 Progesterona (C21H30O2)
8 Referencias
Se puede representar una cetona simplemente como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos
cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados
del benceno y otros). No existen cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo.
Más allá de estos métodos más comunes, las cetonas pueden ser sintetizadas a través de
alquenos, alquinos, sales de compuestos nitrogenados, ésteres y muchos otros
compuestos, lo cual las hace de fácil obtención.
Tipos de cetonas
Existen varias clasificaciones para las cetonas, dependiendo principalmente de los
sustituyentes en sus cadenas R. A continuación se nombran las clasificaciones más
comunes para estas sustancias:
En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del grupo carbonilo; cuando
estos son iguales (idénticos) la cetona se hace llamar simétrica; pero cuando son
diferentes (como la mayoría de las cetonas), esta se hace llamar asimétrica.
Las cetonas también pueden clasificarse según la saturación de sus cadenas carbonadas;
si estas se encuentran en forma de alcanos, la cetona se hace llamar cetona saturada. En
cambio, si las cadenas se encuentran como alquenos o alquinos, la cetona se llama
cetona insaturada.
Dicetonas
Esta es una clase aparte de cetona, puesto que las cadenas de esta cetona poseen dos
grupos carbonilo en su estructura. Algunas de estas cetonas poseen características
únicas, como una mayor longitud de enlace entre carbonos.
Por ejemplo, las dicetonas derivadas del ciclohexano se conocen como quinonas, las
cuales son únicamente dos: la orto-benzoquinona y la para-benzoquinona.
Punto de ebullición
Solubilidad
La solubilidad de las cetonas tiene una fuerte influencia en parte de la capacidad de estas
moléculas para aceptar hidrógenos en su átomo de oxígeno y así formar enlace de
hidrógeno con el agua. Además, se forman fuerzas de atracción, de dispersión y dipolo-
dipolo entre las cetonas y el agua, las cuales incrementan su efecto soluble.
Las cetonas pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su molécula, ya
que comienzan a requerir más energía para disolverse en agua. También son solubles en
compuestos orgánicos.
Acidez
Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida; esto sucede por la
capacidad de estabilización por resonancia que posee este grupo funcional, el cual puede
ceder protones de su doble enlace para formar una base conjugada llamada enol.
Reactividad
Las cetonas forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto ocurre por la
susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición nucleofílica, además de la
polaridad de este.
Como se dijo anteriormente, la gran reactividad de las cetonas las hace un reconocido
producto intermedio que sirve de base para sintetizar otros compuestos.
Nomenclatura
Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la
molécula entera, por lo que cuando se tiene una molécula regida por el grupo carbonilo,
la cetona se nombra agregando el sufijo «–ona» al nombre del hidrocarburo.
Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo carbonilo, y
luego se nombra la molécula. Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros
grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con «–oxo».
Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo funcional con un
número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se
nombra la molécula con el sufijo «-diona».
Finalmente, también puede usarse la palabra «cetona» después de identificar las cadenas
de radicales unidas al grupo funcional carbonilo.
Este átomo tiene un efecto importante a la hora de involucrar una molécula en una
reacción de oxidación: un aldehído formará un ácido carboxílico o una sal de ácido
carboxílico, dependiendo de si ocurre la oxidación bajo condiciones ácidas o básicas.
En cambio, una cetona no posee este hidrógeno, por lo que no ocurren los pasos mínimos
necesarios para que se dé la oxidación.
Existen métodos para oxidar una cetona (con agentes oxidantes mucho más poderosos
que los típicamente usados), pero estos rompen la molécula de cetona, separándola
primero en dos o más partes.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas. Las
cetosas son monosacáridos que contienen una cetona por molécula. La cetosa más
conocida es la fructosa, el azúcar encontrada en las frutas y la miel.
La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de las células animales
también ocurre por la acción de cetonas. Finalmente, y como se mencionó anteriormente,
puede existir una elevación de cetonas en la sangre después del ayuno o en casos
diabéticos.
Ejemplos de cetonas
Butanona (C4H8O)
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es producido en gran escala en la
industria y es utilizado como solvente.
Ciclohexanona (C6H10O)
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como precursora del material sintético
nailon.
Testosterona (C19H22O2)
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide anabólico, encontrado en la
mayoría de los vertebrados.
Progesterona (C21H30O2)
Referencias
1. Wikipedia. (s.f.). Ketone. Obtenido de en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Ketone. Obtenido de britannica.com
3. University, M. S. (s.f.). Aldehydes and Ketones. Obtenido de chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (s.f.). Introducing Aldehydes and Ketones. Obtenido de
chemguide.co.uk
5. Calgary, U. O. (s.f.). Ketones. Obtenido de chem.ucalgary.ca
DEFINICIÓN DE CETONA
La cetona es un compuesto orgánico que dispone de un grupo carbonilo. Para
comprender a qué alude el término, por lo tanto, debemos entender las nociones de
compuesto orgánico y grupo carbonilo.
Un compuesto orgánico es una sustancia que tiene carbono y forma
enlaces carbono-hidrógeno o carbono-carbono. Un grupo
carbonilo, por su parte, es un radical (una cierta agrupación
de átomos) que se forma con un átomo de carbono que está unido a
un átomo de oxígeno mediante un doble enlace.
En el caso específico de la cetona, se trata de un compuesto orgánico que presenta un
grupo carbonilo enlazado a dos átomos de carbono. Si en el compuesto el grupo carbonilo
es el más importante, la denominación de la cetona se genera añadiendo
al hidrocarburo el sufijo –ona o mencionando a los radicales con el término «cetona» al
final. Si el grupo carbonilo no es el principal, entonces se emplea el prefijo oxo–.
Las cetonas pueden oxidarse solamente con oxidantes fuertes, produciendo ácidos que
tienen un número menor de átomos de carbono. Ante una reacción de reducción, las
cetonas generan alcoholes secundarios. Cabe destacar que las reacciones de las cetonas y
los aldehídos pueden ser de reducción, oxidación o adición nucleofílica.
En comparación con los aldehídos, estos compuesto orgánicos resultan menos reactivos.
Las cetonas, por otra parte, no reaccionan con los reactivos de
Schiff, Fehling y Tollens.
Es posible distinguir entre las cetonas aromáticas (como las quinonas), las cetonas
alifáticas (entre las cuales se diferencian las cetonas simétricas y las cetonas asimétricas)
y las cetonas mixtas (como la fenilmetilbutanona).
Una de las formas en las que encontramos la cetona en el día a día es a través de la
sustancia natural denominada cetona de frambuesa (la cual también se conoce por su
nombre en inglés, raspberry ketone). Se suele usar para complementar tratamientos para
perder peso, es decir, como suplementodietético, ya que tiene diversas propiedades que
la vuelven ideal para este propósito.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula
abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se
llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO,
y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y
mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de
cada clase, respectivamente.
Cetonas
PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas y de los
aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de
grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de sus
grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y
cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los aldehídos
alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece.
Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no
polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados
(sólidos).
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica
Reducción o hidrogenación catalítica
Reacciones de sustitución halogenada
Reacciones de condensación aldólica
Reacciones de oxidación.
vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas
trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y
un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo
nombre.
Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es
un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en
perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas
del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial
es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40
% llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la
proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del
espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante
del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina
de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún
tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza
en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al
descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza
como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La
acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su
concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona
se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.
La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación;
también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.
BIBLIOGRAFÍA
Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición. Mc Graw Hill. Bogotá Colombia.
Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
[a]
Profesor Escuela Preparatoria No. 3
Cetonas
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se
encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base.
Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del
butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona
(grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La
propanona también es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la
propanona es muy común. La hexanona en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Obtención de las Cetonas:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.
Por oxidación:
Deshidrogenación catalítica:
Por calentamiento de sales orgánicas:
Hidratando alquinos:
Propiedades físicas:
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son
inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles.
Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
Propiedades Químicas:
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de sulfito ácido de sodio:
Adición de ácido cianhídrico:
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura
del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.
Reacciones de sustitución:
Con halógenos dan reacciones de sustitución:
La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación
intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.
Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.
A continuación compararemos en el siguiente cuadro las reacciones de aldehídos y cetonas para establecer algunas
diferencias.
Aldehídos Cetonas
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos de oxígeno.
En el anillo quedan dos dobles enlaces.
Qué
son las biomoléculas
OKDIARIO
23/03/201719:57
Las biomoléculas son la materia prima con que se encuentran construidoslos seres vivos; siendo
la base esencial y fundamental de la vida y de la salud, presentan una armónica y común afinidad
entre las distintas especies vivas, los alimentos naturales y el cuerpo humano.
Entender la relación entre la especificidad biomolecular, su organización y su función, es una
necesidad fundamental para quien desee recuperar, conservar y fortalecer la salud de una forma
natural, pero también eficaz, así como para quien pretenda acercarse un poco más a su propia
esencia.
¿Qué son
las biomoléculas?
Definición de biomolécula
Se conoce como biomoléculas a aquellas moléculas que constituyen a los organismos vivos. Una
molécula, por su parte, es la unidad más pequeña de una sustancia que mantiene sus propiedades
químicas.
¿Cuál es su origen?
En 1922, el bioquímico ruso Aleksandr I. Oparin formuló una hipótesis acerca del origen de la
vida sobre la Tierra, que incluía una explicación sobre el origen de las primeras biomoléculas.
Según esta hipótesis, la primitiva atmósfera de la Tierra era rica en gases como el metano,
el amoníaco y el vapor de agua, y estaba prácticamente exenta de oxígeno; era, pues, una
atmósfera netamente reductora, muy diferente al entorno oxidante que hoy conocemos.
¿Qué son
las biomoléculas?
El ‘caldo primigenio’
La energía liberada por las descargas eléctricas de las frecuentes tormentas y por la intensa
actividad volcánica, habría propiciado que estos gases atmosféricos reaccionasen entre sí para
formar compuestos orgánicos sencillos, que a continuación se disolvían en los primitivos océanos.
Este proceso duró millones de años, durante los cuales los océanos se fueron enriqueciendo
paulatinamente en una gran variedad de compuestos orgánicos; el resultado fue una disolución
caliente y concentrada de moléculas orgánicas: el "caldo primigenio". En esta "sopa" algunos de
estos compuestos simples reaccionaban con otros para dar lugar a estructuras más complejas, y así
fueron apareciendo las distintas biomoléculas.
¿Qué son
las biomoléculas?
Clasificación
Según la naturaleza química estas moléculas pueden ser:
¿Qué son
las biomoléculas?
Según el grado de complejidad estructural pueden ser:
Precursoras: moléculas de peso bajo molecular, como el agua (H2O), anhídrido carbónico
(CO2) o el amoníaco (NH3).
Intermediarios metabólicos: moléculas como el oxaloacetato, piruvato o el citrato, que
posteriormente se transforman en otros compuestos.
Unidades estructurales: También llamadas unidades constitutivas de macromoléculas como
los monosacáridos (en celulosa, almidón), aminoácidos (de las
proteínas), nucleótidos (de los ácidos nucleicos), glicerol y ácidos grasos (en grasas).
Macromoléculas: de peso molecular alto como los ya citados almidón, glucógeno,
proteínas, ácidos nucleicos, grasas, etc.
Qué son las
biomoléculas
Biomolécula
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Historial
Una biomolécula es un compuesto químico
que se encuentra en los organismos vivos. Biomolécula
Están formadas por sustancias químicas
compuestas principalmente
por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, s
ulfuro y fósforo. Las biomoléculas son el
fundamento de la vida y cumplen funciones
imprescindibles para los organismos vivos.
Las biomoléculas pueden ser, entre
otros, aminoácidos, lípidos, carbohidratos, pr
oteínas, polisacáridos y ácidos nucleicos.
Sumario
1 Origen
2 Clasificación
3 Funciones
4 Fuentes
Concepto: Compuesto químico que se encuentra en los
Origen organismos vivos
En 1922, el bioquímico ruso Aleksandr I. Oparin formuló una hipótesis acerca del origen de la vida
sobre la Tierra, que incluía una explicación sobre el origen de las primeras biomoléculas. Según esta
hipótesis, la primitiva atmósfera de la Tierra era rica en gases como el metano, el amoníaco y el vapor
de agua, y estaba prácticamente exenta de oxígeno; era, pues, una atmósfera netamente reductora,
muy diferente al entorno oxidante que hoy se conoce.
La energía liberada por las descargas eléctricas de las frecuentes tormentas y por la intensa actividad
volcánica, habría propiciado que estos gases atmosféricos reaccionasen entre sí para formar
compuestos orgánicos sencillos, que a continuación se disolvían en los primitivos océanos. Este
proceso duró millones de años, durante los cuales los océanos se fueron enriqueciendo
paulatinamente en una gran variedad de compuestos orgánicos; el resultado fue una disolución
caliente y concentrada de moléculas orgánicas: la "sopa primigenia". En esta "sopa" algunos de estos
compuestos simples reaccionaban con otros para dar lugar a estructuras más complejas, y así fueron
apareciendo las distintas biomoléculas. La tendencia de algunas biomoléculas concretas a asociarse
en estructuras cada vez más complejas culminó con el paso del tiempo con la aparición de alguna
forma primitiva de organización celular, que sería el antepasado común de todos los seres vivos.
Los puntos de vista de Oparin fueron considerados durante mucho tiempo como una mera
especulación, hasta que un experimento, ya clásico, realizado por Stanley Miller en 1953 vino a
corroborarlos. Miller sometió mezclas gaseosas de CH4, NH3, vapor de agua y H2 (los gases de la
atmósfera primitiva) a descargas eléctricas producidas entre un par de electrodos durante períodos de
una semana o superiores
Las descargas eléctricas tenían la finalidad de simular las frecuentes tormentas de la atmósfera
primitiva. A continuación analizó el contenido del recipiente de reacción, encontrando que en la fase
gaseosa, además de los gases que había introducido inicialmente, se habían formado CO y CO2,
mientras que en la fase acuosa obtenida por enfriamiento había aparecido una gran variedad de
compuestos orgánicos, entre los que se contaban algunos aminoácidos, aldehídos y ácidos orgánicos.
Miller llegó incluso a deducir la secuencia de reacciones que había tenido lugar en el recipiente.
Experimentos posteriores al de Miller, realizados con dispositivos más avanzados, han corroborado
que la síntesis abiótica de biomoléculas es posible en condiciones muy diversas. No sólo las
descargas eléctricas, sino también otras fuentes de energía que pudieron estar presentes en la Tierra
primitiva, como los rayos X, la radiación UV, la luz visible, la radiación gamma, el calor o
los ultrasonidos, pueden inducir el proceso. Además se demostró que no es imprescindible partir de
gases tan reducidos como el metano y el amoníaco: mezclas convenientemente irradiadas de CO,
CO2, N2 y O2 también dan lugar a gran variedad de compuestos orgánicos.
Clasificación
Según la naturaleza química las biomoléculas pueden ser:
1. Precursoras: moléculas de peso bajo molecular, cono el agua (H2O), anhídrido carbónico
(CO2) o el amoníaco (NH3).
2. Intermediarios metabólicos: moléculas como el oxaloacetato, piruvato o el citrato, que
posteriormente se transforman en otros compuestos.
3. Unidades estructurales: También llamadas unidades constitutivas de macromoléculas como
los monosacáridos (en celulosa, almidón), aminoácidos (de las proteínas), nucleótidos (de los
ácidos nucleicos), glicerol y ácidos grasos (en grasas).
4. Macromoléculas: de peso molecular alto como los ya citados almidón, glucógeno, proteínas,
ácidos nucleicos, grasas, etc.
Funciones
Las biomoléculas son la materia prima con que se encuentran construidos los seres vivos; siendo la
base esencial y fundamental de la vida y de la salud, presentan una armónica y común afinidad entre
las distintas especies vivas, los alimentos naturales y el cuerpo humano.
Las biomoléculas son indispensables para el nacimiento, desarrollo y funcionamiento de cada una de
las células que forman los tejidos, órganos y aparatos del cuerpo, y su carencia, deficiencia,
insuficiencia o desequilibrio, provoca el deterioro de la salud y el surgimiento de la enfermedad.
Las biomoléculas son por lo general cadenas de pequeñas moléculas, y/o de átomos de distintos
elementos químicos, que constituyen formas tridimensionales específicas, a cada una de las cuales
corresponde una función específica.
Cualquier cambio por leve que sea en la forma de su estructura, modificará las propiedades
funcionales, físicas, químicas y biológicas de una biomolécula.
Las biomoléculas pueden alterarse y perder su funcionalidad como resultado de diversos factores
capaces de interferir en su interior y modificar su estructura tridimensional.
Entre los diversos factores que tienen la capacidad de cambiar las características estructurales y
modificar o suprimir las funcionales vitales de las biomoléculas desnaturalizándolas, convirtiéndolas
en biológicamente inactivas, además de otros, se encuentran principalmente: la luz, el oxígeno, el
calor y las radiaciones electromagnéticas.
Tipos de Biomoléculas
Como ya vimos hay dos tipos de biomoléculas: Orgánicas e Inorgánicas.
Biomoleculas Orgánicas
Son fabricadas (o proceden) por los seres vivos y en su
composición tienen siempre carbono. Tenemos 4 tipos diferentes:
glúcidos, lípidos, proteínas y los ácidos nucleicos.
Los glúcidos, también llamados hidratos de carbono o
carbohidratos, tienen la capacidad para actuar como una buena fuente
de energía, pero los carbohidratos también sirven para el
almacenamiento de energía y su transporte, y en algunos casos, para el
soporte estructural. Los carbohidratos nos dan la energía física y mental
que nos ayuda cuando queremos hacer ejercicio, jugar o hacer
exámenes.
Biomoleculas Inorgánicas
Son de origen mineral, no son fabricadas (o no proceden) por los
seres vivos, pero son imprescindibles para los seres vivos y el
mantenimiento de la vida. Las biomoleculas inorgánicas son el agua, las
sales minerales y los gases (oxigeno, dióxido de carbono).
Bioelementos
Los seres vivos, al igual que toda la materia del universo, están
formados por partículas muy pequeñas llamadas átomos. Estas
partículas son tan pequeñas que no sería capaz de verlas, incluso
si se ha utilizado un microscopio.
Los Bioelementos son las unidades de las que están compuestos los
seres vivos.
Biomolécula
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1. Permiten la formación de enlaces covalentes entre ellos, compartiendo electrones, debido a su pequeña
diferencia de electronegatividad. Estos enlaces son muy estables, la fuerza de enlace es directamente
proporcional a las masas de los átomos unidos.
2. Permiten a los átomos de carbono la posibilidad de formar esqueletos tridimensionales –C-C-C- para
formar compuestos con número variable de carbonos.
3. Permiten la formación de enlaces múltiples (dobles y triples) entre C y C; C y O; C y N. Así como
estructuras lineales, ramificadas, cíclicas, heterocíclicas, etc.
4. Permiten la posibilidad de que con pocos elementos se den una enorme variedad de grupos
funcionales (alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, aminas, etc.) con propiedades químicas y físicas
diferentes.
Índice
Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos de carbono o carbohidratos) son la fuente de energía primaria
que utilizan los seres vivos para realizar sus funciones vitales; la glucosa está al principio de una de las rutas
metabólicas productoras de energía más antigua, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos, desde
las bacterias a los vertebrados. Muchos organismos, especialmente los vegetales (algas, plantas) almacenan
sus reservas en forma de almidón en estructuras denominadas amiloplastos, en cambio los animales forman
el glucógeno, entre ellos se diferencia por la cantidad y el número de ramificaciones de la glucosa. Algunos
glúcidos forman importantes estructuras esqueléticas, como la celulosa, constituyente de la pared
celular vegetal, o la quitina, que forma la cutícula de los artrópodos.
Lípidos[editar]
Artículo principal: Lípidos
Los lípidos saponificables cumplen dos funciones primordiales para las células; por una parte,
los fosfolípidos forman el esqueleto de las membranas celulares (bicapa lipídica); por otra, los triglicéridos son
el principal almacén de energía de los animales. Los lípidos insaponificables, como los isoprenoides y
los esteroides, desempeñan funciones reguladoras (colesterol, hormonas sexuales, prostaglandinas).
Aminoácidos
Los aminoácidos son moléculas orgánicas con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH). Los
aminoácidos más frecuentes y de mayor interés son aquellos que forman parte de las proteínas, juegan en casi
todos los procesos biológicos un papel clave. Los aminoácidos son la base de las proteínas. Es un grupo muy
heterogéneo de sustancias químicas, tanto desde el punto de vista estructural como las funciones que realiza.
Entre los grupos de lípidos con importancia biológica están los glúcidos, las ceras, los fosfolípidos y los
carotenoides.
Proteínas[editar]
Artículo principal: Proteínas
Las proteínas son las biomoléculas que más diversidad de funciones realizan en los seres vivos; prácticamente
todos los procesos biológicos dependen de su presencia y/o actividad. Son proteínas casi todas
las enzimas, catalizadores de reacciones metabólicas de las células; muchas hormonas, reguladores de
actividades celulares; la hemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangre; anticuerpos,
encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o agentes extraños; los receptores de las
células, a los cuales se fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada; la actina y
la miosina, responsables finales del acortamiento del músculo durante el estado de la contracción; el colágeno,
integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén de la planta y el tallo.
Ácidos nucleicos[editar]
Artículo principal: Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, desempeñan, tal vez, la función más importante para la vida: contener, de
manera codificada, las instrucciones necesarias para el desarrollo y funcionamiento de la célula. El ADN tiene la
capacidad de replicarse, transmitiendo así dichas instrucciones a las células hijas que heredarán la información.
Algunas, como ciertos metabolitos (ácido pirúvico, ácido láctico, ácido cítrico, etcétera.) no encajan en ninguna
de las anteriores categorías citadas.
Vitaminas[editar]
Artículo principal: Vitamina
Las vitaminas son precursoras de coenzimas, (aunque no son propiamente enzimas) grupos prostéticos de las
enzimas. Esto significa, que la molécula de la vitamina, con un pequeño cambio en su estructura, pasa a ser la
molécula activa, sea esta coenzima o no.
Los requisitos mínimos diarios de las vitaminas no son muy altos, se necesitan tan solo dosis de miligramos o
microgramos contenidas en grandes cantidades (proporcionalmente hablando) de alimentos naturales. Tanto la
deficiencia como el exceso de los niveles vitamínicos corporales pueden producir enfermedades que van desde
leves a graves e incluso muy graves como la pelagra o la demencia entre otras, e incluso la muerte. Algunas
pueden servir como ayuda a las enzimas que actúan como cofactor, como es el caso de las vitaminas
hidrosolubles.
Metabolitos secundarios[editar]
Artículo principal: Metabolismo secundario
Las biomoléculas que son constituyentes fundamentales en procesos vitales de los seres vivos (mencionados
anteriormente) son denominados metabolitos primarios. Estos metabolitos tienen distribución taxonómica
amplia. Se puede considerar que los metabolitos primarios por excelencia son la glucosa, la ribosa, la fructosa,
el ácido pirúvico, el gliceraldehído, el ácido acético (Esterificado como acetil coenzima A), el ácido oxaloacético,
el ácido málico, el ácido 2-oxoglutárico, el ácido palmítico, el ácido esteárico, el ácido oleico, el porfibilinógeno,
el pirofosfato de isopentenilo, los 20 aminoácidos proteínicos, las bases púricas, las bases pirimidínicas y
las Vitaminas del grupo B.
Existen compuestos orgánicos provenientes de los metabolitos primarios, que cumplen funciones
complementarias a las vitales, tales como comunicación intra e interespecífica, defensa contra radiación,
congelación, ataque de patógenos o parásitos. A estos compuestos se les denomina metabolitos
secundarios.2
DEFINICIÓN DE BIOMOLÉCULAS
Lo primero que hay que conocer, antes de entrar de lleno en el establecimiento del
significado del término biomoléculas, es su origen etimológico. En este caso, podemos
decir que es fruto de la suma de dos componentes claramente delimitados:
-El sustantivo griego “bios”, que puede traducirse como “vida”.
-La palabra latina molécula. Esta es el resultado de la unión del nombre “moles”, que es
equivalente a “masa”, y el sufijo latino “-culum”, que se usa para indicar “herramienta o
instrumento”.
Definición de Biomoléculas
B
Ciencia
- Definista
Se les considera biomoléculas a todos los compuestos químicos que al estar en conjunto conforman
la materia viva, es decir, las bases químicas que permiten subsistir al ser vivo, existen infinidades de
biomoléculas pero entre las más necesarias o las que se encuentran en abundancia son en primer lugar
el nitrógeno, oxigeno, hidrógeno y carbono, en segundo lugar se puede mencionar sulfuro y fósforo.
Las biomoléculas reciben una clasificación general, esta va a depender de la presencia de carbono en su
estructura, de esta manera se les designa el nombre de biomoléculas inorgánicas a las que en su estructura
hay ausencia de moléculas de carbono, este no pueden ser sintetizados por el ser humano pero aun así son
esenciales para el mantenimiento de la vida, en este grupo se puede tomar como ejemplo el agua; el grupo
opuesto, es decir, poseen moléculas de carbono los cuales son parte de su estructura se les designa
biomoléculas orgánicas y también difieren con el grupo inorgánico en la característica de que estos si
pueden ser sintetizados por el cuerpo humano.