LIPIDOS

Formados por C, O e H; O en bajos

porcentajes

Compuestos heterogéneos que responden

a las siguientes características físicas:
- son insolubles en agua
- son solubles en solventes orgánicos:
éter, cloroformo, benceno, etc.
Incluyen las grasas, aceites, esteroides,
ceras y compuestos relacionados.
 IMPORTANCIA BIOMEDICA
 En el tejido adiposo del cuerpo se encuentran
almacenadas las grasas y son fuente de energía
eficiente y directa.
 Sirven como aislante térmico en los tejidos
subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
 Los lípidos no polares actúan como aislantes
eléctricos, que permiten la propagación rápida de las
ondas despolarizantes a lo largo de los nervios
mielinizados.
 En el tejido nervioso el contenido de lípidos es alto.

 Las lipoproteínas son constituyentes importantes que

se encuentran en la membrana celular y sirven como
medio para transportar lípidos en la mitocondria.
 FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
 Función de reserva. Son la principal reserva energética del
organismo. Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorías en las
reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y
glúcidos sólo producen 4'1 kilocaloría/gr.
 Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las
membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o
protegen mecánicamente como el tejido adiposo de piés y
manos.
 Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o
facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
 Función transportadora. El transporte de lípidos desde el
intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su
emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos.
Lípidos
Clasificación de Lípidos

Ácidos grasos Saturados

Insaturados

Lípidos Triacilgliceroles Aceites

Saponificables o Grasas. Mantecas
Sebos
Ceras

Lípidos de Glicerolípidos
membranas Esfingolípidos

Lípidos Terpenos o isoprenoides

Insaponificables Esteroides
Hormonas
Otra clasificación:

1) Lípidos Simples: Esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes

a. Grasas. Esteres de ácidos grasos con glicerol. Una grasa en estado

líquido se conoce como aceite.

b. Ceras: Esteres de ácidos grasos con alcoholes mononohídricos de

peso molecular más elevado.

2) Lípidos complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros

grupos químicos además de un alcohol y del Acido graso.

a. Fosfolípidos: Lípidos que contienen además de ácidos grasos y un

alcohol, un residuo de acido fosfórico. Con frecuencia tienen bases
nitrogenadas y otros sustituyentes, por ejemplo, en los
glicerofosfolípidos el alcohol es el glicerol y en los esfingofosfolípidos
el alcohol es la esfingosina
b. Glucolipidos (glucoesfingolípidos): Lípidos que contienen
un ácido graso, esfingosina y carbohidratos.
c. Otros lípidos complejos: Lípidos como sulfolípidos y
aminolípidos. También las lipoproteínas pueden colocarse en
esta categoría.
3) Lípidos precursores y derivados: Incluyen ácidos grasos,
glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol y los
esteroles, aldehídos de las grasas y cuerpos cetónicos ,
hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Debido a que no poseen carga eléctrica, los acilgliceroles
(acilglicéridos), el colesterol y los esteres de colesterilo se
llaman Iípidos neutros.
Ácidos grasos.
- Son ácidos carboxílicos alifáticos que componen a los aceites
y grasas alimentarias, así como grasas de depósito en el
hombre y animal.
- cadenas de n° par de C, se sintetizan desde 2
- n° C: 4 a 26
- De 16 y 18 C son más abundante

Saturados: C unidos por enlaces

covalentes simples

Insaturados: C unidos por enlaces

covalentes simples, dobles y/o triples
Ácido grasos saturados
Caproico (6) CH3-(CH2)4-COOH
Caprílico (8) CH3-(CH2)6-COOH
Cáprico (10) CH3-(CH2)8-COOH
Láurico (12) CH3-(CH2)10-COOH
Mirístico (14) CH3-(CH2) 12-COOH
Palmítico (16) CH3-(CH2)14-COOH
Esteárico (18) CH3-(CH2)16-COOH
Araquídico(20) CH3-(CH2)18-COOH
Lignocérico (24) CH3-(CH2)22-COOH
 Ácido graso insaturado

Palmitoleico(16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
)
Oleico (18) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Linoleico (18)* CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-

COOH
Linolénico (18)* CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7_COOH
Araquidónico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
(20)* CH=CH-CH2 CH=CH -(CH2)3-COOH
LOS ACIDOS GRASOS SE DENOMINAN DE ACUERDO
A LOS HIDROCARBUROS CORRESPONDIENTES
 La nomenclatura sistemática se basa en poner al
ácido graso el nombre del hidrocarburo con el
mismo número de átomo de carbono, sustituyendo
al final por la terminación –oico. Por ejemplo el
ácido octanoico. Los ácidos grasos saturados la
terminación anoico
 Los ácidos insaturados con dobles ligaduras
terminan en –enoico. Por ejemplo el ácido
octadecenoico (ácido oleico).
 Se enumeran a partir del carbono carboxílico (C1).
Al átomo de carbono adyacente (C2) se le conoce
como carbono alfa. C3, C4 se conoce como β y Ɣ.
 El carbono metílico terminal se conoce como
carbono omega ω o carbono n.
 Se usan convencionalismos para indicar el número
y la posición de las dobles ligaduras, por ejemplo,
▲9 indica una doble ligadura entre los átomos del
C9 y C10 del ácido graso; el símbolo ω9indica una
doble ligadura en el noveno carbono contando
desde el átomo de C omega. Una costumbre
consiste en indicar el número de átomos de C, el
número y la posición de las dobles ligaduras por
ejemplo: Acido oleico.

18:1;9 or ▲9 18:1
18 10 9 1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH or

ω9;C18:1 or n-9, 18:1

ω 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH(CH2)7COOH
n 17 10 9 1
 ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre común # Carbono

Acético 2 Principal producto final de la fermentación de

los carbohidratos por microorganismos del
rumen
Propiónico 3 Un producto final de la fermentación de los
carbohidratos por microorganismos del rumen
Butírico 4 Existen en pequeñas cantidades en ciertas
grasas (mantequilla). Un producto final de la
Valérico 5 fermentación de los carbohidratos por
Caproico 6 microorganismos del rumen

Caprílico (octanoico) 8 Existen en pequeñas cantidades en muchas

grasas (incluso mantequilla), de origen vegetal
Cáprico (decanoico) 10
Láurico 12 Espermaceti, canela, almendra de palma, aceite
de coco y laurel, mantequilla
Mirístico 14 Nuez moscada, almendra de palma, aceite de
coco, mirto, mantequilla
Palmítico 16 Comunes en todas las grasas animales y
vegetales
Esteárico 18
Araquídico 20 Aceite de cacahuate (araquis)
Behénico 22 Semillas
Lignocérico 24 Cerebrósidos, aceite de cacahuate.
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Contienen una o más dobles ligaduras y se subdividen de
acuerdo al grado de insaturación:

1) Ácidos monoinsaturados (monoetenoide, monoenoico),

que contienen una doble ligadura.

2) Ácidos poliinsaturados (polietenoide polienoico),que

contienen dos o más dobles ligaduras.

3) Eicosanoides: Estos compuestos derivados de los

ácidos grasos eicosapolienoicos (20-C) comprenden a los
prostanoides y los leucotrienos(LT). Los prostanoides
incluyen a las prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI)
y tromboxanos (TX).
Átomos de C Serie Nombre Nombre Presencia
y posición de común sistemático
los dobles
enlaces
Acidos monoenoico (una doble ligadura)
16:1;9 ω7 Palmitoleico cis-9- En casi todas las
Hexadecenoico grasas
18:1;9 ω9 Oleico Cis-9- El ácido graso
octadecenoico común en las
grasas naturales
18:1;9 ω9 Elaídico Trans-9- Grasas
octadecenoico hidrogenadas y
de los rumiantes
22:1;13 ω9 Erúcico Cis-13- Aceite de colza o
Docosenoico nabo y de
mostaza.
24:1;15 ω9 Nervónico Cis-15- En los
Tetracosenoico cerebrósidos
Átomos de C Serie Nombre Nombre sistemático Presencia
y posición de común
los dobles
enlaces
Acidos dienoicos (dos dobles ligaduras)
18:2;9,12 ω6 Linoleico Todos cis-9,12 Maíz, cacahuate,
octadecadienoico semillas de
algodón, frijol de
soja y numerosos
aceites vegetales
Acidos trienoicos (tres dobles ligaduras)
18:3;6,9,12 ω6 Gamma- Todos cis-6,9,12- Algunas plantas,
Linolénico octadecatrienoico el aceite de la
hierba del asno;
ácido graso
menor en los
animales
18:3;9,12,15 ω3 Alfa- Todos cis-9,12,15 Junto con el
linolénico octadecatrienoico ácido linoleico,
en particular en
el aceite de
linaza
Átomos de Serie Nombre común Nombre Presencia
Cy sistemático
posición de
los dobles
enlaces
Acidos Tetraenoicos (cuatro dobles ligaduras)
20:4;5,8,11,1 ω6 Araquidónico Todos cis- Se encuentra en grasas
4 5,8,11,14- animales y el aceite de
eicosaterraen cacahuate; componente
oico importante de los
fosfolípidos en los
animales
Acidos pentaenoicos (cinco dobles ligaduras)
20:5;5,8,11,1 ω3 Timnodónico Todos cis- Componentes importantes
4,17 5,8,11,14,17- de los aceites de pescado,
eicosapenten huevo, hígado de bacalao,
oico marcarda, sábalo, salmón
22:5;7,10,13, ω3 Clupanodónico Todos cis- Componentes importantes
16,19 7,10,13,16,19 de los aceites de pescado,
docosapenten huevo, hígado de bacalao,
oico marcarda, sábalo, salmón
Átomos de C Serie Nombre Nombre Presencia
y posición de común sistemático
los dobles
enlaces

Acidos hexaenoicos (seis dobles ligaduras)

22:6;4,7,10,13, ω3 Cervónico Todos cis- Aceites de pescado,

16,19 4,7,10,13,16,19- fosfolípidos del
docosahexanoico cerebro.
 Las cadenas de carbono de ácidos
grasos saturados tienen un patrón de
zigzag, cuando se extienden a
temperaturas bajas. A temperaturas
mayores, algunos enlaces giran,
haciendo que la cadena se acorte, lo
cual explica por que las biomembranas
se adelgazan cuando la temperatura
aumenta.
 Conforme aumenta el número de dobles
enlaces el punto de fusión del ácido
graso disminuye, por un doblamiento de
la cadena a nivel del doble enlace.
 Los ácidos grasos insaturados de cadena larga que
existen en la naturaleza son casi todos de la
configuración cis, con un "doblez" de 120° en la doble
ligadura. Por tanto, el ácido oleico tiene forma de L, en
tanto que el ácido elaídico se conserva "recto" en su
doble ligadura trans.
 En los ácidos grasos insaturados existe un tipo de
isomería geométrica, dependiendo de la orientación
de los átomos o grupos funcionales alrededor del eje de
las dobles ligaduras. Si las cadenas acilo están en el
mismo lado del enlace es cis, como en el ácido oleico;
si están en lados opuestos, es trans, como en el acido
elaídico, isómero del ácido oleico.
 Los ácidos grasos insaturados cis, tienen punto de
fusión menor en comparación con los ácidos
grasos insaturados trans ya que este último tiene
una estructura similar a la conformación zigzag de
un ácido graso saturado.
 El aumento de en el número de dobles ligaduras
cis en un ácido graso conduce a una diversidad de
configuraciones espaciales posibles de la molécula
por ej el ácido araquidónico presenta 4 enlaces cis
y por lo tanto su forma de U o de risos, esto tiene
mucha importancia en el empaquetamiento
molecular dentro de las membranas y los espacios
ocupados por los ácidos grasos dentro de
moléculas complejas como los fosfolípidos. Así la
presencia de grasas trans alterará las relaciones
espaciales.
 PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: Soluble en solventes en orgánicos
Carácter anfipático. Ya que el ácido graso está formado por
un grupo carboxilo y una cadena hidrocarbonada, esta
última es la que posee la característica hidrófoba; por lo
cual es responsable de su insolubilidad en agua.
Punto de fusión: Depende de la longitud de la cadena y de
su número de insaturaciones, siendo los ácidos grasos
insaturados los que requieren menor energía para fundirse.
Esterificación. Los ácidos grasos pueden formar ésteres con
grupos alcohol de otras moléculas.
Saponificación. Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso)
Autooxidación. Los ácidos grasos insaturados pueden
oxidarse espontáneamente, dando como resultado aldehídos
donde existían los dobles enlaces covalentes
CABEZA

C
A
D
E
N
A
 TRIACILGLICEROLES O TRIGLICERIDOS
Constituyen una fuente alimentaria preciosa, además
que nuestro organismo lo sintetiza. Estas moléculas
pueden ser almacenadas en el citoplasma de numerosas
células sobre la forma de gotitas de moléculas de
triglicéridos, moléculas formadas de tres cadenas de
ácidos grasos unidas a una molécula de glicerol. En la
esterificación participa los grupos OH del glicerol y los
grupo carboxilo de los ácidos grasos. Los triglicéridos
constituyen la principal reserva energética de los
animales, en los que constituyen las grasas sólidos a
temperatura ambiente; en los vegetales constituyen los
aceites. El exceso de lípidos es almacenado en grandes
depósitos en el tejido adiposo de los animales.
La degradación de los ácidos grasos puede producir más
del doble de energía (ATP) que la glucosa.
Propiedades Químicas

•Esterificación: el ácido graso se une a

un alcohol formando un ester y liberando
agua.
• Saponificación: los ácido grasos
reaccionan con base y forman sales de
ácido graso o jabones
Acilglicéridos o grasa simples
Glicerol + 1 ác. graso= monoacilglicérido
Glicerol + 2 ác. graso= diacilglicérido
Glicerol + 3 ác. graso= triacilglicérido

Se clasifican, según el largo y grado de

saturación de la cadena del o los ácidos grasos
que los forman, en:
Aceites, Mantecas, grasas y Sebos
En los tejidos encontramos monos y
diacilgliceroles, importantes en la síntesis e
hidrólisis de los triacilgliceroles.
Ejemplo: La grasa de ternera triestearina, los grupos
R es el ácido esteárico esterificados por el glicerol.

Los Acilgliceroles son mezclas de ácidos grasos

saturados e insaturados y se encuentran en los
tejidos.
Un triglicérido derivado de ácidos grasos
saturados tiene un punto de fusión más alto ya
que se empaqueta en un retículo sólido, que un
triglicérido derivado de ácidos grasos insaturados
con cadenas dobladas. Ejemplo la triestearina
tiene un pf=72°C grasa sólida que se empaqueta
en un retículo sólido. La trioleína pf=-4°C tiene el
mismo número de átomos de carbono que la
triestearina, pero la trioleína tiene dobles enlaces
cis, lo que hace que las conformaciones dobladas
no permitan el empaquetamiento óptimo en el
estado sólido.
NUMERACION ESTEREOQUIMICA
 Para numerar a los carbonos del glicerol, se
utiliza el sistema –sn-= numeración
estereoquímica por ej: 1,3 diestearil-2-palmitil-
sn-glicerol. Los carbonos 1,3 del glicerol no son
idénticos cuando se ven en tres dimensiones.
Las enzimas reconocen con facilidad y son
específicas para uno u otro carbono; por
ejemplo, el glicerol siempre es fosforilado en sn3
por la glicerocinasa para dar 3-fosfato de glicerol
y no 1-fosfato de glicerol.
CERAS
 Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de
cadena larga. Abundantes en la naturaleza y gran variedad de
funciones en las plantas y en los animales. Ejemplo el espermaceti
se encuentra en la cabeza de las ballenas, ayuda a regular su
flotabilidad cuando se sumergen en profundidades del océano.
Amplía los sonidos de alta frecuencia que emiten estos cetáceos
para la localización de sus presas.
 Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a.
temperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los
animales las podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel,
plumas, cutícula, etc. En los vegetales, las ceras recubren en la
epidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que
evitan la pérdida de agua por evaporación.
 Cera de abejas mezcla de ceras, hidrocarburos y alcoholes que
las abejas utilizan para construir sus panales.
 La cera de carnauba es una mezcla de ceras de masas
moleculares altas. La planta de carnauba segrega este material
céreo para revestir a la hoja y evitar la pérdida excesiva de agua.
Ceras
C30 H21- OH + HOOC- (CH2)14-CH3
Alcohol de miricilo Ácido palmítico

ESTERIFICACIÓN

C30 H21- O-C- (CH2)14-CH3 + H2O

O
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
1. FOSFOLIPIDOS: LIPIDOS COMPLEJOS
Son los siguientes grupos:
➢ Acido fosfatídico y fosfatidilgliceroles

➢ Fosfatidilcolina

➢ Fosfatidiletanolamina

➢ Fosfatidilinositol

➢ Fosfatidilserina

➢ Lisofosfolípidos

➢ Plasmalógenos

➢ Esfingomielinas

Todos son fosfoacilgliceroles, que contienen como

alcohol al glicerol, diferente de las esfingomielinas,
las cuales no contienen glicerol
Son lípidos que contienen grupos derivados del
ácido fosfórico. Dos de los grupos OH del glicerol
se unen a los ácidos grasos y un tercero al ácido
fosfórico y luego éste liga a diversos grupos
polares pequeños, como alcoholes. A este grupo
se le conoce como fosfoglicéridos que se
relacionan con las grasas y aceites comunes, los
mas importantes son los ácidos fosfatídicos que
es intermediario en síntesis de triacilgliceroles y
fosfolípidos pero no se encuentran en gran
cantidad en los tejidos. El ácido fosfatídico actúa
como precursor del fosfatidilglicerol, el cual da
origen a la CARDIOLIPINA, principal lípido de las
membranas mitocondriales.
El ácido fosfatídico contienen un molécula de
glicerina esterificada por dos ácidos grasos y ácido
fosfórico.
Muchos fosfolípidos contienen un alcohol adicional
esterificado con el grupo ácido fosfórico.
 Lugar para
esterificación de
alcoholes:
inositol, glicerina
etanolamina
serina, colina

Cabeza
polar
Glicerina
(grupo fosfato)

Colas
apolares
(ác. grasos)
Ácido graso
Ácido graso
insaturado
saturado
CEFALINAS, LECITINAS Y SERINAS

Son fosfolípidos que contienen un

alcohol adicional esterificado con el
grupo ácido fosfórico. Las cefalinas
son ésteres de etanolamina, las
lecitinas son ésteres de la colina y
esteres de la serina, que se
encuentran ampliamente en los
tejidos de las plantas y de los
animales.
FOSFATIDIL COLINA (LECITINAS)
 Se encuentran en las membranas celulares.

 Son la reserva corporal más importante de

colina, que se requiere como
neurotransmisor y para almacenar grupos
metilo lábiles.
 La dipalmitil-lecitina es un agente activo de
superficie muy eficaz y el principal
constituyente de los surfactantes que
impide la adherencia debida a la tensión
superficial, de las superficies internas de los
pulmones. Su ausencia en los pulmones de
los lactantes prematuros causa el síndrome
de insuficiencia respiratoria.
Fosfatidilcolina (lecitinas)
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
Fosfatidilserina: contiene al AA
serina, se encuentra en los tejidos.
EL FOSFATIDILINOSITOL
Es un precursor de segundos mensajeros
(toda molécula que transduce señales
extracelulares corriente abajo en la célula,
hasta inducir un cambio fisiológico en un
efector. El 4,5-difosfato de fostadilinositol es
un constituyente de los fosfolípidos de la
membrana celular, con la estimulación por
una hormona agonista apropiado, se separa
en diacilglicerol y trifosfato de inositol,
actuando ambos como señales internas o
segundos mensajeros.
Fosfatilinositol
4,5 trifosfato fostatidil inositol
LISOFOSFOLIPIDOS
Fosfoacilgliceroles que tienen un solo radical acilo.
La lisolecitina importante en el metabolismo y en la
interconversión de los fosfolípidos.

colina
PLASMALOGENOS

Se encuentran en los músculos y en el cerebro en un

10%. Estructuralmente se asemejan a la
fosfatidiletanolamina, pero poseen un enlace éter en
el carbono sn-1, en lugar del enlace éster normal que
se encuentra en casi todos los acilgliceroles . El
radical alquilo es un alcohol insaturado, puede ser
sustituido por la colina, la serina o el inositol por la
etanolamina.
PROPIEDADES DE LOS FOSFOLIPIDOS
 Los fosfolípidos (ácidos fosfatídicos, lecitinas, serinas,
cefalinas, etc), contienen una cabeza polar y dos colas
de hidrocarburos no polares , largas. Esta estructura
similar al jabón permite la formación de micelas y otros
agregados con sus cabeza polares en la parte exterior
y sus colas no polares orientadas hacia el interior.
 Otra forma estable de agregación es una doble capa
de lípidos, con las cabezas polares dirigidas hacia las
dos superficies de una membrana y las colas
orientadas hacia la parte interior . Las membranas
celulares contienen fosfoglicéridos formando una doble
capa de lípidos, que constituye una barrera que
restringe, de forma selectiva, el paso de agua y de las
sustancias disueltas.
 En consecuencia los
fosfoacilgliceroles son lípidos
anfipáticos, y tienen funciones
importantes: como constituyentes
principales de membranas y como
precursores de segundos
mensajeros.
ESFINGOMIELINAS Y / O ESFINGOFOSFOLIPIDOS
Se presentan en el sistema nervioso (tejido nervioso) y en
el encéfalo. Por hidrólisis se obtiene un ácido graso, ácido
fosfórico, colina y un aminoalcohol complejo, la
esfingosina. No hay glicerol. La combinación de la
esfingosina con un ácido graso se conoce con el nombre
de ceramida, estructura que se encuentra en los
glucoesfingolípidos.
La esfingomielina si el ácido graso es el ácido lignocérico y el
aminoalcohol es la colina; es el componente principal de la
vaina de mielina que recubre los axones de las neuronas.
 2. GLUCOLIPIDOS-GLICOESFINGOLIPIDOS: L. COMPLEJO
 Constan de una región hidrofóbica que contiene dos cadenas
hidrocarbonadas largas, una región polar que se asocia a
uno o más residuos de azúcar y no a fosfato.
 Se encuentran distribuidos en cada tejido del cuerpo, en
particular en el tejido nervioso (como en el cerebro). Se
hallan en las bicapas lipídicas de todas la membranas
celulares donde se distribuyen asimétricamente en la mitad
externa de la bicapa de la membrana plasmática donde
forman parte de los carbohidratos de la superficie celular
sugiriendo un rol en la interacciones celulares con su medio.
CEREBROSIDOS:
 Son glucolípidos principales en los tejidos animales, llamados
también glucoesfingolípidos. Contienen ceramida y uno o
más azúcares (glucosa, galactosa), los más sensillos son
galactosilceramida y glucosilceramida
 La galactosilceramida es un
glucoesfingolípido mayoritario del cerebro y
otros tejidos nerviosos, pero en cantidades
bajas en el resto del cuerpo. Contiene cierto
número de ácidos grasos C24 característicos.
Esta puede convertirse en
sulfogalactosilceramida que abunda en la
envoltura de la mielina.
 Glucosilceramida es un glucoesfingolípido
sencillo presente en los tejidos extraneurales,
pero también existe en el cerebro en
cantidades pequeñas.
 Acido graso R18=
ácido esteárico

esfingosina

galactosa
GANGLIOSIDOS

Son glucoesfingolípidos complejos que se derivan

de la glucosilceramida, formados por una
molécula de esfingosina, ac.graso y compuesto
glucídicos complejos, que contienen una o más
moléculas de un ácido siálico (ácido N-acetil
neuramínico en el principal ácido encontrado en
los tejidos humanos). Los gangliósidos se
encuentran distribuidos en la membranas
celulares de las células nerviosas, donde
representan el 5 a 10% del total de la masa
lipídica . Sus funciones como receptores de
señales específicas entre células.
 Gangliósido más simple en los tejidos es el GM3, que
contiene ceramida, molécula de glucosa, molécula de
galactosa y una molécula de ácido neurámico. La
nomenclatura G significa gangliósido; M-D-T número de
unidades de ácido N-acetilneuramico o siálico, mono, di y
triy el subíndice 3 es un número arbitrario asignado con
base en su migración cromatográfica. Se los designa
como GM1-GM2-GM3-GD1 y GT1.
 El gangliósido GM1 receptor en el intestino humano para
la tóxina del cólera

Ceramida-glucosa-galactosa-N-acetilgalactosamina-
galactosa___________ Ac. Neu or
Cer-Glc-Gal-GalNAc-Gal_____ Ac. Neu
Esteroides
 ESTEROIDES
 Son moléculas policíclicas complejas que se encuentran en
todas las plantas y animales y no experimentan hidrólisis
como las grasas, aceites y ceras (saponificación).
 La familia de los esteroides incluye a una gran variedad de
compuestos: esteroles como el colesterol y las vitaminas D,
hormonas esteroideas como las suprarrenales y sexuales.
 Son compuestos cuyas estructuras están basadas en el anillo
tetracíclico androstano (4 anillos fusionados), se le designa
como A,B, C, D comenzando por el anillo inferior izquierdo.
Los átomos de carbono se enumeran a partir del anillo A y
terminando por los grupos metilo angulares (axiales).
 La mayoría de los esteroides tienen un grupo funcional
oxígeno(=0 o _0H) en C3 y alguna cadena lateral u otro grupo
funcional en C17. También puede haber doble enlace entre C5
YC4 o C6 . Ej la androsterona y del colesterol.
 Los esteroides de los alimentos de origen vegetal se
denominan fitoesteroles y si el compuesto tiene mas grupos
OH y carece de grupos carbonilo y carboxilo, se trata de un
esterol y el nombre termina en- ol
COLESTEROL
 Se encuentra en todas las células eucariotas, en los tejidos y
en el plasma sanguíneo, constituida principalmente de C-H,
unidos entre sí para formar cuatro anillos denominados A-B-C-
D. En la estructura se destaca un grupo OH en el carbono 3.
Este grupo le confiere la propiedad de formar ésteres con los
ácidos grasos, en esta forma se encuentra en el organismo. El
grupo metilo son el C18 y C19 que salen del C10 y C13 de la
estructura.
 El colesterol es el precursor de numerosos compuestos
esteroideos sintetizados en el organismo humano y que son
esenciales para la vida como ácidos biliares, hormonas
suprarrenales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucósidos
cardíacos, sitosteroles del reino vegetal y algunos alcaloides.
Colesterol

Forma parte estructural de las membranas celular

que le permite mantener la fluidez y le confiere
estabilidad. Se sintetiza y es regulado en el retículo
endoplasmático de las células animales de los
organismos vertebrados a partir de la acetilcoenzima
A y esta directamente relacionado con la
alimentación, una alta ingesta de colesterol,
disminuye la producción en el retículo y viceversa.
Colesterol distribuido en todas las células del
organismo, especialmente en las del tejido nervioso y
en las lipoproteínas plasmáticas.
La concentración actualmente aceptada como normal
de colesterol en el plasma sanguíneo (colesterolemia)
de individuos sanos es de 120 a 200 mg/dL. Cuando
esta concentración aumenta se habla de
hipercolesterolemia.
Dado que el colesterol es insoluble en agua, el
colesterol plasmático solo existe en la forma de
complejos macromoleculares llamados lipoproteínas,
principalmente LDL y VLDL, que tienen la capacidad de
fijar y transportar grandes cantidades de colesterol.
La mayor parte de dicho colesterol se encuentra en
forma de ésteres de colesterol, en los que algún ácido
graso, especialmente el ácido linoleico (un ácido graso
de la serie omega-6), esterifica al grupo hidroxilo del
colesterol.
Niveles elevados de colesterol LDL (popularmente
conocido como "colesterol malo") por encima de los
valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir
eventos cardiovasculares (principalmente infarto de
miocardio agudo). Por tanto, el colesterol tiene un
impacto dual y complejo sobre la fisiopatología de la
arteriosclerosis, por lo que la estimación del riesgo
cardiovascular basado solo en los niveles totales de
colesterol plasmático es claramente insuficiente.
HORMONAS ESTEROIDEAS
 Entre ellas encontramos las hormonas
sexuales, la progesterona que
prepara a los órganos sexuales
femeninos para la gestación y la
testosterona responsable de los
caracteres sexuales masculinos.
 Las hormonas suprarrenales, entre
ellas la cortisona, que actúa en el
metabolismo de los glúcidos,
regulando la síntesis del glucógeno.
Esteroides: Hormonas sexual femenina
Estradiol
progesterona
testosterona
Esteroides

aldosterona
Vitamina D3 o colecalciferol metabolismo del calcio
ERGOSTEROL. Es un precursor de la vitamina D,
existe en vegetales y levaduras . Cuando se irradia
con luz ultravioleta adquiere propiedades
antirraquíticas debido a la apertura del anillo B.
El coprosterol (coprostanol) existe en
las heces como producto de la
reducción, por las bacterias intestinales,
de la doble ligadura entre los carbonos
5 y 6 del colesterol.
El cuerpo humano no metaboliza el
colesterol en CO2 y H20, el núcleo
intacto del esterol se elimina del cuerpo
convirtiéndose en ácidos y sales biliares
las cuales son secretadas en la bilis
hacia el intestino y reducido por las
bacterias intestinales en coprostanol.
Poliprenoides:
Compuestos no son esteroides pero sintetizan igual que el
colesterol, a partir de unidades de isopreno de cinco
carbonos. En ellos se incluyen la ubiquinona, un miembro
de la cadena respiratoria en la mitocondria y el alcohol de
cadena larga, dolicol, que toma parte en la síntesis de
glucoproteínas transfiriendo residuos de carbohidratos a
residuos de asparagina del polipéptido.
Los compuestos isoprenoides
derivados de los vegetales
comprende el hule, alcanfor,
las vitaminas liposolubles A, D,
E y K y el B caroteno
(provitamina A)
PROSTANGLANDINAS
 Pertenecen al grupo de los Eicosanoides (prostanoides)
que son derivados de los ácidos grasos eicosapolienoicos
(20 C).
 Fueron descubiertas en el plasma seminal (secreciones
de la glándula de la próstata), en pequeñas proporciones
en todos los tejidos y fluidos corporales.
 Afectan y actúan como hormonas locales sobre diferentes
sistemas del organismo, incluyendo sistema nervioso,
tejido liso , la sangre y el sistema reproductor.
 Papel importante en regular diversas funciones como la
presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la
respuesta inflamatoria alérgica , la actividad del aparato
digestivo y el comienzo del esfuerzo físico.
 Tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas
laterales largas en posición trans una respecto a la
otra, con una de las cadenas laterales finalizando
en un ácido carboxílico con 20 átomos de C.
 Se derivan del ácido araquidónico, ácido graso de
20C con cuatro doble enlace cis.
TROMBOXANOS Y LECUCOTRIENES
 Los tromboxanos descubiertos en las plaquetas,
provocan la agregación plaquetaria, al ser segregadas
por las paredes de los capilares
 Tienen un anillo de ciclopentano interrumpido por un
átomo de oxígeno (anillo oxano).
 Los leucotrienes y las lipoxinas son un tercer grupo de
derivados eicosanoides formados por la vía de la
lipoxigenasa mas bien que por ciclación de la cadena del
ácido graso. Descritos en los leucocitos y se caracterizan
por dobles ligaduras conjugadas.
PROSTACICLINAS
Segregadas por las paredes de las arterias, producen
una disminución de la agregación plaquetaria.

Las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y

leucotrienes son lípidos insaponificables.
 Tres ácidos grasos eicosanoicos diferentes dan
origen a tres grupos de eicosanoides
caracterizados por el número de dobles ligaduras
en sus cadenas laterales por ej PG1, PG2, PG3.
Las variaciones en los grupos sustituyentes
adheridos a los anillos originan tipos diferentes en
cada serie de prostanglandinas y tromboxanos
denominados A, B,E,F etc. Por ejemplo el tipo E de
prostaglandina como en PGE2 tiene un grupo
cetónico en posición 9, en tanto que el tipo F tiene
un grupo hidroxilo en esta posición.
 Funciones de los lípidos
Estructural:
➢formación de membranas biológicas,
dado por fosfolípidos, esfingolípidos,
colesterol, glucolípidos principalmente.
➢Recubrir estructuras: ceras
➢Mantener la temperatura y proteger
órganos: triglicéridos.
 PEROXIDACION DE LOS LIPIDOS
Hace referencia a la degradación oxidativa de
los lípidos. Es el proceso a través del cual
los radicales libres capturan electrones de los lípidos
en las membranas celulares. Este proceso es
iniciado por un mecanismo de reacción en
cadena de un radical libre. En la mayoría de los
casos afecta los ácidos grasos poliinsaturados,
debido a que contienen múltiples dobles enlaces
entre los cuales se encuentran los grupos metileno (-
CH2-) que poseen hidrógenos particularmente
reactivos. Al igual que cualquier reacción con
radicales, esta consiste en tres pasos
fundamentales: iniciación, propagación y
terminación.
La iniciación es el paso en donde el radical de
ácido graso es producido. Los iniciadores en células
vivas más notables son especies reactivas del
oxígeno, tales como OH·, el cual combina con un
hidrógeno para dar lugar a agua y a un ácido graso
radical.
Propagación: El ácido graso radical no es
una molécula muy estable, de modo que reacciona
rápidamente con oxígeno molecular, creando de
este modo un ácido graso peroxil radical. El mismo
también es una especie muy inestable por lo cual
reacciona con otro ácido graso dando lugar a un
ácido graso radical diferente y a un peróxido lípido o
un peróxido cíclico si ha reaccionado consigo
mismo. Este ciclo continúa ya que el nuevo ácido
Terminación:
Cuando un radical reacciona, siempre produce
otro radical, es por ello que se trata de un
mecanismo de reacción en cadena. La reacción
radical se detendrá cuando dos radicales
reaccionan y producen una especie no radical.
Esto ocurre solamente cuando la concentración de
especies radicales es lo suficientemente alta como
para que exista la probabilidad de que se
encuentren dos radicales. Los organismos han
evolucionado diferentes moléculas que aceleran el
proceso de terminación atrapando radicales libres,
protegiendo de esta manera la membrana celular.
ANTIOXIDANTES
 Uno de estos importantes antioxidantes
naturales es la vitamina E (iposoluble, uratos y
la vitamina C (hidrosoluble). Otros antioxidantes
de importancia incluyen las enzimas superóxido
dismutasa, catalasa y peroxidasa.
 El galato de propilo-butilato de hidroxianisol-
butilato de hidroxitolueno antioxidantes usados
como aditivos en los alimentos.
 Los antioxidantes de dos clases: a) preventivos
que reducen la velocidad de iniciación de la
cadena y 2) interruptores de la cadena que
interfieren con su propagación.
 LIPIDOS ANFIPATICOS
Los ácidos grasos, fosfolípidos, esfingolípidos (lípidos
polares) y menor grado el colesterol, contienen grupos
polares, parte de la molécula es hidrófoba, o insoluble
en agua, y parte es hidrófila o soluble en agua
(anfipáticas). En las interfases aceite agua se orientan
con el grupo polar en la fase acuosa y el no polar en la
fase oleosa. Una capa doble de tales lípidos polares se
considera como una estructura básica en la membranas
biológicas. En concentración alta de lípidos en medio
acuoso se forman micelas. Los agregados de sales
biliares en micelas así como liposomas y la formación
de micelas mixtas con los productos de digestión de las
grasas son importantes para facilitar la absorción de
lípidos en el intestino.