Reactividad Química Orgánica

Colegio Pierre Faure
“Enseñanza hoy, vida y verdad mañana”

Docente: Felipe Jara C
Asignatura: Química
Curso: 2° Medio
Guía de Ejercicios Reactividad en Química Orgánica
NOMBRE: ____________________________________ FECHA: ___________
Reactividad en Química Orgánica
La reactividad de los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancia

orgánica estudiada. En este sentido, la reactividad variará según la densidad
electrónica a lo largo de una molécula y su polaridad, resultante de los grupos
funcionales presentes, de la saturación de los enlaces y de la longitud de la cadena
carbonada.
Resonancia
En química, la resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta

empleada, predominantemente en química orgánica, para representar ciertos tipos de
estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de
estructuras de una molécula (estructuras resonantes), ninguna de las cuales coincide
con la estructura real, pero que, mediante su combinación, nos acerca
más a esta.
Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una

molécula. Así, por ejemplo, para la molécula de ozono pueden dibujarse dos
estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna de las dos por separado representa
correctamente la geometría de dicha molécula.
Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el

concepto de la resonancia. Según este, la estructura de una molécula puede estar
representada por la suma o mezcla de todas las estructuras de Lewis posibles para la
misma. La resonancia se indica mediante una flecha con doble punta.
La reactividad de los compuestos orgánicos

Se debe a:
1. Grupos funcionales
* Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace).
* Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C-Cl, C=O, C N).
2. Desplazamientos electrónicos
* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación
Reactividad de compuestos saturados
Los alcanos y cicloalcanos poseen un enlace sigma (σ) muy estable. Es menos
probable que sufran transformaciones químicas espontáneas con respecto, por
ejemplo, a los alquenos y alquinos. Los compuestos saturados experimentan dos tipos
de reacciones químicas principales: la combustión y la halogenación.
Las reacciones de combustión suceden en presencia de calor y oxígeno,

esperándose la destrucción de la totalidad de los enlaces químicos presentes en el
compuesto saturado y permitiendo la liberación de CO2 y H2O, por lo cual se dice que
son reacciones exotérmicas. Una reacción de combustión importante es la combustión
de la glucosa.
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Combustión completa:
Produce CO2
Combustión incompleta:
Produce CO
Una reacción de combustión es una oxidación, es decir, una combinación de un

material combustible con el oxígeno del aire para generar, si se trata de una
combustión completa, como productos dióxido de carbono y agua.
Esquemáticamente, este tipo de reacción se representa como:
En este caso, como el combustible es el gas metano, es posible representar su

combustión completa como:
Dado que la totalidad de los enlaces σ resulta destruida en la reacción de combustión,

la cantidad de calor liberado será proporcional a la cantidad de enlaces
constituyentes.
La combustión es una reacción que sucede en presencia de oxígeno molecular (O 2)

como reactivo.
En caso de que este no se encuentre en la cantidad estequiométricamente suficiente,

se formará monóxido de carbono (tóxico para el ser humano) y agua.
Otra reacción característica de los alcanos es la halogenación es una reacción de

sustitución en la que un átomo de hidrógeno es reemplazado por un elemento
halógeno, generalmente Cl2 o Br2.
Como la combustión, las halogenaciones son reacciones exotérmicas que transcurren

con la formación de especies intermedias inestables llamadas radicales. Se inician
con el calor o por acción de la radiación UV.
La siguiente reacción corresponde a la halogenación del etano con Br2 para formar
bromoetano:
Reactividad de compuestos insaturados
Los alquenos, cicloalquenos, alquinos y cicloalquinos poseen enlaces pi (π), que

brindan una estructura con carbonos unidos a menos hidrógenos que los alcanos, por
lo cual se dice que están insaturados. Son más reactivos que los alcanos, debido a
que este tipo de enlace es más inestable que el enlace σ. Sus reacciones más
frecuentes son las de adición, con lo que se logra la saturación parcial o total de la
molécula sin generar subproductos ni desechos. Reaccionan fácilmente con
compuestos electrófilos (ácidos de Lewis), rompiendo el enlace pi y logrando unirse a
la molécula original: el átomo más electrófilo del compuesto se añadirá al carbono con
más hidrógenos (regla de Markovnikov).
A continuación se detallan algunos ejemplos de reacciones de adición de compuestos
insaturados.
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Hidrogenación. Corresponde a la adición de una molécula de H2, generando la
saturación de la especie orgánica. Es utilizada en la transformación de los derivados
del petróleo para aumentar la producción de gasolina, o en la industria alimentaria
para saturar los ácidos grasos provenientes de aceites vegetales en la elaboración de
mantecas o grasas sólidas. Debe suceder en presencia de un catalizador (como el
paladio, Pd) para que el producto saturado no se ramifique, como en el caso de las
grasas trans.
Halogenación. Los alcanos, como se revisó, se halogenan por sustitución; en

cambio, los compuesto insaturados experimentan halogenación por adición.
Se inicia por la acción de ácidos fuertes como el ácido clorhídrico (HCl), que son
capaces de romper el enlace pi, dando lugar a compuestos haluros. La regla de
Markovnikov se aplica aquí con la adición del hidrógeno del ácido uniéndose al
carbono con más hidrógenos.
Adición de agua. Un compuesto insaturado puede experimentar este tipo de reacción

en presencia de un ácido fuerte que cumpla la función de catalizador.
Tal es el caso de la transformación del 1–propeno en 2–propanol, donde reacciona un
alqueno para obtener como producto un alcohol en presencia de ácido sulfúrico
(H2SO4).
Otra reacción de adición de agua es la reacción para obtener acetona (2–propanona)

a partir del 1–propino en presencia de ácido sulfúrico.
Esta reacción sucede con la formación de un enol (un grupo hidroxilo unido a un
carbono que posee un doble enlace), un compuesto muy inestable que se transforma
inmediatamente en una cetona, reorganizando sus enlaces.
Una reacción de hidrobromación es una adición electrofílica de halogenuros de

hidrógeno, como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno, a alquenos para
producir los correspondientes haloalcanos.
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Es decir:
El mecanismo de adición electrofílica contempla la pérdida de un enlace pi para

formar dos enlaces sigma, por lo que este tipo de reacciones son características de
compuestos que poseen enlaces dobles o triples entre átomos de carbono.
Cuando, como en este caso, el electrófilo es pequeño (H+) en la primera etapa de la

reacción se forma un carbocatión con enlace sigma entre un átomo de carbono y el
hidrógeno proveniente del halogenuro:
En la etapa 2 el intermediario con carga positiva (carbocatión) se combina con un

nucleófilo (Br–) para formar el otro enlace covalente
El producto final es un bromoalcano. Si los dos átomos de carbono del doble enlace
están unidos a un número diferente de átomos de hidrógeno, el halógeno X se ubica,
preferentemente, en el átomo de carbono que tiene menor número de enlaces con
hidrógeno, una observación conocida como regla de Markovnikov, es por ello que en
este caso se forma el 2-bromopentano
El compuesto orgánico Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la

reacción de adición electrofílica de Cl2 con:
A) CH2CH2
B) ClCH2CH2Cl
C) ClCHCHCl
D) Cl2CCHCl
E) Cl2CHCH2Cl
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Para responder correctamente esta pregunta debes comprender y aplicar las

etapas involucradas en el mecanismo de las reacciones de adición electrofílica de
halogenuros X2, (X = F, Cl, Br o I). Dicho mecanismo contempla la pérdida de un
enlace pi (π) para formar dos enlaces sigma (σ), por lo que este tipo de reacciones
es característica de compuestos que poseen enlaces dobles o triples entre átomos
de carbono.
En la primera etapa de la reacción se forma un ion cloronio, el que se produce, en

una sola etapa, por la interacción de los electrones π del alqueno con el halogenuro,
en este caso Cl2, liberándose en forma simultánea Cl–, tal como se muestra en el
siguiente esquema:
La reacción con Cl–, en la segunda etapa, ocurre del lado opuesto, al carbono más
desprotegido para dar lugar al producto final, es decir:
En la pregunta, el producto obtenido corresponde al Cl2CHCHCl2 (1,1,2,2-

tetracloroetano), que presenta la siguiente estructura :
Por lo tanto, necesariamente, el compuesto inicial debe poseer un doble enlace

(alqueno), dos átomos de carbono y dos sustituyentes clorados, uno en cada
átomo de carbono, es decir:
Resumiendo, el Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la reacción

de adición electrofílica de Cl2 con ClCHCHCl (1,2-dicloroeteno).
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Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

De acuerdo a esta información, X es un hidrocarburo:
A) con un doble enlace.
B) acetilénico.
C) saturado.
D) con dos dobles enlaces.
E) aromático.
Para responder correctamente esta pregunta debes comprender las etapas

involucrados en la adición de halogenuros. La adición electrofílica se produce
cuando reacciona un alqueno con un halogenuro de hidrógeno, cuya reacción
general es:
Según la regla de Markovnikov, en la adición de HX a un alqueno, H se enlaza

al átomo de carbono con menos sustituyentes y X lo hace al átomo de carbono
con más sustituyentes. Según el enunciado de la pregunta la adición de HCl al
compuesto X produce un compuesto de fórmula C4H9Cl, como se muestra en el
siguiente esquema:
Como en la fórmula C4H9Cl (2-clorobutano) solo existe un átomo de cloro queda

en evidencia que se produjo solo una adición, lo que implica la presencia de un
único enlace doble.
Para responder esta pregunta es necesario analizar el mecanismo de reacción de

cada una de las síntesis propuestas en el enunciado, para lo cual es necesario
comprender los conceptos de nucleófilo y electrófilo:
Un nucleófilo, es una especie rica en electrones, puede actuar como una base,
como por ejemplo: agua, alcoholes, aminas, especies con enlaces múltiples,
aniones, etc.
Un electrófilo, es una especie deficiente de electrones, puede actuar como
ácido, como por ejemplo: agua, cationes, ácidos de Lewis etc.
Respecto de la Reacción I), planteada en el enunciado:
En esta reacción se produce la sustitución de un nucleófilo por otro, específicamente

el grupo hidroxilo (-OH) del metanol (CH3OH) por el halógeno (-Cl) del cloruro de
hidrógeno (HCl), por lo que corresponde a una reacción de sustitución.
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Esta reacción se lleva a cabo en una sola etapa, sin intermediario, y ocurre cuando
el nucleófilo entrante reacciona con el sustrato desde una dirección opuesta al
grupo que desplaza (grupo saliente).
Respecto de la Reacción II):
Para formar un enlace π (doble enlace), en esta reacción, se rompe el enlace

C-O y C-H vecino, produciéndose la salida del grupo OH del etanol
(CH3CH2OH). Formándose el eteno también llamado etileno (CH2=CH2) y agua,
por lo que corresponde a una reacción de eliminación.
El tratamiento de un alcohol con ácido, a alta temperatura, depende del tipo de
alcohol que este reaccionando, de modo que los alcoholes terciarios se
deshidratan fácilmente con ácido, los alcoholes secundarios pueden reaccionar,
pero en condiciones severas, 75% de H2SO4 y 100 °C; mientras que los
alcoholes primarios son aún menos reactivos que los secundarios, y se
necesitan condiciones muy rigurosas (95% de H2SO4 a 150 °C).
En la síntesis de etileno o eteno, el calentamiento de etanol en presencia de

ácido sulfúrico produce eteno con pérdida de una molécula de agua.
Se protona el grupo OH transformándose en un grupo saliente. Posteriormente,

salen los hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la molécula de agua.
En la reacción III)
Se rompe el doble enlace presente en el eteno (CH2=CH2) y se incorpora un

átomo de bromo proveniente del bromuro de hidrógeno (HBr) a la cadena carbono-
carbono, por lo que corresponde a una reacción de adición.
Esta reacción ocurre por adición electrofílica de halogenuros de hidrógeno,

como el bromuro de hidrógeno, a alquenos.
Las siguientes reacciones orgánicas se utilizan para la síntesis del clorometano,

etileno y bromoetano, respectivamente:
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Al respecto, ¿A qué tipo de reacción corresponde cada una de ellas?
Reactividad de compuestos aromáticos
Si bien los compuestos aromáticos también son insaturados, su reactividad es

diferente en varios aspectos. La deslocalización de sus electrones en el anillo
aromático es central para comprender su reactividad; esto último impide que el
benceno, por ejemplo, realice reacciones de adición, por lo que
las reacciones de sustitución son más frecuentes.
Halogenación. El hidrógeno de un carbono en el compuesto aromático es

reemplazado por Cl, Br o I en presencia de un ácido de Lewis (electrófilo).
En esta reacción, el ácido de Lewis es el tribromuro de hierro (FeBr3).
Sulfonación. El hidrógeno de un carbono en el anillo bencénico es reemplazado por

un grupo bisulfito, (‒HSO3).
Esta se lleva a cabo con la adición del trióxido de azufre (SO3) en medio fuertemente
ácido, a temperatura alta.
Nitración. El hidrógeno de un carbono es sustituido en medio ácido por un grupo nitro

(‒NO2).
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La siguiente ecuación:
Corresponde a una reacción de:

A) adición.
B) sustitución.
C) oxidación.
D) reducción.
E) eliminación.
Reactividad de alcoholes
Los alcoholes pueden experimentar reacciones de oxidación, con la consiguiente

transformación de sus grupos funcionales.
• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos en una oxidación suave; en una
oxidación fuerte, pueden transformarse directamente en ácidos carboxílicos
Los alcoholes secundarios, al no tener el grupo hidroxilo en carbonos terminales, se

transformarán en cetonas
Los alcoholes terciarios son poco reactivos con oxidantes suaves debido al efecto
estérico; se necesitan condiciones muy específicas para que su oxidación se lleve a
cabo.
Por otro lado, los alcoholes secundarios y terciarios pueden sufrir deshidratación,
que corresponde a una reacción de eliminación con pérdida de una molécula de
agua y formación de un enlace π.
Las reacciones de eliminación como esta siguen la regla de Saytzeff, según la cual el
alqueno más sustituido es el producto mayoritario.
Curso: 2° Medio
Se realiza un experimento en el cual se hace reaccionar diferentes tipos de

alcoholes en presencia de la misma sustancia oxidante. Los resultados se
muestran en la siguiente tabla:
Curso: 2° Medio
De acuerdo con esta información, ¿Cuál de las siguientes opciones formula el

problema de investigación planteado para la experiencia anterior?
A) ¿Cuál es la reactividad de diferentes tipos de alcoholes en presencia de una
sustancia oxidante?
B) ¿Cuál es la orientación espacial de los átomos de carbono en los alcoholes?
C) ¿Qué alcoholes generan productos secundarios después de reaccionar?
D) ¿Cuáles son los mecanismos de reacción de los alcoholes en presencia de una
sustancia oxidante?
E) ¿Qué diferencias estructurales existen en los alcoholes?
Isomerización o Reordenamiento.
La isomerización o reagrupamiento es una reacción de reordenamiento de los enlaces

o bien de la estructura.
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Esterificación
En el ejemplo 2 vemos que la formación de un triglicérido ocurre por la reacción de

tres moléculas de un ácido graso con una molécula de glicerol y que además se
liberan tres moléculas de agua. Ahora, si una grasa o un aceite se calientan en una
disolución acuosa de NaOH, se produce la hidrólisis del grupo éster, proceso
conocido como saponificación, pues a partir de él se obtienen los jabones.
Saponificación
El tipo de reacción que ocurre entre un éster y un hidróxido como el NaOH, es decir
una base fuerte.
Esquemáticamente, es posible representar este tipo de reacciones como:
De acuerdo con lo anterior, el postulante debe saber que una reacción en la cual un
compuesto con enlace éster reacciona con una base fuerte formándose una sal
orgánica de un metal, recibe el nombre de saponificación.
Curso: 2° Medio
Curso: 2° Medio
La reacción representada por:
corresponde a una:
A) oxidación de alcoholes primarios.
B) reducción de alcoholes secundarios.
C) deshidratación de alcoholes primarios.
D) esterificación de alcoholes.
E) hidrólisis de alcoholes.
1. La reactividad de los compuestos orgánicos depende de

I) los grupos funcionales presentes en las moléculas.
II) la disposición espacial de los átomos en la molécula.
III) desplazamientos electrónicos en las moléculas.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III
2. Un reactivo electrófilo corresponde a una sustancia

A) con exceso de electrones.
B) con déficit de electrones.
C) con pares de electrones no enlazantes.
D) con su octeto de electrones completo.
E) que presenta un comportamiento básico.
Las reacciones en las cuales se produce el rompimiento homolítico de un enlace, se

denominan reacciones de:
A) radicales libres.
B) ácido – base.
C) óxido – reducción.
D) adición.
E) sustitución.
Durante la ruptura heterolítica:

A) Se produce la formación de un nuevo enlace en una molécula
B) La molécula se divide formando grupos, cada uno de los cuales arrastra un
electrón del enlace
C) Se produce el desplazamiento de los radicales a posiciones especiales distintas
D) Solo uno de los grupos formados en la descomposición del enlace arrastra
electrones
E) Se forma siempre un carbocatión
Al observar la siguiente reacción química:
Se puede inferir que:

A) ocurre una ruptura heterolítica.
B) ocurre una ruptura homolítica.
C) X actúa como un nucléofilo.
D) los electrones enlazantes se separan desigualmente.
E) se forma un catión y un anión.
Curso: 2° Medio
Un átomo o molécula carente de electrones se le denomina:

A) Nucleófilo
B) Electrófilo
C) Neutrófilo
D) Grupo funcional
E) Anfótero
La definición “especie que posee alta densidad electrónica, por lo que se siente
atraído a átomos o partes de moléculas donde existe distribución de carga positiva”
corresponde a:
A) Electrófilo.
B) Grupo saliente.
C) Ruptura heterocíclica.
D) Nucleófilo.
E) Ruptura homolítica.
Un electrófilo es una especie química deficiente en electrones. ¿Cuál de las siguientes

especies es un electrófilo?
A) OH–
B) Cu2+
C) NH3
D) CN–
E) NO2–
¿Cuál de las siguientes especies corresponde a un ácido de Lewis?

A) Metanol (CH3OH)
B) Trifloruro de boro (BF3)
C) Cloruro (CI-)
D) Amoniaco (NH3)
E) Benceno (C6H6)
Con respecto a los radicales libres, es correcto afirmar que

A) se forman de una ruptura homolítica.
B) provienen de una ruptura asimétrica.
C) tienen un tiempo de vida media largo.
D) son químicamente estables.
E) son especies cargadas.
La descripción “son reactivos de vida media muy corta, con un electrón desapareado”
corresponde a un
A) reactivo nucleofílico.
B) reactivo electrofílico.
C) carbanión.
D) carbocatión.
E) radical libre.
En una ruptura homolítica se producen intermediarios llamados:

A) Carboanión
B) Carbocatión
C) Radicales libres
D) Reactivos nucleofílicos
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E) Reactivos electrofílicos
El orden decreciente de estabilidad para los siguientes carbocationes es:
A) 2 > 4 > 3 > 1

B) 4 > 1 > 3 > 2
C) 4 > 3 > 2 > 1
D) 1 > 2 > 3 > 4
E) 4 > 2 > 3 > 1
El orden decreciente de estabilidad para los siguientes carbaniones es
A) 2 > 4 > 3 > 1

B) 1 > 4 > 3 > 2
C) 4 > 3 > 2 > 1
D) 1 > 2 > 3 > 4
E) 3 > 1 > 4 > 2
Los electrones de enlaces σ adyacentes a la carga positiva en un carbocatión pueden

superponerse con los orbitales p no ocupados, ayudando a estabilizar la carga
positiva. Por lo tanto, si se aumenta el número de grupos alquilo unidos al carbono
que soporta la carga positiva, aumentará la estabilidad del carbocatión.
Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene:
A) una predicción basada en un postulado.
B) una conclusión basada en resultados experimentales.
C) una hipótesis y la evidencia que la sustenta.
D) una teoría y la evidencia que la avala.
E) los antecedentes de un problema y una pregunta de investigación.
La resonancia es la representación:
A) espacial de las moléculas.
B) de los distintos isómeros que presenta una molécula.
C) de las distintas conformaciones de una molécula.
D) de distintas estructuras de Lewis que se alternan en una molécula.
E) mediante dos o más estructuras de Lewis válidas para una molécula.
Curso: 2° Medio
Para que se forme un carbocatión o un carbanión, es necesario que la molécula se

rompa:
I) homolíticamente.
II) heterolíticamente.
III) simétricamente.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) Solo II y III
¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la ruptura homolítica?

A) Es propia de dos átomos que no tienen gran diferencia de electronegatividad.
B) Un átomo se lleva el par de electrones del enlace.
C) Se forman radicales libres o iones.
D) La molécula se rompe de manera asimétrica.
E) Las especies formadas son muy estables.
Reactividad en Química Orgánica y mecanismos
Hidrogenación
El proceso de hidrogenación consiste en agregar:

A) hidruros a compuestos saturados para insaturarlos.
B) hidrógeno a compuestos saturados para insaturarlos.
C) hidrógeno a compuestos aromáticos para insaturarlos.
D) hidrácidos a compuestos insaturados para saturarlos.
E) hidrógeno a compuestos insaturados para saturarlos.
La hidrogenación de aceites en la obtención de margarina corresponde a una reacción

de
A) eliminación.
B) sustitución.
C) adición.
D) condensación.
E) hidrólisis.
La siguiente reacción es una:
A) adición.
B) eliminación.
C) sustitución.
D) oxidación.
E) reducción.
Para formar octano se puede usar como reactivo:

I. H2
II. H2O
III. 3-octeno
Curso: 2° Medio
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) I y III
E) I, II y III
El producto de la siguiente reacción es:
A) Cicloheptano
B) Heptano
C) Hexano
D) Hexeno
E) 2-metilhexano
La fórmula estructural del producto de la siguiente reacción de hidrogenación es:
A) pentano.
B) pentino.
C) pentanol.
D) ciclopentano.
E) ciclopentanol.
La siguiente reacción se clasifica como:
A) Esterificación
B) Hidratación
C) Hidrogenación
D) Oxidación
E) Reducción
Curso: 2° Medio
En la siguiente secuencia de reacciones:
X e Y representan respectivamente:
A) propino y 2-cloro-propeno.
B) propeno y 2-cloro-propano.
C) propano y 2-cloro-propano.
D) cloro-propano y tricloro-propano.
E) propino y 2-cloro-propano.
Hidratación

A) adición.
B) eliminación.
C) polimerización.
D) neutralización.
E) sustitución.
Si se adiciona una molécula de agua al 2-buteno, el producto principal de la reacción

es
A) una cetona.
B) un alcohol.
C) un ácido carboxílico.
D) un éster.
E) un aldehído.
Sustituciones, adiciones y eliminaciones
Corresponde a una reacción de

A) sustitución nucleofílica.
B) sustitución electrofílica.
C) eliminación.
D) adición electrofílica.
E) adición nucleofílica.
¿Cuál de las siguientes ecuaciones corresponde a una reacción de sustitución?

Curso: 2° Medio
Curso: 2° Medio
El producto de la siguiente reacción de eliminación es:
¿Cuál es el nombre del compuesto que se forma en la siguiente reacción química?
A. Butano.
B. 2-buteno.
C. 1, 3-dibromobutano.
D. 2, 3-dibromobutano.
E. 2, 3-bromobutano.
Deshidratación de alcoholes
Curso: 2° Medio
Reactividad del benceno
A) Halogenación
B) Nitración
C) Sulfonación
D) Hidrólisis
E) Condensación
A) Metilbeceno
B) Nitrobenceno
C)
D)
E)
Cuando se somete el bromobenceno a una reacción de sustitución electrofílica

aromática (por ejemplo, una cloración), se produce la sustitución solamente de un
hidrógeno del anillo bencénico por cloro.
De acuerdo con esto, ¿Cuántos bromoclorobencenos diferentes pueden formarse?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
El benceno (C6H6) reacciona con ácido nítrico (HNO3) en presencia de H2SO4 para
producir nitrobenceno (C6H5NO2). La reacción descrita corresponde a una
A) adición electrofílica.
B) adición radicalaria.
C) eliminación.
D) sustitución electrofílica.
E) sustitución nucleofílica.
Al hacer reaccionar un compuesto X con ácido nítrico se obtiene un compuesto

explosivo identificado como TNT:
Curso: 2° Medio
El compuesto X es:
A) benceno.
B) tolueno.
C) xileno.
D) glicerina.
E) naftaleno.
Isomerización o Transposición
El índice de octano de las gasolinas puede mejorarse, transformando hidrocarburos

lineales en ramificados, por tratamiento con ácido sulfúrico o AlCl3. Por ejemplo,
Esta transformación corresponde a una reacción de:

A) isomerización.
B) sustitución.
C) pirólisis.
D) adición.
E) eliminación.
¿Cuál de los siguientes esquemas corresponde a un proceso de isomerización?
La ecuación representada por:

A) adición.
B) sustitución.
C) eliminación.
D) condensación.
E) isomerización.
Combustión
Curso: 2° Medio
La siguiente reacción química es una
A) neutralización.
B) combustión.
C) adición.
D) eliminación.
E) sustitución.
La siguiente reacción corresponde a una
A) Eliminación.
B) Sustitución.
C) Combustión.
D) Isomerización.
E) Alquilación.
Saponificación
La reacción entre un éster (grasa) y un hidróxido (base fuerte)

recibe el nombre de
A) polimerización.
B) cristalización.
C) saponificación.
D) isomerización.
E) esterificación.
El compuesto se utiliza como ingrediente de lociones para suavizar la piel y como

aditivo de alimentos para conservar la humedad en los pasteles. Se obtiene como
producto secundario de las grasas durante la fabricación de jabón. Este compuesto es
conocido con el nombre tradicional de:
A) etilenglicol.
B) trialcohol.
C) glicerina.
D) propilenglicol.
E) ácido oxálico.
Esterificación
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol origina un(a):

A) éter.
B) aldehído.
C) éster.
D) diol.
E) cetona.
Curso: 2° Medio
Cuando reacciona un alcohol con un ácido carboxílico, perdiendo una molécula de
agua, se forma un éster. ¿En cuál de las siguientes reacciones puede formarse el
etanoato de propilo?
A. CH3CHOHCH3 + CH3COOH
B. CH3CH2CH20H + CH3COOH
C. CH3CH2CH20H + CH3CH2COOH
D. CH3CH2COOH + CH3CH(OH)CH2CH3
E. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH20H
onsiderando la siguiente simbología:
¿Cuál de las siguientes moléculas orgánicas reaccionará con etanol (CH3–CH2–OH),

para producir un éster?
1.2 Condensación e hidrólisis:
La unión de monómeros para generar macromoléculas biológicas, casi siempre, se

efectúa por el proceso que se denomina condensación. Las dos moléculas que se
condensan pierden los elementos que forman una molécula de agua y quedan unidas
mediante un enlace covalente.
La hidrólisis es el proceso contrario, en el que se rompe un enlace por acción de una
molécula de agua.
La siguiente imagen corresponde a una reacción de

Curso: 2° Medio
A) condensación.
D) reducción.
C) oxidación
B) hidrólisis.
E) fosforilación
Deshidratación 2009
Una bebida alcohólica fermentada y no destilada se caracteriza por:

A. contener azúcar, colorantes y esencias.
B. contener saborizantes y esencias.
C. estar formada por una mezcla de alcohol yagua.
D. obtenerse de una destilación simple.
E. presentar bajo grado alcohólico.
En la síntesis del biodiésel se obtienen como productos:

A. etanol y dióxido de carbono.
B. etanol y glicerina.
C. éter etílico y glicerina.
D. glicerina y etanol.
E. metano y monóxido de carbono.
Oxidación y reducción
¿Qué compuesto orgánico se sintetizaría si se deshidrata un alcohol?

A) Un alcano
B) Un alqueno
C) Un alquino
D) Un éster
Curso: 2° Medio
E) Una cetona
Al realizar una oxidación de alcoholes secundarios, se espera obtener:

A) aldehídos.
B) cetonas.
C) ácidos carboxílicos.
D) éster.
E) éter.
Los aldehídos pueden transformarse químicamente en

I) cetonas.
II) ácidos carboxílicos.
III) alcoholes.
Es (son) correcta(s)
A) Sólo I.
B) Sólo II.
C) Sólo III.
D) Sólo II y III.
E) I, II y III.
Para detectar la presencia de alcohol en personas que han ingerido bebidas

alcohólicas se usa el alcotest. Este proceso consiste en una reacción redox entre el
alcohol y el dicromato de potasio (K2Cr2O7), en medio ácido. Al respecto, ¿Cuál de las
siguientes afirmaciones es correcta?
A) El alcohol se oxida a ácido etanoico.
B) El alcohol se oxida a propanona.
C) El alcohol se reduce a etanal.
D) El Cr2O72– se oxida a Cr3+.
E) El Cr2O72– se reduce a CrO42–.
En la siguiente reacción:
Curso: 2° Medio
el producto X se denomina:
A) butanal.
B) 2-butanal.
C) 2-butanona.
D) 3-butanal.
E) 3-butanona.
¿Cuál de las siguientes reacciones corresponde a una reducción?
Adición de halógenos:
EJERCICIOS PSU
Markovnikov reportó que en la reacción de un alqueno asimétrico con un hidrácido, la

mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del doble enlace con más
átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.
Lo anterior corresponde:
A) una ley.
B) una hipótesis.
C) una teoría.
D) un procedimiento experimental.
E) una observación
Los electrones que participan en la formación de distintas formas de resonancia

pueden provenir de:
I) enlaces dobles.
II) enlaces triples.
III) pares de electrones no compartidos.
A) solo I.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
Los reactivos nucleofílicos se caracterizan por atacar

A) zonas con densidad de carga positiva.
B) a especies con exceso de electrones.
C) enlaces covalentes estables.
D) pares de electrones libres.
Curso: 2° Medio
E) especies con carácter básico.
¿Cuál de las siguientes especies corresponde a un electrófilo?

A) CN–
B) OH–
C) H2O
D) NH3
E) AlCl3
A continuación se representa una reacción química que ocurre en dos etapas:
Al respecto, es correcto afirmar que:

A) corresponde a la halogenación de un alcano.
B) Cl2 sufre una ruptura heterolítica.
C) es una reacción de eliminación.
D) CH3 corresponde a un carbocatión.
E) CI puede reaccionar por adición con CH3CI.
La reacción entre el propeno y agua en medio ácido da como producto,

mayoritariamente,
Con respecto al benceno no sustituído, es correcto afirmar que:

A) presenta 4 formas de resonancia.
B) presenta deslocalización de sus electrones π a lo largo de todo el anillo de
carbonos.
C) sus átomos de carbono presentan hibridación sp2 y sp3 en forma alternada.
D) actúa como una especie electrófila.
E) presenta reactividad por ataques nucleofílicos.
La reacción orgánica denominada saponificación ocurre entre un(a):

A) éster y un ácido fuerte.
B) triglicérido y una base fuerte.
C) éter y una base fuerte.
D) amida y una base fuerte.
E) base fuerte y jabón.
En la combustión total de un hidrocarburo saturado, los productos que se obtienen

son:
A) HCOOH + CO
B) CO2+ H2CO3
C) H2O + CO
D) CO2 + H2O
E) H2O + HCOOH
En la siguiente reacción orgánica:

Curso: 2° Medio
Se obtiene como producto agua y un compuesto orgánico que presenta el grupo

funcional:
A) alcohol.
B) éster.
C) aldehído.
D) ácido orgánico.
E) cetona.
En la siguiente reacción, el compuesto X debe ser:
A) N – metiletanamida.
B) N, N – metiletilamina.
C) propanamida.
D) propilamina.
E) etilamina.
Para hacer margarina, los ácidos grasos insaturados de las grasas vegetales se
deben saturar parcialmente. El proceso de saturación consiste en transformar los
enlaces dobles o triples a enlaces simples entre átomos de carbono, lo que se logra
adicionando:
A) halógenos.
B) hidrógeno.
C) agua.
D) hidroxilo.
E) hidrácidos.
Un alcohol X se hace reaccionar con etanol (C2H5OH), obteniéndose como productos

de la reacción agua y un éter
¿A cuál de los siguientes compuestos corresponde el alcohol X?

A) Metanol
B) Etanol
C) Propanol
D) Butanol
E) Pentanol
La siguiente ecuación química:

A) adición.
B) eliminación.
C) combustión.
D) sustitución.
E) isomerización.
Curso: 2° Medio
La siguiente reacción:
Corresponde a un proceso de
A) condensación.
B) adición.
C) combustión.
D) sustitución.
E) isomerización.
El principal producto en la halogenación fotoquímica con bromo (Br2) del 2‒

metilpentano
corresponde al compuesto:
A) 1-bromo-2-metilpentano.
B) 2-bromo-2-metilpentano.
C) 3-bromo-1-metilpentano.
D) 3-bromo-4-metilpentano.
E) 4-bromo-2-metilpentano.
El principal producto de la reacción entre agua y 1,5‒hexadieno, en presencia de un

ácido, corresponde al compuesto:
La reacción base del alcotest es:
A partir de la ecuación, se puede afirmar que involucra una reacción de

A) reducción de un alcohol primario.
B) reducción de un alcohol secundario.
C) deshidratación de alcohol primario.
D) oxidación de un alcohol primario.
E) oxidación de un alcohol secundario.
Se obtendrá como producto mayoritario:

A) 2-bromo-4-metilpentano.
B) 4-bromo-2-metilpentano.
C) ciclopentano.
D) 2-bromopentano.
E) 4-metilpentano
Curso: 2° Medio
el metanol experimenta un proceso de

I) oxidación.
II) reducción.
III) combustión.
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y III.
E) Solo II y III.

A) adición electrofílica.
B) sustitución nucleofílica.
C) sustitución electrofílica.
D) adición de alcohol.
E) halogenación.
La siguiente ecuación representa la unión de dos aminoácidos para producir un

dipéptido.
Al respecto, es correcto afirmar que el péptido obtenido presentará, al menos, un

grupo funcional:
A) éster.
B) alcohol.
C) aldehído.
D) cetona.
E) amida.
Al reaccionar propeno (CH3–CH=CH2) con ácido clorhídrico (HCl), se puede afirmar

correctamente que:
I) se produce una reacción de adición.
II) se forma el 2-cloropropano.
III) se libera hidrógeno.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo II y III
E) I, II y III
Curso: 2° Medio
Dada la siguiente reacción:
¿Cuál opción indica correctamente cómo se forman los compuestos I y II

en la reacción entre 2-bromo-2-metilpropano y etanol?
De acuerdo a los datos de combustión del ciclohexano, se evidencia que esta

molécula no presenta tensiones angulares. Al respecto, Hermann Sachse propuso
que el ciclohexano no es una molécula plana, sino que plegada, logrando reducir las
tensiones angulares.
Así, la afirmación de Sachse corresponde a un(a):
A) teoría.
B) hipótesis.
C) problema.
D) marco conceptual.
E) procedimiento experimental.
A continuación se representa la reacción en dos pasos entre un alqueno y ácido

bromhídrico (HBr), donde las flechas representan el movimiento de los electrones:
Al respecto, es correcto afirmar que:

A) HBr sufre una ruptura homolítica.
B) H actúa como nucleófilo.
C) el carbocatión actúa como una base de Lewis.
D) en el primer paso se produce un ataque electrofílico.
E) es una reacción de tipo radicalaria.
Luego de realizar una reacción de hidrólisis a un compuesto orgánico se obtuvo el

Curso: 2° Medio
siguiente ácido carboxílico:
¿Cuál de las siguientes moléculas dio origen al compuesto?
Considerando la siguiente reacción química se puede afirmar correctamente que:
I) es una reacción de adición.

II) se adiciona una molécula de HCl.
III) se adiciona una molécula de Cl2.
A) Solo I.
B) Solo II.
C) Solo III.
D) Solo I y II.
E) Solo I y III.
Curso: 2° Medio
Un compuesto X reacciona con bromo molecular (Br2) disuelto en tetracloruro de
carbono (CCl4) y se obtiene solamente 2,3-dibromobutano. De acuerdo a esta
información, el compuesto X es:
A) butano.
B) 1-buteno.
C) 2-buteno.
D) 1-butino.
E) 2-butino.
¿Cuál de las siguientes opciones corresponde a una reacción en la cual el producto

es un alqueno?
¿Cuál de las siguientes ecuaciones representa la combustión completa del metano

(CH4)?
De acuerdo con el siguiente mecanismo de reacción
Los pasos 1, 2 y 3 corresponden respectivamente a reacciones de:

A) oxidación-reducción-sustitución.
B) adición-sustitución-adición.
C) eliminación-sustitución-reducción.
D) sustitución-adición-eliminación.
E) reducción-eliminación-adición
En la siguiente ruta sintética se verifica que:
I) un aldehído se reduce.
II) un alcohol se deshidrata.
Curso: 2° Medio
III) el producto final es una olefina (alqueno)
De las anteriores es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y II.
E) I, II y III.
La reacción que se presenta ilustra el proceso usado en la destilación del petróleo

denominado:
A) alquilación.
B) isomerización.
C) polimerización.
D) cracking.
E) adición.
¿En qué paso de la siguiente secuencia ocurre una reacción de adición?
A) 4
B) 2
C) 5
D) 1
E) 3
Dadas las condiciones adecuadas, ¿cuál de los siguientes pares de reactivos dará
lugar a una adición electrofílica?
Considere el siguiente esquema de reacción:
De acuerdo con el análisis, la única opción correcta es el (la)

A) reactivo de partida y el producto formado son moléculas ramificadas.
B) compuesto que se forma es un alcohol secundario y saturado.
C) reacción que se ilustra corresponde a una eliminación.
D) cloro propano participa en una reacción de sustitución.
Curso: 2° Medio
E) producto que se forma se denomina 3-propanol.
La reacción de reducción de la 2-propanona (una acetona de 3 átomos de carbono)

debe generar un compuesto orgánico de fórmula molecular:
A) C3H6O
B) C4H8O
C) C3H8O
D) C3H10O
E) C4H10O
De acuerdo con el siguiente mecanismo de reacción:
Los pasos 1, 2 y 3 corresponden respectivamente a reacciones de:
Cuando reaccionan entre sí 2 alcoholes el producto que se forma es un éter y en la

reacción se elimina una molécula de agua. Considerando lo anterior, ¿en cuál de las
siguientes reacciones se forma el compuesto de nombre isobutil propil éter?
Considere la siguiente reacción orgánica

Curso: 2° Medio
Si en la reacción, además del producto, se libera gas H2, entonces puede afirmarse
correctamente que el reactivo X es un hidrocarburo:
A) insaturado con 1 doble enlace.
B) insaturado con 1 triple enlace.
C) cíclico y aromático.
D) saturado y ramificado.
E) cíclico y heterogéneo.
Una misma molécula puede ser interconvertida en otros compuestos, dependiendo de

los sustratos, solventes y reactivos ocupados. Al respecto, ¿Cuál de los siguientes
compuestos se generó mediante una reacción de sustitución? (Considere la molécula
central como reactivo de partida)
Curso: 2° Medio
¿Cuál de las siguientes reacciones corresponde a una reacción de hidrobromación?
En un proceso controlado ocurre la siguiente secuencia de reacciones:
X e Y son, respectivamente,
Curso: 2° Medio
Las reacciones de condensación se caracterizan por:
A) liberar dos moléculas de agua por cada enlace formado.
B) liberar una molécula de agua por cada enlace formado.
C) adicionar una molécula de agua en cada reacción.
D) participar solo en la síntesis de carbohidratos.
E) participar en la degradación de polímeros.
El nylon 66 es un polímero formado por la condensación entre los grupos –NH2 de la

1,6-hexanodiamina y los grupos –COOH del ácido adípico.
Como resultado de la condensación, además del polímero, se forman moléculas de:

A) CO2
B) H2
C) NH3
D) CH4
E) H2O
Un investigador requiere aislar los constituyentes básicos de una macromolécula de

carbohidrato.
Para llevar a cabo este proceso, ¿Cuál de las siguientes opciones muestra la reacción
química más adecuada para este procedimiento?
A) Hidrólisis
B) Reducción
C) Fosforilación
D) Condensación
E) Polimerización
En condiciones de laboratorio se dispone de los siguientes aminoácidos, que

corresponden a monómeros de proteínas: valina, glicina y cisteína. ¿Qué reacción
permitirá generar el tripéptido?
A) Oxidación
B) Reducción
C) Fosforilación
D) Condensación
E) Hidrólisis

Reactividad Química Orgánica

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Colegio Pierre Faure

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NOMBRE: ____________________________________ FECHA: ___________

Reactividad en Química Orgánica

La reactividad de los compuestos orgánicos dependerá del tipo de sustancia

En química, la resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta

Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una

Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el

La reactividad de los compuestos orgánicos

Reactividad de compuestos saturados

Las reacciones de combustión suceden en presencia de calor y oxígeno,

Una reacción de combustión es una oxidación, es decir, una combinación de un

Esquemáticamente, este tipo de reacción se representa como:

En este caso, como el combustible es el gas metano, es posible representar su

Dado que la totalidad de los enlaces σ resulta destruida en la reacción de combustión,

La combustión es una reacción que sucede en presencia de oxígeno molecular (O 2)

En caso de que este no se encuentre en la cantidad estequiométricamente suficiente,

Otra reacción característica de los alcanos es la halogenación es una reacción de

Como la combustión, las halogenaciones son reacciones exotérmicas que transcurren

Reactividad de compuestos insaturados

Los alquenos, cicloalquenos, alquinos y cicloalquinos poseen enlaces pi (π), que

Halogenación. Los alcanos, como se revisó, se halogenan por sustitución; en

Adición de agua. Un compuesto insaturado puede experimentar este tipo de reacción

Otra reacción de adición de agua es la reacción para obtener acetona (2–propanona)

Una reacción de hidrobromación es una adición electrofílica de halogenuros de

El mecanismo de adición electrofílica contempla la pérdida de un enlace pi para

Cuando, como en este caso, el electrófilo es pequeño (H+) en la primera etapa de la

En la etapa 2 el intermediario con carga positiva (carbocatión) se combina con un

El compuesto orgánico Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la

Para responder correctamente esta pregunta debes comprender y aplicar las

En la primera etapa de la reacción se forma un ion cloronio, el que se produce, en

En la pregunta, el producto obtenido corresponde al Cl2CHCHCl2 (1,1,2,2-

Por lo tanto, necesariamente, el compuesto inicial debe poseer un doble enlace

Resumiendo, el Cl2CHCHCl2 se obtiene, como producto principal, en la reacción

Un compuesto X reacciona con ácido clorhídrico (HCl) y se forma C4H9Cl.

Para responder correctamente esta pregunta debes comprender las etapas

Según la regla de Markovnikov, en la adición de HX a un alqueno, H se enlaza

Como en la fórmula C4H9Cl (2-clorobutano) solo existe un átomo de cloro queda

Para responder esta pregunta es necesario analizar el mecanismo de reacción de

Respecto de la Reacción I), planteada en el enunciado:

En esta reacción se produce la sustitución de un nucleófilo por otro, específicamente

Respecto de la Reacción II):

Para formar un enlace π (doble enlace), en esta reacción, se rompe el enlace

En la síntesis de etileno o eteno, el calentamiento de etanol en presencia de

Se protona el grupo OH transformándose en un grupo saliente. Posteriormente,

Se rompe el doble enlace presente en el eteno (CH2=CH2) y se incorpora un

Esta reacción ocurre por adición electrofílica de halogenuros de hidrógeno,

Las siguientes reacciones orgánicas se utilizan para la síntesis del clorometano,

Al respecto, ¿A qué tipo de reacción corresponde cada una de ellas?

Reactividad de compuestos aromáticos

Si bien los compuestos aromáticos también son insaturados, su reactividad es

Halogenación. El hidrógeno de un carbono en el compuesto aromático es

En esta reacción, el ácido de Lewis es el tribromuro de hierro (FeBr3).

Sulfonación. El hidrógeno de un carbono en el anillo bencénico es reemplazado por

Nitración. El hidrógeno de un carbono es sustituido en medio ácido por un grupo nitro

Corresponde a una reacción de:

Los alcoholes pueden experimentar reacciones de oxidación, con la consiguiente

Los alcoholes secundarios, al no tener el grupo hidroxilo en carbonos terminales, se

Se realiza un experimento en el cual se hace reaccionar diferentes tipos de

De acuerdo con esta información, ¿Cuál de las siguientes opciones formula el

La isomerización o reagrupamiento es una reacción de reordenamiento de los enlaces

En el ejemplo 2 vemos que la formación de un triglicérido ocurre por la reacción de

Esquemáticamente, es posible representar este tipo de reacciones como:

NOMBRE: __________________________ FECHA: _