INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Practica 5

“ALQUENOS”
Preparación de un ciclohexeno

Alumna: Mariana Pérez Diaz

Profesor: José Maria Mota Flores
2IM35 Equipo 4
OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Obtener el ciclohexeno por deshidratación del cicohexanol

 Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción
 Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado
 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto
 Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido

Actividades previas:

METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUENOS

 Deshidratación de alcoholes: La deshidratación de alcoholes a alquenos

se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en presencia de
catalizadores, como H2SO4 o Al2O3. Los alcoholes terciarios se deshidratan
más fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con mayor facilidad que
los primarios
 Pirolisis de ésteres: Algunos alquenos se generan por la pirolisis (ruptura
de una molécula por alta temperatura) de ésteres, así se puede sintetizar 1-
buteno del acetato de butilo.
 Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo: La pérdida de
hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro
de alquilo. Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución
alcohólica
 Hidratación de alquenos: Se trata de una reacción de adición electrófila,
que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:
R—CH=CH2 + H2O S04H2
R—CHOH—CH3

El grupo OH (parte negativa de la molécula de agua, HO... H) se adiciona al

átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un
 método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y
terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de
las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo,
éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico,
por hidratación del etileno, CH2=CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

Reacción de deshidratación

En química, una reacción de deshidratación, también conocida como Hidrogenese

de Zimmer, es aquella que implica la pérdida de agua.

En síntesis orgánica, donde se usa un ácido como catalizador, existen numerosos

ejemplos de reacciones de deshidratación:

 Conversión de alcoholes a éteres:

2 R-OH → R-O-R + H2O

 Conversión de alcoholes a alquenos:

R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O

 Conversión de ácidos carbóxílicos a anhídridos de ácido (o anhídridos

carboxílicos):

2 RCO2H → (RCO)2O + H2O

 Conversión de amidas a nitrilos:

RCONH2 → R-CN + H2O

Reacciones que presentan los hidrocarburos insaturados

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.

En la adición puede intervenir un agente simétrico:

 o un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla

de Markovnikov: "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado
", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado".

Otros tipos de reacciones son:

Tipo Reacción

Hidrogenación
catalítica

Halogenación
(X = Cl, Br)

Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)

Adición de HBr
con peróxidos

Hidratación
Hidroboración-oxidación

Como se obtiene el ciclohexano industrialmente

La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno. Se realiza empleando

un ácido como catalizador.

Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como Al2O3
(Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos

Función de la columna de fraccionamiento que se utiliza en esta practica

Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de

destilaciones simples en una sola operación sencilla y continua se utiliza
fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos.

Principales propiedades del ciclohexeno y sus aplicaciones

El ciclohexeno es un líquido incoloro. Es altamente inflamable y tiene un olor

penetrante similar al del petróleo.

 Masa molar: 82,14 g/mol.

 Densidad: 0,811 g/cm3.

 Punto de fusión: -103,5 ºC.

 Punto de ebullición: 82,98 °C.

Entre los principales usos y aplicaciones del ciclohexeno se encuentran:

Disolvente.

Extracción de aceites.

Cristalización de un compuesto.

Formación de peróxidos explosivos.

Diagrama de bloques:

Preparación de alquenos

Lee con detenimiento el desarrollo de la práctica

Montar el equipo previamente establecido

Colocar en un matraz 7.5 Ml de ciclohexanol y adicionarle 0.5Ml

de ácido sulfúrico y agitar

Colocar tres cuerpos de ebullición (Perlas de cristal) en el

matraz

Obtener por medio de destilación simple

Separar y pasar a un vaso

Colocar una pizca de Sulfato de Sodio para secar

Análisis de resultados
CUESTIONARIO
Propiedades físicas de los reactivos y producto

Reactivos Productos
Propiedades
físicas
Ciclo hexanol Acido sulfúrico Ciclohexeno

Edo. Físico y Liquido incoloro Liquido incoloro Liquido incoloro

color

Peso molecular 1000.16 g/mol 98.08 g/mol 82.14 g/mol

Punto de fusión 25.93 10 103.595

Solubilidad 3.6 g/100ml miscible Miscible

Toxicidad Toxico Toxico Toxico

Escribir el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la deshidratación

del ciclohexanol

OH

H+

Realizar cálculos estequiométricos

Lo que se debe obtener son las masas tanto del ciclohexanol como del
ciclohexeno que se obtiene.

Se procede a multiplicar sus densidades por el volumen obtenido de cada uno

𝑔
𝐻2 𝑆𝑂4 agitado: 0.5𝑚𝑙 (1.841 𝑚𝑙) = 0.9205 𝑔𝑟 𝐻2 𝑆𝑂4

𝑔
Volumen de ciclohexanol 7.5𝑚𝑙 (0.962 𝑚𝑙) = 7.215 𝑔𝑟 𝐶6 𝐻11 𝑂𝐻
 𝑔
Volumen de ciclohexeno 4.6𝑙𝑚 (0.810 𝑚𝑙) = 3.726 𝑔𝑟 𝐶6 𝐻10

sin agua

Determinar el rendimiento del producto a obtener

OH
1 𝑚𝑜𝑙 𝑔𝑟 𝑔𝑟

100.1 𝑔𝑟 82.14 𝑔𝑟

7.215𝑔𝑟 5.92 𝑔𝑟 𝑞𝑢𝑒 𝑠𝑒 𝑑𝑒𝑏𝑖𝑒𝑟𝑜𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑒𝑟

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑔𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠 (𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠)

3.726 𝑔𝑟
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 62.9391 %
5.92 𝑔𝑟

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
% 𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = × 100
𝛴 𝑔𝑟 𝑢𝑠𝑎𝑑𝑜𝑠

3.726 𝑔𝑟
% 𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = × 100 = 45.7992 %
7.215 𝑔𝑟 + 0.9205 𝑔𝑟
Conclusión