UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

GRUPO N° 47

INTEGRANTES: Ríos Carpio Gabriel Aarón

Gil Hernández Carlos José
Julca vega Julio Cesar

DOCENTES: Ing. Collantes Diaz Ingrit Elida

Ing. Hermoza Guerra Emilia Gabriela

LIMA – PERÚ
2018
 Índice general

Portada 1
Índice general 2
Derivado de acidos carboxílicos 3
Objetivos 3
Fundamento Teórico 3
Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción 9
Tabla de datos y resultados 10
Observaciones 10
Discusión de resultados 10
Conclusiones 10
Bibliografía 11
Anexos (Hojas de seguridad)
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. OBJETIVO

 Obtener jabón a partir de la grasa animal.

 Analizar algunas propiedades del jabón.
 Observar las reacciones más comunes de algunos derivados de ácido carboxílico
y comparar su cinética.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Derivados de Ácidos Carboxílicos

Los derivados de ácidos carboxílicos son aquellos compuestos que por hidrólisis
ácida o básica generan ácidos carboxílicos o su correspondiente sal. Entre los
derivados de ácidos carboxílicos tenemos los cloruros de ácido, anhídridos,
ésteres, amidas y nitrilos.
Los cloruros ácidos, anhidros y ésteres no forman enlaces puente hidrógeno
consigo mismo, sus moléculas no están asociadas y sus puntos de ebullición son
ligeramente más altos que los alcanos de igual peso molecular y en el caso de los
anhidros más parecidos a las cetonas de igual peso molecular. Las amidas no
sustituidas y n-sustituidas presentan enlaces puente hidrógeno consigo mismo
más fuertes que los ácidos carboxílicos de peso molecular cercano por ello sus
puntos de fusión o ebullición son mucho más altos que los ácidos carboxílicos.

Anhidridos:
Son compuestos orgánicos que poseen la forma general (RCO) 2O y se producen
de la deshidratación de dos moléculas de acido carboxílico, al reaccionar con el
agua vuelven a formar acido carboxílico.

Amida:
Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R , R' y R'' radicales orgánicos o átomos
de hidrógeno, Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).

Cloruros de ácidos:
Se obtiene la reacción de sustitución nucleofílica donde sustituye el -OH del
ácido carboxílico por el -Cl. Los cloruros de ácidos a su vez se pueden
transformar en cualquier otro derivado del ácido carboxílico.

Esteres:
Generalmente se obtienen de la sustitución del hidrogeno de un acido carboxílico
(RCOOH, ester: RCOOR’), aunque también se pueden obtener de fuentes
inorgánicas. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las
grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico,
etc.). Además poseen un aroma característico por lo que son usados en fragancias
y saborizantes.
Miscibilidad:
Es una propiedad física que expresa la cantidad de una sustancia que puede
mezclarse con otra en cualquier proporción para formar una solución homogénea.

Emulsión:
Es una mezcla de dos líquidos inmiscibles pero que forman una mezcla casi
homogénea. Las emulsiones son parte de una clase más genérica de sistemas de
dos fases de materia llamada coloides.

Saponificación
La saponificación es un proceso químico de escisión hidrolítica de los ésteres en
sus componentes: ácidos orgánicos y alcoholes. Se trabaja con vapor a
temperatura y presión más o menos elevadas o con hidróxidos. Por ejemplo, la
fabricación del jabón a partir de las grasas.
La reacción de hidrólisis consiste en una reacción contraria a la esterificación –
catalizada por ácidos- que en presencia de un mineral diluido regenera el ácido y
el alcohol de los cuales proviene el éster.

Se utiliza un exceso de agua para asegurar la completa descomposición y la

reacción se produce a alta temperatura para acelerar el proceso. A menudo se
añade alcohol para solubilizar los reactivos. Esta reacción se puede desplazar
hacia la derecha eliminando el ácido a medida que se forma, mediante la presencia
de una base; la reacción se llama, entonces, saponificación.

Preparación de un jabón
En general un jabón es una sal sódica o potásica de ácidos grasos. Se obtiene por
hidrólisis alcalina de ceras, grasas, cebos y aceites, una cera es un éster natural
de peso molecular alto formado por alcoholes monohidroxilados de cadena lineal
larga y ácidos grasos superiores de cadena recta. A temperatura ambiente son
salidos.
El alcohol monohidroxilado produce en la saponificación de la cera, y el glicerol
en el caso de una grasa, se recuperan de las aguas madres por destilación en
vacío.
En la preparación de jabones solubles si se emplea KOH se obtienen los llamados
“jabones blandos” y con NaOH “jabones duros”. Algunas veces emplean hidróxido
de amonio.
Cuando se saponifica con hidróxidos de hierro, calcio, magnesio, plomo, cobre y
otros metales, se obtienen jabones insolubles que no tienen acción detergente.
III. REACCIONES QUÍMICAS
Preparación del jabón:
El sebo es un acido graso que esta fuertemente unido a la glicerina, para romper
esta unión se agrega NaOH (proceso conocido como saponificación).

RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

Preparacion del jabon:

Propiedades del jabón:

a.
gotas de
Enfriar y probar si Probar
se forma espuma nuevamente
HCl + NaOH

10 mL de sol. jabón
b.

1 + CaCl2
2 + FeCl3
3 + MgCl2
4 + KCl

1 2 3 4

5 mL de la sol. de jabón en cada tubo

c.
+ 10mL de
agua de
caño
Agitar bien

10 mL de la sol. de jabón

d. + 4 gotas de aceite de pepita.

( repetir con 4 gotas de aceite de pepita de algodón en
5 mL de NaOH y otras 4 en HCl )

5 mL de la sol. de jabón

V. TABLA DE RESULTADOS
Gotas de hidróxido de sodio
Muestra Gotas de ac.clorhídrico diluido
diluido
10ml. de solución Se formó un precipitado blanco,
No hace espuma
jabonosa hay formación de espuma

5ml. solución jabonosa+3 gotas al 10% de: Observaciones

CaCl2 Precipitado blanco abundante.
MgCl2 Precipitado blanco abundante.
KCl Precipitado blanco coloidal.
Precipitado blanco abundante en solución de
FeCl2
color naranja.
 Muestra Observaciones
10ml. de solución jabonosa + 10ml. de Se forma un coloide de color blanco con pequeñas
“agua dura” partículas precipitadas.

Sebo 0.6858 g

Reactivo Normalidad Volumen(ml)

NaOH(ac) 0.45N 50
HCl(ac) 1.73N 11.8

VI. OBSERVACIONES
Preparacion del jabon:
Masa de grasa = 12 gr.
Solución de NaOH = 1.7g de NaOH en 12ml de H20
Alcohol = 20 ml

 Al poner a ebullición la mezcla de alcohol, NaOH con el cebo, se observa la

emulsión de una solución media amarillenta. Conforme avanza la saponificación
se va ausentando el olor a grasa y vemos que se va formando una masa blanca
espumosa, mientras que seguimos hirviendo la mezcla. Al añadir esta solución
a una solución de salmuera, se observa la formación de un precipitado, el cual
al ser lavado con agua fría se aclara tomando un color blanquecino.

 Durante la saponificación de la grasa, lo que se hace es una hidrólisis en medio

básico para permitir la formación del carboxilato de sodio.
 La solución disuelta al someterla a la solución salina, se separa como una masa
aparte, esto es debido a que la fuerza iónica de la solución de NaCl, es grande
y el jabón no se disolverá allí.
 Propiedades del jabon:
 Un jabón no puede disolverse en una solución ácida debido a que el ácido
presente (HCl) regenera al ácido carboxílico que dio origen al jabón.
 En agua dura, el carboxilato de sodio (Jabón) reacciona con el calcio (Ca2+) y
magnesio (Mg2+) presentes, formando natas de agua dura que precipitan como
sales insolubles de estos iones.
 La precipitación de los jabones en el agua dura se debe a las propiedades
químicas del grupo carboxilo.

VII. DISCUSION DE RESULTADOS

Preparacion del jabon:
El jabon dependerá mucho de la pureza del sebo, debido a que si tiene restos de
carne o sangre seca nos será dificultoso el proceso de obtención del jabon.
Al momento de agregarle alcohol en la preparación del jabón para aumentar la
solubilidad también es perjudicial porque forma jabones con poca consistencia.

VIII. CONCLUSIONES
 La hidrólisis de un derivado de ácido carboxílico regenera al ácido.
 La grasa animal contiene suficientes ácidos grasos de cadena larga como para
formar carboxilatos de sodio mediante saponificación (jabón).
 La solubilidad del jabón en agua dura es pobre, debido a la formación de
carboxilato de calcio o magnesio.
 Se puede mejorar la solubilidad de un jabón si aumentamos su acidez.
 En medio ácido es muy difícil disolver jabón.
 El jabón que se obtiene a partir de grasa animal tiene un aspecto arenoso
(forma pequeñas partículas).

IX. BIBLIOGRAFIA
QUÍMICA ORGÁNICA, Robert Thornton Morrison; Robert Neilson Boyd.
Addison – Wesley Iberoamericana. Quinta Edición. Págs. 842 – 931, 1246 – 1248.
QUÍMICA ORGÁNICA, Alan S. Wingrove; Robert L. Caret. Editorial Harla. Págs.
1072 – 1120.
CHEMICAL ENGINEERS HANDBOOK Jhon Perry. Mc. Graw Hill. Págs. 3 – 30 /
3 – 40.

X. ANEXOS
1. Calculos:

Para determinar el indice para una muestra de 12g , se necesita hallar los
equivalentes de KOH que se neutalizaron e hidrolizaron en la saponificacion
, este se hallara por una diferencia entre los equivalentes de KOH etanolico
0.45N al inicio y los neutralizados por retrovaloracion con HCL 1.73N.

Masa del grasa : 136.5095g-135.8237 g = 0.6858 g

Inicio: #Equivalente KOH total= 𝑁𝐾𝑂𝐻 . 𝑉𝐾𝑂𝐻

= (0.45N )(50ml)=22.5mequiv

Final:
𝑯𝑪𝒍 + 𝑲𝑶𝑯 → 𝑲𝑪𝒍 + 𝑯𝟐 𝟎
#𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠 𝐻𝐶𝑙 = #𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠 𝐾𝑂𝐻
#Equivalente KOHexc = NHCL . VHCL = (1.73N )(11.8ml)=20.414 mequiv

#Equivalente KOH usados = #Equivalente KOH total-#Equivalente KOH

exc
= 2.086 mequiv

Indice
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻(𝑚𝑔) 2.086.10−3 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻 40000𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻
= 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎(𝑔) = x =121.668
0.6858𝑔 1 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑣 𝑑𝑒 𝐾𝑂𝐻
2. Fichas de seguridad: