Química Orgânica

REAÇÕES ORGÂNICAS

PRINCIPAIS REAÇÕES ORGÂNICAS

As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. Alguns dos tipos mais
comuns são: substituição, adição e eliminação.
• Substituição: Nesse tipo de reação um átomo ou grupo de átomos é substituído.

• Adição: Nesse tipo de reação temos a união de duas ou mais moléculas e a formação de
um único produto.

• Eliminação: Nesse tipo de reação ocorre uma diminuição na quantidade de átomos na

molécula do reagente orgânico.
-eliminação de hidrogênio (desidrogenação)
- eliminação de halogênios (de-halogenação)
- eliminação de água (desidratação de álcool)

(desidratação de álcool)

(desalogenação)
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
As reações de substituição são típicas de alcanos e de hidrocarbonetos aromáticos.
Estudaremos cinco casos de substituição: a halogenação, a nitração, a sulfonação, a alquilação e a
acilação. Essas reações possibilitam a substituição de um hidrogênio por, respectivamente, um
halogênio, um grupo nitro, um grupo ácido sulfônico, um grupo alquila e um grupo acila.
As reações de substituição permitem transformar hidrocarbonetos derivados do petróleo em
outros compostos, que são empregados como matérias-primas. Por isso, tais reações são
relevantes para a indústria petroquímica.
Esquematizando a substituição de uma maneira genérica, temos:

Substituição de alcanos

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Quando o alcano apresenta mais de uma possibilidade de hidrogênios a serem substituídos,

obtêm-se uma mistura de produtos isômeros, como no exemplo a seguir:

A ordem de facilidade com que o hidrogênio é liberado da molécula será então:

Substituição em aromáticos

i. Halogenação
As reações químicas de substituição são também uma característica química dos
hidrocarbonetos aromáticos. Veja a equação química que representa a halogenação do benzeno:

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Na halogenação são usados catalisadores como AlCl 3, FeCl3 ou FeBr3.

ii. Nitração e sulfonação

A reação entre um hidrocarboneto aromático e o HNO3 é denominada nitração. Trata-se de
um processo no qual um hidrogênio do hidrocarboneto é substituído por um grupo nitro, -NO2.

(H2SO4 é o catalisador)
E a reação entre um hidrocarboneto aromático e o H2SO4 é chamada de sulfonação. Nela,
um átomo de hidrogênio é substituído por um grupo ácido sulfônico, -SO3H.

iii. Acilação e alquilação de Friedel-Crafts

As duas equações químicas a seguir ilustram a reação de um haleto de alquila com um
hidrocarboneto aromático e a de um haleto de acila com um hidrocarboneto aromático.

Na primeira reação, chamada de alquilação, um hidrogênio é substituí do por um grupo

alquila, e na segunda, chamada de acilação, um hidrogênio é substituído por um grupo acila.

Dirigêngia em aromáticos
O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico
orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição. Esse primeiro substituinte será
denominado grupo dirigente e poderá ser de dois tipos:

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-(G) orto, para dirigentes: -(G) meta dirigentes:

-NH2 -NO2
-OH -SO3H
-OCH3 -COOH
radicais alquila (-CH3, -CH2CH3...) -CHO
halogênios (-F, -Cl, -Br...) -CN

Exemplos:

Certos grupos facilitam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para as

posições orto e para. É o caso, por exemplo, do grupo -OH existente no fenol. A hidroxíla (-OH) é
um grupo orto, para dirigente. Como existem duas posições orto no anel, o produto orto-
bromofenol, é o produto majoritário.

,
Outros grupos dificultam a reação e orientam a entrada de um segundo grupo para a
posição meta. É o caso, por exemplo, do grupo -COOH existente no ácido benzóico. Grupos meta
dirigentes dão origem a um único produto de uma mono-substituição.
Em ambos os casos, o excesso de reagentes e a temperatura do meio, podem favorecer
multiplas substituições.
Os grupos orto, para dirigentes permitem no máximo três substituições no anel aromático:
2 em orto e 1 em para.
O trinitrotolueno (TNT), pode ser obtido pela nitração total do tolueno.

Exercícios
1. Quantos isômeros planos devem ser esperados na reação de monocloração (substituição de
um H por um Cl) do:
a)propano d)metil-propano
b)butano e)metil-butano
c)pentano f)etano

2. (Cesgranrio-RJ) No 3-metil-pentano, cuja estrutura está representada abaixo, o hidrogênio

mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:

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Química Orgânica

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 6
3. Escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) e o(s) nome(s) do(s) produto(s) orgânico(s) que
completa(m) as equações abaixo.

a. b.

4. (Mackenzie-SP) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são,

respectivamente:

a) metano e bromo-metano.
b) etano e bromo-etano.
c) eteno e bromo-etano.
d) propeno e 2-bromo-propeno.
e) eteno e etino.

REAÇÕES DE ADIÇÃO
Essas reações são características de hidrocarbonetos insaturados: alquenos, alquinos e
dienos, e ocorrem com a quebra da ligação pi (π)

Obs.: Os ciclanos de três ou quatro carbonos, como apresentam anéis instáveis, também
sofrem esse tipo de reação devido à quebra de uma ligação sigma (σ) entre carbonos do anel,
originando compostos de cadeia aberta.

Adição de H2 ou hidrogenação catalítica

Consiste na reação de alceno com gás hidrogênio (H2), que é catalisada por níquel (Ni),
platina (Pt) ou paládio (Pd). Daí o nome hidrogenação catalítica.

(hidrogenação parcial)

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(hidrogenação total)
Adição de halogênios
Os halogênios Cl2 e Br2 reagem com alcenos em reações de adição. O produto obtido é
um di-haleto no qual os átomos de halogênio estão posiciona dos em carbonos vizinhos, chamado
de di-haletovicinal. Ao contrário da hidrogenação, não há necessidade de catalisadores para que
essa reação seja viável.

Adição de haletos de hidrogênio (HX)

HCl, HBr e HI adicio nam-se a alcenos conforme o exemplo a seguir. Essa reação é
+
catalisada pelos íons H libe rados pelo próprio haleto de hidrogênio HX. Trata-se de um método
para obter um mono-haleto em laboratório.

Regra de Markovnikov: o hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono mais hidrogenado

da dupla ou tripla ligação.

Adição de água
Essas reações consistem na adição de água (H2O ou HOH), na presença de catalisadores e
em meio ácido, aos hidrocarbonetos alcenos e alcinos. A adição de água, também conhecida como
hidratação, acontece de modo semelhante à adição de HX. Esse método permite obter álcoois a
partir de alcenos e cetonas ou aldeídos a partir de alcinos.

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Química Orgânica

Adição em aromáticos
Os aromáticos, devido à ressonância, normalmente sofrem reações de substituição; porém,
em condições enérgicas ou em condições especiais, podem sofrer reações de adição. Veja os
exemplos:

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são reações orgânicas em que ocorre a eliminação de átomos ou
grupos de átomos de moléculas, num processo inverso às reações de adição.

Eliminação de hidrogênio ou desidrogenação

Nesse tipo de reação ocorre a eliminação de dois átomos de hidrogênio (H), ao contrário da
hidrogenação. Através da eliminação de hidrogênio é possível converter gorduras saturadas em
insaturadas, álcoois em cetonas ou aldeídos (oxidação), alcanos em alcenos reações muito úteis
em diversos ramos da indústria.

Eliminação de halogênios ou de-halogenação

Halogênios são eletronegativos, por isso, sua eliminação é facilitada pela ação de
eletropositivos. Um exemplo de eliminação de halogênios é a reação de brometo de etileno
(eletronegativo) com o zinco (eletropositivo), que é catalisada por um álcool e produz um alceno.

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Eliminação de água ou desidratação

Ocorre eliminação de uma ou mais moléculas de água (H 2O). Os álcoois, por exemplo,
podem sofrer desidratação e esse processo pode ocorrer de duas formas: intramolecular, quando a
reação se dá na própria molécula de álcool; ou intermolecular, quando a reação acontece entre
duas moléculas de álcool. Álcoois primários tendem a sofrer desidratação intermolecular,
produzindo éteres, enquanto os álcoois secundários e terciários costumam desidrata-se de forma
intramolecular, formando seus alcenos correspondentes.

Exercícios
5. As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov,
como mostra o exemplo.

Considere as seguintes reações:

Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente:

6. (Vunesp) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alcenos, catalisada por ácido
sulfúrico. A reação de adição segue a regra de Markovnikov, que prevê a adição do átomo de
hidrogênio da água ao átomo de carbono mais hidrogenado do alceno.
a) Dê a equação química balanceada da reação de hidratação catalisada do 1-buteno.

b) Dê o nome oficial do produto formado na reação indicada no item a

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Química Orgânica

7. Considere a fórmula do β-caroteno, substância que dá a cor alaranjada às cenouras:

Considerando que o β -caroteno sofra hidrogenação catalítica em todas as ligações duplas,

pergunta-se. Quantos mols de gás hidrogênio são necessários para reagir com 1 mol de β -
caroteno?

OUTRAS REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

É importante, também, lembrar que:

a) os números de oxidação usuais dos elementos químicos que aparecem com mais
freqüência nos compostos orgânicos são:
• hidrogênio: Nox= +1;
• halogênios (F, Cl, Br, I): Nox=-1;
• oxigênio e enxofre: Nox= -2;
• nitrogênio e fósforo: Nox= -3;
b) a soma dos números de oxidação de todos os átomos num composto é igual a zero. Pois
bem, consideremos então alguns exemplos de cálculos que mostram o número de oxidação do
carbono, representado abaixo pela letra x:
• no CH4 temos: x + (+1).4 = 0  x = -4
• no C2H6 temos: 2x + (+1).6 = 0  x = -3
• no C2H4 temos: 2x + (+1).4 = 0  x = -2
• no C2H2 temos: 2x + (+1).2 = 0  x = -1
• no CH2Cl2 temos: x + (+1).2 + (-1).2 = 0  x = zero
• no CHCl3 temos: x + (+1) + (-1).3 = 0  x = +2
• no CCl4 temos: x + (-1).4 = 0  x = +4

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Química Orgânica

Atribuindo-se os seguintes valores a cada uma das quatro ligações que partem do átomo do
carbono considerado:
• zero às ligações com outros átomos de carbono (pois na covalência C–C , o par eletrônico
é repartido por igual);
• +1 às ligações com o hidrogênio (pois o Nox. do hidrogênio é +1);
• -1 a cada ligação com elementos eletronegativos (halogênio, oxigênio, enxofre, nitrogênio
etc.), pois são elementos mais eletronegativos que o carbono.
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade a
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho azedar. Nessa reação, o etanol, presente
no vinho, reage com o O2 e transforma-se em ácido acético.

Os álcoois são classificados em primários, secundários e terciários, de acordo com o

carbono ao qual se encontra ligada a hidroxila.

Quando colocados em contato com um agente oxidante, os diversos álcoois comportam-se

diferentemente, dependendo de serem primários, secundários ou terciários.

Sabe-se que o oposto da oxidação é a redução. Assim, a redução de um aldeído produz

um álcool primário, e a de uma cetona, um álcool secundário.

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Química Orgânica

O uso de um agente redutor é representado na equação química por [H]. Importantes

agentes redutores usados em Química Orgânica são: hidrogênio (H 2) sob alta pressão e na
presença de catalisador (Ni, Pd, Pt); ferro, zinco ou outro metal mais reativo que o hidrogênio na
presença de HCl (Fe/HCl, Zn/HCl); sódio (Na) ou lítio (Li) metálicos misturados com amônia (NH 3)
líquida; hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) e boroidreto de sódio (NaBH4).
Ozonólise
Como o nome diz, trata-se da quebra pelo ozônio (O3). A reação é feita em meio aquoso e
na presença de pó de zinco. A molécula de alceno é quebrada na ligação dupla e um átomo de
oxigênio se adiciona a cada fragmento.
A presença da água é fundamental para evitar as explosões que podem ocorrer se a
ozonólise for feita na sua ausência.

REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO
Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a
reação inversa é denominada reação de hidrólise.

Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reações ocorrem entre um ácido

carboxílico e um álcool primário, a água é formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do
grupo OH do álcool.

Exercícios
8. (ITA-SP) Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir com um agente oxidante
([O]), em excesso, produz um ácido carboxílico?
a) 2-propanol d) propanona
b) 2-metil-2-propanol e) etanol
c) ciclobutano

9. De maneira geral, na esterificação ocorre a saída do grupo OH do ácido carboxílico e do átomo

de H do álcool, o que origina um éster e uma molécula de H 2O. Com base nessas informações,
escreva a fórmula estrutural dos compostos A, B e C.
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Química Orgânica

10. (Uerj) O formol ou formalina é uma solução aquosa de metanal, utilizada na conservação dos
tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos em Biologia e Medicina. Ele é oxidado a
ácido fórmico, segundo a equação abaixo, para evitar que os tecidos animais sofram
deterioração ou oxidação.

Nessa transformação, o número de oxidação do carbono sofreu uma variação de:

a) -4 para +4 b) -3 para -2 c) -2 para -1 d) 0 para +2

MACROMOLÉCULAS
Uma das coisas maravilhosas e intrigantes da natureza é o fato de ela gerar a complexidade
a partir da simplicidade ao unir pequenas moléculas produzindo outras, bem maiores, chamadas
macromoléculas ou polímeros. As proteínas, os polissacarídios e os ácidos nucleicos são os
exemplos mais significativos de polímeros naturais.
Puxa, só faltava essa!
Furar o pneu do ônibus justamente hoje que vai passar aquele filme na TV...
Tudo bem, sua casa não fica longe e você esta calçando aquele tênis velho e confortável. É
hora de caminhar.
Você pressiona o interruptor da campainha, sua mãe abre a porta.
Você senta no sofá de couro sintético e aperta o botão que liga a TV.
Ufa! Você chegou a tempo.
Enquanto isso sua mãe prepara o jantar... Ela abre a geladeira, pega o queijo, retira-o da
embalagem e o utiliza no preparo de uma omelete na frigideira de teflon...
Todas as palavras destacadas no texto acima indicam objetos de seu cotidiano que
geralmente são feitos de polímeros.

POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular, resultantes de reações
químicas de polimerização.
Trata-se de macromoléculas formadas a partir de unidades estruturais menores (os
monómeros).
a) polimeros de adição
formados a partir de um único monômero, através de uma reação de adição. As substâncias
usadas na geração de polímeros manifestam de forma obrigatória uma ligação dupla entre
os carbonos. Ao momento que ocorre a polimerização, acontece a quebra da ligação π e
também a geração de duas novas ligações simples.

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Química Orgânica

b) Polímeros de condensação
são gerados pela reação entre dois monômeros diferentes através de uma reação de
condensação. Nessa reação ocorre a eliminação de outra molécula, geralmente a água.
Nessa modalidade de polimerização, os monômeros não necessitam demonstrar ligações
duplas por meio dos carbonos, no entanto, é extremamente necessária a presença de dois
tipos de grupos funcionais distintos.

O diagrama simplificado abaixo demonstra a relação entre monômeros e polímeros.

Monômeros idênticos podem combinar entre si para formar homopolímeros, que podem ser cadeias
comuns ou ramificadas. Monômeros diferentes podem combinar entre si para formar copolímeros,
que também podem ser ramificados ou comuns.
As propriedades químicas de um polímero
dependem de:
iv. Tipo de monômero(s) que o
formam. As propriedades químicas do
homopolímero 1 são diferentes do
homopolímero 2 e dos copolímeros;
v. Da organização dos monômeros
dentro do polímero. As propriedades
químicas dos polímeros comuns são
diferentes dos ramificados.

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Química Orgânica

I. Fusibilidade

Termoplásticos: plásticos com capacidade de amolecer e fluir quando submetido a
um aumento de temperatura e pressão e após resfriados retornam ao estado sólido
(transformação física).
Ex.: Resinas acrílicas, poliestireno, polietileno, PVC.
 Termofixos ou termoestáveis: plástico que com o aquecimento amolece uma vez,
sofre o processo de cura, tornando-se rígido. Posteriores aquecimentos não alteram
mais seu estado físico (transformação química).
Ex.: Poliésteres, resinas fenólicas, epóxi e alguns poliuretanos

II. Comportamento mecânico

 Plásticos: Do grego adequado à moldagem
São materiais em que algum estágio da fabricação são fluídos, podendo ser
moldados por aquecimento, pressão, ou ambos.Material polimérico sólido a
temperatura ambiente.

 Fibras: São estruturas que apresentam comprimento muito elevado em relação ao

diâmetro médio (L>>d)
Neste caso as cadeias poliméricas ficam alinhadas lado a lado, conforme o eixo
longitudinal da fibra.

 Elastômeros: Polímeros que na temperatura ambiente podem deformar-se no

mínimo duas vezes o seu comprimento inicial, retornando ao comprimento original
rapidamente após retirado o esforço.

POLÍMEROS NATURAIS
Os polímeros naturais são: a borracha; os polissacarídeos, como celulose, amido e
glicogênio; e as proteínas.

PROTEÍNAS E ENZIMAS
As proteínas são polímeros formados por aminoácidos, que se unem polimericamente por
meio de ligações peptídicas (amídicas), conforme representação abaixo:

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Química Orgânica

LIPÍDIOS
Os óleos e gorduras pertencem ao grupo dos lipídios ou triacilgliceróis e possuem origem
animal ou vegetal. São compostos são originados da reação de esterificação entre 3 moléculas de
ácidos graxos e o glicerol.

SABÃO: Reação de saponificação

Basicamente os sabões são substâncias que possuem caráter anfifílico, ou seja, conseguem
se ligar tanto com solventes polares como com solventes apolares.
Os sabões são formados através da reação de saponificação, onde um óleo ou gordura
reage com uma base inorgânica (hidróxido), por meio de aquecimento. A reação de um lipídio com
o NaOH é mostrada na equação abaixo:

O sabão exerce papel importantíssimo na limpeza por que consegue interagir tanto com
substâncias polares quanto com substâncias apolares.

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Química Orgânica

CARBOIDRATOS
Os carboidratos são a classe de compostos que inclui a glicose, a sacarose (o açúcar da
cana), o amido e a celulose.
a) Monossacarídios
Os carboidratos mais simples são denominados monossacarídios.
Exemplos de monossacarídios são a glicose e a frutose.

Esquematicamente, sua formação é a seguinte:

Quando a hidroxila está abaixo, diz-se que a glicose está em sua forma alfa (α), e quando
está acima, diz-se que a glicose está em sua forma beta (β).

b) Dissacarídios
A molé cula da sacarose (açúcar presente na cana) é forma da pela união de uma molécula
de glicose e uma de frutose. Podemos dizer que a sacarose é um exemplo de dissacarídio, pois é o
resultado da união de dois monossacarídios.
A formação da sacarose pode ser assim resumidamente equaciona da:
C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O
Outros exemplos de dissaca rídios são:

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• lactose (encontrada no leite), da união galacto se + glicose;

• maltose (encontrada no malte), da união glicose + glicose

c) Polissacarídeos
A celulose, o amido e o glicogênio são denominados polissacarídeos, uma vez que são
obtidos pela polimerização dos monossacarídeos, cuja fórmula molecular é C 6H12O6.
AMIDO
É um polissacarídeo de reserva da célula vegetal formado pela amilose (cadeias abertas
compostas por moléculas de α–glicose) e a amilopectina (cadeias longas e ramificadas de α–
glicose), sendo a principal forma de armazenamento de energia das plantas. Possui elevada massa
molecular, está presente, principalmente, em tubérculos, frutos, raízes e sementes e, portanto, em
alimentos como arroz, batata, milho, ervilha e farinha. Na sua formação ocorre a condensação de
moléculas de glicose, obtendo água como resíduo.
A estrutura do amido é dada a seguir:

GLICOGÊNIO
São as principais substâncias de reserva de energia, principalmente, das células animais,
sendo armazenados no fígado e nos músculos. São altamente hidra tados, pois apresentam muitos
grupos hidroxilas (-OH) expostos. Possui um elevado número de ligações α(1,6), conferindo um
alto grau de ramificação à estrutura da molécula.
A estrututa do glicogênio é dada por:

CELULOSE
Também é formada por moléculas de glicose, porém sua função biológica é estrutural,
sendo um dos constituintes das paredes celulares das células vegetais.
São fibras insolúveis em água e não podem ser digeridas pelos seres humanos. Possui
importantes aplicações industriais, como a produção de papel, seda artificial e alguns tipos de
plásticos.
A reação de síntese da celulose é dada pela seguinte equação:

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Química Orgânica

Papel biológico
polissacarídeo monossacarídeo fonte
Reserva energética
Raízes (mandioca) e caule
amido α-glicose vegetal
(batatinha)
Reserva energética
glicogênio α-glicose Músculo e fígado animal

Formação da parede
celulose β-glicose Células vegetais celular

ÁCIDOS NUCLEICOS
Os ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico (DNA) e ácido ribonucleico (RNA) são as
denomi nadas substâncias da hereditariedade.
São polímeros, na realidade poliésteres, que têm um papel fundamental em relação à vida.
Uma fita ou estrutura helicoidal une-se à outra por meio de ligações trans versais (ou
“barras transversais”), formadas por quatro bases nitrogenadas: timina (T), adenina (A), cito
sina(C) e guanina (G).

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Química Orgânica

Exercícios
11. A Coluna I apresenta as fórmulas gerais de alguns compostos e a Coluna II, as fontes de
ocorrência desses compostos

A sequência correta dos números da Coluna II, de cima para baixo, é:

a) 1 – 2 – 3 – 4 d) 3 – 4 – 1 – 2
b) 2 – 1 – 4 – 3 e) 4 – 3 – 1 – 2
c) 3 – 1 – 4 – 2

12. (UFSCar-SP) Foram feitas as seguintes afirmações sobre a química dos alimentos:
I. As proteínas são polímeros naturais nitrogenados, que no processo da digestão fornecem
aminoácidos.
II. O grau de insaturação de um óleo de cozinha pode ser estimado pela reação de
descoramento de solução de iodo.
III. O amido é um dímero de frutose e glicose, isômeros de fórmula molecular C 6H12O6.
IV. Um triglicerídeo saturado é mais suscetível à oxidação pelo oxigênio do ar do que um
poli-insaturado.
São verdadeiras as afirmações:
a) I e II, apenas. d) I, II e III, apenas.
b) II e III, apenas. e) I, II, III e IV.
c) III e IV, apenas.

13. Uma determinada marca de torradas é produzida com farinha de trigo, sal, água e óleo. Uma
vez que o fabricante deseja fazer torradas salgadas, ele não inclui açúcar na receita.
No rótulo desse produto o fabricante colocou a seguinte inscrição: “Não contém
carboidrato”.
Mesmo bem-intencionado, o fabricante cometeu um engano.
a) Explique o que o fabricante quis dizer ao colocar essa inscrição.
b) Faça outra inscrição de modo que expresse a ideia desejada, porém sem erros de
natureza química.

14. São dadas as fórmulas dos seguintes aminoácidos:

Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI – ALA – GLI.

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Química Orgânica

EXPERIMENTAL: COLA DE CASEÍNA

Objetivo
Preparar cola utilizando leite como matéria prima.

Descrição
O leite de é composto de 87,1% de água, 3,4% de proteínas, 3,9% de gordura, 4,9% de
carboidratos (açúcares) e 0,7% de sais minerais, além de várias vitaminas. É importante salientar
que o leite, apesar de líquido, apresenta uma quantidade menor de água em sua composição que
muitos vegetais como o chuchu (91,5%), a melancia (93,9%) e o pepino (95,5%) que são sólidos.
Esta composição torna o leite um dos alimentos mais ricos nutricionalmente. A gordura está
presente como emulsão de pequenos glóbulos, a maior parte das proteínas estão na forma de uma
suspensão coloidal e o resto dos componentes está realmente dissolvido formando uma solução. As
proteínas são macromoléculas constituídas de unidades de aminoácidos. A caseína é a principal
proteína presente do leite (cerca de 80% de todas as proteínas).

Material
 2 béqueres de 200mL.
 1 proveta de 50mL.
 30mL de vinagre (ácido acético).
 1 pedaço de pano de aproximadamente 30cm x 30cm;( malha de algodão dá
bons resultados).
 1g de bicarbonato de sódio (NaHCO3).
 125mL de leite desnatado.
 Bastão de vidro ou palito de sorvete.
 Papel toalha ou jornal

Observação: O béquer pode ser substituído por um copo de vidro e a pipeta por seringa
descartável.

Procedimento
Adicione 30mL de vinagre nos 125mL de leite desnatado e agite bem com o bastão de vidro
ou palito de sorvete.

Coloque o pedaço de pano sobre o segundo béquer e coe a mistura de caseína e soro
obtidos. Este procedimento é lento e pode ser acelerado se pequenas quantidades da mistura
forem adicionadas, sempre com a posterior retirada da caseína.

As porções de caseína (quase secas) devem ser colocadas sobre um pedaço de papel toalha
ou jornal para que a umidade da massa obtida seja reduzida.

Após a separação da caseína, que deverá ter uma consistência semelhante a de um queijo
cremoso, adicione o bicarbonato de sódio e misture bem até se obter uma mistura homogênea.
Acrescente 10ml de água e agite até que toda a massa seja dissolvida.

Análise
A caseína é bastante solúvel em água por se apresentar na forma de um sal de cálcio. Sua
solubilidade é fortemente afetada pela adição de ácidos que, pela redução do pH, que reduz a
presença de cargas na molécula, que leva a precipitação. Esta redução de pH provoca a perda do
cálcio, na forma de fosfato de cálcio, que é eliminado do soro.

Como a caseína se tornou insolúvel em água ao adicionarmos o vinagre, precisamos

dissolvê-la para podermos usá-la como cola. Para se tornar a caseína solúvel novamente (pelo
menos o suficiente para se obter uma pasta), nós devemos neutralizar o ácido adicionado com
bicarbonato de sódio, que é uma base. Observa-se uma liberação de bolhas. Essas bolhas são o
resultado da reação do ácido acético contido no vinagre e o bicarbonato de sódio. O gás liberado é
o CO2(gás carbônico).

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Química Orgânica

A adição de bicarbonato de sódio leva também à formação da caseína de sódio, que tem
propriedades adesivas, além de eliminar resíduos de ácido do vinagre. Utilize pequenos pedaços de
madeira ou de papel para testar a sua cola. O resultado poderá ser observado em alguns minutos.
Divida a cola restante em duas porções e armazene em frascos com tampa. Em um deles, adicione
algumas gotas de merthiolate incolor. Feche e agite. Guarde os dois frascos por quinze dias (não
coloque em geladeira) e após este período, abra-os e observe. Teste a cola que foi conservada com
merthiolate e verifique se ela mantém propriedades adesivas.Materiais:

Recursos Complementares:
Vídeo do experimento com o poliacrilato de sódio:
http://www.overstream.net/view.php?oid=ndtca6sml7uw
http://cienciatube.blogspot.com/2008/11/poliacrilato-de-sdio.html
Artigo da Química Nova na Escola sobre polímeros:
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc15/v15a09.pdf
Experimentos com polímeros:
http://www.cdcc.usp.br/exper/medio/quimica/9bpolimerosg.pdf
http://www.pontociencia.org.br/experimentos-
interna.php?experimento=91&PARA+ONDE+FOI+A+AGUA#top

REFERÊNCIAS
FONSECA, MARTHA REIS MARQUES DA. Química / Martha Reis Marques da Fonseca. 1. ed. –
São Paulo : Ática, 2013
USBERCO, João. Química — volume único / João Usberco, Edgard Salvador. — 5. ed. reform.
— São Paulo : Saraiva, 2002
_Química cidadã : volume 3 : ensino médio : 3º série / Wildson Luiz Pereira dos Santos,
Gerson
de Souza Mól , (coords.) . -- 2. ed. -- São Paulo: Editora AJS, 2013. -- (Coleção química
cidadã)
MORTIMER, EDUARDO FLEURY. Química : ensino médio / Eduardo Fleury Mortimer,
Andréa Horta Machado. – 2. ed. – São Paulo: Scipione, 2013.
FELTRE, RICARDO, 1928- .Química / Ricardo Feltre. — 6. ed. —São Paulo : Moderna, 2004.

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