ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD

UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MEXICO

Previo práctica 9: SÍNTESIS DE LA p-NITROANILINA EN TRES ETAPAS:

ETAPA 3: “SÍNTESIS DE LA p-NITRONILINA”
Alumno: Adriana Mariel Marin Villalobos.
Asignatura: Aplicaciones Farmacéuticas de las Reacciones Orgánicas
Licenciatura de QFBT
Periodo 2019-3
Fecha de entrega: 30/09/19
Docente M. En C. Alberto Ramírez Murcia
Resumen:
En esta práctica, se efectuará la síntesis y caracterización del compuesto orgánico p-
nitronilina, usando como precursores acetanilida El sólido obtenido se filtrara a vacio y
se recristalizara de etanol-agua.
Objetivo:
Llevar a cabo una reacción de desprotección de una amina protegida mediante la hidrolisis
básica del grupo amido de la p-nitroacetanilida. Asì como sintetizar la p-nitroanilina a
partir de la p-nitroacetanilida empleando hidróxido de sodio (o potasio).
Introducción: para crear el ion nitrosonio, N=O+, que
al reaccionar con la amina aromática, p-
Las nitroanilinas son productos químicos
nitroanilina da lugar a la sal de diazonio
intermediarios importantes en la
correspondiente, el cloruro de 4-
fabricación de colorantes. En esta serie
Nitrobencenodiazonio (Figura 2), un
de experimentos, se sintetizará p-
electrófilo débil que por copulación
nitroanilina a través de una secuencia de
reacciona con el -naftol (2-naftol), en
varios pasos.
una reacción de sustitución electrofílica
aromática, lo que da lugar al colorante
azoico, Para Red.

La p-nitroanilina se utiliza en la síntesis

del colorante azoico Para Red La secuencia sintética para preparar p-
(paranitraniline red, Pigment Red 1, C.I. nitroanilina a partir de anilina, implica en
12070), un colorante generado a través una primera etapa, la protección del
una reacción de diazotación. El proceso grupo amino mediante la acetilación de
implica el uso de ácido nitroso, HNO2, la anilina para obtener acetanilida,
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Practica no. 7 SÍNTESIS DE LA p-NITROANILINA
EN TRES ETAPASETAPA 1, SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

(Figura 3) con el fin de evitar que el
grupo amino “protegido”
experimente reacciones indeseables
durante la reacción de nitración que da
lugar a la pnitroacetanilida.
En una segunda etapa, se nitra el anillo
aromático de la acetanilida. La nitración
aromática es una reacción muy
exotérmica; los reactivos deben de
adicionarse lentamente con agitación
continua a una temperatura de entre 5 a
10 °C cuidadosamente controlada. La
acetanilida se disuelve primero en ácido
acético, calentando hasta disolución, la
solución posteriormente se enfría y se le
adiciona a continuación la mezcla
sulfonítrica; sin embargo, aun enfriando,
la temperatura de la solución se eleva
casi a 40º C. Ambas, la solución de
acetanilida y la mezcla sulfonítrica (una
mezcla de HNO3 y H2SO4) deben
enfriarse a alrededor de 10º C antes de
que la reacción inicie.
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En una tercera etapa, se lleva a cabo la
reacción de desprotección que regenera
el grupo amino, mediante una hidrolisis
en medio básico del grupo amido de la
pnitroacetanilida que da como producto
la p-nitroanilina.
Metodología:
Hidrólisis de la p-nitroacetanilida. Los
cristales obtenidos en la parte anterior se
colocan en un matraz de una boca y se
agregan 10 mL de etanol y una solución
de 1.5 g de NaOH en 4 mL de agua: Se
coloca el matraz en posición de reflujo y
se calienta en baño María durante 10
minutos, al cabo de este tiempo la
solución adquiere un color amarillo. Se
vierte la solución en un vaso de
precipitados que contenga de 10 a 15 g
de hielo, y se enfría en baño de hielo con
lo que cristaliza la p-nitroanilina. Se
filtra a vacío y se baja con las aguas
madres el sólido que quedó adherido en
el matraz; se lava con un poco de agua
helada, se seca y se recristaliza de etanol-
agua. Determinar punto de fusión y pesar
para calcular el rendimiento
experimental
Investigación previa:
1. Revise la estequiometría de la
reacción a realizar, una vez
verificado lo anterior, emplee
la ecuación balanceada y
calcule el rendimiento teórico
en número de moles y en
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gramos del producto de
acuerdo a la cantidad molar y
en gramos de cada uno de los
reactivos utilizados en esta
práctica. (esto, con el fin de
comparar el rendimiento
teórico con el rendimiento
experimental).

2. Los residuos de la reacción

contienen hidróxido de sodio.
¿Qué es necesario hacer antes
de desecharlos por el drenaje?

El hidróxido de sodio puede

eliminarse colocándolo en
recipientes cerrados, en un
relleno de tierra sanitario.
Para asegurarse de que el retiro,
transporte y eliminación del
producto sean llevados a cabo de
acuerdo con las
reglamentaciones vigentes, se
deberán observar las
disposiciones imperantes de la
Procuraduría Federal de
Protección al Ambiente
PROFEPA o las
reglamentaciones locales y Referencias:
estatales.
Vogel, Arthur Israel.”Vogel's Textbook
3. Indique que técnicas de trabajo en of Practical Organic Chemistry”, 5th
el laboratorio de química orgánica se ed./rev.
van a utilizar en esta práctica.
by Brian S. Furniss [et al.], Longman
Recristalización, cambios de Scientific & Technical, Great Bretain,
temperatura. 1989

4. Dibuje el diagrama ecológico en el • McMurry John “Química Orgánica”

que se describa el manejo, International Thomson Editores,
neutralización y disposición de todos Septíma edición México, 2009.
los residuos químicos obtenidos en
https://www.studocu.com/es-
cada paso de la síntesis de la p-
mx/document/universidad-autonoma-
nitroanilina.
metropolitana/laboratorio-de-quimica-
2/practica/sintesis-y-caracterizacion-de-
la-acetanilida/3352805/view

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