Unidad III.

Farmacognosia descriptiva
Antocianos

Prof. Maite Rodríguez Díaz

UNAB
2019
Objetivos de aprendizaje

• Conocer la estructura química de los metabolitos secundarios pertenecientes a las

familias de los antocianinos.

• Estudiar sus usos tradicionales y las propiedades farmacológicas probadas.

• Conocer algunas de las especies y drogas vegetales que contienen estos metabolitos

Lectura: Material de estudio independiente. Antocianos y taninos

Capítulos 12, 13, 14 y 15 de C. Kuklinski
 Estructuralmente estos pigmentos derivan del
catión 2-fenilbenzopirilo (catión flavilio), que comparte algunas características
estructurales con los flavonoides.

Heterósidos: antocianósidos, antocianinas o antocianos

Geninas: antocianidoles
Estructura química del antociano
 Familia de los Flavonoides:
Esqueleto de 15 átomos de carbono, repartidos según la frecuencia
C6-C3-C6 R1
X
OH

HO O
R2

Secuencia
OH
C6-C3-C6
OH

Están siempre hidroxilados en C-3

Frecuentemente penta o hexasustituidos (3,5,7,3’,4 ‘y 5’) por OH o CH2-OH
Los azúcares presentes en los antocianos son: glucosa, ramnosa, galactosa,
xilosa y arabinosa
Antocianos
• Antocianinas = Glucósidos de las antocianidinas
Geninas más frecuentes

R1 = R 2 = H pelargonidol (color rojo escarlata)

R1 = OH; R2 = H cianidol (color rojo carmesí)
R1 = OCH3; R2 = H peonidol
R1 = R2 = OH delfinidol (color púrpura)
R1 = OCH3; R2 = OH petunidol
R1 = R2 = OCH3 malvidol
Proantocianidinas
• Dos carbonos quirales (C-2 y C-3)
• Mayor número de-OH, en los tres
anillos
• No poseen carbonilo en anillo C
• Se unen entre sí formando oligómeros
Propiedades físico-químicas
pH < 3 forma catiónica estable, coloración roja
 Equilibrio de transferencia del protón
Cromóforo quinónico
• Cianina: Rosas rojas y piel de las cerezas

Catión flavilio

Cuando el grupo funcional fenol en C-4’ se ioniza se redistribuyen los electrones por resonancia y
se genera un cromóforo quinónico. Esta estructura contribuyente quinónica absorben mucha luz visible en
la región del espectro correspondiente al color verde. En consecuencia el compuesto se ve del color
complementario al absorbido, o sea ROJO - CEREZA
Solubilidad y extracción
Propiedades y usos generales
• Los antocianos juegan un rol relevante en los procesos de polinización y dispersión de
las semillas de las plantas, dado que aportan el color característico a las estructuras
vegetales encargadas de atraer a insectos y pájaros.

• Poseen un alto poder colorante y dado que carecen de toxicidad son ampliamente
usados en la industria alimenticia.

• En terapéutica se utilizan como agentes venotónicos, para el tratamiento de

trastornos vasculares, fragilidad capilar y como agentes antioxidantes.
Arándanos Vaccinum myrtillus L. Ericaceae
Originaria de Europa y norte de Asia, en zonas
montañosas.
Se cultiva en Chile, Argentina, Uruguay y Brasil en suelos
ácidos y húmedos
Parte utilizada: frutos y hojas

Arándano o mirtillo
Arbusto de 30-60cm de altura, flores pequeñas de
color azul y rosa, hojas ovoides
Frutos globosos (baya) azul oscuro de 6-10 mm.
Composición química frutos Vaccinum myrtillus

• 90% agua

• 3-7% azúcares y ácidos orgánicos

• Proantocianidoles

• Catecol y epicatecol

• 0,5% antocianósidos en frutos secos

 0,5% antocianósidos en frutos secos

cianidol peonidol

malvidol

delfinidol
petunidol
Composición química Hojas Vaccinum myrtillus

• Ácidos fenólicos

• Flavonoides (ramnoglucosil quercetol, arabinosil quercetol

y glucuronil quercetol)

• Alcaloides (mirtina, epimirtina)

• Las hojas son ricas en proantocianidoles y catecol (hasta

un 10%)
Usos tradicionales

El fruto y las hojas son utilizados para el tratamiento de la pesadez de piernas y

sintomatología hemorroidal

Frutos son utilizados como coadyuvantes en el tratamiento del dolor en afecciones

digestivas

Irritación de las mucosas de la cavidad bucal

Hojas poseen efecto hipoglicemiante

Efectos farmacológicos probados

Actividad antioxidante, vasoprotectora, antiedematosa y antiinflamatori

Inhiben la agregación plaquetaria inducida por colágeno o ADP y estimulan

actividad PGI2 de las paredes vasculares

Facilitan la regeneración de rodopsina mejorando la visión ante la falta de luz

Actividad antitumoral
Otras especies ricas en antocianos
Arándono rojo ó americano “cranberry”
Vaccinium oxycoccos, Vaccinium macrocarpon

Se utiliza en afecciones urinarias por

acción bacteriostática
Efecto diurético
Sambucus nigra L., Sauco “elderberry”

Se utiliza la flor y el fruto

La medicina tradicional la utiliza por vía oral para facilitar las funciones de
eliminación urinaria y digestiva como coadyuvante de regímenes adelgazantes y
para facilitar la eliminación renal de agua
 Unidad III.
Farmacognosia descriptiva
Taninos
Prof. Maite Rodríguez Díaz
UNAB
2019
¿Qué son los taninos?
Son compuestos orgánicos usados en la antigüedad para convertir las pieles crudas de animales
en cuero, proceso conocido en inglés como tanning ó curtido en español

Los taninos son metabolitos secundarios de plantas, de carácter polifenólico de alto peso molecular (
500-3000)

Son capaces de precipitar ciertas macromoléculas (proteínas, alcaloides, celulosa, gelatina, etc)

Esta capacidad de precipitar macromoléculas es la base de sus dos propiedades principales:

1) Capacidad de curtir la piel
2) Poder astringente

Bate-Smith y Swain , 1962; Mole y Waterman, 1987

Función vegetal
• Los taninos corresponden a un gran número de sustancias complejas que están ampliamente
distribuidas en el reino vegetal y en casi todas las familias botánicas existen especies que los
contienen.

• Los taninos aparecen en los frutos inmaduros y desaparecen durante la maduración, lo que sugiere
que el fruto utiliza en su metabolismo la energía proveniente de la oxidación de los taninos.

• Se acumulan en las vacuolas de las plantas con una función defensiva

• Los taninos evitan el ataque de insectos y hongos, gracias a sus propiedades antisépticas.
Clasificación de los taninos
• Son glicósidos de polifenoles
• Muy solubles en solventes polares
• Se pueden asociar a proteínas, formando complejos y precipitando las mismas
(así como a los alcaloides)

1. Taninos hidrolizables:
a) Galotaninos: Ácido gálico
b) Elagitaninos: Ácido elágico

2. Taninos condensados
Taninos Hidrolizables, gálicos o pirogálicos
1. Oligo o poliésteres de una azúcar + ácido fenólico

El azúcar generalmente es la glucosa

Taninos gálicos son aquellos en los que el ácido fenólico

es el ácido gálico

Taninos elágicos son aquellas estructuras en las que el

ácido fenólico es el ácido hexahidroxidifénico o sus
derivados oxidados (ácido dehidroxihexehidroxidifénico
y el ácido chebúlico)
Taninos pirogálicos de la Nuez de Agalla
Taninos pirogálicos de Agallas de China
Taninos Hidrolizables, gálicos o pirogálicos
2. Se hidrolizan en ácidos fenólicos dépsi-taninos

Sólo curten piel cuando la molécula forma soluciones coloidales (tamaño)

Taninos condensados, proantocianidinas o taninos
catéquicos
• Llamados también taninos no hidrolizables o taninos catéquicos o proantocianidinas. Se
caracterizan por presentar dificultad para hidrolizarse y al ser tratados con calor y ácidos
minerales tienden a polimerizar formando estructuras de alto peso molecular,
denominadas flobáfenos.

• Químicamente, se forman por condensación de catequinas o catecoles (flavan-3-oles) con

uniones directas C-C entre las moléculas y NO contienen azúcares en su estructura.
Taninos condensados
• Están formados por estructuras de proantocianidinas
Obtención sintética de catequinas

Catequina no contiene propiedades curtientes

El quebracho es una droga que posee la quebracho
catequina
Propiedades fisicoquímicas y extracción de taninos
Caracterización estructural de taninos
Fundamento: Reacción de tricloruro férrico (FeCl3)

rojo-vino compuestos fenólicos en general

azul oscuro indica presencia de fenoles o taninos pirogálicos
verde oscuro indica presencia de fenoles o taninos condensados o
pirocatecólicos.
 Propiedades y usos tradicionales
• Curtiente: precipitan proteínas y se combinan con ellas, haciéndolas resistentes a
la acción de enzimas proteolíticas.
• Antídotos: soluciones de taninos son útiles como antídotos en cuadros de
intoxicación por alcaloides, pues los inactivan formando tanatos insolubles.
• Astringentes: se emplean por vía externa como cicatrizantes
• Antisépticos: acción bactericida, antifúngica
• Protectores: acción regeneradora de la piel, tienen acción analgésica.
• Hemostática: sobre heridas sangrantes
Propiedades farmacológicas probadas
• Venotónicos: Capaces de disminuir la permeabilidad y aumentar la resistencia de
los capilares sanguíneos. Indicado en desórdenes venosos y capilares:

Tratamiento de insuficiencia venosa y linfática

Tratamiento de fragilidad capilar
Desórdenes circulatorios de la retina
Drogas vegetales ricas en taninos: Camellia sinensis

Camellia sinensis (té verde y té negro) concentrándose los mismos en las hojas
(10-20%);

El Té verde y el té negro se prescriben a razón de 3-10 g/día en infusión.

Drogas ricas en taninos: Hamamelis virginiana
Hamamelis
Vitis vinifera L. Vitaceae
• n.v: vid, uva
• Originaria de Asia menor, introducida en América y
Europa
• Enredadera leñosa
• Hojas circulares u ovales dentadas
• Flores numerosas en racimos
• Frutos pulposos de diferentes tamaños y colores de
acuerdo variedad
 Composición química

Generales
• Ácidos orgánicos: tartárico, málico y cítrico
• Carbohidratos: 10-20% glucosa y fructosa

Flavonoides
• Canferol, rutina, miricetina, quercetina, luteolina,
isoquercitrina
• 0,3% de antocianinos en frutos secos
• Compuestos mayoritarios: O-glucósidos de cianidol y
peonidol
Taninos:
• Catequina
• Galocatequina
• Procianidinas (0,3%): como oligómeros
en forma de catequinas (estabilizados,
no como iones)
• Dímeros
 Las proantocianidinas pueden unirse entre ellas para formar oligómeros
conocidos como oligómeros procianidólicos, leucoantocianidinas, taninos
condensados o picnogenol.
 Formación de un complejo de copigmentación a partir de un
pigmento (antociano monómero en su forma de catión flavilio) y de
un copigmento (flavonol)
1. Realice por equipo una búsqueda de medicamentos “fitofármacos” en el mercado
chileno que contengan flavonoides, antocianos y/o taninos:

a. Marca comercial
b. Composición
c. Acción Terapéutica
d. Indicaciones
e. Posología
f. Presentaciones

2. Describa y clasifique la estructura química presente

3. Busque en la literatura científica estudios realizados que avalen el efecto
farmacológico de los metabolitos presentes en los fitofármacos.