Actividades Previas

Los dienos conjugados son moléculas con dobles enlaces adyacentes, se caracterizan por ser más estables que
los que no son conjugados, debido a la posibilidad de solapamiento entre los orbitales π de los dobles enlaces
vecinos.

DIENOS CONJUGADOS, ADICION 1-4

La reacción de adición que sufren los dienos conjugados con ciertos alquenos y alquinos es llamada Reacción de
Diels-Alder.

Esta reacción fue descubierta por los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder en 1928 y consistía en una
cicloadición 1,4- en dienos, la versartilidad y utilidad de esta reacción de cicloadición en síntesis. A cada una de
las especies involucradas en la Reacción de Diels-Alder se les denomina como: Dieno (dieno conjugado),
Dienófilo (alqueno), Aducto (producto de reacción).

*La Reacción de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dieno conjugado (un sistema de 4 electrones π) y un
compuesto con un doble enlace ( un sistema con 2 electrones π).

*En esta reacción se forman dos nuevos enlaces σ a expensas de los dos enlaces π del dieno y del dienófilo.

*En esta reacción de cicloadición [4 + 2], el producto es un ciclo (anillo).

REACCIÓN DE CICLOADICION 4+2

Las reacciones de tipo [4 + 2] se llevan a cabo facilmente con calor pero no se dan en presencia de luz.
Nuevamente la teoría de frontera ayuda a explicar este hecho. La reacción más sencilla [4+2] es la reacción de
Diels – Alder en donde un dieno (butadieno) reacciona con un doble enlace de otro compuesto para formar un
ciclo en la condiciones indicadas. Se forman 2 enlaces sigma y desaparecen 2 enlaces π
ESTERIOQUIMICA DE LA REACCIÓN DE DIELS-ALDER

La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los sustituyentes están situados al exterior
del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un sustituyente está al interior y el otro al exterior, quedarán trans
en el producto.

Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se aproximan endo, quedan cis con
respecto a los sustituyentes del dieno que van orientados al exterior.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ANHIDRIDO 9,10 DIHIDROANTRACENO-ENDO ALFA, BETA SUCCINICO

Mecanismo concertado Soluble en agua caliente y fría,

y etanol.

Cicloadición Corrosivo al contacto

Reacción pericíclica Edo. Físico: Sólido

“Reacción concertada que procede a través de un estado de transición cíclico PM= 218.4 g/mol

Cristales color amarillo-blanco Densidad: 1.13 g/mL

Opaco Punto de fusión y ebullción: 390 ºC y 218.4 ºC

USOS DEL ANHIDRIDO 9,10 DIHIDROANTRACENO-ENDO ALFA, BETA SUCCINICO

Principalemente se usa en la industria farmaceutica

Manufacturación de tintes y pigmentos químicos.

Catalizador para aumentar la producción y fuerza de fibra.

REFERENCIAS.

• - www.quimicaorganica.org

• -"Química Orgánica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Reverté, Barcelona, 1985

• -José Luis Ravelo Socas. Química orgánica avanzada (PDF)

CONCLUSIÓN.
Por medio de la experimentación se cumplió el objetivo de la práctica puesto que se obtuvieron los cristales de
benzoina, siendo estos un polvo color amarillo pálido, que fue identificado gracias a el analisis de las
características presentadas en la tabla de propiedades fisicas y químicas del producto y reactivos.

Para este caso se obtuvo un rendimiento del 38.2%, el cual resulta demasiado bajo si se compara la cantidad
esperada a obtener de benzoina (4.184 g) con los gramos obtenidos por la experimentación (1.6 g); esto puede
tener diversos factores que van desde el equipo utilizado para la reacción, malas mediciones, fugas a al hora de
la condensación, reactivos altamente impuros, etc.

Es importante respetar todos los requerimientos de la reacción de condensación benzoínica y ajustarse a los
parámetros que esta demanda (principalmente el tiempo de reflujo), así como evitar la presencia de agentes
contaminantes que puedan disminuir la pureza del producto o la eficiencia de la reacción, y siempre realizar una
buena selección del catalizador (en este caso NaCN o KCN) que se utilizará para facilitar y mejorar la ejecución
de la reacción.

Habiendo realizado los cálculos y analizando los resultados y la teoría, puedo concluir que la condensación
benzoínica nos permite obtener un producto de características particulares y con diferentes funciones, como
un aromatizante, antiséptico, desinfectante e incluso funge como materia prima de algunos otros derivados. Es
importante considerar siempre las condiciones optimas para la obtención de un mejor producto (alta pureza) y
un mejor rendimiento.

SÁNCHEZ CALDERÓN DIEGO EMMANUEL