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Universidad de Colima

Facultad de Ciencias Químicas

Químico Farmacéutico Biólogo

Química Orgánica II

Práctica 2. Síntesis de Difenilmetanol


D en C Ángel Andrés Ramos Organillo
3º B
Equipo 1. Integrantes:
Chavarría Escobar Julia Yesenia
Galván Guerrero Julieta
Sandoval Heredia Jair Alejandro

Coquimatlán, Col. 18 de septiembre del 2019


Objetivos
• Sintetizar difenilmetanol a partir de difenilcetona (benzofenona).
• Determinar el rendimiento de difenilmetanol, como producto de la reacción de
benzofenona con borohidruro de sodio.

Introducción
La reactividad de la agrupación carbonílica, dadas las características de esta, consiste
en la adición al doble enlace. El resultado final es el enlace del átomo de carbono
carbonílico al reactivo rico en electrones (nucleófilo). La adición de hidruro constituye
un proceso de reducción de los grupos carbonilo.
La siguiente práctica tiene como objetivo la obtención de difenilmetanol a partir de
benzofenona, en el laboratorio, los grupos carbonilo se reducirán empleando hidruros
metálicos complejos, como el borohidruro sódico.
Se determinará el rendimiento y punto de fusión del precipitado difenilmetanol como
producto de la reacción entre benzofenona y borohidruro de sodio.

Marco Teórico
Grupo funcional carbonilo
El grupo carbonilo es un grupo funcional orgánico y oxigenado que se asemeja a la
molécula gaseosa de monóxido de carbono. Se representa como C=O, y aunque se
considera orgánico, puede encontrarse también en compuestos inorgánicos; como el
ácido carbónico, H2CO3, o en compuestos organometálicos con el CO como ligante.
Los compuestos que contienen a este grupo funcional son las cetonas y los aldehídos.
un aldehído contiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo
carbonilo. por otra parte, una cetona posee 2 grupos alquilo enlazados al grupo
carbonilo.
El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se
encuentran unidos mediante dos enlaces: uno sigma y otro pi. El átomo de carbono
del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y
a otros dos átomos mediante tres enlaces sigma coplanares, separados entre sí 120°.
El segundo enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace pi, se forma por
solapamiento del orbital p no hibridado del carbono con un orbital p del átomo de
oxígeno. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura
orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo
es un poco más corto y fuerte.
Como el oxígeno es más electronegativo que el carbono la densidad electrónica está
desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir las dos
estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.

La polarización del grupo carbonilo también explica la reactividad de los aldehídos y


las cetonas. La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto
que el átomo de carbono actuará como centro electrofílico, al estar cargado
positivamente, mientras que el átomo de oxígeno, cargado negativamente actuará
como centro nucleofílico. La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-
dipolo entre las moléculas de cetonas y aldehídos, por lo que estos compuestos tienen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular
semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehídos no tienen enlaces O-H o N-H, y, por
lo tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí. Por esta
razón, los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son menores que los de los
alcoholes o aminas de peso molecular semejante.
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de
electronegatividad entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno. La reacción más
común de este grupo funcional es la adición nucleofílica, que consiste en la adición
de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O. El átomo de carbono electrofílico
del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y es plano, y por tanto está relativamente
libre de impedimento estérico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace
C=O. Cuando una especie nucleofílica ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo,
los electrones del enlace pi son desplazados hacia el átomo de oxígeno, generando
un ión alcóxido. En este proceso el átomo de carbono cambia su hibridación de sp2
a sp3. En un paso posterior, el ión alcóxido puede protonarse para dar lugar al
producto de la adición nucleofílica.
Una de las reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo es la adición de
hidruro, que provoca una reducción a alcoholes. El resultado de este ataque
nucleofílico es un ión alcóxido que por protonación proporciona un alcohol, los dos
reactivos que se emplean con mayor frecuencia para la reducción de aldehídos y de
cetonas son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).
El LiAlH4 es mucho más reactivo que el NaBH4 y debe ser utilizado en disolventes no
hidroxílicos como el THF (tetrahidrofurano) o el éter etílico, secos. El LiAlH 4 reduce
con facilidad aldehídos y cetonas, pero también es capaz de reducir ésteres y ácidos
carboxílicos. Por el contrario, el NaBH4 reacciona lentamente con alcoholes y con
agua siempre que el pH se mantenga básico. De hecho, muchas de las reducciones
de aldehídos y cetonas con NaBH4 se llevan a cabo en etanol o metanol como
disolvente. El NaBH4 es un reductor más suave y selectivo que el LiAlH 4 y, por lo
general, sólo reduce a aldehídos y cetonas y no reduce a los ésteres y a los ácidos
carboxílicos.

Desarrollo del experimento


• METODOLOGÍA
Preparación solución de benzofenona (A): En un matraz Erlenmeyer de 50 ml
disolver 0.364 de benzofenona en 25 ml de etanol manteniendo la agitación
constante.
Preparación solución de borohidruro de sodio (B): En un tubo de ensayo disolver
0.0902 g de borohidruro de sodio en 1.6 ml de agua fría.
Adicionar gota a gota la solución (B) a la solución (A) a temperatura ambiente y
mantener en agitación constante durante 40 min. Posteriormente trasvasar
lentamente la mezcla de reacción a un matraz Erlenmeyer de 50 ml que contiene 10
ml de agua fría y 1 ml de ácido clorhídrico concentrado (C). Observar la precipitación
del difenilmetanol.
Agregar hielo en escarcha al matraz para obtener de forma rápida el precipitado; filtrar
al vacío para eliminar la humedad excesiva una vez obtenido y lavar 2 veces con 5 ml
de agua. Colocar el papel filtro con el precipitado en un crisol de porcelana y llevar a
secar a la estufa por 10 minutos. Determinar el rendimiento de difenilmetanol como
producto de la reacción de benzofenona con borohidruro de sodio.
Colocar una pequeña cantidad del precipitado difenilmetanol en un capilar para
determinar su punto de fusión en el equipo “fusiómetro capilar”
• DESCRIPCIÓN ESQUEMÁTICA
Resultados
1.- Reportar mecanismo de la reacción

La Benzofenona reacciona con el Borohidruro de sodio en una solución de metanol.


El resultado es el difenilmetanol y un reactivo secundario. La reducción comienza con
romper el enlace carbono-oxígeno de esta. El carbono atrae a un átomo de hidrógeno
de Borohidruro, y el oxígeno atrae a un átomo de hidrógeno del metanol.
El carbono central de Benzofenona se enlaza con el hidrógeno de Borohidruro (BH4),
mientras que el oxígeno Benzofenona brevemente existe como un anión, lo cual es
un átomo cargado negativamente.
El oxígeno aniónico (O-) atrae a un segundo átomo de hidrógeno desde el extremo
de carbono de CH3OH. El producto principal, el difenilmetanol, difiere del original por
la presencia de un grupo funcional de "OH". Cuando la benzofenona reduce al
difenilmetanol, los productos sobrantes incluyen las especies CH2OH y NaBH3. Los
enérgicos CH2OH y NaBH3 rápidamente se enlazan para formar (CH2OH) H3B-Na+,
siendo este complejo el segundo principal producto de la reducción de la
benzofenona. Claro que después de otras reacciones llegan a volver al catalizador
que sería el Borohidruro de sodio.

2.- Rendimiento y punto de fusión

Punto de fusión de difenilmetanol (Benzhydrol)


Valor Teórico Valor experimental (Fusiómetro capilar)
69° C Punto inicial Punto final
61° C 69° C

Rendimiento de difenilmetanol (Benzhydrol)


0.364 g 1 mol 1 mol 184.24 g/mol
benzofenona benzofenona difenilmetanol difenilmetanol
182.217 g/mol 1 mol 1 mol
benzofenona benzofenona difenilmetanol
= 0.36804 g de difenilmetanol

0.36804 g de difenilmetanol 100 %


1.2963 g de difenilmetanol 359.68 %

El rendimiento de la reacción resultó de 359.68% debido a que el papel filtro se


encontraba con humedad, después de sacarlo de la estufa éste estaba seco, pero
no totalmente.
3.- Métodos de obtención de alcoholes a partir de compuestos carbonílicos.
Conclusión
Al finalizar la práctica, determinando el punto de fusión de difenilmetanol (benzhydrol)
no hubo un cambio pues el valor teórico y el final fueron 69° C, esto se debe a sus
propiedades fisicoquímicas. El rendimiento de la reacción resultó ser muy alto, dando
un porcentaje de 359.68% debido a que el papel filtro se encontraba con humedad;
Otro de los factores por el cual obtuvimos un alto rendimiento fue el no adicionar la
solución de éter de petróleo, por lo tanto, no contaba con la suficiente pureza.

Bibliografía
1.- L. G. Wade. (2011). Química orgánica. Vol.1. Séptima edición. Pearson. México
2.- McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Quinta edición. Editorial International
Thomson Editores, S.A. de C.V. México.
3.- Fox, M.A. & Whitesell, J.K. (200). Química Orgánica. Segunda edición. Pearson
Educación. México.

Anexos
TOXICIDAD Y MANEJO ADECUADO DE LOS REACTIVOS
Benzofenona.
- Efectos por exposición: Causa irritación a los ojos y piel. Los síntomas incluyen
enrojecimiento, picazón y dolor. Los vapores son irritantes para las vías
respiratorias, causando estornudos, tos y falta de aire. La ingestión provoca
trastornos gastrointestinales como náuseas y vómitos.
- Manipulación y almacenamiento: Lavarse las manos después de usar el
producto. Mantenga en un recipiente herméticamente cerrado, almacene en un
lugar fresco, seco y ventilado, alejado de sustancias incompatibles.
Borohidruro de sodio.
- Efectos por exposición: En contacto con el agua desprende gases inflamables
espontáneos. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
graves. Puede perjudicar a la fertilidad, dañar al feto.
- Manipulación y almacenamiento: Asegurar una ventilación adecuada. Evitar la
producción de polvo. Manipúlese y ábrase el recipiente con prudencia,
manteniéndolo alejado del agua.
Etanol.
- Efectos por exposición: Una inhalación prolongada de concentraciones altas
produce irritación de ojos y tracto respiratorio. El líquido puede afectar la piel,
produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.
- Manipulación y almacenamiento: Buena ventilación para evitar la acumulación
de concentraciones tóxicas de vapores y los recipientes deben estar protegidos
de la luz directa del sol y alejados de fuentes de ignición.
Éter de petróleo.
- Efectos por exposición: Su inhalación afecta los sistemas nervioso central y
perimetral, así mismo produce irritaciones de las membranas mucosas. Dolor
de cabeza, debilidad muscular, náuseas y vómitos.
- Manipulación y almacenamiento: Mantener alejado de condiciones y
sustancias incompatibles. Sistemas eléctricos y de alumbrado a prueba de
explosión.
Ácido clorhídrico.
- Efectos por exposición: Una exposición ligera causa irritación nasal,
quemaduras, tos y sofocación. Una exposición prolongada causa quemaduras,
úlceras en la nariz y la garganta, edema pulmonar, espasmos, shock, incluso
la muerte.
- Manipulación y almacenamiento: Mantenerse en lugares ventilados, frescos y
secos. Lejos de fuentes de calor, ignición y de la acción directa de los rayos
solares.

Imagen 1. Mecanismo de reacción


Imagen 2. Fusiómetro capilar