UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONÓMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN (CAMPO 1).

Carrera: Farmacia.

Laboratorio de Química Orgánica III, PRÁCTICA 5: “Obtención del epóxido de la

Menadiona”.

INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López.
Equipo: 5C

Objetivo:

 Sintetizar un anillo de tres miembros con un heteroátomo (oxígeno) conocido con el

nombre de epóxido u oxirano, este se utilizará como intermediario en la síntesis del
Ftiocol mediante la apertura del epóxido en medio ácido.
Marco Teórico:

 Adición de Michael:
Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5-
dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.

La propanona reacciona con el a,b-insaturado para formar el 1,5-dicarbonilo.

 Apertura de epóxidos en medio acido:

Los epóxidos abren en medios ácidos por ataque del nucleófilo sobre el carbono más
sustituido previa protonación del oxígeno. La apertura es más fácil puesto que el oxígeno
protonado se comporta como buen grupo saliente.
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Carrera: Farmacia.

Laboratorio de Química Orgánica III, PRÁCTICA 5: “Obtención del epóxido de la

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INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López.
Equipo: 5C

 Mecanismo de epoxidación de la menadiona:

Mecanismo de apertura del epóxido de la menadiona:

 Actividad biológica de los productos:

Sustancia química que polimerizada se usa como plásticos para estructuras,
revestimientos y adhesivos. Los epóxidos se adhieren fuertemente a partículas en el
suelo y se evaporan lentamente al aire, pueden permanecer en el suelo y en agua por
muchos años. Las plantas pueden incorporar los epóxidos que se encuentran en la
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INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López.
Equipo: 5C

tierra. Es definitivamente toxico en seres humanos y en animales y pueden dañar el

sistema nervioso.
Destruyen todas las formas de microorganismos, incluyendo esporas y virus, es decir,
son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja humedad y en los materiales
de envasado escéptico.

Propiedades Físicas y Toxicológicas:

Compuesto Propiedades físicas Propiedades Rombo de

toxicológicas seguridad
Etanol Apariencia: Inhalación:
Líquido incoloro Altas concentraciones
volátil de olor del vapor pueden
característico y causar somnolencia,
agradable. tos, irritación de
Gravedad los ojos y el tracto
Específica: respiratorio, dolor de
0.7893 / 20°C cabeza y síntomas
Punto de Ebullición similares a la ingestión.
(ºC):78 - 79
Punto de Fusión
(ºC): -114

Peróxido de Aspecto: Liquido Irritación dérmica.

Hidrógeno incoloro Irritación ocular. Nocivo
Olor: Pungente si se inhala. Provoca
pH: <2 irritación severa,
Punto de dermatitis, quemaduras
Ebullición:120°C La exposición grande
Punto de Fusión: puede ser fatal.
-56°C Provoca quemaduras
Densidad (20°C):
1,195 g/cm³
Solubilidad (20°C):
Completamente
miscible en agua
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Equipo: 5C

Acetona Estado físico Contacto ocular:

Líquido Irritación, conjuntivitis.
Color sin color Puede crear algún
Olor Picante, dulce grado de lesión
y penetrante temporal de la córnea
Umbral olfativo No Contacto dérmico:
disponible Desecamiento y
pH No disponible agrietamiento de la piel
Punto de fusión - por su acción
95,3 º C desengrasarte. Su
absorción por la piel
puede causar narcosis.
Carbonato de sodio Aspecto: Solido Reacciona ante ácidos
anhidro granular blanco liberando gas anhídrido
Olor: Inodoro carbónico y calor. Es
pH: 11.4 irritante para los ojos y
Punto de Ebullición: el contacto continuo
Se descompone puede irritar la piel.
Punto de Fusión: Irritación a los ojos,
851°C irritación las
Densidad: 0.80 membranas mucosas y
g/cm³ la vía respiratoria
Solubilidad: 33.2% superior
máximo
Benceno Aspecto: Liquido irrita los ojos y las
incoloro mucosas de nariz y
Olor: característico tráquea. Los efectos por
pH: exposiciones
Punto de Ebullición: prolongadas son sobre
80.1°C el sistema nervioso
Punto de Fusión: central, provocando
5.5°C cansancio, dolor de
Densidad: 0.8736 cabeza y
g/ml posteriormente
Solubilidad: convulsiones, depresión
miscible en etanol, y/o excitación e,
cloroformo, éter, incluso, la muerte por
disulfuro de paro respiratorio
carbono,
tetracloruro de
carbono, ácido
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acético glacial,
acetona y aceites

Acetato de etilo Aspecto: Liquido Puede causar irritación

incoloro en las vías
Olor: Característico respiratorias, piel y ojos.
pH: N/D Desengrasa la piel
Punto de Ebullición: favoreciendo el
70°C- 78°C desarrollo de dermatitis
Punto de Fusión: e infecciones
-84,15°C secundarias. La
Densidad: 0,8968 intoxicación crónica
g/cm³ puede causar anemia,
Solubilidad: leucocitosis, edema y
Miscible en degeneración grasosa
hidrocarburos, de las vísceras
cetonas y esteres.
Ácido sulfúrico Aspecto: Liquido Corrosivo. Provoca
transparente e quemaduras graves. En
incoloro caso de contacto con
Olor: Característico los ojos, lávense
Punto de Ebullición inmediata y
: 330 °C abundantemente con
Punto de Fusión: agua y acúdase a un
-15°C médico. No echar jamás
Densidad: 1,84 agua a este producto
Solubilidad:
Miscible en agua
Metanol Aspecto: Liquido Irrita las mucosas
claro incoloro nasales y oculares.
Olor: Picante Produce asfixia, vértigo,
caracteristico tos, dolor de cabeza,
pH: Neutro náuseas, vómito,
Punto de Ebullición: trastornos oculares,
64.5°C convulsiones e
Punto de Fusión: - inconsciencia. Irritación,
97.8°C dolor, lagrimeo,
Densidad: 1.10 g/ml sensación de
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Equipo: 5C

Solubilidad: Soluble quemadura y visión

en agua, acetona, borrosa.
etanol, benceno,
cloroformo y éter

Carbón Activado Aspecto: Solido Provoca molestia

oscuro mecánica, daños
Olor: Sin olor propios de un solido
Solubilidad: que entra en contacto
Insoluble con los ojos

Diagrama de flujo:

Menadiona

Disolver 12.5ml de etanol caliente y 1.25 de 2-

metil-1,4-naftoquinona. Dejar reposar la mezcla,
adicionar 7.5ml de una solución 30% de peróxido
Carbonato de sodio de hidrogeno con 0.5 g de carbonato de sodio
anhidrido. anhidrido.

2-metil- Agregue 125ml de agua helada y sumerja la

1,4.naftoquinona. mezcla en baño de hielo, recoja los cristales,
séquelos y determine p.f, rendimiento y
cromatografía. R1

Benceno
Ponga 1.25g de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-
naftquinona en un matraz Erlenmeyer, añada
6.25 ml de acido sulfúrico concentrado agitando
hasta obtener una solución rojo oscuro.
Ion acetato de etilo
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Después de 15 min enfrié esta solución de 0-50°

añadiendo cuidadosamente hielo picado y agua.
Recoja el precipitado en un Buchner.
R2

Lavar y cristalizar, tratar con un poco de carbón TRATAMIENTO DE

activado y realizar cromatografía. REASIDUOS:

R1: Neutralizar y
depositar en un frasco.

R2: Neutralizar y
Referencias: depositar en un frasco
 McMURRY, John, (2008), “Química Orgánica”, 7ª ed., Ed. CENGAGE
Learning. México D.F.

 Brown, T. (2014) Química Orgánica. (12ed). México, D.F., Grupo editorial

Pearson Educación.

 Chang, C. (2016). Química 1. (8ed). Edo, De México. McGraw-

Hill/INTERAMERICANA DE MEXICO.

 Wade, G. (2006). Química general. (12ed). Ciudad de México, México.

Pearson Educación.
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