UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO

Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas

Introdução à Química Orgânica

LISTA DE EXERCÍCIOS 2
(Estereoquímica)

1. Identifique com um asterisco os centros estereogênicos presentes nas moléculas

abaixo.

2. Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os

enantiômeros, distereômeros e compostos meso, se houver, e as configurações R/S para cada
centro estereogênico.

3. Atribua a configuração R/S dos centros estereogênicos presentes nas moléculas abaixo.

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4. Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se
que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.
a) (R)-2-cloropentano
b) (S)-2-metil-3-bromoexano
c) (S)-1,3-diclorobutano
d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluoro-3-metilbutano

5. Sabendo que foram realizadas medidas em um polarímetro utilizando um tubo de 10 cm e

lâmpada de sódio, responda:
a) Qual a rotação específica de 2-butanol? Observa-se =-0,56 graus para uma solução 0,4 g/10
mL em água.
b) A rotação específica da sacarose é +66,4. Qual o  de uma solução 3 g açúcar/10 mL em água?
c) Se a rotação específica de uma substância é +56, qual é a concentração de uma solução que
tem =+23?

6. O excesso enantiomérico de uma amostra de (+)-2-bromobutano é 75%.

(a) Qual a rotação específica observada?
(b) Qual a porcentagem dos enantiômeros (+) e (-) que está presente nesta amostra?
Dado: (+)-2-bromobutano enantiomericamente puro: []D25=+23,1.
(Para responder esta questão consulte a bibliografia indicada)

7. A epinefrina natural, []D25= - 50, é usada para fins médicos. Seu enantiômero é tóxico. Você
possui uma solução que contém 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas a pureza óptica não
é especificada no rótulo. Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e
observa uma rotação de –2,5. Qual é a pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se
utilizar para fins médicos? (Para responder esta questão consulte a bibliografia indicada)

8. Representar as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações

R/S para os centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos
meso, quando for o caso.
a) CH3-CHBr-CHOH-CH3
b) CH3-CHBr-CHBr-CH2Br
c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5
d) CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

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9. Indique quais compostos cíclicos indiacdos abaixo são quirais. Indique a localização do plano
de simetria para os compostos meso.
a) cis e trans-1,2-diclorociclopentano c) cis e trans-1,2-diclorocicloexano.

b) cis e trans-1,3-diclorociclopentano. d) cis e trans-1,3-diclorocicloexano.

10. Desenhe a estrutura dos produtos da monobromação do (S)-2-bromopentano em cada

átomo de carbono. Nomeie os produtos e especifique quais são quirais ou aquirais, quais desses
formarão em quantidades iguais ou diferentes, e quais vão estar na forma opticamente ativa.

11. O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. O acúmulo
de altos níveis de D-galactitol provoca formação de catarata. A projeção de Fischer para o D-
galactitol está representada abaixo.
a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol.
b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol.
c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem
especular?

12. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas

conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer e de Newman para cada molécula.
Estes compostos são enantiômeros ou diastereômeros?

13. O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica
é -105. Responda:
(a) Desenhe o enantiômero da (-)-arabinose. Se possível,
preveja qual a rotação específica da estrutura que você
desenhou.
(b) Desenhe os demais estereoisômeros da (-)- arabinose.

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14. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas
descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas
moléculas do mesmo composto (idênticas).