Previo digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v3

Cada hoja llena tiene valor cualquier parte faltante disminuye tu evaluación
Para llenarla utiliza los espacios en gris
El previo esta formado por 8 partes una en cada ceja
ÍNDICE:
1 Introducción 5 Diagrama de flujo
2 Calculos 6 Cuestionario
3 Resultados previos 7 Tratamiento de residuos
4 Mecanismo 8 Bibliografía

NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno

NOMBRE DE LA REACCIÓN SI HAY: Reacción de sustitución de un solo reactante

ALUMNIOS: PROFESORES
Jefe López Vázquez Jorge Armando Gilberto González Villanueva
Vega Peña Misael Ezbaí
Villegas Solís Omar Joel

Observaciones previas (si las hay) Planteamiento del problema Objetivos

*Agregar la hidracina al 1) Obtención del producto principal
final de la reacción 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-
* Disolver el estándar y el producto 1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno
en acetona para la cromatografía. Esta práctica pretende aportar mediante una reacción de
información con relación a la siguiente multicomponentes con un
pregunta: ¿Las condiciones de rendimiento mayor al 63%.
temperatura, pH y reactivos utilizados
son las idóneas para la obtencion del
maximo rendimiento para la obtención
de 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-
metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno
2) Llevar una reacción de
multicomponentes,
3) Determinar un punto paradedisminución
fusión
del tiempo de la práctica, sin hacer
mixto y llevar a cabo un método
uso de disolventes.
cromatográfico para asegurarnos de
que se obtuvo el producto
4) Realizar el correcto deseado.
tratamiento de
los residuos.
 2° intento
oxi-3-metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno

e un solo reactante

HIPÓTESIS

Si se mezcla acetoacetato de etilo, 2-

hidroxibenzaldehido y malononitrilo; y
posteriormente la hidracina, se obtendrá
2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-1H-
oirazol-4-il)-4H-cromeno mediante una
reacción multicomponente de 4
componentes.
 Incluir todos los reactivos y disolventes ajustando el número de columnas
Dibujar los reactivos en fórmulas desarrolladas

Segunda etapa
Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGÁNICA HETEROCICLICA FORMATO PA

Hidrazina Acetoacetato de etilo 2-hidroxibenzaldehído Malonitrilo

dD
Punto de Fus 1.4 -45 -7 31 +/- 1 Punto de Fus
P.M. (g/gmol) 32.05 130.14 122.12 66.1 P.M. (g/gmol)
R.E. (g/gmol) 32.05 130.14 122.12 66.1 R.E. (g/gmol)
m (g) 0.057 0.234 0.2198 0.1189 m (g)
V (ml) 0.55 0.22 0.87 0.11 V (ml)
d(g/ml) 1.02 1.029 1.17 1.049 d (g/ml)
h(mol) 0.0018 0.0018 0.0018 0.0018 h(mol)
* rh 1 1 1 1 rh
React. Lim. Reacción equimolar React. Lim.

Segunda etapa
Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGÁNICA III. FORMATO

Utilizar fórmulas
aA + bB cC + dD desarrolladas
Punto de Fus Punto de Fus
 P.M. (g/gmol) P.M. (g/gmol)
R.E. (g/gmol) R.E. (g/gmol)
m (g) m (g)
V (ml) V (ml)
d (g/ml) d (g/ml)
h(mol) h(mol)
* rh rh
React. Lim React. Lim

Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

Donde P.M. es peso molecular, RE es relación estequiométrica osea el peso molecular por el coeficiente Donde P.M. es peso mo
estequiométrico, m es la masa, V es volumen,  es densidad, η son moles y r η es la relación molar que coeficiente estequiomét
resulta de dividir todas las moles entre la mas pequeña para normalizar los datos y de ahí sacar el relación molar que resu
reactivo limitante. datos y de ahí sacar el r
Segunda etapa
Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGÁNICA HETEROCICLICA

2-amino-3-ciano-4-(5-hidro

Utilizar
fórmulas
desarrollad
fF gG + dD as
151 +/- 1
268.27
268.26
0.5
0.33ml
1.5
0.0018
1
reaccion equimolar

Segunda etapa
Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGÁNICA III.

Utilizar
fórmulas
desarrollad
aA + bB cC + dD as
unto de Fus
P.M. (g/gmol)
R.E. (g/gmol)

Tamaño de proceso en moles de Reactivo limitante =

Donde P.M. es peso molecular, RE es relación estequiométrica osea el peso molecular por el
coeficiente estequiométrico, m es la masa, V es volumen,  es densidad, η son moles y r η es la
relación molar que resulta de dividir todas las moles entre la mas pequeña para normalizar los
datos y de ahí sacar el reactivo limitante.
 Reporte digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 3
Cada celda llena tiene valor de un punto cualquier valor faltante disminuye tu evaluación
si algún dato no aplica pon la clave correspondiente: No aplica = NA
No lo determine = ND
Sin dato = SD

La entrega de todos los datos permite que tu calificación final sea multiplicada por el factor 1.0 o lo proprocional, la entrega de la mitad implica un fact
Celdas obligatorias en rojo En el primer intento no hay datos en todas las columnas, desp
NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO: 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-metil-1H-pirazol-4-il)-4H-cromeno

NOMBRE DE LA REACCIÓN: Reacción de sustitución de un solo reactante

ALUMNIOS: Bracamontes Chávez Jessica PROFESORES Gilberto González Villanueva

Elizalde Cárdenas Erick Salvador
Mata Pimentel María Fernanda
GG Identificador Resultados globales

Apariencia
Horario producto
Lu a Vi- Fecha # Equipo edo fisico,
QO A(8-12), año / mesa Pf forma Pf Pf mixto
Iniciales 1, 2, B(12-16) o mes / campana reportado cristalina obtenido vs std
Clase * Sem Carrera 3 o 4 C(16-20) día # Intento o ventana Jefe +/ - y/o color __ +/ -__ºC si o no
 20-1
BQD QH Lu B ### 1° 1 Fernández Ló151 +/- 1 Sólido en forindeterminano
1
2
2
3
3
4
4
5
5
Ex
Ex
DEBEN DE SER ACUMULADOS DE TODOS LOS EQUIPOS

* permite jerarquizar el experimento lo propone el profesor escala 10 al mejor 0 al peor

trega de la mitad implica un factor de 0.5
das las columnas, despues hay que acumularlos

obales Diseño experimental REACTIVOS

Este
quio
me
Reactivos en orden de adición tria
Mecanismo a) 1:
Hipótesis probable b) Cantidad 1:
% probada si Disolvente iónico o por c) de reactivo 1:
Rendimiento HIPOTESIS o no del proceso radicales d) g o ml 1:
 Si se mezcla hidrazina, acetoacetato de
etilo, 2-hidroxibenzaldehido y malonitrio
en cantidades estequeométricas se
obtendrá 2-amino-3-ciano-4-(5-hidroxi-3-
metil-1H-oirazol-4-il)-4H-cromeno a a) 0.25 mL;
travez de un solo mecanismo por una a) hidracina; b) acetoacetato de b) 0.6 mL;
reacción multicomponente de 4 acetoacetato iónico etilo; c) 2-hidroxibenzaldehído; 3) c) 0.55 mL;
63% componentes. sí de etilo Malononitrilo d) 0.35 g 1:1:1:
TIVOS Control de proceso Varios

Tamaño de
proceso en
moles de tiempos de:
reactivo a) reflujo,
Observaciones limitante b)ebullición Disolvente
$ de cada de calida de a), b), c) o Temperatura pH de c) reposo en de CCF y $
reactivo reactivo d) de proceso proceso min Rf proceso Otros Tip´s
SD 74x10--3mol
a) y b) líquido tra 25°C 8 Agitación vigoacetona SD SD Agregar hidra
Varios Evaluación

Cita protocolo:
Pag web Secc QO,
Ruben S,
Avila
otro Imágenes Puntaje
(modificación personal) Si o No max Califica
González,
G. (2019). Manual de actividades experimentales de Química Orgánica III para la
carrera de Farmacia. México: FES Cuautitlán

No 25 10
25 10
25 10
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25 10
25 10
25 10
25 10
25 10
MECANISMO

Inserta imágenes de cada paso de la práctica que tengas.

PASO IMAGEN

La hidrazina actúa como agente nucleofílico y ataca al

grupo carbonilo en posición beta del acetoacetato de
etilo. El compuesto formado se cicla para formar el 5-
hidroxi-3-metil-1H.pirazol-4-il.

El anillo al entrar en resonancia tiene un carácter

nucleofílico y ataca al grupo carbonilo del 2-
hidroxibenzaldehído.

El compuesto formado ataca al electrófilo que se

presenta: el carbono del grupo ciano presente en el
manotrilo.
Se da una serie de reacciones intramoleculares y se cicla
el compuesto.
Inserta la imagen de tu diagrama de flujo
 Pregunta
¿En qué consiste el diseño de reacción de
sustitución de un solo reactante?
Respuesta
Las reacciones de componentes múltiples (MCR)
o "one pot" son reacciones
convergentes, en las cuales tres o más materia
primas reaccionan
para formar un producto, donde básicamente
todos o la mayoría de
los átomos contribuyen al producto recién
formado.

1
Investigue el orden de la facilidad de 1.- Furano 2.-Pirroles 3.-Tiofeno Se puede
formación de los heterociclos monoanulares comprobar la facilidad en base al criterio de
momentos dipolares además de vías de síntesis
para estos heterociclos
2
Escriba las estructuras de algún posible
subproducto

3
 Escribe la clasificación de las reacciones Alkyne trimerisation
multicomponentes. Biginelli reaction
Bucherer–Bergs reaction
Gewald reaction
Grieco three-component coupling
Hantzsch pyridine synthesis
Kabachnik–Fields reaction
Mannich reaction
Passerini reaction
Pauson–Khand reaction
Petasis reaction
Strecker amino acid synthesis
Ugi reaction
Asinger reaction
A3 coupling reaction

4
5
 Residuo Tipo Tratamiento
Agua Madre líquido Medir el pH, neutralizar y resguardar en
un frasco para desechos
1
Tiras pH, papel filtro papel Tirar en la basura municipal
2
Sílica gel sólido Contener en un frasco debidamente
etiquitado para sílica gel
3
Portaobjetos, vidrio desechar en el recipiente que contiene
capilares vidrio roto
4
 BIBLIOGRAFÍA
Apellido del autor, iniciales del Nombre propio. (año). Título de la obra. Edición (si es primera no se pone). Nombre de la editorial ( no su razón social, paginas co

Autores (año) Título Edición Editorial Ciudad País Paginas

Fondo Cultural
1 Furlan, R.; Mata E. 2012 Química combinatoria 1 económica CDMX México

Reacciones multicomponentes
en busqueda de nuevos
2 KAOUTAR AKALAI 2016 fármacos Universidad de Sevilla Sevilla España
3
4

CIBERGRAFÍA

1 Kumaravel, K., & Vasuki, G.
Robert W. Armstrong,
Andrew P. Combs, Paul A.
Tempest, S. David Brown,
2 and Thomas A. (2001).
3
4
Four-component catalyst-free
reaction in water: Combinatorial
library synthesis of novel 2-amino-
4-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol-
4-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
(2009). derivatives. Green Chemistry,
Multiple-Component Condensation
Strategies for Combinatorial Library
Synthesis 3
u razón social, paginas consultadas.

Tema

Aplicación de las reacciones

de multicomponentes a la
preparación de bibliotecas
combiatorias.