La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2.

Es un gas incoloro derivado

del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina
primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o
como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados.
La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2. Es un gas incoloro derivado del
amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más
sencilla. Se suele distribuir en disolución de metanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en
contenedores metálicos presurizados. Tiene un fuerte olor similar al pescado. La metilamina se
emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles,
por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.

La metilamina fue por primera vez preparada en 1849 por el químico francés Charles-Adolphe
Wurtz mediante la hidrólisis del isocianato de metilo y compuestos relacionados.56 Un ejemplo de
este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann para producir metilamina a partir de
acetamida y bromo gaseoso.78

Índice

1 Producción / obtención

2 Reactividad y aplicaciones

3 Química biológica

4 Seguridad

5 Referencias

Producción / obtención

La metilamina se prepara comercialmente por reacción de amoníaco con metanol en presencia de

un silicoaluminato como catalizador . La dimetilamina y la trimetilamina se coproducen
conjuntamente; la cinética de la reacción y la proporción entre los reactivos determina la
proporción de los tres productos obtenidos.9 De esta manera, se producen anualmente más de
400 millones de kg.

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+\ NH_{3}\longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}+\ H_{2}O}

}{\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH+\ NH_{3}\longrightarrow \ CH_{3}NH_{2}+\ H_{2}O} }

{\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH+\ H_{2}O}

}{\displaystyle \mathrm {CH_{3}NH_{2}+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{2}NH+\ H_{2}O} }
{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N+\ H_{2}O}
}{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}NH+\ CH_{3}OH\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}N+\ H_{2}O} }

En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente por reacción de ácido

clorhídrico con hexanamina o por tratamiento de formaldehído con cloruro de amonio.10

NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O

CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH

El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adición de una base fuerte, como NaOH:

CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

Reactividad y aplicaciones

La metilamina es un buen nucleófilo por ser altamente básico y libre. Su uso en química orgánica
está muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos simples son:

Reacciona con fosgeno para dar isocianato de metilo,

Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,

Reacciona con cloroformo y una base para dar isocianuro de metilo y

Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.

Entre las sustancias de interés comercial obtenidas a partir de metilamina encontramos los
fármacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril, y metam sodio; y los disolventes
N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparación de algunos surfactantes y reveladores
fotográficos también requiere metilamina como materia prima.5

La metilamina líquida se puede usar como disolvente análogo al amoníaco líquido. Comparte
algunas de las propiedades del amoníaco líquido, pero es mejor como disolvente de sustancias
orgánicas, de igual manera que el metanol es mejor que el agua.11

También puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicaciones de refinería.

Química biológica
La metilamina surge de modo natural como resultado de la putrefacción y es un substrato para la
metanogénesis.12 Sirve como agente regulador o amortiguador en el lumen de los tilacoides del
cloroplasto de las plantas, extrayendo protones que están dirigidos a la ATP-sintasa.[cita
requerida]

Seguridad

La dosis letal LC50 para ratón es 2400 mg/m3. La metilamina es también una de las sustancias
controladas por el organismo antidroga de Estados Unidos, la United States Drug Enforcement
Administration (DEA), que lo tiene incluido en la Lista 1 de substancias que pueden usarse como
precursores para la fabricación de drogas; la metilamina es de hecho un precursor para la
metanfetamina.