ANÁLISIS ORGÁNICO PARA LA IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS

PRESENTES EN UNA MEZCLA BINARIA

Laura I. Bustamante*, Diana F. Lizarazo*, Marcos E. Montoya*

*Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia

ABSTRACT:
The components of an unknown binary mixture were identified, following the analytical march suggested by
the literature [1] [3]. The physical characteristics of the mixture were recognized again, identifying that it
consisted of an solid and solvent compound. Each component was separated, classified according to its type
of solubility, and tested for fusion with sodium, and where the presence of nitrogen and halogens was ruled
out. For example, the tests were determined by the groups of functions, which together with the information
were confirmed that the solid compound was benzoic acid and the solvent was acetone. It will be analyzed
spectroscopically, and a derivative will be synthesized for each component, corroborating the hypothesis of
the nature of the components, by the melting point of the derivatives.

RESUMEN:
Se identificaron los componentes de una mezcla binaria desconocida, siguiendo la marcha analítica sugerida
por la literatura [1] [3]. Se empezó reconociendo las características físicas de la mezcla identificando que esta
constaba de un compuesto sólido y un solvente. Se separó cada componente, se clasificaron de acuerdo a su
tipo de solubilidad, y se le hizo la prueba de fusión con sodio, y donde se les descartó la presencia de nitrógeno
y halógenos. Por pruebas químicas se determinaron grupos funcionales, que junto con la información
conocida previamente se confirmó que el compuesto sólido era ácido benzoico y el solvente era acetona. Se
analizaron espectroscópicamente, y se sintetizó un derivado por cada componente, corroborando la hipótesis
de la naturaleza de los componentes, por el punto de fusión de los derivados.

INTRODUCCIÓN
La caracterización de compuestos orgánicos
comprende el estudio de los fenómenos físicos
fundamentales, además de las transformaciones de
diferentes sustancias para su separación y
posterior aplicación.
Las técnicas de identificación a nivel de
laboratorio se basan en la diferencia de
propiedades físicas o químicas de alguna de las
sustancias de la mezcla, esto implica la
explicación de un fenómeno, la importancia de
entender su origen, estudiar sus propiedades
físicas y químicas y conocer su estructura
química, además de usarla como referencia para
diferentes utilidades como: conocer su toxicología
y farmacología, diseñar una aplicación y
transformarla en otras sustancias
En este trabajo se identificaron dos sustancias que
se encontraban como soluto y solvente en una
mezcla, iniciando su análisis con pruebas físicas
cualitativas como: estado de agregación, color,
olor, puntos de fusión y ebullición, combustión e
índice de refracción, aunque estas pruebas no
implican transformaciones sintéticas y su
aplicación no es exclusiva del sector químico, nos
logran proporcionar mucha información para la
caracterización de cualquier sustancia.
Seguidamente se usó pruebas de reactividad frente
a diferentes tipos de compuestos para determinar
su naturaleza química y asociar el compuesto
orgánico con algún grupo funcional presente en su
estructura. Se manipuló las diferencias de fuerzas
de interacción entre las sustancias de una mezcla
y una fase sólida que funciona como filtro a nivel
molecular por medio de cromatografía, se hizo
pruebas frente a otras especies que definieron
grupos funcionales de la molécula gracias a el
discernimiento del producto final y sus
propiedades físicas, por último una última prueba
de transformación de un compuesto soluble en un
medio, en un compuesto insoluble para su
derivatización.
 Las sustancias químicas son un componente
esencial en nuestras vidas, en la industria se
pueden obtener inmensidad de aplicaciones con
diversas especies químicas, además en el
laboratorio algunas son útiles para la síntesis e
investigación de nuevas especies, este tema puede
llegar a ser tan complejo que líneas de
investigación, empresas e incluso formaciones
profesionales completas se orientan a la
separación y caracterización de sustancias.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
a) Exámenes preliminares:
El análisis comienza reconociendo físicamente la
muestra e identificando que esta es una mezcla
homogénea, de una coloración amarilla tenue, la
cual se compone de un solvente altamente volátil
y un sólido blanco en polvo. Se realiza
posteriormente la prueba de ignición, donde se
observa una llama amarilla con desprendimiento
de humo negro, lo que indica la presencia de un
hidrocarburo aromático. El análisis de la polaridad
de la mezcla se realiza llevando a cabo la técnica
de cromatografía en capa fina (figura 1), usando
como fase móvil diclorometano, donde no se
presentó corrida en la placa. Se realizó también
usando una mezcla 1:1 de diclorometano con
acetato de etilo, donde se reveló que la mezcla
tiene un Rf de 0,75, lo cual indica que los
componentes presentan una naturaleza
medianamente polar.
Figura 1 Diagrama cromatografía en capa fina,
a) fase móvil con solución 1:1 diclorometano -
acetato de etilo b) fase móvil con diclorometano.
b) Separación de la mezcla:
Debido a la diferencia evidente del punto de
ebullición de los compuestos, se utilizó como
método de separación una destilación simple. De
aquí se determinó el punto de ebullición del
solvente, el cual fue 58 ºC, y se separó
satisfactoriamente ambos componentes de la
mezcla. Al compuesto sólido se le eliminaron
impurezas realizándole una recristalización y ya
purificado se le determinó el punto de fusión, el
cual fue 121 ºC. Las propiedades físicas del
compuesto líquido fueron medidas, donde se le
determinó una densidad de 0,75 g/mL y un índice
de refracción de 1,357 a 19 ºC.
c) Pruebas de solubilidad:
Con el fin de conocer el solvente más adecuado
para llevar a cabo la recristalización del sólido, se
probó su solubilidad en diferentes solventes
(Tabla 1) y se analizó su comportamiento. Con
base a esto, se pudo conocer su polaridad, y hacer
inferencias estructurales del compuesto. El
solvente escogido para la recristalización fue
agua.
Tabla 1. Solubilidad del compuesto sólido en
distintos solventes.
Solvente Solubilidad
Acetona Soluble
Acetato de etilo Soluble
Diclorometano Soluble
Metanol Soluble
Éter etílico Soluble
Hexano Insoluble
Agua Insoluble
Observando estos resultados, se pudo evidenciar
la naturaleza polar de la fase sólida, ya que es
insoluble en solventes apolares como el hexano.
Se puede inducir por lo tanto que el compuesto
tiene una constante dieléctrica elevada, y que tiene
una alta afinidad a solventes polares ya que puede
formar puentes de hidrógeno. Sin embargo, su
baja solubilidad en agua, puede ser debido a que
tiene un alto porcentaje de porción
hidrocarbonada, teniendo así la molécula gran
parte de entidad no polar.
Para identificar y clasificar los compuestos de
acuerdo a su tipo de solubilidad se le hizo a cada
compuesto distintas pruebas en determinados
solventes, con el fin de que, de acuerdo a su
comportamiento, poder inducir características
principales de su estructura y poder clasificar cada
componente en algún tipo determinado de grupo
funcional, (Tabla 2).
Tabla 2. Solubilidad de los componentes de la g/mL, I. Ref. 1,358), o alcohol metílico (p.eb.
mezcla 65ºC, δ 0,79 g/mL, I. Ref. 1,328) [2].
Compuesto Prueba Resultado d) Fusión con sodio
Agua Insoluble
Sólido NaOH 5% Soluble A partir del análisis elemental utilizando fusión
NaHCO3 5% Insoluble con sodio, se descartó la presencia de nitrógeno y
Agua Soluble halógenos en las fases sólida y líquida de la
Líquido Éter Soluble
mezcla bifásica. En el filtrado del sodio fundido
Papel tornasol Sin cambios
con cada uno de los compuestos no había
presencia de iones cianuro o haluros, y por lo tanto
Esta clasificación se hizo de acuerdo al diagrama no se presentó ningún cambio de coloración ni
de flujo presentado en la Figura 2 [1], donde se precipitación al llevarse a cabo la reacción
infiere que la de fase sólida tiene una química.
clasificación A2, indicando que el compuesto
puede ser un ácido orgánico débil, un fenol, una e) Determinación de grupos funcionales
imida, o un tiofenol. Información del compuesto, Con la clasificación de solubilidad, y la hipótesis
como su insolubilidad en NaHCO3 5% pero su previa de la naturaleza del compuesto sólido, se
solubilidad en NaOH 5% son un indicativo de procedió a hacerle las pruebas químicas para
que es un ácido débil con una constante de identificar un grupo funcional ácido [3], prueba
disociación menor a 1 x 10-6. Teniendo en cuenta yoduro-yodato y prueba con carbonato de sodio, y
el punto de fusión obtenido, la prueba de para identificar grupos hidroxilo, prueba con
ignición, y la literatura consultada [1], el cloruro férrico. Los resultados y las observaciones
compuesto sólido puede ser ácido benzoico (p.f. de cada una de las pruebas para la fase sólida se
122ºC) o ácido 2-benzilpropanodioico (p.f. exponen en la Tabla 3, y los mecanismos
121ºC). respectivos para cada una de ellas se exponen en
la Figura 3 y 4.

Tabla 3. Pruebas químicas de determinación de

grupos funcionales para el compuesto sólido.
Prueba Observación Resultado
Coloración azul al Confirma
entrar en contacto presencia de
KI/KIO3
con el almidón ácido
carboxílico
Efervescencia. Confirma
Desprendimiento de presencia de
NaCO3
CO2 ácido
carboxílico
Descarta
No hubo cambio de
Figura 2. Diagrama de flujo para la FeCl3 presencia de
color
clasificación de compuestos de acuerdo a su fenol
solubilidad
El compuesto de fase líquida tiene una
clasificación S1 siendo este un posible alcohol,
aldehído, cetona, éster, nitrilo o amida
monofuncional de menos de cinco carbonos. Su
solubilidad en agua denota su carácter polar y su
bajo peso molecular. Con base al punto de
ebullición, índice de refracción y densidad
obtenida previamente del compuesto, y de
acuerdo a la literatura consultada, el compuesto
líquido puede ser acetona (p.eb. 56ºC, δ 0,79 Figura 3. Mecanismo de reacción prueba
yoduro-yodato.

Figura 4. Mecanismo de reacción prueba con
carbonato de sodio.
Para el compuesto líquido, la única prueba
realizada fue la reacción con una solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina para confirmar la presencia
de una cetona. La prueba dio positiva, ya que se
observó el cambio de color y la precipitación de la
2,4-dinitrofenilhidrazona, confirmando así que el
solvente presente en la muestra problema es
acetona. El mecanismo de esta prueba química se
expone en la Figura 5.
Figura 5. Mecanismo de reacción prueba con
2,4-dinitrofenilhidrazina
f) Determinación de peso equivalente
Se determinó experimentalmente el peso
equivalente del sólido problema. Esto se realizó
diluyendo 0,1 g de compuesto en 25 mL de una
mezcla agua-etanol y titulando a esta solución,
con otra de NaOH 0,1597 M. Se obtuvo que el
peso equivalente del compuesto era 128,2 eq/mol,
confirmando así que el compuesto es ácido
benzoico.
g) Preparación de derivados
Determinada la naturaleza de los compuestos
problema, fue posible escoger los derivados más
apropiados a sintetizar a partir de estos, para
corroborar que la marcha analítica se está llevando
correctamente. Se sintetizó benzamida a partir del
ácido carboxílico. Dicha reacción fue llevada a
cabo haciendo uso de SOCl2 para formar el
cloruro de ácido, y posteriormente, haciendo uso
de amoniaco, para generar el producto deseado.
El posible mecanismo de reacción se expone en la
figura 6.
Figura 6. Mecanismo de reacción preparación
benzamida a partir de ácido benzoico.
Este mecanismo implica un proceso de adición
nucleofílica-eliminación. En primer lugar el ácido
carboxílico ataca nucleofílicamente al cloruro de
tionilo generando la expulsión de un ion cloruro.
Se forma como intermediario un clorosulfito de
acilo protonado, el cual es atacado por el ion
cloruro formando finalmente el cloruro de ácido,
HCl y SO2. El cloruro de ácido reacciona con
amoniaco, para obtener la amida. La reacción se
llevó a cabo en presencia de un exceso del
amoniaco a fin de neutralizar el HCl formado en
la reacción.
Se sintetizó 2,4-dinitrofenilhidrazona a partir de la
fase líquida de la mezcla problema, el cual se
obtuvo mediante la adición de 2,4-
dinitrofenilhidrazina, en solución con ácido
sulfúrico, en la cetona correspondiente. Esta
adición es favorecida por un medio ácido, porque
contribuye a la polarización del grupo carbonilo
facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al
carbocatión.
Sin embargo, un exceso de acidez es perjudicial
porque la fenilhidrazina forma una sal, en la cual
el par de electrones no compartidos del átomo de
nitrógeno quedan bloqueados por el protón y
pierde sus propiedades nucleofílicas, por lo que se
trabajó con una acidez controlada [4]. El
precipitado de la fenilhidrazona finalmente, fue
inducido por choque térmico añadiendo hielo. El
mecanismo de reacción se expone en la figura 5.
Para corroborar la síntesis satisfactoria de los
derivados se midió su respectivo punto de fusión.
Para la benzamida se obtuvo un valor de 125ºC,
teniendo un porcentaje de error de 1,57%. El
punto de fusión obtenido de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona fue 126ºC obteniendo un
error del 1,60%.
h) Análisis espectrométrico
Figura 7. Espectro infrarrojo de la fase sólida.
Se infiere que existen vibraciones de un anillo
aromático por la banda intensa característica de la
vibración de flexión del enlace C-H fuera del
plano, la cual se encuentra ubicada a los 710 cm-1.
Donde adicionalmente, observando la banda poco
intensa presente a la izquierda de los 3000 cm-1
que corresponde al estiramiento del enlace =C-H,
llegamos a la conclusión de que el compuesto es
un ácido carboxílico aromático. La región en la
que se encuentra la vibración fuera del plano del
enlace C-H permite denotar que el anillo está
monosustituido. La banda ubicada a los 1350 cm-
1 corresponde a la vibración de flexión del enlace
Figura 8. Espectro infrarrojo de la fase líquida.
La figura 7 muestra el espectro infrarrojo de la
fase sólida problema. Las dos bandas intensas
presentes alrededor de los 1730 cm-1 corresponden
a la vibración de estiramiento del enlace C=O.
A los 3650 cm-1 se encuentra ubicada la banda
asociada al estiramiento O-H, lo cual permite
inferir que el compuesto analizado es un ácido
carboxílico. La banda ubicada a 1210 cm-1 es la
correspondiente a la vibración de estiramiento del
enlace C-O, y a los 550 cm-1 se encuentra la banda
de la vibración tipo scissoring del enlace −𝐶\=𝑂
𝐶
del grupo carboxilo [5].
O-H Finalmente se puede identificar que a los 650
cm-1 se encuentra la banda correspondiente a la
vibración de flexión del enlace C-OH.
En la figura 8 se expone el espectro infrarrojo del
solvente presente en la muestra problema. Se
observa una banda intensa y amplia que
corresponde a la vibración de estiramiento del
enlace C=O a los 1715 cm-1. Esta banda es
característica del grupo carbonilo presente en las
cetonas, por lo que esta banda permite identificar
de forma única el compuesto.
Las bandas ubicadas en la región de los 3100 cm-
1
a los 2800 cm-1 corresponden a estiramientos
asimétricos del grupo –CH3. Así mismo, a los
1380cm-1 se encuentra la banda debida al
estiramiento simétrico de estos grupos metilo.
Finalmente, se puede identificar una banda
asociada la vibración de estiramiento asimétrico
de los enlaces C-C-C a los 1210 cm-1 [6],
deduciendo así que el solvente presente en la
mezcla bifásica es la dimetil cetona, o
comúnmente llamada acetona.
CONCLUSIONES
 De acuerdo a su solubilidad y al estudio
realizado por medio de cromatografía en
capa fina, se denotó el carácter polar de los
componentes de la muestra bifásica.
[4] A. Natalie. E. Retamal. Test con 2,4-DNFH,
clorhidrato de hidroxilamina y nitroprusiato de
sodio para reconocimiento de aldehídos, cetonas y
metilcetonas. Departamento de química.
Universidad Tecnológica Metropolitana.
[5] S, Hayashi. K, Noriyuki. Infrared Spectra and
Molecular Configuration of Benzoic Acid. Gotoh
Laboratory. Kyoto University. 1966. Página 338.
[6] L, Hudson. A, Gerakines. F, Ferrante. IR
spectra and properties of solid acetone, an
interstellar and cometary molecule.
Astrochemistry Laboratory, NASA Goddard
Space Flight Center, Greenbelt, United States.
2017. Página 34.

 Haciendo uso de la literatura y teniendo en

cuenta las propiedades físicas de los
compuestos, las pruebas químicas de
determinación de grupos funcionales y el
análisis espectroscópico, se identifican los
componentes presentes en la mezcla;
siendo ácido benzoico la fase sólida y
acetona la fase líquida.

 Debido al bajo % error obtenido en el punto

de fusión de los derivados, se afirma que se
sintetizó satisfactoriamente la benzamida
como derivado del ácido benzoico y la 2,4-
dinitrofenilhidrazona como derivado de la
acetona, usando esto como último
indicativo para corroborar que la
identificación de los componentes fue
correcta.

REFERENCIAS

[1] Shriner, R. Identificación sistemática de

compuestos orgánicos. Segunda edición. Limusa
Wiley. México. 2013. Página 115, 602.

[2] Jencek S.A. Propiedades de los solventes más

comunes. Buenos Aires, Argentina. Tomado de:
www.jenck.com/utilidades/propiedades-de-los-
solventes-mas-comunes

[3] Zuluaga, F. Insuasty, B. Análisis Orgánico

Clásico y Espectral, Unidad de Artes Gráficas,
Facultad de Ciencias, Universidad del Valle,
2001. Página 18-31.