ESTADO PLURINACIONAL DE BOLIVIA

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA

PERFIL DE PROYECTO
“SÍNTESIS DE LA ACETONA”

ASIGNATURA : LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I

INTEGRANTES : DURAN MANZANEDA SANTA MARIA

MADELINE CLAUDIA MEDINA TORREZ
ESCOBAR ALANOCA STANLEY
CHALLCO CHALLCO ALEX RODRIGO

DOCENTE : ING. ROBERTO PARRA

AUXILIAR : UNIV. ADRIANA HERRERA

GRUPO : “B”

LA PAZ - BOLIVIA
 ÍNDICE TENTATIVO
CAPITULO I
INTRODUCCIÓN
1. Antecedentes
2. Planteamiento del problema
3. Objetivos
3.1. Objetivo general
3.2. Objetivos específicos
4. Justificación
5. Delimitación
CAPITULO II
MARCO TEÓRICO
1. Acetona
2. Propiedades
2.1. Propiedades físicas
2.2. Propiedades químicas
3. Producción
4. Toxicidad
5. Almacenamiento
6. Riesgos para la salud
7. Comportamiento en el ambiente
8. Aplicaciones y usos
CAPÍTULO III
METODOLOGÍA
1. Características de la investigación
2. Variables
2.1. Materiales
2.2. Reactivos
3. Procedimiento
4. Recolección de datos
CAPÍTULO IV
RESULTADOS
1. Análisis de resultados
CAPÍTULO V
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
1. Conclusiones
2. Recomendaciones
BIBLIOGRAFÍA
ANEXOS
SÍNTESIS DE LA ACETONA

CAPÍTULO I

INTRODDUCCIÓN

1. Antecedentes
La Acetona es una sustancia química presente en la naturaleza, contenida en plantas (cebollas,
tomates, uvas), en alimentos tales como la leche, árboles, en los gases volcánicos, en incendios
forestales; en el cuerpo humano, se encuentra como uno de los metabolitos de la sangre y como
un producto de la descomposición de la grasa corporal. Está presente en los gases de combustión
de los vehículos, el humo del tabaco y rellenos de seguridad.
La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire bajo condiciones
ambientales normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua;
puede reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes
confinados
La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones incluyen
adición, óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas.
La reactividad química de la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil
Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados.

Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al ambiente que los procesos
naturales. Es un líquido incoloro con un olor dulce similar al de las frutas y un sabor característico.
Se evapora fácilmente, es inflamable y muy soluble tanto en agua como en solventes orgánicos
tales como el éter, metanol, y etanol.
La Acetona se usa en la fabricación de plásticos, fibras, drogas y otros químicos. También se usa
como solvente.

La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del Cumeno o la

deshidrogenación del Alcohol Isopropílico (2 – Propanol). En el primer proceso, que es el utilizado
en mayor proporción, el cumeno se oxida hasta hidroperóxido, el cual se rompe para producir
Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes cantidades de Benceno como
subproducto. En el segundo proceso, que es mucho más costoso, el Alcohol Isopropílico se
deshidrogena catalíticamente para obtener Acetona e Hidrógeno. En muchos países como Rusia,
Egipto, Brasil e India, se utiliza la fermentación de almidón de maíz y melazas para la producción
de Acetona. Algunas compañías recuperan la Acetona como un subproducto de otros procesos
industriales, como la producción de Ácido Acético y de Etanol.
Más adelante se detallaran otros métodos de obtención que se han llegado a desarrollar en el
transcurso del tiempo en el auge del crecimiento intelectual y tecnológico.

Destilación de la Madera.

Hasta la Primera Guerra Mundial la acetona era producida por destilación de madera. Consiste en
calentar la madera en un recipiente cerrado y recoger los líquidos y gases producidos. Los gases
pueden condensarse para obtener ciertos productos químicos.

Una tonelada de madera seca tratada produce 300 kg de carbón vegetal, 140 m3 de gas
combustible, 14 litros de alcohol metílico, 52 litros de ácido acético, 8 litros de ésteres, 3 litros de
acetona, 76 litros de aceite de madera y de alquitrán ligero, 12 litros de aceite de creosota y 30 kg
de brea.

Fermentación

Debido a la alta demanda de acetona en la Primera Guerra Mundial para la gelatinización de altos
explosivos y la producción de barnices para el revestimiento de la tela de los aeroplanos y la poca
 eficiencia de la destilación para la obtención de acetona, se creó la necesidad de desarrollar
nuevos procesos más eficientes, lo cual dio lugar al proceso de fermentación.

El proceso de fermentación fue desarrollada por Chaim Weizmann basada en la fermentación de

almidón de maíz o melaza por enzimas especiales, se producía dos o tres partes de alcohol
butílico por cada parte de acetona. Se componía de cuatro operaciones: Preparación de la harina y
el mosto, producción de cultivos, fermentación y destilación.

Su importancia disminuyó mucho debido al desarrollo de otros métodos de producción, como el del
alcohol butílico, y a la aparición de otro proceso de menor coste a partir del propileno.

Método del Propileno

Uno de los procesos más importantes es a partir del propileno, obtenido del craqueo del petróleo.
Con la adición de ácido sulfúrico al propileno se obtiene sulfato de ácido de isopropilo.
Posteriormente mediante hidrólisis se produce alcohol isopropílico. Finalmente mediante oxidación,
o deshidrogenación, en presencia de catalizadores metálicos, como el cobre, a temperaturas entre
300-400 ºC se transforma el ácido en acetona.

Método del Ácido Acético

Método atribuido a Squibb en 1986, consiste en una descomposición catalítica de ácido acético
con catalizadores como carbón de madera, alúmina a 340-400 ºC, óxidos de torio y uranio, cobre a
390-410 ºC, óxidos y polvos de zinc; que proporcionan selectividad a la reacción principal.

Método de Isopropil Alcohol

Se puede obtener acetona mediante la deshidrogenación catalítica de alcohol isopropílico

vaporizado, calentado e introducido en un reactor multitubular a 250-270 ºC. Los vapores de
acetona son parcialmente condensados y pasan a un separador líquido-vapor. La acetona es
separada del hidrógeno y extraída en una planta de enfriamiento.

El hidrógeno obtenido tiene una pureza del 99 % y la acetona se purifica con 3 columnas
rectificadoras obteniéndose con una pureza del 99,5 %.

Método del acetileno

Este proceso consiste en pasar vapor de agua y acetileno sobre catalizadores como limonita
parcialmente reducida por hidrógeno, óxido de torio o una sal doble de torio con sales
alcalinotérreas.

2. Formulación del problema

La principal problemática encontrada y que impulsa la presente investigación, es la falta de
producción de disolventes químicos a nivel Bolivia, lo que perjudica de sobremanera a la actividad
industrial del país.
 Si bien es cierto que los disolventes facilitan el proceso químico (mezcla de reactivos, consecución
de concentraciones adecuadas, control de la temperatura de reacción, etc), también lo es que
presentan muchos inconvenientes, como un gran impacto tanto a nivel ambiental como para la
salud de los seres humanos, riesgos de toxicidad, incendio o explosión, pérdidas
por evaporación con sus consecuentes emisiones a la atmósfera, vertidos, uso en cantidades
mucho mayores a las del producto, aumento de costes y riesgos de producción, requerimiento de
una etapa de separación disolvente-producto final, o su origen, mayoritariamente fósil. Por ello,
entre las exigencias medioambientales más importantes en el ámbito industrial, destaca la
necesidad de sustituir el uso de disolventes, especialmente los clorados, por otros productos y/o
procesos más sostenibles.
Es por este aspecto que el presente trabajo está enfocado en la síntesis de la acetona a partir del
ácido acético(vinagre).

3. Objetivos
3.1. Objetivo general
 Obtener acetona a partir de una fuente natural como lo es el vinagre.
3.2. Objetivo específico
 Aplicar técnicas de separación de compuestos orgánicos para la extracción de ácido
acético.
 Aplicar destilación del compuesto para la síntesis del acetona.
 Comprobar que el compuesto obtenido es acetona mediante reacciones químicas.

4. Justificación

El presente proyecto tiene como finalidad la investigación y el desarrollo del proceso más
adecuado para la obtención de compuestos carbonílicos “acetona”, a partir de la concentración y
destilación del ácido acético presente en el vinagre.

Teniendo en cuenta la amplia aplicación que se le puede dar a la acetona en diferentes ámbitos.

Demostrando de esta manera las habilidades y conocimientos que se han adquirido en los
diferentes laboratorios realizados en la asignatura de química orgánica I.

5. Delimitación

La presente investigación estará dirigida a la síntesis de la acetona, trabajo que se realizará en

instalaciones del Curso básico de la Facultad de Ingeniería de la Universidad Mayor de San
Andrés, durante el mes de mayo de la presente gestión 2018.
 CAPÍTULO II

MARCO TEÓRICO
1. Acetona
2. Propiedades
2.1. Propiedades físicas
2.2. Propiedades químicas
3. Producción
4. Toxicidad
5. Almacenamiento
6. Riesgos para la salud
7. Comportamiento en el ambiente
8. Aplicaciones y usos
 CAPÍTULO III
METODOLOGÍA

1. Características de la investigación
Enfoque cualitativo:
El enfoque cualitativo se guía por áreas o temas significativos de la investigación.
Utiliza la recolección de datos sin medición numérica para descubrir o afinar preguntas de la
investigación en el proceso de interpretación. “Metodología de la investigación, Hernández,
Fernández y Baptista, 2010”
En el presente trabajo el enfoque será cualitativo pues que se experimentará la síntesis de un
compuesto orgánico como lo es la acetona a partir de un producto de uso cotidiano y de origen
natural como lo es el vinagre.

2. Variables
2.1. Materiales
Material Cantidad Descripción

1 Vaso de precipitado 2 500ml

2 Vaso de precipitado 4 100ml

3 Vaso de precipitado 1 50 ml

4 Probeta graduada 2 50ml

5 Varilla de vidrio 1 -

6 Cepillo para tubo de 1 -

ensayo
7 Pipetas 2 10ml

8 Hornilla 2 Eléctrica

9 Kitasato 1 Vidrio
10 Pizeta 1 Plástica

11 Termómetro 1 -

12 Espátula 1 Metálica

13 Balanza 1 Analítica

14 Embudo de decantación 1 250ml

15 Embudo Buchner 1 Plástico

16 Papel filtro 2 -

17 Columna vidreux 1 Vidrio

18 Matraz de destilación 1 -

19 Refrigerante 1 vidrio

20 Matraz Erlenmeyer 1 500

2.1. Reactivos
Reactivo Cantidad Descripción

1 Vinagre
2 Bicarbonato de sodio 4g

3 Agua destilada 25 ml

4 Cloroformo 30 l

3. Procedimiento
 INICIO
Apartir del vinagre extraeremos
el acido acetico

Con la ayuda de una ampolla de decatacion ..

Utilizando como disolvente de

extraccion al cloroformo ..

Hacer mas de una extraccion para obtener la mayor

cantidad de acido acetico con una muestra organica .

En la ampolla de decatacion quedara residuos ..

Destilar o evaporar la muestra organica y

acido acetico ..

Nos quedara acido acetico liquido y por

otro lado residuos de cloroformo.

En un matraz de destilacion fracionaria con una columna vidreux y

conectando a un refrigerante ..

Hacemos reaccionar el acido

acetico ..

Con agua destilada y bicarbonato

de sodio y procedemos a destilar ..

Obtencion de acetonat

FIN
 INICIO

colocar en un tubo de ensaño unos dos ml de liquido condensado

aumentar una gota de lugol y unas

gotas de hidroxido de sodio.

calentar lo que se formara en un precipitado

amarillo que se depositara en el fondo.

se percibira un olor caracteristico como el yoduro de

metilo

en una capsula de porcelana colocar

2 ml de acetona

acercar un palillo de
fosforo encendido.

asi comprobamos la combustion de la acetona

FIN

BIBLIOGRAFÍA

 http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb- controlat/files/CH3COOH.pdf
 http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/acido-acetico
 https://es.scribd.com/doc/228502979/Sintesis-de-Acetona
 http://www.escolar.com/EnciclopediaXIX/acetona.html
 https://www.quiminet.com/principal/resultados_busqueda.php?N=Acid